专题03 简单有机物-【暑假自学课】2025年新高二化学暑假提升精品讲义（鲁科版2019）

专题03 简单有机物 内容导航 考点聚焦：紧扣考试命题常考点，有的放矢 重点速记：知识点和关键点梳理，查漏补缺 难点强化：难点内容标注与讲解，能力提升 复习提升：基础巩固+提升专练，全面突破 1.了解有机化合物分子具有的空间结构。 2.认识烷烃的组成及结构，了解有机物的多种表示方法。 3.了解同系物、同分异构体的概念，掌握同系物、同分异构体的判断。 4.掌握简单烷烃同分异构体的书写方法。 5.了解烷烃的主要物理性质和化学性质。 6.掌握甲烷的主要性质，认识取代反应的概念及特点。 7.掌握乙烯的组成及结构特点，乙烯的化学性质。 8.掌握苯的组成及结构特点，苯的化学性质。 9.了解烃的概念及分类，了解常见烃的组成及结构。 10.能根据烃分子中碳原子的成键特点分析原子共线、共面问题。 11.认识乙醇的结构及其主要性质与应用。 12.理解烃的衍生物、官能团的概念，结合实例认识官能团与性质的关系。 13.了解乙酸的物理性质和用途。 14.掌握乙酸的组成、结构和化学性质。 15.掌握酯化反应的原理、实质和实验操作。 16.了解根据官能团类别进行有机物分类的依据。 17.了解多官能团有机物性质分析的基本方法。 18.知道糖类的组成、重要性质和主要用途。 19.认识葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖和淀粉的特征反应。 20.能够设计实验确认淀粉水解产物及水解程度。 21.了解蛋白质、油脂的组成，掌握蛋白质、油脂的主要性质。 22.了解蛋白质、油脂在日常生活中的应用。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1.甲烷的分子结构 甲烷(CH4)分子中的碳原子以最外层的 4个电子与 4个氢原子的电子形成 4个C—H共价键，电子式为，结构式为。 2.有机化合物中碳原子的成键特点 键的个数 成键的类型 碳骨架形式 与其他原子成键 每个碳原子 形成4个 共价键 单键() 双键() 三键() 碳原子之间可构成碳链，也可构成碳环 碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键 【归纳总结】 (1)有机化合物中，碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键，比氮、氧、氢或卤素原子所成价键都要多。 (2)含有多个碳原子的有机化合物，碳原子间成键方式较多，可以形成单键，也可以形成双键或三键，碳原子间所成骨架有多种，可以是直链，也可以成环，也可以带支链。 二、烷烃 1.烷烃的结构 (1)甲烷的结构 分子结构示意图 球棍模型 空间充填模型 结构特点 4个C-H键的长度和强度相同，夹角均为109°28′，是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。 (2)已知乙烷、丙烷、丁烷的分子结构和甲烷相似 有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷 碳原子数 2 3 4 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 烷烃：只含碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2.链状烷烃的结构特点 (1)单键：碳原子之间以碳碳单键相结合。 (2)饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子相结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，链状烷烃的含氢量最大。 3.链状烷烃的命名——习惯命名法 (1)表示 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 相应汉字数字＋烷 (2)当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。 如：C4H10的两种分子的命名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3称为正丁烷； 有支链时，称为异丁烷。 三、同系物和同分异构体 1.同系物 【特别提醒】①同系物所含元素种类一定相同，除C、H外其他种类元素原子数必须相同。 ②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。 ③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 2.同分异构现象和同分异构体 【归纳总结】对同分异构体概念的理解 同分 异构体 分子式 相同 相对分子质量必相同 不一定属于同一类物质 结构不同 原子或原子团的连接顺序不同 原子的空间排列不同 四、烷烃的性质 1.烷烃的物理性质 相似性 递变性(随分子中碳原子数增加) 熔、沸点 较低 逐渐升高 密度 比水小 逐渐增大 状态 气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态 溶解性 难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂 2.化学性质 (1)稳定性：通常条件下与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。 (2)可燃性：烷烃都能燃烧。 CH4燃烧方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O C3H8燃烧方程式：C3H8＋5O23CO2＋4H2O 链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O (3)取代反应 ①实验探究：CH4和Cl2的取代反应 实验 操作 实验 现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有一层油状液体，且试管内液面上升，水槽中有固体析出 B装置：无现象 实验 结论 CH4与Cl2在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl ②甲烷的四种氯代产物的性质。 a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。 b.状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为油状液体。 ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 (4)分解反应：烷烃在较高的温度下会发生分解。 如：＋ 五、烷烃发生取代反应的有关规律 1.反应条件：反应条件为光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。 2.反应物：反应物为卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。 3.反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。 4.反应特点 ①连锁反应 甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。 ②数量关系 CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。 六、乙烯的性质 1.乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小 2.乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：现象：火焰明亮，伴有黑烟。 化学方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 ②和酸性KMnO4溶液反应 现象：酸性KMnO4溶液褪色。 结论：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。 (2)加成反应 ①将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中 现象：溴的四氯化碳溶液褪色。 化学方程式：。 ②加成反应定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 书写下列加成反应的化学方程式： (3)聚合反应 ①定义：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 ②乙烯自身加成生成聚乙烯的方程式： 该反应是聚合反应，同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应。