专题03 烃和卤代烃（考题猜想）（5大题型）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（沪科版2020）

专题03 烃和卤代烃 题型一 烃的物理性质及其变化规律 题型二 烃、卤代烃的组成、结构与性质 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 题型四 有关烃、卤代烃的实验分析 题型五 卤代烃与其他有机物之间的相互转化关系 ◆题型一 烃的物理性质及其变化规律 解题要点 烷烃熔沸点的比较方法： ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 【例1-1】下列有机物的沸点最高的是 A．丁烷 B．2—甲基丙烷 C．2—甲基丁烷 D．2,2—二甲基丙烷 【例1-2】乙烯的产量可以衡量一个国家石油化工的发展水平，某小组利用下列装置制备乙烯并进行实验，其中能达到预期目的的是 A．制备乙烯 B．净化乙烯 C．收集乙烯 D．验证乙烯与溴发生反应 A．A B．B C．C D．D 【例1-3】下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 除去苯中混有的少量苯酚 水溶液、分液 苯酚钠易溶于水，不易溶于苯 【变式1-1】下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 A．所有直链烷烃分子中，碳碳键的数目均比碳原子数目少1 B．正戊烷分子中碳原子不在一条直线上 C．烷烃的通式为，符合该通式的烃不一定是烷烃 D．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高 【变式1-2】下列有关卤代烃CHClBr—CF3的说法正确的是(　　) A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．扩散到空气中能破坏臭氧层 C．密度比水小 D．该卤代烃的同分异构体(不含本身)有2种 【变式1-3】下列说法正确的是 A．分子式为和分子式为的烷烃的一氯代物的数目可能相同 B．烷烃的通式为，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小 C．  和  互为同分异构体 D．某有机物的系统命名为3，4-二甲基戊烷 ◆题型二 烃、卤代烃的组成、结构与性质 解题要点 加成反应、取代反应、消去反应的特点 反应类型 概念 特点 加成反应 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应 ＝＋—。 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 取代反应 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应 —＋—―→A1—B2＋A2—B1。 “有上有下”，反应中一般有副产物生成； 卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 消去反应 有机物在一定条件下从一个分子中脱去小分子(如H2O、HX等)生成不饱和化合物的反应 A＝B＋x－y(小分子)。 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃 【例2-1】下列物质：①乙烷  ②丙烯  ③乙炔  ④苯  ⑤乙苯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 A．①② B．②④ C．②③ D．④⑤ 【例2-2】1，2-二氯乙烷是重要的有机溶剂和油脂的萃取剂。下列各组物质在一定条件下反应，能合成1，2-二氯乙烷且最合理的是 A．乙烷与氯气混合 B．乙烯与氯化氢混合 C．将乙烯通入氯的四氯化碳溶液中 D．将乙炔通入氯的四氯化碳溶液中 【例2-3】芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． 【变式2-1】下列说法不正确的是 A．戊烷有8种一氯代物 B．在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的有4种 C．分子中可能所有碳原子均共面 D．有和两种结构 【变式2-2】某高聚物（M）可以表示为：。下列说法错误的是 A．M的链节为 B．M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．最多和反应 D．M可由三种单体经加聚反应合成 【变式2-3】烃是只含碳氢元素的一类有机物，关于下列烃的说法正确的是 A．名称1，3，4-三甲苯 B．名称2，2-二乙基丁烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C．所有碳原子可能处于同一平面 D．存在顺反异构 【变式2-3】一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述错误的是 A．①的反应类型是加成反应 B．一个乙苯的分子中最多有15个原子共面 C．乙苯、苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯乙烯最多可与发生加成反应 ◆题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 解题要点 常见有机反应条件与反应类型的关系 无机试剂和反应条件 反应类型 X2/光照 烷或芳烃侧链烷基上的卤代 Br2/催化剂 苯环上的卤代 H2/Ni ＞C＝C＜、—C≡C—、苯环、—CHO的加成 浓硝酸、浓硫酸（混酸） 苯环上的硝化 稀NaOH溶液，加热 酯水解、卤代烃水解、酚和羧酸的中和 浓NaOH/乙醇，加热 卤代烃消去 【例3-1】有机化合物分子中的邻近基团往往存在相互影响，这种影响会使有机化合物性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲烷不能 B．乙酸能与碳酸钠发生反应，而乙醇不能 C．与苯相比，甲苯更易与浓HNO3发生取代反应 D．2-甲基-1-丙醇能发生消去反应，2，2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应 【例3-2】现有四种有机物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 a b c d A．a、b中所有原子一定共平面 B．a、b均难溶于水，且密度均比水大 C．c中不存在顺反异构，d中含手性碳 D．一定条件下，a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【例3-3】下列方程式书写正确的是 A．