《有机化学》认识有机物（2）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》认识有机物（2）-讲义 了解有机化合物的基本概念，了解有机物分类。能判断取代、加成、氧化、还原、聚合、消去、水解、酯化等重要的有机化学反应类型，并能进行简单的有机合成。 知识点一 有机物中碳的成键特征 1.碳原子的电子结构与成键基础 （1）电子层结构 碳原子的原子序数为6，核外电子排布式为(1s22s22p2)。其最外层有4个电子（2个2s电子和2个2p电子），需通过共用电子对形成8电子稳定结构，因此碳原子具有很强的成键能力。 （2）杂化类型碳原子在成键时会发生轨道杂化，形成不同类型的杂化轨道，常见杂化方式及特点如下： 杂化类型 参与杂化的轨道 杂化轨道数目 空间构型 键角 sp3杂化 1个2s轨道和3个2p轨道 4个 正四面体 109°28′ sp2杂化 1个2s轨道和2个2p轨道 3个 平面三角形 120° sp杂化 1个2s轨道和1个2p轨道 2个 直线形 180° 2.碳原子的成键类型与特点 （1）共价键类型 ①σ键 形成方式：原子轨道沿键轴方向（两核连线）以“头碰头”方式重叠形成，重叠程度大。 特点：键能较大，可自由旋转，存在于所有共价单键中（如C-C、C-H键），也是双键和三键的组成部分。 ②π键 形成方式：原子轨道沿垂直于键轴方向以“肩并肩”方式重叠形成，重叠程度较小。 特点：键能较小，不能自由旋转，仅存在于双键（1个σ键+1个π键）或三键（1个σ键+2个π键）中，化学性质较活泼，易发生加成反应。 （2）成键数目与分子构型 单键（σ键）：碳原子通过sp3杂化形成4个单键，分子呈四面体构型（如甲烷）。 双键（σ+π键）：碳原子通过sp2杂化形成3个σ键和1个π键，分子呈平面构型（如乙烯）。 三键（σ+2π键）：碳原子通过sp杂化形成2个σ键和2个π键，分子呈直线形（如乙炔）。 3.碳原子的成键多样性 （1）自身成键能力 碳链异构：碳原子可通过单键、双键或三键连接形成不同长度的链状结构。 碳环异构：碳原子可形成环状结构，环中可含单键或共轭双键。 （2）与其他原子成键 常见成键原子：氢、氧、氮、卤素等。 官能团形成：不同原子组合形成特征官能团，决定有机物化学性质。 4.键参数与化学性质的关联 （1）键长 定义：成键两原子的核间距，反映键的强弱和原子间结合的紧密程度。 规律：单键键长＞双键键长＞三键键长。 应用：键长越短，键能越大，键越稳定。 （2）键角 分子中相邻化学键之间的夹角，由碳原子杂化方式决定，影响分子空间构型。 （3）键的极性 成键原子电负性差异导致电子对偏移，形成极性键或非极性键。 下列说法错误的是（ ） A．有机化合物都含有极性键和非极性键 B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 【答案】A 【详解】A．甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A选项错误； B．有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有键，B选项正确； C．1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C选项正确； D．乙烯中含有C=C，乙炔中含有C≡C，其中都含有键，且都能发生加成反应，D选项正确；答案选A。 1．在下列四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是（ ） A．丙烯 B．乙烷 C．苯 D．甲苯() 【答案】C 【详解】A. 丙烯(CH2=CH—CH3) 中—CH3中的C与其他原子形成四面体结构，所有原子不可能在同一平面，A项错误； B. 乙烷中—CH3中的C与其他原子形成四面体结构，所有原子不可能在同一平面，B项错误； C. 苯分子为平面正六边形结构，分子内所有原子均在同一平面，C项正确； D. 甲苯()中—CH3中的C与其他的原子形成四面体结构，所有原子不可能在同一平面，D项错误；答案选C。 2．下列碳原子相互结合的方式中，碳骨架类型与其他三种不一致的是（ ） A． B． C． D． 【答案】A 【详解】A．四个碳原子形成环，为环丁烷； B．四个碳形成链状的烷烃，为正丁烷； C．四个碳含一个碳碳三键，形成链状的炔烃，为2-丁炔； D．四个碳含一个碳碳双键，形成链状的烯烃，为2-丁烯；故答案为：A。 3．有机化合物中，碳原子可以形成多少个共价键（ ） A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】D 【详解】碳原子最外层有4个电子，在有机化合物中，碳原子可以形成4个共价键；答案选D。 