其中，称为链节，n称为聚合度，小分子乙烯称为聚乙烯的单体。 七、苯的结构和性质 1．苯的结构 （1）分子结构 （2）苯环中的化学键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 2．苯的物理性质 （1）色味态：无色有特殊香味的液体 （2）密度：比水的小 （3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 3．苯的氧化反应 （1）可燃性 ①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O ②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟 （2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色 4．苯的取代反应 （1）卤代反应 ①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质 ②方程式：+Br2Br+HBr ③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅 （2）硝化反应 ①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、水浴加热 ②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O 5．苯的加成反应 （1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应 （2）方程式：+3H2 八、烃 1.烃的分类 依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同。 2.常见烃分子结构探究 烃 甲烷 乙烯 乙炔 电子式 化学键 C—H共价单键 C—H共价单键和共价键 C—H共价单键和—C≡C—键 球棍 模型 分子结 构特点 碳原子4个单电子完全和4个氢原子形成4个共价单键，形成以碳原子为中心的正四面体结构 碳和碳形成碳碳双键，剩余价键完全和氢原子形成C—H单键，键和键夹角为120°，2个碳原子和4个氢原子在同一平面内 碳和碳形成碳碳三键，剩余价键和氢原子形成C—H单键，键和键夹角为180°，2个氢和2个碳原子成直线结构 九、乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2．乙醇的化学性质 (1)实验探究 实验操作 实验现象 无水乙醇中放入金属钠后，试管中有气泡产生，放出的气体可在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色；烧杯壁上有水珠生成，迅速倒转烧杯后向其中加入澄清石灰水，石灰水不变浑浊 铜丝灼烧时变黑，插入乙醇后变红，反复几次可闻到刺激性气味 (2)乙醇与钠反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (3)乙醇的氧化反应 3.烃的衍生物和官能团 (1)烃的衍生物 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 (2)官能团 烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中取代基团的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团，羟基是醇类物质的官能团。 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH 所含官能团 —OH —C≡C— 官能团名称 碳氯键 羟基 碳碳双键 碳碳三键 十、乙酸的结构与性质 1.乙酸的组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH 羧基(或—COOH) 2．物理性质 乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，当温度低于熔点时，会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸，易溶于水和乙醇。 3．化学性质 (1)弱酸性 CH3COOH (2)酯化反应 ①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。 ②实验探究 实验操作 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明油状液体生成，且能闻到香味 化学方程式 ＋H—O—CH2CH3＋H2O 十一、乙醇与乙酸的结构、性质比较及应用 1．乙醇在化学变化中的断键规律 ①键断裂：和Na反应，和乙酸发生酯化反应。 ①键和③键同时断裂：发生催化氧化反应。 2．乙酸在化学变化中的断键规律 ①键断裂：显示酸性。 ②键断裂：发生酯化反应。 3．在应用中，若题目有机物分子结构中含有—OH或，可根据乙醇和乙酸的性质进行判断及推演。 十二、糖类 1．组成 糖类是由碳、氢、氧三种元素组成，可用通式Cn(H2O)m表示，也称为碳水化合物。 2．分类 依据：是否水解及水解产物的不同进行分类 类别 单糖 二糖 多糖 特点 不能再水解成更简单的糖 一分子二糖能水解成两分子单糖 一分子多糖能水解成多分子单糖 代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 淀粉、纤维素 代表物分子式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 3.葡萄糖 (1)结构：分子式：C6H12O6； 结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH(CHOH)4CHO。葡萄糖和果糖分子式相同而结构不同，互为同分异构体。 (2)物理性质：葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，能溶于水。 (3)主要化学性质 实验名称 实验操作 实验现象 实验结论 葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应 试管中出现砖红色沉淀 葡萄糖具有还原性，能被新制的 Cu(OH)2氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀 葡萄糖的银镜反应 试管内壁形成光亮的银镜 葡萄糖具有还原性，能被银氨溶液氧化，生成光亮的银镜。 4．蔗糖的组成和性质 蔗糖和麦芽糖分子式都为C12H22O11，两者互为同分异构体。 蔗糖水解方程式：＋H2O＋ 5．淀粉和纤维素 (1)组成：二者通式为(C6H10O5)n，属于天然高分子化合物。 (2)主要化学性质 a．特征反应：淀粉遇单质碘变蓝。 b．淀粉水解反应 实验操作 实验现象 最终有砖红色沉淀生成 实验结论 淀粉水解生成的葡萄糖，与新制的Cu(OH)2共热生成氧化亚铜(Cu2O) 淀粉水解的化学反应方程式 (C6H＋nH2O 6.糖类的主要用途 (1)淀粉为人体提供能量，具体变化过程可表示为淀粉[(C6H10O5)n]糊精[(C6H10O5)m，m＜n]麦芽糖(C12H22O11)葡萄糖(C6H12O6)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O。 (2)人体内，纤维素能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄。 (3)以富含淀粉的农作物为原料酿酒，以富含纤维素的植物秸秆为原料生产燃料乙醇。 十三、蛋白质 1.蛋白质的存在和组成 （1）存在：蛋白质是构成细胞的基本物质，存在于各类生物体内。 （2）组成：由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，是一类非常复杂的天然有机高分子。 2.蛋白质性质 （1）蛋白质的水解反应 ①蛋白质多肽氨基酸(最终产物) ②几种常见的氨基酸 甘氨酸 苯丙氨酸： 3．蛋白质的变性 (1)向鸡蛋清溶液中加入几滴醋酸铅溶液。现象：生成白色沉淀。 (2)变性：蛋白质在一些化学试剂或一些物理因素作用下，失去生理活性，溶解度下降而析出的过程。 (3)变性条件： ①某些化学试剂如重金属的盐类、强酸、强碱、乙醇、甲醛等。 ②一些物理因素：如加热、紫外线等。 4.蛋白质的检验 方法一：显色反应，很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色。能发生显色反应的蛋白质分子内含有苯环，该反应可以用来检验蛋白质。 方法二：特殊气味，蛋白质在灼烧时会产生类似烧焦羽毛的特殊气味。