CH3CH2Br与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O B．乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液共热出现砖红色浑浊：CH3CHO+Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+CuO↓+2H2O C．向苯酚钠溶液中通入少量CO2：2+CO2+H2O→+2 D．硬脂酸甘油酯的皂化反应： 【变式3-1】对二甲苯是一种重要的有机化工原料，目前我国已经成为世界上生产和消费对二甲苯的第一大国，其合成过程如图所示。下列说法不正确的是 A．异戊二烯最多有11个原子共平面 B．该反应的副产物不可能有间二甲苯 C．可用溴的四氯化碳溶液鉴别M和对二甲苯 D．对二甲苯有2种一氯代物 【变式3-2】已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是 A．该物质分子式 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 【变式3-3】始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法正确的是 A．若R1、R2均为氢原子，则其化学式为C10H12 B．若R1、R2均为甲基，一定条件下烯烃双键碳原子上的氢也能取代，则始祖鸟烯的一氯代物只有3种(不考虑对映异构) C．若R1、R2为不同的烃基，则其分子中有6个手性碳原子 D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，且反应类型相同 【变式3-4】回答下列问题： （1）烷烃分子中可能存在以下结构单元： 、、、 其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。 ①烷烃分子中的氢原子数为N(H)，则N(H)与n1、n2、n3、n4的关系是：N(H)= 。 ②若某烷烃的n2=n3=n4=1，则其结构简式可能是 。 （2）某烯烃分子的键线式为，该烯烃的名称为 ；该烯烃发生加成反应后，生成的烷烃的名称为 ；若该烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构可能有 种。 （3）以1，2-二溴乙烷为原料，制备聚氯乙烯。为了提高原料利用率有同学设计了如下流程：1，2-二溴乙烷通过反应①制得物质A，物质A再通过反应②制得氯乙烯，写出物质A的电子式 ，写出A物质在催化剂加热条件下和水反应的方程式 。 ◆题型四 有关烃、卤代烃的实验分析 解题要点 卤代烃中卤素原子的检验 实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，是非电解质，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。 【例4-1】下列实验中能获得成功的是 A．在甲苯和苯中分别滴加几滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，紫色都会褪去 B．制硝基苯时，在浓H2SO4中加入浓HNO3后，立即加苯混合，进行振荡 C．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去 D．在液体苯中通氢气可制得环己烷 【例4-2】化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下，下列说法不正确的是 A．加入溶液并静置后，有机层在下层 B．若试剂为溶液，可观察到淡黄色沉淀 C．“冷却”后滴加酸性可检验有机产物 D．溶液也可以换成的乙醇溶液 【变式4-1】利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，不能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．检验1-溴丁烷发生了消去反应 C．检验产物乙炔 D．分离水与硝基苯的混合物 【变式4-2】下列方法或操作正确且能达到实验目的的是 实验目的 方法或操作 A 检验溴乙烷中的溴元素 将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，后滴加硝酸银溶液 B 除去乙烷中的乙烯 将混合气体通入溴水中洗气后干燥 C 证明乙醇与热的浓硫酸发生了消去反应 将气体通入酸性溶液，观察颜色变化 D 证明电石与水反应生成乙炔 将气体通入酸性溶液，观察颜色变化 【变式4-3】乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。 I．如图所示是实验室制乙烯的发生装置，反应原理为：，回答下列问题： （1）仪器②的名称是： 。 （2）下图是乙烯性质实验装置，向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯，溶液的颜色很快褪去，该反应属于 (填反应类型)，该反应的化学方程式为： 。 Ⅱ．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫： （3）装置①中说明二氧化硫气体存在的现象是： 。 （4）确认含有乙烯的现象是： 。 （5）丙烯是乙烯的同系物，根据乙烯的结构和性质推测： ①丙烯分子中最多有 个原子在同一个平面上。 ②丙烯在一定条件下与发生加成反应，所得有机物的结构简式为 。 ③丙烯在催化剂作用下能合成高分子化合物，该反应的化学方程式为： 。 ◆题型五 卤代烃与其他有机物之间的相互转化关系 解题要点 卤代烃——有机合成的桥梁 官能团的 引入和转化 引入—OH：R—X＋OH－_______________________ 引入＞C＝C＜：RCH2CH2X＋NaOH______________________ 改变官能团的位置 —→—→ 增加官能团的数目 RCH2CH＝CHCH3—→______________—→RCH＝CHCH＝CH2 进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2＝CH2CH3CH2BrCH2＝CH2 如在氧化CH2＝CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2＝CHCH2OHCH3CHBrCH2OHCH3CHBrCOOHCH2＝CH—COOH。 信息反应 CH3CH＝CH2＋HBr—→ CH3CH＝CH2＋HBr 【例5-1】卤代烃是连接烃和烃的衍生物的桥梁。