专题05 生物大分子与合成高分子 有机合成考题猜想）（7大题型）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（沪科版2020）

专题05 生物大分子与合成高分子 有机合成 题型一 糖的种类及化学性质 题型二 蛋白质和氨基酸的化学性质 题型三 有关糖类、蛋白质的性质实验 题型四 高分子化合物的结构特点 题型五 聚合反应与高分子化合物的合成 题型六 合成高分子材料 题型七 有机合成路线的设计 题型一 糖的种类及化学性质 【例1-1】淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料。下图为淀粉转化的常见途径，有关说法正确的是    A．图中是果糖 B．若在人体内完成转化1，则催化剂属于蛋白质 C．物质C和油脂类物质互为同系物 D．物质A和B都能被酸性高锰酸钾氧化 【答案】B 【分析】淀粉在催化剂作用下发生转化1最终得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转化得到A为乙醇，乙醇连续氧化得到B为乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成C为乙酸乙酯； 【解析】A．淀粉在催化剂作用下发生转化1最终得到葡萄糖，故图中是葡萄糖，选项A错误； B．若在人体内完成转化1，则催化剂为淀粉酶，属于蛋白质，选项B正确； C．物质C为乙酸乙酯，为饱和一元酯，只含有2个O，油脂类物质为高级脂肪酸甘油酯，含有6个O，不互为同系物，选项C错误； D．物质A为乙醇能被酸性高锰酸钾氧化，B为乙酸不能被酸性高锰酸钾氧化，选项D错误； 答案选B。 【例1-2】谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下。下列说法不正确的是 A．可用碘水检验淀粉是否完全水解 B．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类 C．1个谷氨酸分子中含有2个手性碳原子 D．“中和”时需严格控制 Na2CO3的用量 【答案】C 【解析】A．淀粉遇碘变蓝色，所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解，A正确； B．红外光谱仪主要检测物质所含的官能团的种类以及其所处的化学环境，可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，谷氨酸中手性碳原子有，故1个谷氨酸分子中含有1个手性碳原子，C错误； D．谷氨酸中含有2个羧基，若Na2CO3过多，可能生成，故“中和”时需严格控制 Na2CO3的用量，D正确； 故选C。 【变式1-1】我国科学家实现了到淀粉的人工合成。下列说法不正确的是 A．淀粉是一种多糖 B．二氧化碳是极性分子 C．可以利用KOH溶液捕集空气中的 D．淀粉遇碘显蓝色，利用该现象可检验淀粉的存在 【答案】B 【解析】A．淀粉、纤维素是常见的多糖，故A正确； B．二氧化碳直线形对称结构，结构为O=C=O，含极性键，但结构中正负电荷的中心重合，为非极性分子，故B错误； C．二氧化碳和KOH溶液反应生成碳酸钾和水，实现吸收的作用，故C正确； D．淀粉遇碘单质变蓝，可以用碘单质检验淀粉的存在，故D正确； 故选B。 【变式1-2】葡萄糖水溶液中，链状和环状结构葡萄糖之间存在如下平衡，该平衡体系中，绝大部分葡萄糖以环状结构存在。 下列说法不正确的是 A．葡萄糖的链状结构和环状结构的分子式均相同 B．由于环状分子中无醛基，因此葡萄糖溶液很难发生银镜反应 C．葡萄糖由链状转变为环状时，分子中增加了1个手性碳原子 D．葡萄糖的环状结构中，有2种官能团 【答案】B 【解析】A．葡萄糖由链状转化为环状结构，发生了加成反应，两种结构的分子式相同，均为C6H12O6，A正确； B．葡萄糖水溶液中，链状和环状结构葡萄糖之间存在平衡，链状葡萄糖分子中有醛基，链状葡萄糖不难发生银镜反应，因此葡萄糖溶液不难发生银镜反应，B错误； C．连接四种不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，葡萄糖链状结构中有4个手性碳原子，环状结构中有5个手性碳原子，由链状转变为环状时，分子中增加了1个手性碳原子，C正确； D．葡萄糖的环状结构中，有羟基和醚键2种官能团，D正确； 故选B。 题型二 蛋白质和氨基酸的化学性质 【例2-1】下列关于油脂、蛋白质、核酸等物质的说法中，不正确的是 A．植物油氢化后所得的硬化油不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂的原料 B．向饱和溶液中滴加几滴鸡蛋清溶液，出现沉淀，加蒸馏水后沉淀溶解 C．组成DNA分子的基本单元是脱氧核糖、磷酸和碱基 D．甘氨酸和丙氨酸发生成肽反应，最多可以生成3种二肽 【答案】D 【解析】A．硬化油中不含碳碳不饱和键，所以性质较为稳定，不易被空气氧化变质，而饱和的高级脂肪酸甘油酯在碱性的条件下水解，用于制取肥皂，A正确； B．饱和(NH4)2SO4溶液中滴加鸡蛋清溶液，发生盐析，出现白色沉淀，向沉淀中加入适量蒸馏水，沉淀溶解，盐析为可逆过程，B正确； C．组成DNA分子的基本单元是脱氧核苷酸，脱氧核苷酸由脱氧核糖、磷酸和碱基组成，C正确； D．两种氨基酸形成肽键时，可以是相同分子间也可以是不同分子间脱水生成肽键，所以甘氨酸和丙氨酸形成肽键时，可以形成4种二肽，D错误； 答案选D。 【变式2-1】关于生物体中普遍存在的有机化合物，下列说法正确的是 A．核糖与葡萄糖互为同分异构体 B．纤维素可以发生酶化反应和水解反应 C．蛋白质的二级结构与肽键有关 D．DNA两条链上的碱基通过共价键配对连接 【答案】B 【解析】A．核糖的分子式为C5H10O5，葡萄糖的分子式C6H12O6，二者不互为同分异构体，A错误； B．纤维素属于多糖，可以在酸或纤维素酶的催化作用下发生水解，B正确； C．蛋白质的二级结构由肽链盘绕或折叠而形成，与肽键中的氧原子与氢原子之间形成的氢键有关，C错误； D．DNA两条链上的碱基通过氢键配对连接，D错误； 故选B。 【变式2-2】已知某多肽分子结构如图，下列说法正确的是 A．该多肽可发生取代反应 B．该多肽含4个肽键，为四肽 C．该多肽水解后可得到5种氨基酸 D．1mol该多肽最多能与2molNaOH反应 【答案】A 【解析】A．由结构简式可知，多肽分子含有的肽键、羧基一定条件下能发生取代反应，故A正确； B．由结构简式可知，多肽分子含有4个肽键，一定条件下水解生成5个α—氨基酸，所以该多肽为五肽，故B错误； C．由结构简式可知，多肽分子含有4个肽键，一定条件下水解生成两分子丙氨酸，所以生成4种α—氨基酸，故C错误； D．由结构简式可知，多肽分子含有的肽键、羧基一定条件下能与氢氧化钠溶液反应，分子中有两个羧基、四个肽键，所以1mol该多肽最多能与6mol氢氧化钠反应，故D错误； 故选A。 