该反应是用来检验蛋白质最常用的方法，常用该方法鉴别丝织品与毛织物等。 5.蛋白质的应用 蚕丝 织成的丝绸可以制作服装 动物皮、骨 提取的明胶可用作食品增稠剂，生产医药用胶囊和摄影用感光材料 驴皮 制成的阿胶是一种中药材 牛奶、大豆 提取的酪素可以用来制作食品和涂料 绝大多数酶 是生物体内重要的催化剂，在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值 十四、油脂 1．油脂的组成、分类及结构 (1)组成元素：碳、氢、氧。 (2)分类：根据室温下油脂状态，油脂分为油和脂肪。 (3)结构 特点：是高级脂肪酸和甘油形成的酯，R1、R2、R3可以相同也可以不相同。几种常见的高级脂肪酸： 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 2．油脂的性质 (1)物理性质：在室温下，植物油通常呈液态，动物油脂通常呈固态，密度比水小，黏度较大，难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)化学性质 a．油脂的氢化——加成反应 工业上常将液态植物油在一定条件下和氢气发生加成反应，生成固态氢化植物油 如：＋3H2 b．油脂的水解反应 ①酶的催化：油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别进行氧化分解，释放能量。 ②碱性条件：油脂水解生成高级脂肪酸盐和甘油(皂化反应)。 ③酸性条件：油脂水解生成高级脂肪酸和甘油。 3．油脂在生产、生活中的应用 (1)产生能量最高的营养物质。 (2)制备高级脂肪酸和甘油，工业上在碱性环境下生产肥皂。 (3)增加食物的风味，口感，促进脂溶性维生素的吸收。 一、烷烃同分异构体的书写 1.遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。 2.书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 二、烃的燃烧规律 1.等量的不同烃(CxHy)完全燃烧耗氧量的判断 (1)等质量时：越大，耗氧量越多。 (2)等物质的量时：x＋越大，耗氧量越多。 2.气态烃完全燃烧体积变化关系 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O　ΔV＝V后－V前 1 x＋ x (1)当温度大于或等于100 ℃时，水为气态 则ΔV＝－1 (2)当常温常压时，水为液体 则ΔV＝－(1＋)，反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。 三、烃的一氯代物同分异构体数目的判断 先根据烃的分子结构，找出分子中位置相同的氢原子，即等效氢。若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 1.同一碳原子上的氢为等效氢； 2.同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； 3.处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 四、共直线、共平面判断 (1)基本模型 ①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()。 ②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线()。 (2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。 (3)平面与平面、直线、立体结构连接 ①审准题目要求 题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 ②碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。 ③恰当拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题 五、加聚反应单体的判断方法 方法1：弯箭头法(一边赶法)，去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。 如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。 方法2：单变双，双变单，超过四价则断开。 如：丁苯橡胶 ―→―→CH2==CH—CH==CH2和。 六、乙醇催化氧化反应的实质 总的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。 七、乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 不反应 反应 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 八、常见有机物的鉴别、检验方法 (1)溶解性 通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。 (2)与水的密度差异 观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。 (3)有机物的燃烧 ①观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。 ②燃烧时黑烟的多少。 ③燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。 (4)利用官能团的特点 ①不饱和烃褪色 ②羧酸产生无色气体变浑浊 ③ ④淀粉显蓝色 ⑤ 九、常见有机化合物的分类与官能团 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 硝基 还原反应：如 基础巩固 1．碳元素构建了生命的骨架，也是人类研发新材料的宝藏。下列说法不正确的是 A．和互为同位素 B．和互为同系物 C．和互为同分异构体 D．和C(石墨)互为同素异形体 【答案】C 【解析】和的质子数相同，中子数不同，互为同位素，A正确；和都是结构相似的烷烃，分子组成上相差1个CH2，互为同系物，B正确；由结构简式可知，和的最长碳链都含有4个碳原子，侧链都是甲基，名称都为2-甲基丁烷，则两者是同种物质，C错误；和石墨是碳元素形成的不同种单质，互为同素异形体， D正确；故选C。 2．下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4 B．烷烃可以使酸性高锰酸钾褪色 C．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 D．甲烷与发生光照取代，取代需 【答案】C 【解析】甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时生成的产物有CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl和HCl，A错误；烷烃性质稳定，不能使酸性高锰酸钾褪色，B错误；烷烃性质稳定，在光照下能与氯气发生取代反应，所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，C正确；甲烷与Cl2发生光照取代，生成物有氯代甲烷和HCl，取代1molH需1molCl2，D错误；故选C。 3．乙烯是重要的工业原料，下列有关乙烯叙述不正确的是 A．常温常压下是稍有气味的气体 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．在一定条件下能够聚合生成聚乙烯 D．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其原理均是乙烯具有漂白作用 【答案】D 【解析】乙烯是碳原子数小于5的烃，常温常压下是稍有气味气体，故A正确；乙烯能与溴发生加成反应，生成无色的1，2-二溴乙烷，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；乙烯含有碳碳双键，所以在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，故C正确；乙烯含有碳碳双键，性质较活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴单质发生加成反应使溴水褪色，故D错误；故选D。 4．根据乙烯的性质可以推测丙烯(CH2=CH-CH3)的性质，下列说法错误的是 A．丙烯在空气中燃烧伴有黑烟 B．丙烯与溴加成的产物是CH2Br-CH2-CH2Br C．丙烯可以发生加聚反应生成聚丙烯 D．