下表所示转化的条件或对转化的描述不合理的是 选项 转化 描述 A 转化后官能团的个数改变 B 转化后官能团的种类发生改变 C 转化后官能团的位置改变 D 转化中碳碳双键先被破坏，后生成 【例5-2】下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 A．分别加入溶液，均有沉淀生成 B．均能在一定条件下与的水溶液反应 C．均能在一定条件下与的醇溶液反应 D．乙发生消去只能得到一种烯烃 【例5-3】以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：i． ii． （1）生成X的反应类型是 。 （2）的化学方程式是 。 （3）F的结构简式是 。 （4）若D可在的溶液中转化为E，则所需的试剂及条件应是 。 （5）的化学方程式是 。 【变式5-1】某有机化合物的结构简式如图，下列叙述不正确的是 A．该物质中C有2种杂化方式 B．1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH C．在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应 D．一定条件下与HBr发生加成反应，产物有两种可能 【变式5-2】卤代烃的取代反应和消去反应是竞争反应，卤代烃的消去反应的主要机理(扎依采夫规则)如下： 此外，、、在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的活化能逐渐减小。下列说法错误的是 A．氯代烃在强碱性弱极性试剂下主要发生消去反应 B．卤代烃消去反应的产物直接通入酸性溶液中，紫红色溶液褪色，可证明有烯烃生成 C．卤代烃一定条件下发生消去反应的最主要有机产物的结构简式为 D．卤代烃碳卤键的碳原子上的氢越少，消去反应越易发生 【变式5-3】E是合成某药物的中间体，其一种合成路线如图： （1）A中官能团的名称是 、 。 （2）A→B的反应条件和试剂是 ，反应方程式为 。 （3）D→E的反应类型是 。 （4）写出B→C的化学方程式 。 （5）E的分子式为 。 （6）B的环上一溴代物有 种，二溴代物有 种(不考虑立体异构) 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题03 烃和卤代烃 题型一 烃的物理性质及其变化规律 题型二 烃、卤代烃的组成、结构与性质 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 题型四 有关烃、卤代烃的实验分析 题型五 卤代烃与其他有机物之间的相互转化关系 ◆题型一 烃的物理性质及其变化规律 解题要点 烷烃熔沸点的比较方法： ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 【例1-1】下列有机物的沸点最高的是 A．丁烷 B．2—甲基丙烷 C．2—甲基丁烷 D．2,2—二甲基丙烷 【答案】C 【详解】丁烷、2—甲基丙烷、2—甲基丁烷、2,2—二甲基丙烷的分子式依次为C4H10、C4H10、C5H12、C5H12，对于烷烃，随着分子中碳原子数的增多沸点逐渐升高，互为同分异构体的烷烃，支链越多，沸点越低，则沸点由高到低的顺序为2—甲基丁烷＞2,2—二甲基丙烷＞丁烷＞2—甲基丙烷，即2—甲基丁烷的沸点最高，答案选C。 【例1-2】乙烯的产量可以衡量一个国家石油化工的发展水平，某小组利用下列装置制备乙烯并进行实验，其中能达到预期目的的是 A．制备乙烯 B．净化乙烯 C．收集乙烯 D．验证乙烯与溴发生反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．制备乙烯，控制反应温度，温度计应该伸入液体内，故A项错误； B．乙烯中含有碳碳双键，能和酸性高锰酸钾溶液反应，不能净化乙烯，故B项错误； C．乙烯的密度和空气相近，不能用排空气法收集，故C项错误； D．乙烯中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，可使溴的四氯化碳溶液颜色褪去，故D项正确； 故本题选D。 【例1-3】下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 除去苯中混有的少量苯酚 水溶液、分液 苯酚钠易溶于水，不易溶于苯 【答案】D 【解析】A．NaCl的溶解度受温度影响不大，苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，可选重结晶法分离出苯甲酸，从而实现除杂，原理不合理，故A错误； B．乙醇与水互溶，不能萃取溴，故B错误； C．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，故C错误； D．苯酚与NaOH溶液反应后，与苯分层，分液可分离出苯，故D正确； 故选：D。 【变式1-1】下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 A．所有直链烷烃分子中，碳碳键的数目均比碳原子数目少1 B．正戊烷分子中碳原子不在一条直线上 C．烷烃的通式为，符合该通式的烃不一定是烷烃 D．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高 【答案】C 【解析】A．链状烷烃的通式为，分子中只存在碳碳单键和碳氢键，则含n个碳原子的直链烷烃分子中碳碳键的数目为，A正确； B．正戊烷分子中C原子都采取sp3杂化，与每个碳原子直接相连的4个原子构成四面体，所以碳原子不在一条直线上，B正确； C．通式为的烃分子中，碳原子结合的氢原子已饱和，则符合的烃一定是烷烃，C错误； D．烷烃之间结构相似且为分子晶体，随着烷烃分子中碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间的作用力逐渐增大，熔、沸，点逐渐升高，D正确； 故选C。 【变式1-2】下列有关卤代烃CHClBr—CF3的说法正确的是(　　) A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．扩散到空气中能破坏臭氧层 C．密度比水小 D．该卤代烃的同分异构体(不含本身)有2种 【答案】B 【解析】卤代烃不溶于水，A项错误；该卤代烃中含有F、Cl原子，扩散到空气中能破坏臭氧层，B项正确；该卤代烃的密度比水大，C项错误；该卤代烃的同分异构体(不含本身)有3种，分别为CFClBr—CHF2、CHFBr—CF2Cl、CHFCl—CF2Br， D项错误。 【变式1-3】下列说法正确的是 A．分子式为和分子式为的烷烃的一氯代物的数目可能相同 B．烷烃的通式为，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小 C．  和  互为同分异构体 D．某有机物的系统命名为3，4-二甲基戊烷 【答案】A 【解析】A．