题型三 有关糖类、蛋白质的性质实验 【例3-1】为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。    实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 下列结论错误的是(　　) A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 【答案】C 【分析】淀粉在稀硫酸催化下水解，最终产物是葡萄糖，如果未发生水解，则溶液不能发生银镜反应，也不能与新制氢氧化铜悬浊液生成红色沉淀，该溶液与碘单质变蓝；如果部分水解，则既能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜悬浊液生成红色沉淀)，又能遇碘水变蓝；如果已完全水解，则遇碘水不显蓝色，能与银氨溶液发生银镜反应（或与新制氢氧化铜悬浊液生成红色沉淀）；因此，选择碘水和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液可确定有无淀粉存在和有无葡萄糖生成，值得注意的是在与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应前，应先选用NaOH溶液将水解液调至呈碱性，然后分析； 【解析】A、题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行，故A说法正确； B、因为I2可与NaOH发生反应，用I2检验淀粉是否存在时，不能有NaOH存在，所以欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘，故B说法正确； C、用新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物的还原性，必须在碱性环境中进行，在水解液中先加NaOH调节至碱性后，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，故C说法错误； D、若用唾液代替稀硫酸，唾液中含有淀粉酶，且为中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热即可出现预期现象，故D说法正确；答案选C。 【例3-2】回答下列问题。 （1）蛋白质分子中含有 四种元素，有的还含有 等元素。 （2）在盛有鸡蛋清溶液的试管中，加入浓溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用叫 。继续加水时，沉淀会 (填“溶解”或“不溶解”)，并不影响原来蛋白质的性质。 （3）在盛有鸡蛋清溶液的试管中，加入溶液，蛋白质会发生性质的改变而凝结起来，这种作用叫做 ，继续加水时， (填“能”或“不能”)恢复为原蛋白质 （4）下列物质中：①、②、③、④、⑤、⑥，能使蛋白质变性的是 ，能使蛋白质发生盐析的是 。 【答案】（1）C、H、O、N S、P （2）盐析 溶解 （3）变性 不能 （4）②④⑥ ①③⑤ 【解析】（1）蛋白质主要由C、H、O、N四种化学元素组成，多数蛋白质还含有S和P。 （2）盐析是指在蛋白质水溶液中加入一些盐，像、等，随着盐浓度增大而使蛋白质沉淀出来的现象，出现盐析后的蛋白质一般不失活，加水沉淀又可重新溶解。 （3）蛋白质受热或遇到浓硝酸、重金属盐(像，等)、甲醛等化学物质，会发生化学变化，失去原有的生理功能，此过程叫做蛋白质的变性，加水后不可逆，不能恢复。 （4）向蛋白质溶液中加入铵盐(如)、轻金属盐(如、)时蛋白质会发生盐析；而加入可溶性重金属盐[如]、强碱(如)、甲醛(如)能使蛋白质变性。 【变式3-1】根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 选项 实验过程及现象 探究结论 A 将乙醇与浓硫酸混合液加热至170℃，并将产生的气体通入高锰酸钾溶液中，溶液褪色 气体成分为乙烯 B 向苯的样品中加入浓溴水，无白色沉淀 苯的样品中不含酚类物质 C 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出 蛋白质均发生了变性 D 某卤代烃与NaOH水溶液共热后，冷却，滴加足量的稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀 该卤代烃的分子结构中存在碳溴键 【答案】D 【解析】A．乙醇易挥发，且可能会生成副产物二氧化硫，导致生成的乙烯中含有乙醇、二氧化硫，乙烯、乙醇、二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能直接用酸性高锰酸钾溶液鉴定乙烯，A错误； B．可能反应生成的三溴苯酚等物质溶于苯而不产生沉淀，干扰了酚类物质的检验，B错误； C．两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，前者为盐析，后者为变性，均有固体析出，C错误； D．水解后检验溴离子应在酸性条件下，共热后，冷却，滴加足量的稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀，说明卤代烃中含溴原子，则卤代烃的分子结构中存在碳溴键，D正确； 故选D。 【变式3-2】某学生设计了四种实验方案，其中方案设计和结论都正确的是 A．淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解 B．淀粉溶液水解液无红色沉淀。结论：淀粉完全水解 C．淀粉溶液水解液中和液有红色沉淀。结论：淀粉已水解 D．淀粉溶液水解液无现象。结论：淀粉没有水解 【答案】C 【解析】A．方案正确，结论错误，因为当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会使碘水变蓝色，A错误； B．方案设计及结论均不正确，因为水解液呈酸性时，加入的Cu(OH)2先与硫酸反应，无法证明水解液中是否含葡萄糖，而且用氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖，要检验淀粉必须用碘水，B错误； C．加入氢氧化铜加热产生红色沉淀，说明水解液中含还原性糖，故可证明淀粉已水解，C正确； D．方案设计及结论均不正确，因为水解液呈酸性时，加入新制氢氧化铜溶液首先与硫酸反应，无法证明水解液中是否含葡萄糖，D错误； 故选C。 【变式3-3】可再生的生物质资源的应用是科学家研究的重大课题。我国科学家研发了葡萄糖的各种应用。 Ⅰ．淀粉是绿色植物光合作用的产物，淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。 （1）写出淀粉在稀硫酸作催化剂发生水解反应的化学方程式： 。 （2）某小组同学欲验证淀粉水解后产生葡萄糖，按下图进行实验，未观察到产生红色沉淀，原因是 。 Ⅱ．聚乳酸是一种可生物降解的高分子材料，主要用于制造可降解纤维、可降解塑料和医用材料。以葡萄糖为原料可以制备聚乳酸，相互转化关系如下： （3）葡萄糖最多能与 反应，区别葡萄糖和乳酸可用试剂 。反应②的化学方程式为 。 （4）两分子的乳酸发生酯化反应可以生成六元环状化合物，写出该反应的化学方程式： 。 【答案】（1）(淀粉)(葡萄糖) （2）水解后未加入NaOH中和溶液至碱性 （3）5 银氨溶液 n （4）2(CH3)2CHCOOH+2H2O 【解析】（1）淀粉在稀硫酸作催化剂时发生水解反应生成葡萄糖，反应的化学方程式为：(淀粉)(葡萄糖)； （2）检验淀粉水解后产生了葡萄糖，必须在碱性条件下用新制氢氧化铜悬浊液与水解液共热；图示实验未观察到产生红色沉淀的原因是：水解后未加入NaOH中和溶液至碱性。 （3）葡萄糖的分子式为C6H12O6、结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，1mol葡萄糖含有5mol-OH，故能消耗5molNa；区别葡萄糖和乳酸可用试剂银氨溶液，葡萄糖中含有醛基会产生银镜反应，乳酸则不会；乳酸中含羧基和羟基，乳酸发生缩聚反应生成聚乳酸，反应的化学方程式为：n； （4）两分子乳酸发生分子间酯化反应生成六元环状化合物，反应的化学方程式为：2(CH3)2CHCOOH+2H2O。 题型四 高分子化合物的结构特点 解题要点 高分子化合物与高分子材料的比较 高分 子化合物 结构 链节：分子链中重复出现的结构单元 聚合度：分子链中的链节数，用n表示 单体：生成高分子化合物的小分子物质 线型结构：又称支链型、直链型，连成长链，有热塑性 体型结构：分子链间以共价键“交联”，连成网状结构，成型后不可塑 性质 1.线型高分子能溶解在适当的溶剂中，体型高分子只能溶胀 2.线型高分子有热塑性，体型高分子有热固性 3.高分子材料的强度较大 4.高分子材料一般不易导电，弹性好，耐磨，不耐热 5.部分高分子材料还具有耐酸、耐碱、耐腐蚀、难降解的性质 高分子材料 三大合成材料 塑料　如：聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛塑料、聚四氟乙烯 合成橡胶　如：丁苯橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶、氯丁橡胶 合成纤维　如：涤纶、腈纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶 按来源分 天然高分子材料　如：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶 合成高分子材料　如：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料 按性能分 功能高分子材料　如：高分子分离膜、医用高分子、吸水高分子 复合材料　如：玻璃纤维、碳纤维 【例4-1】高分子材料在各个领域中得到广泛应用．下列说法错误的是 A．2022年世界杯官方用球“旅程”由聚氨酯材料通过热黏合组合而成，该聚氨酯分子为线型结构 B．用于生产尿不湿的高吸水性树脂属于功能高分子材料 C．神舟返回舱逃逸系统复合材料中的酚醛树脂可通过加聚反应合成 D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子 【答案】C 【解析】A．聚氨酯材料通过热黏合组合而成，说明它具有热塑性，故其分子结构为线型，A项正确；B．高吸水性树脂属于功能高分子材料，B项正确；C．酚醛树脂可由苯酚与甲醛发生缩聚反应合成，C项错误；D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子，D项正确；故选C。 【例4-2】某高分子化合物的结构如下所示，可用于合成该聚合物的单体是：①甘氨酸；②丙氨酸；③苯丙氨酸；④谷氨酸（ ）。 A．①② B．③④ C．②③ D．①③ 【答案】D 【解析】分子中有酰胺基，则该高分子化合物水解即可得到α－氨基乙酸（即甘氨酸）和苯丙氨酸，因此①、③正确。 【例4-3】下列有关化学材料的说法正确的是 A．酚醛树脂（）具有固定的熔沸点 B．掺有杂质的聚乙炔具有较高的电导率 C．若聚丙烯酸（）的相对分子质量为36000，则 D．塑料、橡胶和纤维都是以石油、煤等为原料生产的合成材料 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，合成高分子化合物酚醛树脂的聚合度n值为不确定值，是没有固定熔沸点的混合物，故A错误； B．聚乙炔中掺杂了碘后，可以使聚乙炔具有金属一样的导电性，具有较高的导电率，故B正确； C．由结构简式可知，合成高分子化合物聚丙烯酸的聚合度n==500，故C错误； D．天然橡胶和纤维素是天然高分子化合物，不需要以石油、煤等为原料生产，故D错误； 故选B。 【变式4-1】下列高分子化合物的单体为一种的是 A．   B．   C．     D．   【答案】A 【解析】A为加聚产物，单体为  ；B为加聚产物，单体为CH2=CHCl和CH2=CH2；C为缩聚产物，单体为  和HOCH2CH2OH；D为缩聚产物，单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。 【变式4-2】一种高分子材料G在生产、生活中用途广泛，其结构如图所示。下列叙述正确的是 已知：G的相对分子质量为M，合成G的两种单体的相对分子质量分别为a和b．\ A．G属于支链型高分子，具有热塑性 B．G中官能团有酯基、醚键 C．G由两种单体发生缩聚反应合成 D．G的聚合度 【答案】C 【解析】A．G属于非支链型高分子，具有热固性，故A错误；B．高分子G中含酯基，没有醚键，故B错误；C．根据高分子结构可以判断是由两种单体发生缩聚反应合成，故C正确；D．G的链节相对分子质量为（a+b-36），聚合度，故D错误；答案选C。 【变式4-3】回答下列问题： （1）某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和 (写结构简式)。合成PC时，通过蒸出 (写结构简式)来提高产率。 （2）ABS树脂的结构如图所示： 写出ABS树脂对应单体的结构简式：CH2=CH－CN、 、 。 【答案】（1） CH3OH （2） 【解析】（1）由PC的结构简式 可知，合成该聚合物的单体为双酚A( )和 。合成PC时同时生成甲醇，通过蒸出CH3OH促进平衡正向移动，从而提高产率。 （2）由ABS树脂结构可知，对应单体的结构简式除CH2=CH－CN外，还有1,3-丁二烯和苯乙烯，故为 、 。 