《有机化学》烷烃（2）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》烷烃（2）-讲义 ①理解烃、烃基、同系物、同分异构现象和同分异构体等概念。 ②掌握烷烃的同系物的命名，并能根据其名称写出结构简式。 ③掌握烷烃同系物的组成、结构、通式。 知识点一 同分异构现象 1.同分异构体 定义：分子式相同而结构和性质不同的化合物。 典例：乙醇和二甲醚 2.构造异构体 定义：同分异构体中，它们的结构不同仅是由于构造不同而形成的化合物叫构造异构体 典例：正戊烷和异戊烷。 3.碳链异构体 定义：由于碳链排列方式不同而形成的构造异构体。因此也可以具体称为碳链异构体。 典例：正丁烷和异丁烷。 4.同分异构现象 定义：分子式相同，但分子结构不同（碳链骨架、原子连接方式或空间排列不同）的现象。 下列各组物质互为同分异构体的是（ ） A．金刚石和石墨 B．和 C．和 D．和 【答案】D 【详解】A．金刚石和石墨是碳的两种单质，互为同素异形体，故A错误； B．和分子式不相同，属于不同类别的物质，故B错误； C．和都是饱和链烃，互为同系物，故C错误； D．图中两物质，分子式均为，结构不相同，互为同分异构体，故D正确；故选D。 1．下列有关有机物的说法正确的是（ ） A．CH3Cl的电子式： B．和 互为同分异构体 C．CCl4分子的空间填充模型： D．C2H6和C4H8互为同系物 【答案】A 【详解】 A．一氯甲烷是共价化合物，其电子式为：，A正确； B．甲烷是正四面体结构，其中两个H原子换成甲基的结构只有一种，则和 二者结构相同，是同种物质，B错误； C． 四氯化碳分子中C原子半径小于Cl原子，其空间填充模型为：，C错误； D．C2H6为乙烷，C4H8可能是单烯烃或环烷烃，二者结构不相似，二者不互为同系物，D错误；故选A。 2．德国科学家Benjamin List获得2021年诺贝尔化学奖，他发现了脯氨酸可以催化羟醛缩合反应，其反应历程简化如图所示。下列说法错误的是（ ） A．有机物③和④互为同分异构体 B．有机物③是反应的中间产物 C．有机物④可以发生加成反应 D．有机物②为非极性分子 【答案】A 【详解】A．同分异构体是分子式相同，结构不同，③和④的分子式不同，故A错误； B．中间产物是反应过程中产生，又参与下一步反应被消耗的物质，所以③是中间产物，故B正确； C．有机物④含有碳碳双键，可以发生加成反应，故C正确； D．有机物②为对称结构，是非极性分子，故D正确；故答案为A。 3．下列各组有机物中，互为同分异构体的是（ ） A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】B 【详解】 A．苯环中不存在单双建交替结构，是一种完全相同的特殊化学键，邻位二元取代不存在同分异构体，和是同一种物质，A错误； B．由结构简式可知，二者结构不同，分子式都是C7H8O，互为同分异构体，B正确； C．和是同一种物质，C错误； D．甲烷为四面体结构，碳原子连接的4个原子空间都相邻，和是同一种物质，D错误；故选B。 1．下列分子式只表示一种物质的是（ ） A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．可以表示正戊烷、异戊烷和新戊烷，A不符合题意； B．只能表示二氯甲烷，B符合题意； C．可以表示正丁烷、异丁烷，C不符合题意； D．可以表示、、、、、、、，D不符合题意；答案选B。 2．下列有关说法正确的是（ ） A．丙烯与环丙烷互为同分异构体 B．有机物CH3COOH与无机物HCl的性质完全不同 C．CH3OCH3与HOCH2CH2OH核磁共振氢谱均有两组峰 D．与分子中所有碳原子不可能位于同一平面 【答案】A 【详解】A．丙烯与环丙烷分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确； B．有机物CH3COOH与无机物HCl都属于酸，性质相似，故B错误； C．CH3OCH3只含有1种化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱有一组峰，而HOCH2CH2OH有2种化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱有两组峰，故C错误； D．