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】丙烯中含碳量较高，燃烧伴有黑烟，A正确；丙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应时产物是CH2Br-CHBr-CH3，B错误；丙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下，可以发生加聚反应得到聚丙烯，其结构简式是，C正确；丙烯中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选B。 5．下列说法正确的是 A．苯的结构常表示为 ，分子中存在碳碳单键 B．苯在一定条件下能发生多种取代反应 C．苯能使高锰酸钾溶液褪色 D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色 【答案】B 【解析】 为凯库勒式苯分子的结构，苯的结构的提出具有划时代的意义，有力地推动了有机化学的发展，一直沿用至今，但是具有一定的局限性，苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，故A错误；苯在一定条件下能发生多种取代反应，苯环上的氢原子可以发生取代反应，故B正确；苯不含有碳碳双键，结构稳定，不能使高锰酸钾溶液褪色，故C错误；苯不含有碳碳双键，不都能跟溴水发生反应而使溴水褪色，故D错误；故选B。 6．下列有关乙醇和乙酸的说法正确的是 A．可以用分液漏斗分离乙醇和乙酸的混合溶液 B．与Na反应时，反应的剧烈程度：乙酸＞乙醇＞水 C．0.1mol无水乙醇与足量的Na反应生产0.05molH2，说明乙醇分子中有一个羟基 D．乙醇能与Na反应，说明在反应中乙醇分子断裂C－O键而失去羟基 【答案】C 【解析】乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法分离，A错误；水分子中羟基的活泼性强于乙醇，所以水与钠反应的剧烈程度强于乙醇，B错误；0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05mol氢气说明乙醇分子中有一个羟基，C正确；乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂的是H-O键，D错误；故选C。 7．下列各组物质除杂和分离方法正确的是 选项 被提纯物质(杂质) 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) H2 洗气 B 乙烯(二氧化硫) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和氢氧化钠溶液 分液 D 乙醇(水) 生石灰 蒸馏 【答案】D 【解析】乙烯与H2需在一定条件下进行，在室温下不能反应，会引入新的杂质，不能达到除去杂质的目的，A错误；乙烯与二氧化硫都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能达到除杂净化的目的，B错误；乙酸乙酯与杂质乙酸都可以与NaOH溶液反应产生可溶性物质，不能达到除杂净化的目的，C错误；杂质水与CaO反应产生离子化合物Ca(OH)2，Ca(OH)2的沸点高，而乙醇的沸点低，然后通过蒸馏得到乙醇蒸气，经冷凝得到乙醇，从而达到除杂净化的目的，D正确；故选D。 8．云南盛产烟草，烤烟烟叶含有相当丰富的单糖，一般含量在10∼25%，单糖含量是烟叶质量的重要标志，通常品质好的烤烟烟叶含有较多的单糖、少量双糖和相当数量的多糖(如淀粉、纤维素等)。下列说法错误的是 A．单糖中葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．葡萄糖是还原性糖，能与新制悬浊液反应生成砖红色沉淀 C．蔗糖是双糖，水解得到的单糖只有葡萄糖 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 【答案】C 【解析】单糖中葡萄糖和果糖分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确； 葡萄糖有醛基，是还原性糖，能与新制悬浊液反应生成砖红色沉淀，故B正确； 蔗糖是双糖，水解得到的单糖有葡萄糖和果糖，故C错误； 淀粉和纤维素在稀硫酸作用下水解的最终产物均为葡萄糖，故D正确；故选C。 9．下列有机反应属于加成反应的是 A． B． +HNO3+H2O C． D． +Br2+HBr 【答案】C 【解析】CH4与Cl2在光照条件下，CH4分子中的一个H原子被Cl取代产生CH3Cl，另一个Cl原子与H原子结合形成HCl，反应类型为取代反应，A不符合题意；苯分子中的H原子被-NO2取代产生 ，取代下来的H原子与-OH结合形成H2O，故该反应类型为取代反应，B不符合题意；CH2=CH2分子中不饱和的碳碳双键中较活泼的碳碳键断裂，这两个不饱和的C原子分别与Br原子结合形成C-Br键，产生1，2-二溴乙烷，发生反应为加成反应，C符合题意；苯分子中的H原子被-Br取代产生C6H5Br，取代下来的H原子与-Br结合形成HBr，故该反应类型为取代反应，D不符合题意；故选C。 10．乙酸乙酯是无色透明、有香味的油状液体，制备的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．实验原理为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O B．浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．b中盛装的溶液为饱和溶液 D．先在试管a中加入浓硫酸，然后边振荡试管边缓慢加入乙醇和乙酸 【答案】D 【分析】乙酸与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生反应产生乙酸乙酯，生成酯的原理是酸去－OH，醇去羟基上的氢。 【解析】乙酸与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生反应，反应为：，A正确；在反应中，浓硫酸为催化剂，该反应为可逆反应，利用浓硫酸的吸水性，促使平衡向正反应方向进行，B正确；中盛装的溶液为饱和溶液，可以中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，C正确；浓硫酸密度大，并且吸水会放热，所以制备乙酸乙酯时试剂的加入顺序为：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸，D错误；故选D。 提升专练 11．新己烷(2，2-二甲基丁烷)是常见的燃料添加剂、有机溶剂、有机合成原料，其结构简式如图，下列关于该物质的说法错误的是 A．分子式为C6H14 B．可发生取代、氧化、分解反应 C．一氯代物有3种 D．它的同分异构体有5种 【答案】D 【解析】根据新己烷的结构可知，其含有6个C原子和14个H原子，分子式为C6H14，故A正确；新己烷是烷烃，烷烃可发生取代、氧化、分解反应，故B正确；从左往右给新己烷中主链上碳原子编号，2号碳上的三个甲基上的氢原子是等效氢，其上的一氯代物是1种，3号碳上和4号上的一氯代物各一种，总共3种，故C正确；己烷有5种同分异构体，   ，除去2，2-二甲基丁烷，还有4种，故D错误；故选D。 12．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时①键断裂 B．用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯的反应时断裂②键和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【答案】B 【解析】乙醇和金属钠反应时断裂的是O-H键，A正确；用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯，相邻的两个C原子，一个断C-H键（⑤键）另一个断C-O键（②键），形成碳碳双键，B错误；乙醇催化氧化生成醛时，断的是①键和③键，生成C=O双键，C正确；乙醇在空气中完全燃烧时生成CO2和水，断裂全部化学键，D正确；故选选B。 13．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛 (沸点为20.8℃，能与水混溶)的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象 B．甲中选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物 C．试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，说明试管a中粗乙醛中混有乙醇 D．