分子式为C2H6的物质为乙烷，其一氯代物有1种，分子式为C5H12的烷烃可以为新戊烷，新戊烷只有一种一氯代物，A正确；B．烷烃的通式为CnH2n+2，随着n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大，B错误；C．  和  为同一种物质，C错误；D．根据烷烃的系统命名规则，将离支链最近的碳原子标号为1号碳，则该物质的名称为2，3-二甲基戊烷，D错误；故答案选A。 ◆题型二 烃、卤代烃的组成、结构与性质 解题要点 加成反应、取代反应、消去反应的特点 反应类型 概念 特点 加成反应 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应 ＝＋—。 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 取代反应 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应 —＋—―→A1—B2＋A2—B1。 “有上有下”，反应中一般有副产物生成； 卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 消去反应 有机物在一定条件下从一个分子中脱去小分子(如H2O、HX等)生成不饱和化合物的反应 A＝B＋x－y(小分子)。 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃 【例2-1】下列物质：①乙烷  ②丙烯  ③乙炔  ④苯  ⑤乙苯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 A．①② B．②④ C．②③ D．④⑤ 【答案】C 【解析】②丙烯、③乙炔含有不饱和碳碳双键或碳碳三键，⑤乙苯属于苯的同系物，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②丙烯、③乙炔含有不饱和碳碳双键或碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；①乙烷和④苯结构、性质较稳定，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴的四氯化碳溶液褪色；则既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是②③，C符合题意；答案选C。 【例2-2】1，2-二氯乙烷是重要的有机溶剂和油脂的萃取剂。下列各组物质在一定条件下反应，能合成1，2-二氯乙烷且最合理的是 A．乙烷与氯气混合 B．乙烯与氯化氢混合 C．将乙烯通入氯的四氯化碳溶液中 D．将乙炔通入氯的四氯化碳溶液中 【答案】C 【详解】A．乙烷和氯气发生取代反应除了生成1，2-二氯乙烷外，还有氯化氢和其它氯代烃生成，产率低，选项A错误； B．乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷，不是1，2-二氯乙烷，选项B错误； C．乙烯和氯气加成只生成1，2-二氯乙烷，产率高，选项C正确； D．乙炔和氯气加成除了生成1，2-二氯乙烷外，还有其它氯代烃生成，产率低，选项D错误； 答案选C。 【例2-3】芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．关于这两个对称轴对称，有2种氢原子，一氯代物有2种；B．关于这个对称轴对称，有3种氢原子，一氯代物有3种；C．关于这个对称轴对称，有4种氢原子，一氯代物有4种；D．关于这个对称轴对称，有5种氢原子，一氯代物有5种；答案选B。 【变式2-1】下列说法不正确的是 A．戊烷有8种一氯代物 B．在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的有4种 C．分子中可能所有碳原子均共面 D．有和两种结构 【答案】D 【解析】A．戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构，其中正戊烷有3种不同化学环境的氢原子，异戊烷有4种不同化学环境的氢原子，新戊烷有1种不同化学环境的氢原子，因此戊烷共有8种一氯代物，A正确；B．在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物没有同分异构体的是甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3-四甲基丁烷这4种，B正确；C．碳碳双键上的碳原子及与碳碳双键直接相连的碳原子共面，该结构中有两个碳碳双键，所有的碳原子均可能共面，C正确；D．有机物CF2Cl2是四面体结构，不是平面构型，故和是同一种结构，D错误；故选D。 【变式2-2】某高聚物（M）可以表示为：。下列说法错误的是 A．M的链节为 B．M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．最多和反应 D．M可由三种单体经加聚反应合成 【答案】C 【分析】链节中主碳链为6个碳原子，含有一个碳碳双键，单体为：CH3CH=CH-CHO、C6H5-C≡CH、C6H5-CH=CH2。 【解析】A．链节是指的聚合物中不断重复的单元，由高分子结构可知其由苯乙烯，苯乙炔和CH3CH=CH-CHO三种单体加聚得到，因此M的链节为：，故A正确；B．M中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，使其褪色，故B正确；C．M中能与H2发生加成反应的有苯环、醛基，M为高聚物，因此最多和反应，故C错误；D．由高分子结构可知其由苯乙烯，苯乙炔和CH3CH=CH-CHO三种单体加聚得到，故D正确；故答案选C。 【变式2-3】烃是只含碳氢元素的一类有机物，关于下列烃的说法正确的是 A．名称1，3，4-三甲苯 B．名称2，2-二乙基丁烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C．所有碳原子可能处于同一平面 D．存在顺反异构 【答案】C 【解析】A．根据有机物命名时，支链编号之和最小原则，该有机物名称为1，2，4–三甲苯，故A错误；B．选最长碳链为主链，该有机物名称为3-甲基-3-乙基戊烷，故B错误；C．碳碳单键可以旋转，没有支链的饱和链烃中所有碳原子可能处于同一个平面，故C正确；D．碳碳双键一端碳上连接两个相同的H原子，不存在顺反异构，故D错误；故选C。 【变式2-3】一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述错误的是 A．①的反应类型是加成反应 B．一个乙苯的分子中最多有15个原子共面 C．