题型五 聚合反应与高分子化合物的合成 解题要点 加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等） 单体为含有两个或两个以上的官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）的化合物 反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间 聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接 反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl） 聚合物组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同 【例5-1】下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是 A．合成有机玻璃： 缩聚反应 B．合成橡胶： 加聚反应 C．合成酚醛树脂： 缩聚反应 D．合成HT纤维：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH＋(n-1)H2O 缩聚反应 【答案】C 【解析】A．合成有机玻璃： ，该反应是加聚反应，故A错误；B．合成橡胶的产物的结构简式应该是 ，故B错误；C．合成酚醛树脂：，该反应是缩聚反应，故C正确；D．H2O的化学计量数应为(2n-1)，故D错误；故选C。 【例5-2】肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是 已知：氨基、巯基()都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。 A．甲、乙、丁都能使酸性溶液褪色 B．上述反应属于加聚反应 C．丙中只有一种官能团 D．丁能发生酯化、加成反应 【答案】B 【解析】A．甲中含有氨基，具有还原性，可以使酸性溶液褪色，乙中含有巯基()、羟基，具有还原性，可以使酸性溶液褪色，丁中含有羟基，具有还原性，可以使酸性溶液褪色，A正确；B．该反应中反应物甲为高分子化合物，且有水生成，故不属于加聚反应，属于取代反应，B错误；C．丙中只含有醛基官能团，C正确；D．丁结构中含有羟基能发生酯化反应、含有碳碳双键能发生加成反应，D正确；答案选B。 【变式5-1】下列4种有机物：①CH2＝CN；②CH＝CH2；③C≡CH；④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ）。 A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 【答案】D 【解析】根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理（断键处用虚线表示），断键后两半键闭合可得由高聚物的单体为CH3－CH＝CH－CN、C≡CH和CH＝CH2。 【变式5-2】下列高分子材料制备方法正确的是（ ）。 A．聚乳酸（HO－nOH）由乳酸经加聚反应制备 B．聚四乙烯（CF2－CF2n）由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙－66（HO－（CH2）4－－NH（CH2）6NHnH）由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇（CH2－n）由聚乙酸乙烯酯（）经消去反应制备 【答案】B 【解析】聚乳酸（HO－nOH）是由乳酸［HOCH（CH3）COOH］分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯（CF2－CF2n）是由四氟乙烯（CF2＝CF2）经加聚反应制备，B正确；尼龙－66（HO－（CH2）4－－NH（CH2）6NHnH）是由己二胺（H2N（CH2）6NH2）和己二酸（HOOC（CH2）4COOH）经过缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇（CH2－n）由聚乙酸乙烯醇酯（）发生水解反应制得，D错误。 【变式5-3】高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有酯基 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子 【答案】A 【解析】A．由M的结构简式，可知HOOC−CH＝CH−COOH脱水生成A为，A中不含酯基，A项错误；B．由N的结构简式可知，HOOC−CH＝CH−COOH与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成N，故B的结构简式为HOCH2CH2OH，B项正确；C．反应①是碳碳双键发生加聚反应生成高聚物M，反应②除生成高聚物外还有小分子物质水生成，该反应类型为缩聚反应，C项正确；D．用甘油（丙三醇）代替试剂乙二醇，甘油中3个羟基都可以发生酯化反应，可得到网状结构的高分子，D项正确；答案选A。 【变式5-4】有机化学学习应重视有机物结构分析和官能团的转化，回答下列问题： （1）合成橡胶是由两种单体共聚而成，这两种单体结构简式分别为 、 。 （2）阿司匹林可治疗感冒、发热，还能抑制血小板聚集等，其制备的一种途径如下： 生成物A的结构简式为 ，1mol阿司匹林最多能与 molNaOH发生反应。 （3）聚碳酸酯的透光率良好，常用于制作风支璃眼镜镜片等，它是由碳酸二甲酯与二酚类物质A缩合聚合而成。碳酸二甲酯的结构简式为 ，A的结构简式为 。 （4）某有机化合物A对氢气的相对密度为29，5.8gA完全燃烧只生成CO2和H2O，生成CO2在标准状况下的体积为4.48L，则A的分子式为 。A能发生银镜反应，则A与足量银氨溶液充分反应后所得有机产物的结构简式为 。 【答案】（1）CH2=CH-CH=CH2 CH2=CHCN （2）CH3COOH 3 （3） （4）C2H2O2 NH4OOCCOONH4 【解析】（1）合成橡胶的两种单体的结构简式分别为：CH2=CH-CH=CH2、CH2=CHCN； （2）根据原子守恒，A的结构简式为CH3COOH；1mol阿司匹林含1mol羧基和1mol酚酯基，最多消耗3molNaOH； （3）碳酸二甲酯的结构简式为：；A为二酚类物质，结构简式为：；（4）有机化合物A对氢气的相对密度为29，其摩尔质量为58g/mol，5.8gA的物质的量为0.1mol，完全燃烧生成CO2的物质的量为0.2mol，根据碳元素守恒，该分子中含2个碳原子，A能发生银镜反应说明含醛基，摩尔质量为58g/mol，为OHCCHO，分子式为C2H2O2；A与足量银氨溶液充分反应后所得有机产物为乙二酸铵，结构简式为：NH4OOCCOONH4。 题型六 合成高分子材料 【例6-1】高分子化合物在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是 A．酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成 B．淀粉和纤维素均表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料 D．医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物 【答案】A 【解析】A．苯酚和甲醛发生羟醛缩合反应生成酚醛树脂，此反应属于缩聚反应，A正确；B．淀粉和纤维素的分子式均为[(C6H10O5)n]，二者聚合度n值不同，不是同分异构体，B错误；C．橡胶存在天然橡胶和合成橡胶，不一定属于合成高分子材料，C错误；D．结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，而聚丙烯与聚乙烯都是混合物，不是化合物，故不是同系物，D错误；故答案为：A。 【变式6-1】高分子材料在各个领域中有广泛应用。下列说法错误的是 A．聚氯乙烯(PVC)生产的塑料制品常用于食品包装 B．聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是通过缩聚反应制备的高分子纤维 C．有机坡璃(PMMA)可由甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得 D．聚四氟乙烯(PTFE)常用作不粘锅内壁涂层 【答案】A 【解析】A．聚乙烯塑料制品可用于食品包装，聚氯乙烯塑料制品在使用过程中会释放出有毒物质，故其不可用于食品包装，A错误；B．聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是通过缩聚反应制备的高分子纤维，B正确；C．甲基丙烯酸甲酯中含有碳碳双键，则有机玻璃(PMMA)可由甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得，C正确；D．聚四氟乙烯性质稳定，(PTFE)常用作不粘锅内壁涂层，D正确；故选A。 【变式6-2】涤纶的结构简式为，下列说法不正确的是 A．制备涤纶的反应为缩聚反应 B．制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙醇 C．涤纶属于合成纤维 D．涤纶可发生水解反应和氧化反应 【答案】B 【解析】A．由题干涤纶的结构简式可知，是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应制备涤纶，A正确；B．由题干涤纶的结构简式可知，制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，B错误；C．涤纶、腈纶、氯纶等六大纶均属于合成纤维，C正确；D．由题干涤纶的结构简式可知，涤纶分子中含有酯基，故涤纶可发生水解反应，同时含有羟基故可发生氧化反应，以及涤纶燃烧发生氧化反应，D正确；故答案为：B。 题型七 有机合成路线的设计 解题要点 1.碳骨架的构建 对比碳骨架的变化。对比原料分子和目标分子的碳骨架的变化，看是碳链还是碳环，碳链是增长还是缩短，相差几个碳原子，然后筛选碳链改变的常用方法，确定最合理的方法。 2.官能团的衍变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 3.官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH==CH—COOH。 （2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 （3）醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ① ② （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 （5）醇羟基转化为醚键或酯、羧基可以成酯保护，如可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 【例7-1】芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是 A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化 C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化 【答案】A 【解析】由芳香化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得到BC，C的结构为，C氧化得到D，且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH；丙烯酸CH2=CH-COOH与Cl2加成得到，后在NaOH水溶液中水解生成，最后酸化得到，再氧化得到D；故选A。 【例7-2】设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】（5) 【解析】（5）要制得，需要，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。故答案为： 。 【变式7-1】以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是 A．CH3CH2Br   B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br 【答案】D 【解析】A．溴乙烷与HBr在加热条件下不发生取代反应，A错误；B．溴乙烷在光照条件下与Br2发生取代反应，5个氢原子均有可能被取代，反应得到多种溴代产物的混合物，不能得到纯净的1,2-二溴乙烷，B错误；C．该方案步骤多，且最后步骤与B选项同理，C错误；D．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应，产物只有1,2-二溴乙烷，为最合理的方案，D正确；故选D。 【变式7-2】下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是 A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解 B．由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代 C．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 D．由乙醇制乙二酸乙二酯(  )反应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步氧化，第五步酯化。 【答案】C 【解析】A．