不能利用分液的分离方法除去试管a内乙醛中的杂质 【答案】C 【分析】甲装置提供气态的乙醇，则甲中选用热水，硬质试管中氧气与Cu反应：2Cu+O22CuO，甲中挥发出的乙醇再与CuO反应：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O，可以观察到铜网出现红色和黑色交替的现象，铜作催化剂，乙中选用冷水，用于冷凝生成的乙醛，乙中试管收集到粗乙醛，空气中的氧气参与反应而被消耗，则集气瓶中收集到的气体主要是氮气，据此解答。 【解析】实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛，Cu首先与氧气反应生成黑色的CuO，CuO再与乙醇反应生成红色的Cu，则该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象，A正确；由分析可知，甲中选用热水，将无水乙醇变为乙醇蒸气，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物，B正确；鼓入的空气中含有水蒸气，乙醇催化氧化也生成水，导致试管a的粗乙醛中混有水，加入的Na会与水反应生成具有可燃性的H2，所以试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，不能说明试管a中粗乙醛中混有乙醇，C错误；试管a的乙醛中混有水和乙醇，乙醛与水、乙醇均能混溶，不会出现分层，则不能利用分液的分离方法除去试管a内乙醛中的杂质，D正确；故选C。 14．下列说法不正确的是 A．和一定不互为同系物 B．的同分异构体有9种 C．和互为同分异构体 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】、分子组成相差不是n个CH2，一定不互为同系物，故A正确；的同分异构体有，共9种，故B正确；和是同一种物质，故C错误；和分子式都是C6H12，结构不同，互为同分异构体，故D正确；故选C。 15．玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入，角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图所示。下列关于有机物M的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中只有两种官能团 C．能与乙醇、乙酸发生酯化反应 D．所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】根据结构简式可知，有机物M的分子式为C6H10O7，A项错误；分子中含有羟基、羧基及醛基三种官能团，B项错误；分子中含有羧基，可与乙醇发生酯化反应，又含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，C项正确；M分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项错误；故选C。 16．某有机物M的结构简式如图所示，下列叙述错误的是 A．该有机物存在芳香族化合物的同分异构体 B．分子有3种官能团 C．有机物能发生取代、氧化、加成、加聚反应 D．该有机物与反应最多消耗二者的物质的量之比为 【答案】A 【解析】该有机物不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，则不可能存在芳香族化合物的同分异构体，故A项错误；该分子含有羧基、碳碳双键、羟基共3种官能团，故B项正确；该有机物含有羟基能发生取代、氧化反应，含有碳碳双键能发生加成、加聚反应，故C项正确；羟基、羧基能与Na反应，1mol该有机物可消耗4molNa，只有羧基能与反应，1mol该有机物可消耗1mol，两者的物质的量之比为4:1，故D项正确；故选A。 17．苹果酸()有特殊酸味，主要用于饮料和医药行业。下列说法错误的是 A．苹果酸为三元酸 B．苹果酸分子中所有原子不可能共平面 C．苹果酸易溶于水 D．苹果酸能发生取代反应和氧化反应 【答案】A 【解析】苹果酸含有2个羧基，属于二元酸，A错误；饱和碳所连接的四个原子形成四面体结构，所有原子不可能共面，苹果酸中含有饱和碳，因此其分子中所有原子不可能共面，B正确；苹果酸中含有羧基和羟基，羧基和羟基均是亲水基团，故苹果酸易溶于水，C正确；苹果酸含有的羟基能被氧化，可发生氧化反应，含有的羟基和羧基均能发生取代反应，D正确；故选A。 18．有机化合物()是一种食用香料，可用淀粉为原料，合成路线如图： 请回答下列问题： (1)A为，所含官能团的名称为 。 (2)B→C反应的化学方程式是 。 (3)D具有酸性，写出D与反应的化学方程式： 。 (4)反应Ⅱ为酯化反应，写出反应Ⅱ的化学方程式 。 (5)4.6gB与足量钠反应，能生成标准状况下的体积为 L。 (6)下列说法不正确的是 (填字母)。 a．淀粉分子式为，属于天然有机高分子 b．反应Ⅰ为水解反应 c．E分别于足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量相等 d．D、E互为同系物 (7)淀粉在酸性条件下发生水解反应生成A，要证明淀粉已经水解完全。向水解后的溶液中加入 (填试剂名称)，现象 。 【答案】(1)羟基、醛基 (2) (3) (4)CH3CH(OH)COOH+CH3COOH+H2O (5)1.12L (6)cd (7) 碘水 溶液不变蓝 【分析】由有机物的转化关系可知，淀粉在酸性条件水解生成葡萄糖，则A为葡萄糖；葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇，铜作催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，则C为乙醛；催化剂作用下乙醛与氧气共热发生反应生成乙酸，则D为乙酸；由的结构可知，E为2-羟基丙酸，在浓硫酸作用下2-羟基丙酸与乙酸共热发生酯化反应生成。 【解析】（1）由分析可知，A为葡萄糖，官能团为羟基和醛基； （2）B→C的反应为铜作催化剂作用下乙醇与氧气共热发生反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为； （3）D为乙酸，乙酸溶液与碳酸氢钠溶液反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式为； （4）反应Ⅱ为浓硫酸作用下2-羟基丙酸与乙酸共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为CH3CH(OH)COOH+CH3COOH+H2O； （5）乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，反应的化学方程式为，则4.6g乙醇完全反应生成标准状况下氢气的体积为××22.4L/mol=1.12L； （6）a．淀粉是分子式为的天然有机高分子化合物，故a正确；由分析可知，反应Ⅰ为酸性条件下淀粉发生水解反应生成葡萄糖，故b正确；由分析可知，E为2-羟基丙酸，2-羟基丙酸分子中含有羟基和羧基，羟基只能与钠发生反应，羧基能与Na和NaOH反应，分别于足量的Na和NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1，故c错误；结构相似，分子组成相差1个或若干个-CH2的有机物，互为同系物，D中只含有羧基，E含有羧基和羟基，二者不互为同系物，故d错误；故选cd； （7）淀粉在酸性条件下发生水解反应生成葡萄糖，I2能与淀粉溶液发生显色反应使溶液变蓝色，则证明淀粉已经水解完全的实验方案为向水解后的溶液中加入碘水，现象为溶液不变蓝。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题03 简单有机物 内容导航 考点聚焦：紧扣考试命题常考点，有的放矢 重点速记：知识点和关键点梳理，查漏补缺 难点强化：难点内容标注与讲解，能力提升 复习提升：基础巩固+提升专练，全面突破 1.了解有机化合物分子具有的空间结构。 2.认识烷烃的组成及结构，了解有机物的多种表示方法。 3.了解同系物、同分异构体的概念，掌握同系物、同分异构体的判断。 4.掌握简单烷烃同分异构体的书写方法。 5.了解烷烃的主要物理性质和化学性质。 6.掌握甲烷的主要性质，认识取代反应的概念及特点。 7.掌握乙烯的组成及结构特点，乙烯的化学性质。 8.掌握苯的组成及结构特点，苯的化学性质。 9.了解烃的概念及分类，了解常见烃的组成及结构。 10.能根据烃分子中碳原子的成键特点分析原子共线、共面问题。 11.认识乙醇的结构及其主要性质与应用。 12.理解烃的衍生物、官能团的概念，结合实例认识官能团与性质的关系。 13.了解乙酸的物理性质和用途。 14.掌握乙酸的组成、结构和化学性质。 15.掌握酯化反应的原理、实质和实验操作。 16.了解根据官能团类别进行有机物分类的依据。 17.了解多官能团有机物性质分析的基本方法。 