乙苯、苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯乙烯最多可与发生加成反应 【答案】B 【分析】苯和乙烯发生加成反应生成乙苯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯； 【解析】A．由流程图可知，反应①为苯分子断裂C-H键，乙烯分子断裂碳碳双键中较活泼的键，然后两者结合生成乙苯，反应类型是加成反应，A正确；B．苯分子有12个原子共平面，由于碳碳单键是可以旋转的，乙基上最多有2个原子可以与苯环共面，所以共面的原子最多有14个，B错误；C．乙苯的侧链碳上连有H原子，苯乙烯具有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，都能使酸性 KMnO4溶液褪色，C正确；D．苯乙烯中，苯环可与三个氢气加成，一个碳碳双键可以与一个氢气加成，故1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应，D正确；故选B。 ◆题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 解题要点 常见有机反应条件与反应类型的关系 无机试剂和反应条件 反应类型 X2/光照 烷或芳烃侧链烷基上的卤代 Br2/催化剂 苯环上的卤代 H2/Ni ＞C＝C＜、—C≡C—、苯环、—CHO的加成 浓硝酸、浓硫酸（混酸） 苯环上的硝化 稀NaOH溶液，加热 酯水解、卤代烃水解、酚和羧酸的中和 浓NaOH/乙醇，加热 卤代烃消去 【例3-1】有机化合物分子中的邻近基团往往存在相互影响，这种影响会使有机化合物性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲烷不能 B．乙酸能与碳酸钠发生反应，而乙醇不能 C．与苯相比，甲苯更易与浓HNO3发生取代反应 D．2-甲基-1-丙醇能发生消去反应，2，2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应 【答案】D 【解析】A．甲苯受苯环影响导致甲基的活泼性增强，所以甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，能说明上述观点，故A不符合题意； B．乙酸能与碳酸钠反应放出气体，而乙醇不能，甲基影响-COOH易电离显酸性，可说明原子团之间相互影响导致化学性质不同，故B不符合题意； C．羟基影响苯环，苯环上H变活泼，则与苯相比，苯酚更易与HNO3发生取代反应，说明羟基活化了苯环，故C不符合题意； D．2-甲基-1-丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H，2，2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H，与基团之间的相互影响无关，故D符合题意； 答案选D。 【例3-2】现有四种有机物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 a b c d A．a、b中所有原子一定共平面 B．a、b均难溶于水，且密度均比水大 C．c中不存在顺反异构，d中含手性碳 D．一定条件下，a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A．a、b中均含sp3杂化的碳原子，该碳原子与其连接的原子形成四面体结构，则不可能所有原子共平面，A错误；B．a、b均属于烃，均难溶于水，且密度均比水小，B错误；C．c存在顺反异构，d无手性碳原子，C错误；D．a、b、c中均含碳碳双键，则一定条件下，a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选D。 【例3-3】下列方程式书写正确的是 A．CH3CH2Br与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O B．乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液共热出现砖红色浑浊：CH3CHO+Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+CuO↓+2H2O C．向苯酚钠溶液中通入少量CO2：2+CO2+H2O→+2 D．硬脂酸甘油酯的皂化反应： 【答案】D 【解析】A．CH3CH2Br与NaOH溶液发生取代反应，方程式为，A错误； B．乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀为，方程式为，B错误； C．苯酚的酸性弱于碳酸，但强于，故向苯酚钠溶液中通入少量CO2反应方程式为+，C错误； D．硬脂酸为，硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解属于皂化反应，方程式为，D正确； 答案选D。 【变式3-1】对二甲苯是一种重要的有机化工原料，目前我国已经成为世界上生产和消费对二甲苯的第一大国，其合成过程如图所示。下列说法不正确的是 A．异戊二烯最多有11个原子共平面 B．该反应的副产物不可能有间二甲苯 C．可用溴的四氯化碳溶液鉴别M和对二甲苯 D．对二甲苯有2种一氯代物 【答案】B 【解析】A．双键碳原子与其直接相连的碳原子处于同一平面上，甲基中有且只有1个H在该平面上，最多11个原子共面，故A正确；B．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应时除得到M外，还可能生成，经过程Ⅱ可转化为间二甲苯，故B错误；C．M中含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，而对二甲苯不能，故C正确；D．对二甲苯中有两种氢原子，因此有两种一氯代物，故D正确；故选：B。 【变式3-2】已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是 A．该物质分子式 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 【答案】D 【解析】A．据结构式可知该物质分子式，A正确；B．根据C选项可知苯环上的C原子可以共面，苯环上氢原子也可以共面，每个甲基上的C与1个H原子可以共面，故该分子中最多有12C+6H+3C+3H=26个原子处于同一平面上，B正确；C．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，如图所示（已编号）的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确；D．该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物，D错误；故选D。 