苯环是平面结构，所有原子共面，碳碳双键也是平面结构，CH4中最多3个原子共面，则与分子中所有碳原子均有可能位于同一平面，故D错误；故选A。 3．下列说法不正确的是（ ） A．石墨烯和互为同素异形体 B．和互为同系物 C．和互为同分异构体 D．和互为同位素 【答案】C 【详解】A．和石墨烯是碳元素的不同单质，两者互为同素异形体，A正确； B．和都是烷烃，分子结构相似，组成上相差1个CH2，两者互为同系物，B正确； C．和为同种物质，C错误； D．和的质子数相同，中子数不同，两者互为同位素，D正确；故选C。 · 同分异构体：化合物分子式相同但结构不同的现象，互称同分异构体。 · 构造异构：碳链、位置、官能团、互变异构（连接顺序不同）。 · 立体异构：顺反异构（空间位置差异）、对映异构（镜像不可重叠，含手性碳）。 · 核心要点：不饱和度辅助判断官能团类型；手性碳是对映异构的关键。 · 分析方法：先定碳链，再排官能团位置，结合不饱和度和对称性避免重复。 知识点二 碳原子类型和烷基 1.碳原子类型 伯碳原子（一级碳原子）：仅与1个碳原子直接相连的碳原子叫做伯碳原子，常用1°表示。端点上的碳原子一般都是伯碳原子。 仲碳原子（二级碳原子）：与2个碳原子直接相连的碳原子叫做仲碳原子，常用2°表示。 叔碳原子（三级碳原子）：与3个碳原子直接相连的碳原子叫做叔碳原子，常用3°表示 季碳原子（四级碳原子）：与4个碳原子直接相连的碳原子叫做季碳原子，常用4°表示。 2.烷基 从烷烃分子中去掉一个氢原子后所得到的基团叫做烷基，通式为CnH2n+1，常用R—表示。 烷基的名称是根据相应烷烃的名称以及去掉的氢原子的类型而得来的。例如： 下列化合物中，同时存在伯、仲、叔、季碳原子的是（ ） A.2，2，3-三甲基丁烷 B.2，3，4-三甲基戊烷 C.2，2，4-三甲基戊烷 D.2，2，3，3-四甲基丁烷 【答案】C 【详解】2，2，4-三甲基戊烷的结构简式为(CH3)3CCH2CH(CH3)2，其中(CH3)3C-中的C为季碳原子，-CH(CH3)2中的C为叔碳原子，-CH2-中的C为仲碳原子，CH3-中的C为伯碳原子；A选项2，2，3-三甲基丁烷没有季碳原子；B选项2，3，4-三甲基戊烷没有季碳原子；D选项2，2，3，3-四甲基丁烷没有仲碳原子和叔碳原子。 1．某烷烃的系统命名为 2，2，4，4 - 四甲基己烷，其分子中含有的叔碳原子数目为（ ） A. 0 B. 1 C. 2 D. 4 【答案】A 【详解】2，2，4，4-四甲基己烷的结构简式为(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3，该分子中不存在连接三个碳原子的叔碳原子，只有伯碳原子（甲基上的C）、仲碳原子（-CH2-中的C）和季碳原子（(CH3)3C-中的C）。 2．下列关于烷基的说法正确的是（ ） A.异丙基的结构简式为-CH(CH3)2 B.叔丁基的结构简式为-C(CH3)3 C.新戊基的结构简式为-CH2C(CH3)3 D.以上说法均正确 【答案】D 【详解】异丙基是丙烷分子中次甲基（-CH -）上失去一个氢原子后剩下的基团，结构简式为-CH(CH3)2；叔丁基是丁烷分子中叔碳原子（连接三个甲基的C）上失去一个氢原子后形成的基团，结构简式为-C(CH3)3；新戊基是新戊烷（(CH3)4C）分子中一个甲基上的氢原子被去掉后形成的基团，结构简式为-CH2C(CH3)3，所以以上三种说法均正确。 3．2 - 甲基丁烷进行一氯代反应时，生成的一氯代物有（ ）种 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 【答案】C 【详解】2-甲基丁烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3，分子中有4种不同化学环境的氢原子，分别是：①甲基（CH3-）上的氢原子（有2组不同位置的甲基）、②次甲基（-CH(CH3)-）上的氢原子、③亚甲基（-CH2-）上的氢原子，根据取代反应原理，一氯代物的种类数等于氢原子的种类数，所以其一氯代物有4种。 