18.知道糖类的组成、重要性质和主要用途。 19.认识葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖和淀粉的特征反应。 20.能够设计实验确认淀粉水解产物及水解程度。 21.了解蛋白质、油脂的组成，掌握蛋白质、油脂的主要性质。 22.了解蛋白质、油脂在日常生活中的应用。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1.甲烷的分子结构 甲烷(CH4)分子中的碳原子以最外层的 4个电子与 4个氢原子的电子形成 4个C—H共价键，电子式为，结构式为。 2.有机化合物中碳原子的成键特点 键的个数 成键的类型 碳骨架形式 与其他原子成键 每个碳原子 形成4个 共价键 单键() 双键() 三键() 碳原子之间可构成 ，也可构成 碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键 【归纳总结】 (1)有机化合物中，碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键，比氮、氧、氢或卤素原子所成价键都要多。 (2)含有多个碳原子的有机化合物，碳原子间成键方式较多，可以形成单键，也可以形成双键或三键，碳原子间所成骨架有多种，可以是直链，也可以成环，也可以带支链。 二、烷烃 1.烷烃的结构 (1)甲烷的结构 分子结构示意图 球棍模型 空间充填模型 结构特点 4个C-H键的长度和强度相同，夹角均为109°28′，是 结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。 (2)已知乙烷、丙烷、丁烷的分子结构和甲烷相似 有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷 碳原子数 2 3 4 结构式 结构简式 分子式 烷烃：只含 和 两种元素，分子中的碳原子之间都以 结合，碳原子的剩余价键均与 结合，使碳原子的化合价都达到“ ”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2.链状烷烃的结构特点 (1)单键：碳原子之间以碳碳单键相结合。 (2)饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子相结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，链状烷烃的含氢量最大。 3.链状烷烃的命名——习惯命名法 (1)表示 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 相应汉字数字＋烷 (2)当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。 如：C4H10的两种分子的命名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3称为 ； 有支链时，称为 。 三、同系物和同分异构体 1.同系物 【特别提醒】①同系物所含元素种类一定相同，除C、H外其他种类元素原子数必须相同。 ②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。 ③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 2.同分异构现象和同分异构体 【归纳总结】对同分异构体概念的理解 同分 异构体 分子式 相同 相对分子质量必相同 不一定属于同一类物质 结构不同 原子或原子团的连接顺序不同 原子的空间排列不同 四、烷烃的性质 1.烷烃的物理性质 相似性 递变性(随分子中碳原子数增加) 熔、沸点 较低 逐渐 密度 比水 逐渐 状态 气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态 溶解性 难溶于 ，易溶于汽油等 2.化学性质 (1)稳定性：通常条件下与 、 或 等强氧化剂不反应。 (2)可燃性：烷烃都能燃烧。 CH4燃烧方程式： C3H8燃烧方程式： 链状烷烃燃烧通式： (3)取代反应 ①实验探究：CH4和Cl2的取代反应 实验 操作 实验 现象 A装置：试管内气体颜色逐渐 ；试管内壁有 出现，试管中有 ，且试管内液面 ，水槽中有固体析出 B装置： 实验 结论 CH4与Cl2在 条件下发生化学反应，有关化学方程式为： ； ； ； 。 ②甲烷的四种氯代产物的性质。 a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均 水。 b.状态：常温下除CH3Cl是 ，其余三种均为 。 ③取代反应：有机物分子里的 被其他 所替代的反应。 (4)分解反应：烷烃在较高的温度下会发生分解。 如：＋ 五、烷烃发生取代反应的有关规律 1.反应条件：反应条件为光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。 2.反应物：反应物为卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。 3.反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。 4.反应特点 ①连锁反应 甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。 ②数量关系 CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。 六、乙烯的性质 1.乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 溶于水 比空气 2.乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：现象：火焰 ，伴有 。 化学方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 ②和酸性KMnO4溶液反应 现象：酸性KMnO4溶液 。 结论：乙烯能被酸性KMnO4溶液 。 (2)加成反应 ①将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中 现象：溴的四氯化碳溶液 。 化学方程式：。 ②加成反应定义：有机物分子中的 与其他 直接结合生成新的化合物的反应。 书写下列加成反应的化学方程式： (3)聚合反应 ①定义：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 ②乙烯自身加成生成聚乙烯的方程式： 该反应是聚合反应，同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称 。其中，称为 ，n称为 ，小分子乙烯称为聚乙烯的 。 七、苯的结构和性质 1．苯的结构 （1）分子结构 （2）苯环中的化学键介于碳碳 和碳碳 之间的独特的键 2．苯的物理性质 （1）色味态：无 的液体 （2）密度：比水的小 （3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 3．苯的 反应 （1）可燃性 ①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O ②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟 （2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色 4．苯的 反应 （1） 反应 ①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质 ②方程式：+Br2Br+HBr ③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅 （2） 反应 ①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、水浴加热 ②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O 5．苯的 反应 （1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应 （2）方程式：+3H2 八、烃 1.烃的分类 依据：烃分子中碳原子间 的不同及碳骨架的不同。 2.常见烃分子结构探究 烃 甲烷 乙烯 乙炔 电子式 化学键 C—H共价单键 C—H共价单键和共价键 C—H共价单键和—C≡C—键 球棍 模型 分子结 构特点 碳原子 个单电子完全和 个氢原子形成 个共价 ，形成以碳原子为中心的 结构 碳和碳形成 ，剩余价键完全和氢原子形成C—H单键，键和键夹角为 ，2个碳原子和4个氢原子在 碳和碳形成 ，剩余价键和氢原子形成 单键，键和键夹角为 ，2个氢和2个碳原子成 九、乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2．