【变式3-3】始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法正确的是 A．若R1、R2均为氢原子，则其化学式为C10H12 B．若R1、R2均为甲基，一定条件下烯烃双键碳原子上的氢也能取代，则始祖鸟烯的一氯代物只有3种(不考虑对映异构) C．若R1、R2为不同的烃基，则其分子中有6个手性碳原子 D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，且反应类型相同 【答案】B 【解析】A．若R1、R2均为氢原子，根据结构简式可知其化学式为C10H10，A错误；B．若R1、R2均为甲基，则该物质结构对称，且有两条对称轴，有3种环境的氢原子，所以一氯代物只有3种，B正确；C．手性碳原子连接4个不同原子或原子团，若R1、R2为不同的烃基，则有4个手性碳原子(4个次甲基碳)，C错误；D．使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，使溴水褪色发生加成反应，D错误；综上所述答案为B。 【变式3-4】回答下列问题： （1）烷烃分子中可能存在以下结构单元： 、、、 其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。 ①烷烃分子中的氢原子数为N(H)，则N(H)与n1、n2、n3、n4的关系是：N(H)= 。 ②若某烷烃的n2=n3=n4=1，则其结构简式可能是 。 （2）某烯烃分子的键线式为，该烯烃的名称为 ；该烯烃发生加成反应后，生成的烷烃的名称为 ；若该烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构可能有 种。 （3）以1，2-二溴乙烷为原料，制备聚氯乙烯。为了提高原料利用率有同学设计了如下流程：1，2-二溴乙烷通过反应①制得物质A，物质A再通过反应②制得氯乙烯，写出物质A的电子式 ，写出A物质在催化剂加热条件下和水反应的方程式 。 【答案】（1）3n1+2n2+n3 或2(n1+n2+n3+n4)+2 CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3 （2）3-甲基-2-乙基-1-丁烯 2，3-二甲基戊烷 1 （3） 【解析】（1）①由烷烃的通式CnH2n+2，可知该物质中的氢原子数为N(H)= 2(n1+n2+n3+n4)+2；由于伯、仲、叔、季碳原子上含H原子数目分别为3、2、1、0，所以C原子与H原子数量关系又表示为3n1+2n2+n3 ；②若某烷烃的n2=n3=n4=1，则其结构简式可能是有三种：CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3、(CH3)2CHCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3；（2）以官能团碳碳双键编号最小，编号为，该烯烃的名称为3-甲基-2-乙基-1-丁烯；该烯烃与氢气发生加成反应后得到烷烃并编号为，生成的烷烃的名称为2，3-二甲基戊烷；若该烷烃为炔烃加氢制得，碳碳三键的位置只有在端点，则此炔烃的结构可能有1种；（3）1，2-二溴乙烷通过消去反应制得物质A为乙炔CH≡CH，电子式为，乙炔在催化剂加热条件下和水反应生成乙醛，反应方程式为。 ◆题型四 有关烃、卤代烃的实验分析 解题要点 卤代烃中卤素原子的检验 实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，是非电解质，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。 【例4-1】下列实验中能获得成功的是 A．在甲苯和苯中分别滴加几滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，紫色都会褪去 B．制硝基苯时，在浓H2SO4中加入浓HNO3后，立即加苯混合，进行振荡 C．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去 D．在液体苯中通氢气可制得环己烷 【答案】C 【解析】A．苯性质稳定，不与酸性高锰酸钾溶液反应，所以在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯，用力振荡，紫红色不会褪去，故A错误；B．制硝基苯时，将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸并同时搅拌，冷却后加苯，顺序不能颠倒，故B错误；C．溴与NaOH溶液反应后与溴苯分层，则溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去，故C正确；D．在液体苯中通氢气，二者不反应，无法获得环己烷，故D错误；故选：C。 【例4-2】化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下，下列说法不正确的是 A．加入溶液并静置后，有机层在下层 B．若试剂为溶液，可观察到淡黄色沉淀 C．“冷却”后滴加酸性可检验有机产物 D．溶液也可以换成的乙醇溶液 【答案】C 【分析】1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成1-丁醇和溴化钠，冷却后加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠，再加入试剂Y：硝酸银溶液检验溴离子，观察到有淡黄色AgBr沉淀生成。 【解析】A．1-溴丁烷密度大于水，加入溶液并静置后，有机层在下层，A正确； B．根据分析，若试剂为溶液，可观察到淡黄色沉淀，B正确； C．“冷却”后溶液中含1-丁醇和溴化钠，酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化1-丁醇，还能氧化溴离子，故滴加酸性不可检验有机产物，C错误； D．若将溶液换成的乙醇溶液，发生消去反应，生成1-丁烯和NaBr，加足量稀硝酸中和后，加入硝酸银溶液，也能产生淡黄色沉淀，D正确； 故选C。 【变式4-1】利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，不能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．检验1-溴丁烷发生了消去反应 C．检验产物乙炔 D．分离水与硝基苯的混合物 【答案】A 【解析】A．苯与溴水不反应，不能制备溴苯，故A符合题意；B．