1．可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能。例如，加入来生产“无铅汽油”。分子中必存在的原子间连接形式有（ ） A． B． C． D． 【答案】C 【详解】根据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成两个共价键，结合其结构简式，分子中必存在的原子间连接形式有，故选C。 2．有机物M的结构如图所示。下列有关M的叙述正确的是（ ） A．分子中只含有2种官能团 B．属于芳香族化合物 C．不能使溴水褪色 D．分子中碳原子的杂化方式有2种 【答案】D 【详解】A．分子中不含苯环的结构，所以含有三种官能团，分别是：碳碳双键、酮羰基、羟基，故A错误； B．分子中不含苯环的结构，不属于属于芳香族化合物，故B错误； C．分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故C错误； D．分子中碳原子的杂化方式有sp3、sp2两种，故D正确；故选D。 3．近日，国际知名刊物报道了超自然有机物Monoalizeamine D的14步全合成，揭开了分子微笑的秘密，结构简式如下图所示，该结构简式以点示碳，以线示键。下列叙述正确的是（ ） A．Monoalizeamine D是一种含有较多碳原子的烃类物质 B．Monoalizeamine D分子中每个碳原子周围都有四个C—H键 C．Monoalizeamine D分子中的碳原子之间有单键、双键和三键 D．Monoalizeamine D分子中仅含有两个氢原子 【答案】C 【详解】A．由图示可知，该分子还含有N、O元素，故其不属于烃类物质，故A错误； B．由图示可知，并不是每个碳原子周围都有四个C—H键，故B错误； C．由图示可知，碳原子之间有单键、双键和三键，故C正确； D．图示为该分子的键线式，键线式中省略了C-H键，每个碳原子形成4根共价键，因此不够4根键的C原子，就是省略了C-H键，故分子中不仅仅含有两个氢原子，故D错误；故选C。 · 杂化类型决定构型：碳原子通过sp3（四面体）、sp2平面三角形）、sp（直线形）杂化形成不同空间构型。 · 共价键分类与特性：σ键“头碰头”重叠，键能大、可旋转；π键“肩并肩”重叠，键能小，存在于双键和三键，易发生加成反应。 · 成键多样性：碳原子可自身连接成链或环，也能与H、O、N、卤素等形成多种官能团。 · 键参数影响性质：键长（单键＞双键＞三键）、键角（由杂化决定）、键极性（影响反应活性）。 知识点二 有机物结构的表示方法 1.分子式 分子式是用元素符号表示分子中原子种类和数目的式子，仅反映分子中各元素原子的数量关系。例如，乙醇的分子式为C2H6O，表示1个乙醇分子由2个碳原子、6个氢原子和1个氧原子组成。 2.最简式（实验式） 最简式是表示分子中各元素原子最简整数比的式子。例如，乙烷（C2H6）的最简式为CH3，苯的最简式为CH。通常通过元素分析实验测定有机物中各元素的质量分数，再计算得出最简式。 3.电子式 用“・”或“×”表示原子最外层电子，展示原子间成键时电子的得失或共用情况。书写时需遵循各原子达到稳定电子结构（通常为8电子，氢为2电子）的原则。 4.结构式（短线式） 用一根短线“—”表示一对共用电子对，完整展示分子中所有原子的连接顺序和成键方式。例如： 5.结构简式（缩减式） 在结构式基础上，省略部分或全部单键，合并相同原子或原子团，保留官能团结构。 6.键线式 省略碳、氢原子符号，仅用线段表示化学键，端点和拐点代表碳原子。保留氧、氮、卤素等杂原子及碳碳双键、三键等官能团。 7.球棍模型与比例模型 球棍模型是用小球代表原子（不同颜色区分元素种类），短棍代表化学键，能直观展示原子间的连接方式和空间构型。例如，甲烷的球棍模型中，黑色小球代表碳原子，白色小球代表氢原子，通过短棍连接成正四面体结构。 比例模型是根据原子半径大小，用不同体积的球体表示原子，更真实地反映原子的相对大小和空间排列。但比例模型不便于观察化学键的连接方式。 以下化学用语表述正确的是（ ） A．乙烯的结构简式： B．的空间充填模型： C．乙醇的分子式： D．羟基的电子式： 【答案】B 【详解】A．乙烯含有碳碳双键，结构简式为，故A错误； B．的空间充填模型是，故B正确； C．乙醇的结构简式是，乙醇的分子式是，故C错误； D．羟基的电子式是，故D错误；答案选B。 1．下列化学用语或分类正确的是（ ） A．甲酸乙酯的结构简式：HCOOCH2CH3 B．    醚 C．2-丁烯的键线式： D．   