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，A正确；B．2-氯丙烷与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯，丙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到1，2-丙二醇，B正确；C．1-溴丁烷发生消去反应，得到1-丁烯，再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丁烷，再在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，不能得到1，3-丁二烯，C错误；D．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，乙二醇氧化得到乙二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(  )，D正确；故选C。 【变式7-3】香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是M和聚合物E的合成路线。 已知： ①； ② ③ （1）A中官能团是 。 （2）的反应类型是 。 （3）化合物F能与溶液发生显色反应，其结构简式是 。F有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物且为醇类物质的结构简式是 。 （4）D→聚合物E的化学方程式是 。 （5）D→G的过程经历了如下三步反应，写出中间产物2和G的结构简式。 中间产物2： ；G： 。 （6）已知，将下列G→K的流程图补充完整： 。 【答案】（1）羧基(或—COOH) （2）取代反应 （3） （4） （5） （6）I为：、J为： 【分析】 A可以和Cl2在红磷作用下生成，则A为乙酸，结构简式为，和Na2CO3溶液反应，生成羧酸盐，则B为，B和NaCN发生取代反应生成，结合已知①的反应，与乙醇经酸化后生成D，则D的结构简式为，结合已知反应②D与乙二醇发生了酯交换的聚合反应，该反应方程式为，所以E的结构简式为，F经过一定条件生成，结合F的分子式以及F能与FeCl3发生显色反应，可知F的结构简式为，与发生第一步加成反应，中间产物为 ，发生消去反应，中间产物为，脱去一分子乙醇形成G，则G为，据此解答。 【解析】（1）A为，其官能团名称为羧基，故答案为：羧基； （2）由→反应可知，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3）由分析可知F的结构简式为，其同分异构体，属于芳香族化合物且为醇类物质的结构简式是，故答案为：；； （4）由分析可知D→E的化学方程式为； （5）由分析可知中间产物2为，G为，故答案为：； （6）G经过足量NaOH之后发生酯的水解反应生成，经过酸化后生成J，则J为，J和SOCl2发生已知信息的反应生成K，故答案为：；。 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题05 生物大分子与合成高分子 有机合成 题型一 糖的种类及化学性质 题型二 蛋白质和氨基酸的化学性质 题型三 有关糖类、蛋白质的性质实验 题型四 高分子化合物的结构特点 题型五 聚合反应与高分子化合物的合成 题型六 合成高分子材料 题型七 有机合成路线的设计 题型一 糖的种类及化学性质 【例1-1】淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料。下图为淀粉转化的常见途径，有关说法正确的是    A．图中是果糖 B．若在人体内完成转化1，则催化剂属于蛋白质 C．物质C和油脂类物质互为同系物 D．物质A和B都能被酸性高锰酸钾氧化 【例1-2】谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下。下列说法不正确的是 A．可用碘水检验淀粉是否完全水解 B．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类 C．1个谷氨酸分子中含有2个手性碳原子 D．“中和”时需严格控制 Na2CO3的用量 【变式1-1】我国科学家实现了到淀粉的人工合成。下列说法不正确的是 A．淀粉是一种多糖 B．二氧化碳是极性分子 C．可以利用KOH溶液捕集空气中的 D．淀粉遇碘显蓝色，利用该现象可检验淀粉的存在 【变式1-2】葡萄糖水溶液中，链状和环状结构葡萄糖之间存在如下平衡，该平衡体系中，绝大部分葡萄糖以环状结构存在。 下列说法不正确的是 A．葡萄糖的链状结构和环状结构的分子式均相同 B．由于环状分子中无醛基，因此葡萄糖溶液很难发生银镜反应 C．葡萄糖由链状转变为环状时，分子中增加了1个手性碳原子 D．葡萄糖的环状结构中，有2种官能团 题型二 蛋白质和氨基酸的化学性质 【例2-1】下列关于油脂、蛋白质、核酸等物质的说法中，不正确的是 A．植物油氢化后所得的硬化油不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂的原料 B．向饱和溶液中滴加几滴鸡蛋清溶液，出现沉淀，加蒸馏水后沉淀溶解 C．组成DNA分子的基本单元是脱氧核糖、磷酸和碱基 D．甘氨酸和丙氨酸发生成肽反应，最多可以生成3种二肽 【变式2-1】关于生物体中普遍存在的有机化合物，下列说法正确的是 A．核糖与葡萄糖互为同分异构体 B．纤维素可以发生酶化反应和水解反应 C．蛋白质的二级结构与肽键有关 D．DNA两条链上的碱基通过共价键配对连接 【变式2-2】已知某多肽分子结构如图，下列说法正确的是 A．该多肽可发生取代反应 B．该多肽含4个肽键，为四肽 C．该多肽水解后可得到5种氨基酸 D．1mol该多肽最多能与2molNaOH反应 题型三 有关糖类、蛋白质的性质实验 【例3-1】为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。    实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 下列结论错误的是(　　) A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 【例3-2】回答下列问题。 （1）蛋白质分子中含有 四种元素，有的还含有 等元素。 （2）在盛有鸡蛋清溶液的试管中，加入浓溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用叫 。继续加水时，沉淀会 (填“溶解”或“不溶解”)，并不影响原来蛋白质的性质。 （3）在盛有鸡蛋清溶液的试管中，加入溶液，蛋白质会发生性质的改变而凝结起来，这种作用叫做 ，继续加水时， (填“能”或“不能”)恢复为原蛋白质 （4）下列物质中：①、②、③、④、⑤、⑥，能使蛋白质变性的是 ，能使蛋白质发生盐析的是 。 