乙醇易挥发，1-溴丁烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯烃中混有乙醇，用水吸收乙醇，再通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，说明有乙烯生成，故B不符合题意；C．硫酸铜溶液可除去硫化氢等，生成的乙炔可使溴水褪色，可检验乙炔，故C不符合题意；D．水与硝基苯互不相溶，能用分液漏斗分离，故D不符合题意。 答案选A。 【变式4-2】下列方法或操作正确且能达到实验目的的是 实验目的 方法或操作 A 检验溴乙烷中的溴元素 将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，后滴加硝酸银溶液 B 除去乙烷中的乙烯 将混合气体通入溴水中洗气后干燥 C 证明乙醇与热的浓硫酸发生了消去反应 将气体通入酸性溶液，观察颜色变化 D 证明电石与水反应生成乙炔 将气体通入酸性溶液，观察颜色变化 【答案】B 【解析】A．溴乙烷与氢氧化钠溶液共热发生水解反应生成乙醇和溴化钠，反应得到的溶液中的氢氧根离子能与硝酸银溶液溶液反应，干扰溴离子的检验，则将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热后直接滴加硝酸银溶液不能达到检验溴乙烷中的溴元素的实验目的，故A错误；B．乙烯能与溴水发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，乙烷与溴水不反应，则将混合气体通入溴水中洗气后干燥能达到除去乙烷中的乙烯的实验目的，故B正确；C．乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，会干扰乙烯的检验，则将气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察颜色变化不能达到证明乙醇与热的浓硫酸发生了消去反应的实验目的，故C错误；D．电石中混有的硫化钙也能与水反应生成能使酸性重铬酸钾溶液褪色的硫化氢气体，会干扰乙炔的检验，则将气体通入酸性重铬酸钾溶液，观察颜色变化不能达到证明电石与水反应生成乙炔的实验目的，故D错误；故选B。 【变式4-3】乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。 I．如图所示是实验室制乙烯的发生装置，反应原理为：，回答下列问题： （1）仪器②的名称是： 。 （2）下图是乙烯性质实验装置，向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯，溶液的颜色很快褪去，该反应属于 (填反应类型)，该反应的化学方程式为： 。 Ⅱ．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫： （3）装置①中说明二氧化硫气体存在的现象是： 。 （4）确认含有乙烯的现象是： 。 （5）丙烯是乙烯的同系物，根据乙烯的结构和性质推测： ①丙烯分子中最多有 个原子在同一个平面上。 ②丙烯在一定条件下与发生加成反应，所得有机物的结构简式为 。 ③丙烯在催化剂作用下能合成高分子化合物，该反应的化学方程式为： 。 【答案】（1）圆底烧瓶 （2）加成反应 （3）装置①中的品红溶液褪色 （4）装置③中品红不褪色、装置④中的酸性KMnO4溶液褪色 （5）7 CH3CH2CH2Cl或 【分析】170℃条件下乙醇在浓硫酸中共热发生消去反应生成乙烯和水，反应产生的乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色；实验室制取乙烯时，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，由实验装置图可知，装置①中盛有的品红溶液用于检验二氧化硫的生成，装置②中盛有的氢氧化钠溶液用于吸收二氧化硫，防止二氧化硫干扰乙烯的检验，装置③中盛有的品红溶液用于验证二氧化硫被完全除去，装置④中盛有的酸性高锰酸钾溶液用于检验乙烯的生成。 【解析】（1）仪器②的名称是：圆底烧瓶； （2）乙烯分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，反应的化学方程式为； （3）由分析可知，置①中盛有的品红溶液用于检验二氧化硫的生成，实验现象为品红溶液褪色，故答案为：装置①中的品红溶液褪色； （4）由分析可知，装置④中盛有的酸性高锰酸钾溶液用于检验乙烯的生成，实验现象为：装置③中品红不褪色，酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：装置③中品红不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色； （5）①丙烯分子中碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有7个原子在同一个平面上，故答案为：7； ②丙烯分子中含有的碳碳双键在一定条件下能与氯化氢发生加成反应生成结构简式为CH3CH2CH2Cl的1—氯丙烷或结构简式为的2—氯丙烷，故答案为：CH3CH2CH2Cl或； ③丙烯分子中含有的碳碳双键在引发剂作用下能发生加聚反应生成结构简式为的聚丙烯，反应方程式为：。 ◆题型五 卤代烃与其他有机物之间的相互转化关系 解题要点 卤代烃——有机合成的桥梁 官能团的 引入和转化 引入—OH：R—X＋OH－_______________________ 引入＞C＝C＜：RCH2CH2X＋NaOH______________________ 改变官能团的位置 —→—→ 增加官能团的数目 RCH2CH＝CHCH3—→______________—→RCH＝CHCH＝CH2 进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2＝CH2CH3CH2BrCH2＝CH2 如在氧化CH2＝CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2＝CHCH2OHCH3CHBrCH2OHCH3CHBrCOOHCH2＝CH—COOH。 信息反应 CH3CH＝CH2＋HBr—→ CH3CH＝CH2＋HBr 【例5-1】卤代烃是连接烃和烃的衍生物的桥梁。下表所示转化的条件或对转化的描述不合理的是 选项 转化 描述 A 转化后官能团的个数改变 B 转化后官能团的种类发生改变 C 转化后官能团的位置改变 D 转化中碳碳双键先被破坏，后生成 【答案】B 【解析】A．转化条件合理，转化后官能团的个数由1个变为2个，A项合理； B．烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇，但第一步的条件应是溴单质与甲苯在甲基邻位或对位上发生取代反应，B项不合理； C．和中碳溴键的位置不同，C项合理； D．在氧化的羟基时，碳碳双键易被氧化，应进行保护，D项合理; 故选B。 