1．下列烷基自由基的稳定性由高到低排列正确的是（ ） A.叔丁基>异丙基>乙基>甲基 B.甲基>乙基>异丙基>叔丁基 C.异丙基>叔丁基>乙基>甲基 D.叔丁基>乙基>异丙基>甲基 【答案】A 【详解】烷基自由基的稳定性与碳原子的杂化方式及所连基团的电子效应有关。叔丁基自由基中，自由基碳原子连接三个甲基，甲基是给电子基团，通过诱导效应和超共轭效应能分散自由基的单电子，使其稳定性增强；异丙基自由基连接两个甲基，给电子效应次之；乙基自由基连接一个甲基；甲基自由基没有给电子基团的稳定作用。所以稳定性顺序为叔丁基>异丙基>乙基>甲基。 2．某化合物的分子式为C6H14，其分子中含有两个甲基、两个乙基的结构有（ ）种 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 【答案】B 【详解】C6H14为己烷，主链至少含有 5 个碳原子才能容纳两个乙基。当主链为 5 个碳原子时，结构简式为CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3；当主链为 6 个碳原子时，不存在符合条件的结构。所以符合条件的结构只有 2 种 。 3．下列关于季碳原子的描述正确的是（ ） A. 季碳原子一定连接 4 个不同的原子或基团 B. 季碳原子存在于所有烷烃分子中 C. 季碳原子不能发生取代反应 D. 季碳原子的四个价键均为 σ 键 【答案】D 【详解】季碳原子是连接四个碳原子的碳原子，所连的四个基团不一定不同，A 错误；不是所有烷烃都有季碳原子，如甲烷、乙烷等简单烷烃没有季碳原子，B 错误；季碳原子上的基团可以被其他原子或基团取代，能发生取代反应，C 错误；碳原子形成四个单键时均为 σ 键，季碳原子连接四个基团，四个价键均为 σ 键，D 正确。 · 碳原子类型：伯碳（1°，连1个C）、仲碳（2°，连2个C）、叔碳（3°，连3个C）、季碳（4°，连 4个C）。 · 烷基定义：烷烃去1个H的基团，通式 CₙH₂ₙ₊₁，如甲基（-CH₃）、乙基（-C₂H₅）。 · 烷基异构：碳数≥3时有碳链异构（如丙基有正丙基、异丙基）。 · 关联与作用：烷基含不同类型碳（如异丙基含叔碳），影响分子极性、沸点及反应活性（叔烷基空间位阻大）。 知识点三 烷烃的命名 1.习惯命名法： 定义：烷烃的习惯命名法(也称普通命名法)是根据分子中碳原子的数目称为“某烷”。 表示方法：碳原子数用天干甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数在 10 以上时，用中文数字十一、十二、十三……表示。 特殊点：为了区别同分异构体，通常在直链烷烃的名称前加“正”字;在链端第二个碳原子上有一个-CH3的烷烃名称前加“异”字;在链端第二个碳原子上有两个-CH3的烷烃名称前加“新”字。 特点：习惯命名法简单方便，但只适用于结构比较简单的烷烃，难以命名碳原子数较多、结构较复杂的烷烃。 2.系统命名法： （1）直链烷烃的命名系统命名法对于直链烷烃的命名与普通命名法基本相同，只是把“正”字去掉。 （2）支链烷烃的命名对于带支链的烷烃则看成是直链烷烃的烷基衍生物，按照下列步骤和规则进行命名。 ①选取主链作为母体。选择一个带支链最多的最长碳链作为主链(母体)，支链作为取代基。按照主链中所含的碳原子数目称为某烷，作为母体名称。 ②给主链碳原子编号。为标明支链在主链中的位置，需要将主链上的碳原子编号。编号应从靠近支链的一端开始。当碳链两端相应的位置上都有支链时编号应遵守最低序列规则。即顺次逐项比较第二个、第三个……支链所在的位次，以位次最低者为最低序列。 ③写出烷烃的名称。按照取代基的位次(用阿拉伯数字表示)、相同基的数目(用中文数字表示)、取代基的名称、母体名称的顺序，写出烷烃的全称。注意阿拉伯数字之间需用“，”隔开，阿拉伯数字与文字之间需用半字线“-”隔开。 ④当分子中含有不同支链时，写名称时将优先基团排在后面，靠近母体名称。在立体化学的次序规则中，将常见的烷基按下列次序排列(符号“>”表示“优先于”)。 9．下列有机物命名正确的是（ ） A．：2-甲基-4-乙基戊烷 B．：4-甲基戊烷 C．的名称为2，4，4-三甲基-2-戊烯 D．