乙醇的化学性质 (1)实验探究 实验操作 实验现象 无水乙醇中放入金属钠后，试管中有 产生，放出的气体可在空气中安静地燃烧，火焰呈 色；烧杯壁上有 生成，迅速倒转烧杯后向其中加入澄清石灰水，石灰水 铜丝灼烧时 ，插入乙醇后 ，反复几次可闻到 (2)乙醇与钠反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (3)乙醇的氧化反应 3.烃的衍生物和官能团 (1)烃的衍生物 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个 被 (—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 (2)官能团 烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中 的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团， 是醇类物质的官能团。 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH 所含官能团 —OH —C≡C— 官能团名称 十、乙酸的结构与性质 1.乙酸的组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 羧基(或—COOH) 2．物理性质 乙酸是一种有 气味的 ，当温度低于熔点时，会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫 ，易溶于 。 3．化学性质 (1)弱酸性 CH3COOH (2)酯化反应 ①概念：酸与醇反应生成 的反应。 ②实验探究 实验操作 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有 生成，且能闻到 化学方程式 ＋H—O—CH2CH3＋H2O 十一、乙醇与乙酸的结构、性质比较及应用 1．乙醇在化学变化中的断键规律 ①键断裂：和 反应，和乙酸发生 反应。 ①键和③键同时断裂：发生 反应。 2．乙酸在化学变化中的断键规律 ①键断裂：显示 。 ②键断裂：发生 反应。 3．在应用中，若题目有机物分子结构中含有—OH或，可根据乙醇和乙酸的性质进行判断及推演。 十二、糖类 1．组成 糖类是由 三种元素组成，可用通式 表示，也称为 。 2．分类 依据：是否水解及水解产物的不同进行分类 类别 单糖 二糖 多糖 特点 不能再水解成更简单的糖 一分子二糖能水解成两分子单糖 一分子多糖能水解成多分子单糖 代表物 代表物分子式 3.葡萄糖 (1)结构：分子式： ； 结构简式： 或CH2OH(CHOH)4CHO。葡萄糖和果糖分子式相同而结构不同，互为 。 (2)物理性质：葡萄糖是一种 的 晶体，能溶于水。 (3)主要化学性质 实验名称 实验操作 实验现象 实验结论 葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应 试管中出现 色沉淀 葡萄糖具有 ，能被新制的 Cu(OH)2 ，生成砖红色的 沉淀 葡萄糖的银镜反应 试管内壁形成光亮的 葡萄糖具有 ，能被银氨溶液 ，生成光亮的 。 4．蔗糖的组成和性质 蔗糖和麦芽糖分子式都为 ，两者互为 。 蔗糖水解方程式：＋H2O＋ 5．淀粉和纤维素 (1)组成：二者通式为 ，属于天然高分子化合物。 (2)主要化学性质 a．特征反应：淀粉遇单质碘 。 b．淀粉水解反应 实验操作 实验现象 最终有 生成 实验结论 淀粉水解生成的葡萄糖，与新制的Cu(OH)2共热生成 淀粉水解的化学反应方程式 (C6H＋nH2O 6.糖类的主要用途 (1)淀粉为人体提供能量，具体变化过程可表示为淀粉[(C6H10O5)n]糊精[(C6H10O5)m，m＜n]麦芽糖(C12H22O11)葡萄糖(C6H12O6)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O。 (2)人体内，纤维素能刺激肠道蠕动，促进 和 。 (3)以富含 的农作物为原料酿酒，以富含 的植物秸秆为原料生产燃料乙醇。 十三、蛋白质 1.蛋白质的存在和组成 （1）存在：蛋白质是构成 的基本物质，存在于各类生物体内。 （2）组成：由 等元素组成，是一类非常复杂的 。 2.蛋白质性质 （1）蛋白质的水解反应 ①蛋白质多肽氨基酸(最终产物) ②几种常见的氨基酸 甘氨酸 苯丙氨酸： 3．蛋白质的变性 (1)向鸡蛋清溶液中加入几滴醋酸铅溶液。现象： 。 (2)变性：蛋白质在一些化学试剂或一些物理因素作用下，失去生理活性，溶解度下降而析出的过程。 (3)变性条件： ①某些化学试剂如 、甲醛等。 ②一些物理因素：如加热、紫外线等。 4.蛋白质的检验 方法一：显色反应，很多蛋白质与浓硝酸作用时呈 。能发生显色反应的蛋白质分子内含有苯环，该反应可以用来检验蛋白质。 方法二：特殊气味，蛋白质在灼烧时会产生类似 的特殊气味。该反应是用来检验蛋白质最常用的方法，常用该方法鉴别丝织品与毛织物等。 5.蛋白质的应用 蚕丝 织成的丝绸可以制作服装 动物皮、骨 提取的 可用作食品增稠剂，生产医药用胶囊和摄影用感光材料 驴皮 制成的 是一种中药材 牛奶、大豆 提取的 可以用来制作食品和涂料 绝大多数酶 是生物体内重要的 ，在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值 十四、油脂 1．油脂的组成、分类及结构 (1)组成元素： 。 (2)分类：根据室温下油脂状态，油脂分为 和 。 (3)结构 特点：是高级脂肪酸和甘油形成的酯，R1、R2、R3可以相同也可以不相同。几种常见的高级脂肪酸： 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 2．油脂的性质 (1)物理性质：在室温下，植物油通常呈 ，动物油脂通常呈 ，密度比水 ，黏度较大， 溶于水，易溶于 。 (2)化学性质 a．油脂的氢化——加成反应 工业上常将液态植物油在一定条件下和氢气发生加成反应，生成固态氢化植物油 如：＋3H2 b．油脂的水解反应 ①酶的催化：油脂水解生成 和 ，然后再分别进行氧化分解，释放能量。 ②碱性条件：油脂水解生成 和 (皂化反应)。 ③酸性条件：油脂水解生成 和 。 3．油脂在生产、生活中的应用 (1)产生能量最高的营养物质。 (2)制备 和甘油，工业上在碱性环境下生产 。 (3)增加食物的风味，口感，促进 维生素的吸收。 一、烷烃同分异构体的书写 1.遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。 2.书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 二、烃的燃烧规律 1.等量的不同烃(CxHy)完全燃烧耗氧量的判断 (1)等质量时：越大，耗氧量越多。 (2)等物质的量时：x＋越大，耗氧量越多。 2.气态烃完全燃烧体积变化关系 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O　ΔV＝V后－V前 1 x＋ x (1)当温度大于或等于100 ℃时，水为气态 则ΔV＝－1 (2)当常温常压时，水为液体 则ΔV＝－(1＋)，反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。 三、烃的一氯代物同分异构体数目的判断 先根据烃的分子结构，找出分子中位置相同的氢原子，即等效氢。若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 1.同一碳原子上的氢为等效氢； 2.同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； 3.处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 四、共直线、共平面判断 (1)基本模型 ①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()。 ②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线()。 (2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。 (3)平面与平面、直线、立体结构连接 ①审准题目要求 题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 ②碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。 ③恰当拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题 五、加聚反应单体的判断方法 方法1：弯箭头法(一边赶法)，去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。 如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。 方法2：单变双，双变单，超过四价则断开。 如：丁苯橡胶 ―→―→CH2==CH—CH==CH2和。 六、乙醇催化氧化反应的实质 总的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。 七、乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 不反应 反应 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 八、常见有机物的鉴别、检验方法 (1)溶解性 通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。 (2)与水的密度差异 观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。 (3)有机物的燃烧 ①观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。 ②燃烧时黑烟的多少。 ③燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。 (4)利用官能团的特点 ①不饱和烃褪色 ②羧酸产生无色气体变浑浊 ③ ④淀粉显蓝色 ⑤ 九、常见有机化合物的分类与官能团 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 硝基 还原反应：如 基础巩固 1．碳元素构建了生命的骨架，也是人类研发新材料的宝藏。下列说法不正确的是 A．和互为同位素 B．和互为同系物 C．和互为同分异构体 D．和C(石墨)互为同素异形体 2．下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4 B．烷烃可以使酸性高锰酸钾褪色 C．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 D．甲烷与发生光照取代，取代需 3．乙烯是重要的工业原料，下列有关乙烯叙述不正确的是 A．常温常压下是稍有气味的气体 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．在一定条件下能够聚合生成聚乙烯 D．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其原理均是乙烯具有漂白作用 4．根据乙烯的性质可以推测丙烯(CH2=CH-CH3)的性质，下列说法错误的是 A．丙烯在空气中燃烧伴有黑烟 B．丙烯与溴加成的产物是CH2Br-CH2-CH2Br C．丙烯可以发生加聚反应生成聚丙烯 D．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 5．下列说法正确的是 A．苯的结构常表示为 ，分子中存在碳碳单键 B．苯在一定条件下能发生多种取代反应 C．苯能使高锰酸钾溶液褪色 D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色 6．下列有关乙醇和乙酸的说法正确的是 A．可以用分液漏斗分离乙醇和乙酸的混合溶液 B．与Na反应时，反应的剧烈程度：乙酸＞乙醇＞水 C．0.1mol无水乙醇与足量的Na反应生产0.05molH2，说明乙醇分子中有一个羟基 D．乙醇能与Na反应，说明在反应中乙醇分子断裂C－O键而失去羟基 7．下列各组物质除杂和分离方法正确的是 选项 被提纯物质(杂质) 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) H2 洗气 B 乙烯(二氧化硫) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和氢氧化钠溶液 分液 D 乙醇(水) 生石灰 蒸馏 8．云南盛产烟草，烤烟烟叶含有相当丰富的单糖，一般含量在10∼25%，单糖含量是烟叶质量的重要标志，通常品质好的烤烟烟叶含有较多的单糖、少量双糖和相当数量的多糖(如淀粉、纤维素等)。下列说法错误的是 A．单糖中葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．葡萄糖是还原性糖，能与新制悬浊液反应生成砖红色沉淀 C．蔗糖是双糖，水解得到的单糖只有葡萄糖 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 9．下列有机反应属于加成反应的是 A． B． +HNO3+H2O C． D． +Br2+HBr 10．乙酸乙酯是无色透明、有香味的油状液体，制备的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．实验原理为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O B．浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．b中盛装的溶液为饱和溶液 D．先在试管a中加入浓硫酸，然后边振荡试管边缓慢加入乙醇和乙酸 提升专练 11．新己烷(2，2-二甲基丁烷)是常见的燃料添加剂、有机溶剂、有机合成原料，其结构简式如图，下列关于该物质的说法错误的是 A．分子式为C6H14 B．可发生取代、氧化、分解反应 C．一氯代物有3种 D．它的同分异构体有5种 12．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时①键断裂 B．用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯的反应时断裂②键和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 13．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛 (沸点为20.8℃，能与水混溶)的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象 B．甲中选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物 C．试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，说明试管a中粗乙醛中混有乙醇 D．不能利用分液的分离方法除去试管a内乙醛中的杂质 14．下列说法不正确的是 A．和一定不互为同系物 B．的同分异构体有9种 C．和互为同分异构体 D．和互为同分异构体 15．玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入，角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图所示。下列关于有机物M的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中只有两种官能团 C．能与乙醇、乙酸发生酯化反应 D．所有原子可能共平面 16．某有机物M的结构简式如图所示，下列叙述错误的是 A．该有机物存在芳香族化合物的同分异构体 B．分子有3种官能团 C．有机物能发生取代、氧化、加成、加聚反应 D．该有机物与反应最多消耗二者的物质的量之比为 17．苹果酸()有特殊酸味，主要用于饮料和医药行业。下列说法错误的是 A．苹果酸为三元酸 B．苹果酸分子中所有原子不可能共平面 C．苹果酸易溶于水 D．苹果酸能发生取代反应和氧化反应 18．有机化合物()是一种食用香料，可用淀粉为原料，合成路线如图： 请回答下列问题： (1)A为，所含官能团的名称为 。 (2)B→C反应的化学方程式是 。 (3)D具有酸性，写出D与反应的化学方程式： 。 (4)反应Ⅱ为酯化反应，写出反应Ⅱ的化学方程式 。 (5)4.6gB与足量钠反应，能生成标准状况下的体积为 L。 (6)下列说法不正确的是 (填字母)。 a．淀粉分子式为，属于天然有机高分子 b．反应Ⅰ为水解反应 c．E分别于足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量相等 d．D、E互为同系物 (7)淀粉在酸性条件下发生水解反应生成A，要证明淀粉已经水解完全。向水解后的溶液中加入 (填试剂名称)，现象 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$