醇 【答案】A 【详解】A．由结构简式可知该物质为甲酸乙酯，故A正确； B．属于酮类，故B错误； C．2-丁烯的键线式：，故C错误； D．羟基连在苯环上，该物质属于酚类，故D错误；故选：A。 2．下列化学用语能表示甲烷的分子组成，但不能反映其分子空间构型的是（ ） A．空间结构示意图 B．电子式 C．球棍模型 D．空间填充模型 【答案】B 【详解】A． 空间结构示意图能反映其分子空间构型，A项不符合题意； B． 电子式只表示出了甲烷中原子的成键情况，不能反映其分子空间构型，B项符合题意； C．球棍模型是利用短线代替其共价键，可以真实反映分子空间构型，C项不符合题意； D．空间填充模型最能够反映分子空间构型的真实存在状况，D项不符合题意；答案选B。 3．下列化学用语正确的是（ ） A．乙烯的空间填充模型 B．分子的VSEPR模型： C．氯离子的结构示意图： D．甲胺的结构式： 【答案】D 【详解】A．这是乙炔的空间填充模型，不是乙烯的，A错误； B．分子的VSEPR模型是平面三角形，B错误； C．氯离子的结构示意图为：，C错误； D．甲胺的结构式：，D正确；故答案选D。 1．下列有关化学用语表示正确的是（ ） A．中子数为20的氯离子： B．的空间构型为直线型 C．乙烯的结构简式： D．溶液中的水合离子： 【答案】A 【详解】A．中子数为20的氯离子，其质子数为17、质量数为17+20=37，为，A正确； B．H2O中有两个成键电子对，两个孤对电子，价电子互斥模型为四面体形，空间构型为V型，B错误； C．乙烯的结构简式需要体现出碳碳双键，为，C错误； D．正电荷吸引O，负电荷吸引H，D错误；故选A。 2．下列化学用语或图示正确的是（ ） A．对硝基甲苯结构简式： B．名称为2-羟基丙醇 C．甲烷的球棍模型： D．乙酸的质谱图： 【答案】A 【详解】 A．对硝基甲苯中甲基与硝基处于对位，结构简式为，故A正确； B．的命名为2-丙醇，故B错误； C．甲烷的球棍模型，空间填充模型为，故C错误； D．该图最大质合比为46，即有机物的相对原子质量为46，乙酸的相对原子质量为60，故D错误；故选A。 3．下列有关化学用语正确的是（ ） A．聚丙烯的结构简式： B．含8个中子的碳的原子符号： C．的电子式： D．乙酸的结构式： 【答案】A 【详解】 A．聚丙烯的结构简式为，故A正确； B．质量数=质子数+中子数，则含8个中子的碳的原子符号为，故B错误； C．中氢原子与氧原子间的化学键都是单键，其电子式为，故C错误； D．乙酸分子式为，其结构式应为CH3COOH，故D错误；答案选A。 知识点三 有机反应类型 1.加成反应 （1）概念 加成反应是指不饱和有机物（如含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等的化合物）中的不饱和键（π键）断裂，与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。 （2）特点 ①反应物中必须含有不饱和键。 ②反应过程中不饱和键变饱和或不饱和程度降低，通常没有小分子副产物生成。 （3）常见类型及示例 ①碳碳双键的加成：如乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，乙烯中的碳碳双键打开，两个溴原子分别加到两个碳原子上，生成1,2-二溴乙烷。 ②碳碳三键的加成：乙炔与足量氢气在催化剂作用下发生加成反应，碳碳三键先加成一个氢气分子生成乙烯，乙烯再继续加成氢气生成乙烷。 ③碳氧双键的加成：在一定条件下，乙醛中的碳氧双键可与氢气发生加成反应，生成乙醇。 2.取代反应 （1）概念 取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 （2）特点 ①反应前后有机物的结构框架基本不变，只是部分原子或原子团被替换。 ②通常会有小分子生成，如卤化氢、水等。 （3）常见类型及示例 ①卤代反应：烷烃在光照条件下与卤素单质发生反应，如甲烷与氯气反应，甲烷分子中的氢原子逐步被氯原子取代，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等。 ②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在加热条件下发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯。 ③酯化反应：羧酸和醇在浓硫酸催化下发生反应，羧酸分子中的羟基被醇分子中的烷氧基取代，生成酯和水，如乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯和水。 