【变式3-1】根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 选项 实验过程及现象 探究结论 A 将乙醇与浓硫酸混合液加热至170℃，并将产生的气体通入高锰酸钾溶液中，溶液褪色 气体成分为乙烯 B 向苯的样品中加入浓溴水，无白色沉淀 苯的样品中不含酚类物质 C 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出 蛋白质均发生了变性 D 某卤代烃与NaOH水溶液共热后，冷却，滴加足量的稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀 该卤代烃的分子结构中存在碳溴键 【变式3-2】某学生设计了四种实验方案，其中方案设计和结论都正确的是 A．淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解 B．淀粉溶液水解液无红色沉淀。结论：淀粉完全水解 C．淀粉溶液水解液中和液有红色沉淀。结论：淀粉已水解 D．淀粉溶液水解液无现象。结论：淀粉没有水解 【变式3-3】可再生的生物质资源的应用是科学家研究的重大课题。我国科学家研发了葡萄糖的各种应用。 Ⅰ．淀粉是绿色植物光合作用的产物，淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。 （1）写出淀粉在稀硫酸作催化剂发生水解反应的化学方程式： 。 （2）某小组同学欲验证淀粉水解后产生葡萄糖，按下图进行实验，未观察到产生红色沉淀，原因是 。 Ⅱ．聚乳酸是一种可生物降解的高分子材料，主要用于制造可降解纤维、可降解塑料和医用材料。以葡萄糖为原料可以制备聚乳酸，相互转化关系如下： （3）葡萄糖最多能与 反应，区别葡萄糖和乳酸可用试剂 。反应②的化学方程式为 。 （4）两分子的乳酸发生酯化反应可以生成六元环状化合物，写出该反应的化学方程式： 。 题型四 高分子化合物的结构特点 解题要点 高分子化合物与高分子材料的比较 高分 子化合物 结构 链节：分子链中重复出现的结构单元 聚合度：分子链中的链节数，用n表示 单体：生成高分子化合物的小分子物质 线型结构：又称支链型、直链型，连成长链，有热塑性 体型结构：分子链间以共价键“交联”，连成网状结构，成型后不可塑 性质 1.线型高分子能溶解在适当的溶剂中，体型高分子只能溶胀 2.线型高分子有热塑性，体型高分子有热固性 3.高分子材料的强度较大 4.高分子材料一般不易导电，弹性好，耐磨，不耐热 5.部分高分子材料还具有耐酸、耐碱、耐腐蚀、难降解的性质 高分子材料 三大合成材料 塑料　如：聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛塑料、聚四氟乙烯 合成橡胶　如：丁苯橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶、氯丁橡胶 合成纤维　如：涤纶、腈纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶 按来源分 天然高分子材料　如：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶 合成高分子材料　如：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料 按性能分 功能高分子材料　如：高分子分离膜、医用高分子、吸水高分子 复合材料　如：玻璃纤维、碳纤维 【例4-1】高分子材料在各个领域中得到广泛应用．下列说法错误的是 A．2022年世界杯官方用球“旅程”由聚氨酯材料通过热黏合组合而成，该聚氨酯分子为线型结构 B．用于生产尿不湿的高吸水性树脂属于功能高分子材料 C．神舟返回舱逃逸系统复合材料中的酚醛树脂可通过加聚反应合成 D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子 【例4-2】某高分子化合物的结构如下所示，可用于合成该聚合物的单体是：①甘氨酸；②丙氨酸；③苯丙氨酸；④谷氨酸（ ）。 A．①② B．③④ C．②③ D．①③ 【例4-3】下列有关化学材料的说法正确的是 A．酚醛树脂（）具有固定的熔沸点 B．掺有杂质的聚乙炔具有较高的电导率 C．若聚丙烯酸（）的相对分子质量为36000，则 D．塑料、橡胶和纤维都是以石油、煤等为原料生产的合成材料 【变式4-1】下列高分子化合物的单体为一种的是 A．   B．   C．     D．   【变式4-2】一种高分子材料G在生产、生活中用途广泛，其结构如图所示。下列叙述正确的是 已知：G的相对分子质量为M，合成G的两种单体的相对分子质量分别为a和b．\ A．G属于支链型高分子，具有热塑性 B．G中官能团有酯基、醚键 C．G由两种单体发生缩聚反应合成 D．G的聚合度 【变式4-3】回答下列问题： （1）某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和 (写结构简式)。合成PC时，通过蒸出 (写结构简式)来提高产率。 （2）ABS树脂的结构如图所示： 写出ABS树脂对应单体的结构简式：CH2=CH－CN、 、 。 题型五 聚合反应与高分子化合物的合成 解题要点 加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等） 单体为含有两个或两个以上的官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）的化合物 反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间 聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接 反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl） 聚合物组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同 【例5-1】下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是 A．合成有机玻璃： 缩聚反应 B．合成橡胶： 加聚反应 C．合成酚醛树脂： 缩聚反应 D．合成HT纤维：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH＋(n-1)H2O 缩聚反应 【例5-2】肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是 已知：氨基、巯基()都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。 A．甲、乙、丁都能使酸性溶液褪色 B．上述反应属于加聚反应 C．丙中只有一种官能团 D．