内容正文:
7.1.3 同分异构体
必修第二册第七章
主讲人:小辛老师
目 录
CONTENTS
1
2
3
同分异构体
同分异构体的书写
同分异构体数目判断的技巧
1
同分异构体
一、同分异构体
1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,
但具有不同结构式的现象。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物,
互称为同分异构体。
它们的分子式相同(C5H12),但分子结构不同,属于不同的分子。
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
一、同分异构体
3.注意:
相对分子质量相同
(1)分子式相同
一定
不一定
如:NO和C2H6
(2)互为同分异构体,但不一定为同一类物质。
如:CH2=CHCH3和
同系物
(3)互为同分异构体
不一定
不一定
练习
【1】下列物质属于同分异构体的一组是( )
A. 与 互为同分异构体
B.CH3—CH2—CH2—CH3与
C.C2H6与C3H8
D.O2与O3
B
练习
【2】判断下列物质中属于同一种物质的有( ),
属于同分异构体的有( )
①CH3—CH2—CH—CH3
CH3
②CH3CH2CH3
③CH3—CH—CH3
CH3
④CH3—CH2—CH2
CH3
⑥CH3—CH—CH3
CH2
CH3
CH—CH2
H3C
H3C
⑤
3和4、
4和5
3和5、1和6
2
同分异构体的书写
二、同分异构体的书写
1.方法:
支链由整到散
主链由长到短
减碳法
位置由心到边(不到端)
排布对邻到间
最后用氢原子补足碳原子的四个价键
注意:甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位
【例1】请写出己烷C5H12的同分异构体。
①写出碳原子依次相连(最长碳链)的分子结构简式。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
②逐一缩短碳链(支链数依次增加)支链位置由里向外变化。
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
练习
【3】请写出己烷C6H14的同分异构体。
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
(1)全部碳连成直链作为主链
(2)减一个碳变支链
支链位置由心到边,但不到端。
(3)减两个碳变支链
对称碳不重排
(4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
己烷有五种同分异构体
注意:减下的碳要少于剩余的碳。
练习
【4】书写C7H16 的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
-
-
-
-
-
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
-
-
∣
∣
∣
∣
∣
∣
-
H
H
H
H
H
H
1.一直链(主链7个碳)
主链由长到短
2.主链少一个碳(主链6个C)
C
∣
C
C
-
-
-
C
C
C
-
-
C
C
∣
C
C
-
-
-
C
C
C
-
-
C
(支链位置由心到边)
注意:
找出中心对称线
→取下一个C,即1个甲基
练习
3.主链少二个碳(主链5个C)
(1)支链为乙基
C
∣
C
∣
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
×
注意:乙基不能连在2号碳上,否则导致主链增长
(支链由整到散)
(支链位置由心到边)
→取下两个C,先考虑1个乙基,再分为2个甲基
①两甲基在同一个碳原子上
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
支链位置由心到边
(2)支链为两个甲基
排布由对、邻再到间
练习
②两甲基不在同一个碳原子上
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
C
C
-
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
支链位置由心到边
排布由对、邻再到间
4、主链少三个碳原子(主链4个碳)
C
-
C
C
C
-
-
C
∣
C
∣
C
∣
只有一种结构
→取下三个C,只能分成3个甲基
3
同分异构体数目判断技巧
三、同分异构体数目判断技巧
技巧1:等效氢法
1.定义:位置等同的氢原子叫等效氢
(1)同一个碳上的氢等效
2.判断:
CH4
CH3
CH3-C-CH3
CH3
(3)对称位上的氢原子等效
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①
有几种等效氢就有几种一元取代物
(2)同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效;
练习
【5】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式
CH3—CH3
CH3—CH2—CH3
CH3—CH2Cl
CH3—CH2—CH2Cl
CH3—CH—CH3
Cl
C—C—C—C
C—C—C
C
①
①
①
①
①
②
②
②
问:一氯丁烷C4H9Cl共有 种同分异构体?
考虑同分异构体,实质是看“等效氢”。
4 种
练习
【6】下列有机物的一氯取代物数目是?
——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
2种
3种
3种
3种
三、同分异构体数目判断技巧
技巧2:基元法
1.方法:以烃基为基元,该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基(-CH3): 1种
乙基(-C2H5):1种
丙基(-C3H7):2种
丁基(-C4H9):4种
戊基( -C5H11):8种
问:戊烷C5H12 的一氯代物有几种?
[或C5H11Cl有几种?]
8 种
2.适用范围:醇、羧酸、卤代烃、醛等
三、同分异构体数目判断技巧
技巧3:定一移一法
例:分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ?种
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
注意:定一移二时,不能出现重复现象。
四同比较
同位素 同素异形体 同分异构体 同系物
组成
研究对象
结构
性质
举例
分子相差一个或若干个CH2原子团
分子组成相同
分子组成不同
质子数相同,
中子数不同
化合物
化合物
原子
单质
相似
不同
不同
电子层结构相同,
原子核结构不同
物性:不同
化性:相似
物性:不同
化性:不一定
物性:不同
化性:相同
物性:不同
化性:相似
1H、2H、3H
O2和O3;
金刚石和石墨
正丁烷和异丁烷
甲烷、乙烷、丙烷
练习
【7】下列有关说法正确的是( )
A.石墨和金刚石互为同位素
B.乙烷和丙烷互为同素异形体
C.CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3互为同分异构体
D.12C和13C互为同系物
C
练习
【8】有4种碳骨架模型(氢原子已省略)如图所示的烃,则下列
判断正确的是( )
A.a和b都属于烷烃 B.b和c互为同分异构体
C.b和d互为同系物 D.c的分子式为C4H10
D
练习
9. 下列物质中:①液氯 ②
③白磷 ④氯气 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧红磷
(1)互为同分异构体的有_______。
(2)互为同素异形体的有_______。
(3)属于同位素的有______。
(4)属于同一种物质的有_______。
②⑥
③⑧
⑤⑦
①④
练习
10.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个
A.2 B.3 C.4 D.5
A
11. 下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的是( )
A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3
2种
1种
3种
4种
D
练习
12.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,此烃可能是
A. CH4 B. C2H6 C. C3H8
D. C4H10 E. C5H12
A B E
13.下列化学式能代表一种纯净物的是( )
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
A
课后小结
1
2
3
同分异构体
同分异构体的书写
同分异构体数目判断
感谢大家的聆听
必修第二册第七章
主讲人:小辛老师
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