【例5-2】下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 A．分别加入溶液，均有沉淀生成 B．均能在一定条件下与的水溶液反应 C．均能在一定条件下与的醇溶液反应 D．乙发生消去只能得到一种烯烃 【答案】BD 【解析】A．四种有机物均为卤代烃，卤代烃是非电解质，不能电离，均不能与溶液反应，故A错误； B．四种有机物均属于卤代烃，在的水溶液加热条件下会发生水解反应，故B正确； C．甲、丙、丁中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能在的醇溶液作用下发生消去反应，故C错误； D．乙结构对称，发生消去反应只能得到丙烯一种有机物，故D正确； 故选BD。 【例5-3】以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：i． ii． （1）生成X的反应类型是 。 （2）的化学方程式是 。 （3）F的结构简式是 。 （4）若D可在的溶液中转化为E，则所需的试剂及条件应是 。 （5）的化学方程式是 。 【答案】（1）取代反应； （2）ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOHCH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O； （3）； （4）氢氧化钠醇溶液，加热条件； （5）； 【分析】 根据题中给出的反应i，可以推出B为1，3-丁二烯：CH2=CH-CH=CH2；CH3-CH=CH-CH3和Cl2在光照条件下发生取代反应，再结合后续生成B的反应，可以推出该取代反应为双取代，即X为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，则A为Cl(CH2)4Cl，A→B发生消去反应，B为，B和乙烯发生反应i生成D，D经过一些反应生成了F，最终变为聚合物，则F为，X水解生成Y，Y为HOCH2CH=CHCH2OH，Y氧化为Z，Z为OHCCH=CHCHO。Z最终变成了环状化合物，则Z和甲发生了反应i，所以甲为，W为，据此分析解题。 【解析】（1）2-丁烯与氯气发生取代反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl和氯化氢，生成X（ClCH2-CH=CH-CH2Cl）的反应类型是取代反应； （2）A→B是ClCH2-CH2CH2CH2Cl在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成1,3-丁二烯，反应的化学方程式是ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOHCH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O； （3）F发生加聚反应生成，逆推可知F是 （4）D为环己烯，要增加双键个数，可以先氯气加成生成卤代烃，再在NaOH溶液消去即可，，所需的试剂及条件应是氢氧化钠醇溶液，加热条件； （5）Z→W是OHC-CH=CH-CHO和CH2=CH-C(CH3)=CH2发生反应i生成 ，化学方程式是 ； 【变式5-1】某有机化合物的结构简式如图，下列叙述不正确的是 A．该物质中C有2种杂化方式 B．1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH C．在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应 D．一定条件下与HBr发生加成反应，产物有两种可能 【答案】B 【解析】A．该物质中饱和碳原子采用sp3杂化，苯环上的碳与双键碳采用sp2杂化，C有2种杂化方式，故A正确；B．苯环上的Cl水解消耗2个NaOH，最右边的Cl水解消耗1个NaOH，故1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH，故B错误；C．苯环与碳碳双键能与氢气加成，最多能和4molH2反应，故C正确；D．分子中碳碳双键两端不对称，一定条件下与HBr发生加成反应，产物有两种可能，故D正确。 答案选B。 【变式5-2】卤代烃的取代反应和消去反应是竞争反应，卤代烃的消去反应的主要机理(扎依采夫规则)如下： 此外，、、在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的活化能逐渐减小。下列说法错误的是 A．氯代烃在强碱性弱极性试剂下主要发生消去反应 B．卤代烃消去反应的产物直接通入酸性溶液中，紫红色溶液褪色，可证明有烯烃生成 C．卤代烃一定条件下发生消去反应的最主要有机产物的结构简式为 D．卤代烃碳卤键的碳原子上的氢越少，消去反应越易发生 【答案】B 【解析】A．氢氧化钠为强碱、乙醇为非极性物质，则氯代烃在强碱性弱极性试剂下主要发生消去反应，A正确； B．挥发出的乙醇也能使得酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰生成烯烃的检验，B错误； C．由题干反应机理可知，连接卤素碳原子的含氢少的邻位碳上的氢容易发生消去反应，故卤代烃一定条件下发生消去反应的最主要有机产物的结构简式为，C正确； D．、、在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的活化能逐渐减小，则卤代烃碳卤键的碳原子上的氢越少，消去反应越易发生，D正确； 故选B。 【变式5-3】E是合成某药物的中间体，其一种合成路线如图： （1）A中官能团的名称是 、 。 （2）A→B的反应条件和试剂是 ，反应方程式为 。 （3）D→E的反应类型是 。 （4）写出B→C的化学方程式 。 （5）E的分子式为 。 （6）B的环上一溴代物有 种，二溴代物有 种(不考虑立体异构) 【答案】（1）氯原子 羟基 （2）O2/Cu，加热 2+O22+ 2H2O （3）取代（酯化）反应 （4）+NaOH+NaCl （5）C8H12O3 （6）4 11 【解析】（1）由流程图可知，A（）中所含官能团的名称是氯原子、醇羟基。 （2）A→B是→，即醇羟基上发生催化氧化反应，故反应条件和试剂是O2/Cu、加热，化学方程式为：2+O22+ 2H2O。 （3）根据流程图可知，D→E即，发生酯化反应，故反应类型是酯化反应（或取代反应）。 （4）根据流程图可知，B→C是→的反应是卤代烃发生水解生成醇羟基的反应，故化学方程式为+NaOH+NaCl。 （5）由E的结构简式可知，E的分子式为C8H12O3。 （6）B即的环上一溴代物有4种如图，再考虑二溴代物分别有：，故共计3+5+3=11种。 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$