：3，4-二甲基-1，3-戊二烯 【答案】D 【分析】烃命名必须遵循的五个原则：1、最长原则:应选最长的碳链为主链；2、最多原则:若存在多条等长主链时，应选择含碳数最多的碳链为主链；3、最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子过编号；4、最简原则:若不同的支链距主链两端等长时，应靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号；5、最小原则:若相同的支链距主链两端等长时，应支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号 【详解】A．物质名称应该是：2，4-二甲基己烷，故A错误； B．物质名称应该是：2-甲基戊烷，故B错误； C．物质名称应该是：2，4，4-三甲基-1-戊烯，故C错误； D．物质名称是：3，4-二甲基-1，3-戊二烯，故D正确；故答案选D。 1．奥运会火炬曾使用丙烷作为燃料。“丙”是指丙烷分子中的（ ） A．碳原子数目 B．氢原子数目 C．所含原子总数目 D．碳氢键数目 【答案】A 【详解】丙烷的分子式为C3H8，“丙”是指丙烷分子中的碳原子数目，故选A。 2．下列化学用语或说法正确的是（ ） A．HCl分子中键的形成： B．氧原子的电子排布图： C．基态As原子的简化电子排布式：[Ar] D．的名称：2-乙基丁烷 【答案】A 【详解】A．HCl分子中键的形成为s和p轨道重叠后形成s-p 键，A正确； B．2p能级中轨道电子排布应该满足泡利原理，应该为，B错误； C．As为33号元素，基态As原子的简化电子排布式：[Ar]，C错误； D．的名称为3-甲基戊烷，D错误；故选A。 3．下列化学用语或图示表达正确的是（ ） A．分子的模型： B．硼的基态原子轨道表示式： C．顺-2-丁烯的结构简式： D．的名称：3-甲基戊烷 【答案】D 【详解】A．分子的模型为四面体形，A错误； B．硼的基态原子轨道表示式违背了泡利原理，B错误； C．顺—2—丁烯的甲基在同侧，C错误； D主链有5个碳，主链3号碳原子连接一个甲基，其名称为3-甲基戊烷，D正确；答案选D。 1．下列化学用语或图示表达正确的是（ ） A．、、互为同素异形体 B．的名称：2-乙基丁烷 C．用电子式表示的形成过程： D．焰色试验为黄色，与电子跃迁有关 【答案】C 【详解】A．同素异形体是同种元素的不同种单质，、、互为同位素，故A错误； B．的名称：3-甲基戊烷，故B错误； C．为离子化合物，其电子式表示形成过程，故C正确； D．NaCl焰色试验为黄色，是因为钠离子电子从高能级跃迁到低能级时，以光的形式释放能量，与Cl-电子跃迁无关，故D错误；故选C。 2．下列有机化合物的系统命名正确的是（ ） A．甲基乙基戊烷 B．  2，2，三甲基丁烷 C．甲基丙醇 D．甲基丁烯 【答案】B 【详解】 A．系统命名应为：3，4－二甲基己烷，故A错误； B．系统命名应为：2，2，三甲基丁烷，故B正确； C．系统命名应为：2－丁醇，故C错误； D．系统命名应为甲基丁烯，故D错误；故选B。 3．下列有机物的命名正确的是（ ） A．――3-甲基-1-丁烯 B．――二氯丙烷 C．――2，3-二甲基丁酸 D．――2-羟基丙烷 【答案】A 【详解】A．――3-甲基-1-丁烯，命名正确，A正确； B．正确的命名为：1，1-二氯丙烷，B错误； C．正确的命名为：2，2-二甲基丙酸，C错误； D．正确的命名为：2-丙醇，D错误；故选A。 · 命名核心原则：以碳链骨架为基础，遵循 “长、多、近、简、小 原则（系统命名法）。 · 步骤与规则：选主链、编碳号、写名称 · 命名格式：支链位置-支链名称-主链名称（数字与中文用“-”连接，多个支链按“取代基优先次序”排列，相同支链合并，用“二、三”表示数量）。 · 异构与命名关联：碳链异构导致不同命名（如丁烷有正丁烷、异丁烷）。 · 注意事项：数字间用“，”分隔（如“2，3-二甲基”），数字与汉字间用“-”连接。无支链时称“正某烷”（如正己烷），通常“正”可省略。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$