3.消去反应 （1）概念 消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如水、卤化氢等），而生成含不饱和键（碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。 （2）特点 ①反应物为醇或卤代烃等含有能脱去小分子的官能团的有机物。 ②反应后生成不饱和有机物和小分子。 （3）常见类型及示例 ①醇的消去：乙醇在浓硫酸作催化剂并加热到170℃时，发生消去反应，脱去一分子水，生成乙烯。 ②卤代烃的消去：溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应，脱去一分子溴化氢，生成乙烯。 4.氧化反应 （1）概念 从广义上讲，有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应都属于氧化反应；狭义上，与氧气或强氧化剂（如酸性高锰酸钾溶液）发生的反应也称为氧化反应。 （2）常见类型及示例 ①燃烧反应：大多数有机物都能在氧气中燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热，如甲烷燃烧，这是典型的氧化反应。 ②催化氧化：乙醇在铜或银作催化剂并加热的条件下，与氧气反应，被氧化为乙醛。 ③与强氧化剂反应：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯被高锰酸钾氧化，碳碳双键断裂，生成二氧化碳等产物；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，苯环上的甲基被氧化为羧基。 5.还原反应 （1）概念 与氧化反应相反，有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。 （2）常见类型及示例 ①不饱和键加氢：如烯烃、炔烃与氢气在催化剂作用下发生加成反应，同时也是还原反应，使不饱和键变为饱和键。 ②醛、酮还原：醛、酮中的碳氧双键可与氢气在催化剂作用下发生还原反应，生成相应的醇，如丙酮与氢气反应生成2-丙酮。 6.聚合反应 （1）概念 聚合反应是由相对分子质量小的化合物分子（单体）相互结合成相对分子质量很大的高分子化合物（聚合物）的反应，可分为加聚反应和缩聚反应。 （2）常见类型及示例 加聚反应：由不饱和单体通过加成聚合的方式生成高分子化合物，反应过程中没有小分子生成。例如，乙烯在一定条件下发生加聚反应，生成聚乙烯。 缩聚反应：单体间相互反应生成高分子化合物，同时有小分子（如水、氨等）生成。如对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应，生成聚对苯二甲酸乙二酯（涤纶）和水。 丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示 （1）丹参素属于 (填“无机化合物”或“有机化合物”)。 （2）丹参素一定条件下能与CH3CH2OH反应生成酯，该反应的类型属于 反应(填“取代”或“加成”)。 （3）丹参素中含氧官能团有 和 (填名称)。 （4）向丹参素溶液中滴入2~3滴紫色石蕊试液，溶液颜色变红，说明丹参素溶液具有 性。 （5）向稀的酸性KMnO4溶液中滴入几滴丹参素溶液，观察到的现象为 ，说明丹参素具有 性(填“氧化”或“还原”)。 【答案】（1）有机化合物 （2）取代 （3）羧基 羟基 （4）酸 （5）溶液褪色 还原 【详解】（1）丹参素是含有C、H、O三种元素的有机化合物； （2）丹参素一定条件下能与CH3CH2OH反应生成酯，该反应为酯化反应，也属于取代反应； （3）丹参素中含有官能团名称是羟基、羧基； （4）石蕊试液遇酸变红色，向丹参素溶液中滴入2~ 3滴紫色石蕊试液，溶液颜色变红，说明丹参素溶液具有酸性； （5）酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以向稀的酸性KMnO4溶液中滴入几滴丹参素溶液，观察到的现象为溶液褪色，高锰酸钾溶液具有强氧化性，则丹参素具有还原性。 1．“酒是陈年香”是因为酒在长期放置的过程中氧化生成的乙酸与乙醇发生反应生成了具有香味的乙酸乙酯，反应的化学方程式为，从反应类型上看，上述反应属于（ ） A．置换反应 B．取代反应 C．加成反应 D．加聚反应 【答案】B 【详解】反应中酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应属于取代反应；故选B。 