丁能发生酯化、加成反应 【变式5-1】下列4种有机物：①CH2＝CN；②CH＝CH2；③C≡CH；④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ）。 A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 【变式5-2】下列高分子材料制备方法正确的是（ ）。A．聚乳酸（HO－nOH）由乳酸经加聚反应制备 B．聚四乙烯（CF2－CF2n）由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙－66（HO－（CH2）4－－NH（CH2）6NHnH）由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇（CH2－n）由聚乙酸乙烯酯（）经消去反应制备 【变式5-3】高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有酯基 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子 【变式5-4】有机化学学习应重视有机物结构分析和官能团的转化，回答下列问题： （1）合成橡胶是由两种单体共聚而成，这两种单体结构简式分别为 、 。 （2）阿司匹林可治疗感冒、发热，还能抑制血小板聚集等，其制备的一种途径如下： 生成物A的结构简式为 ，1mol阿司匹林最多能与 molNaOH发生反应。 （3）聚碳酸酯的透光率良好，常用于制作风支璃眼镜镜片等，它是由碳酸二甲酯与二酚类物质A缩合聚合而成。碳酸二甲酯的结构简式为 ，A的结构简式为 。 （4）某有机化合物A对氢气的相对密度为29，5.8gA完全燃烧只生成CO2和H2O，生成CO2在标准状况下的体积为4.48L，则A的分子式为 。A能发生银镜反应，则A与足量银氨溶液充分反应后所得有机产物的结构简式为 。 题型六 合成高分子材料 【例6-1】高分子化合物在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是 A．酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成 B．淀粉和纤维素均表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料 D．医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物 【变式6-1】高分子材料在各个领域中有广泛应用。下列说法错误的是 A．聚氯乙烯(PVC)生产的塑料制品常用于食品包装 B．聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是通过缩聚反应制备的高分子纤维 C．有机坡璃(PMMA)可由甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得 D．聚四氟乙烯(PTFE)常用作不粘锅内壁涂层 【变式6-2】涤纶的结构简式为，下列说法不正确的是 A．制备涤纶的反应为缩聚反应 B．制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙醇 C．涤纶属于合成纤维 D．涤纶可发生水解反应和氧化反应 题型七 有机合成路线的设计 解题要点 1.碳骨架的构建 对比碳骨架的变化。对比原料分子和目标分子的碳骨架的变化，看是碳链还是碳环，碳链是增长还是缩短，相差几个碳原子，然后筛选碳链改变的常用方法，确定最合理的方法。 2.官能团的衍变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 3.官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH==CH—COOH。 （2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 （3）醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ① ② （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 （5）醇羟基转化为醚键或酯、羧基可以成酯保护，如可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 【例7-1】芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是 A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化 C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化 【例7-2】设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选) 。 【变式7-1】以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是 A．CH3CH2Br   B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br 【变式7-2】下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是 A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解 B．由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代 C．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 D．由乙醇制乙二酸乙二酯(  )反应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步氧化，第五步酯化。 【变式7-3】香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是M和聚合物E的合成路线。 已知： ①； ② ③ （1）A中官能团是 。 （2）的反应类型是 。 （3）化合物F能与溶液发生显色反应，其结构简式是 。F有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物且为醇类物质的结构简式是 。 （4）D→聚合物E的化学方程式是 。 （5）D→G的过程经历了如下三步反应，写出中间产物2和G的结构简式。 中间产物2： ；G： 。 （6）已知，将下列G→K的流程图补充完整： 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$