2．下列反应属于取代反应的组合是（ ） A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．这是烯烃与溴的加成反应，属于加成反应，A不符合题意； B．这是烷烃与氯气在光照条件下的取代反应，属于取代反应，B符合题意； C．这是醇的催化氧化反应，属于氧化反应，C不符合题意； D．这是乙烯的加成聚合反应，属于加聚反应，D不符合题意；故选B。 3．下列有机反应属于取代反应的是（ ） A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．此反应是乙烯与氯化氢的加成反应，A不符合题意； B．此反应是硝酸的取代苯环上的一个氢原子，生成硝基苯和水，属于取代反应，B符合题意； C．此反应是乙醛的醛基被氧化为羧基，属于氧化反应，C不符合题意； D．乙醇脱水，生成乙烯和水，此反应是乙醇的消去反应，D不符合题意；故选B。 1．下列有机反应属于酯化反应的是（ ） A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．是加成反应，A错误； B．是氧化反应，B错误； C．是酸脱羟基醇脱氢，属于酯化反应，C正确； D．是氧化反应，D错误。故选C。 2．下列有机物之间的转化属于加成反应的是（ ） A． B． C． D． 【答案】A 【详解】A．CH2=CH2两端的碳原子与H原子或Br原子直接结合生成CH3CH2Br，属于加成反应，A符合； B．苯与溴在FeBr3催化剂作用下反应生成溴苯和HBr，属于取代反应，B不符合； C．乙醇在Cu作催化剂作用下氧化为乙醛，属于氧化反应，C不符合； D．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯和水，属于酯化反应，也是取代反应，D不符合；答案选A。 3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ） A．①乙醇脱水制乙烯；②溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯 B．①乙醇的催化氧化；②溴乙烷水解制乙醇 C．①甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色；②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 D．①苯的硝化；②苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷 【答案】A 【详解】A．乙醇脱水制乙烯发生消去反应；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯发生消去反应，反应类型相同，故选A； B．乙醇的催化氧化发生氧化反应；溴乙烷水解制乙醇发生取代反应，反应类型不同，故不选B； C．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应；丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，反应类型不同，故不选C； D．苯的硝化发生取代反应；苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷发生加成反应，反应类型不同，故不选D；答案选A。 · 加成反应：不饱和有机物中的不饱和键断裂，与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。 · 取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 · 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子，而生成含不饱和键化合物的反应。 · 氧化反应：从广义上讲，有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应都属于氧化反应；狭义上，与氧气或强氧化剂发生的反应也称为氧化反应。 · 还原反应：与氧化反应相反，有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。 · 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应，可分为加聚反应和缩聚反应。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$