专题15 酯化反应-【压轴题】2024-2025学年高一化学同步培优训练（人教版2019必修第二册）

专题15 酯化反应 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、乙酸的酯化反应实验探究 1. 实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的 产生， 且能闻到 味。 2. 实验原理： 由此可见，发生酯化反应时“酸脱 ，醇脱 3. 实验中的注意事项： (1)试剂的加入顺序 先加入 ，然后沿器壁慢慢加入 ，冷却后再加入 。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、 CH3CH2OH溶于水，造成溶液 。 (3)浓H2SO4的作用 ① ——加快反应速率，缩短达到平衡所需时间。 ② ——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 4. 酯的分离 采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为 。 二、酯化反应的特点及类型 1. 酯化反应 (1)概念：酸与醇反应生成 和 的反应。 (2)反应机理：酸脱 醇脱 。 (3)反应特点：酯化反应是 反应且比较 。 2．酯化反应的特点 (1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 (2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 (3)在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。 (4)酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 3．酯化反应的类型 (1)一元羧酸和一元醇的酯化反应 R－COOH+R'－CH2OH (2)一元羧酸与二元醇的酯化反应 (3)二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 + ②反应生成环酯 + +2H2O ③反应生成聚酯 n+n +2nH2O (4)无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2 +3H2O (5高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 三、酯的结构和性质 (1)概念 羧酸分子羧基中的 被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOO R′， 结构简式为 ，官能团为 。 特别提醒：乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。 (2)物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水 ， 于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。 (3)化学性质－－水解反应 ①酸性条件：RCOOR'+H2O + （部分进行） ②碱性条件：RCOOR'+NaOH + （完全进行） (4)用途 ①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。 ②用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 【例1】如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中不正确的是(　　) A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸 B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象 C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率 D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 【例2】如图所示，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(使用的乙醇的结构简式为)。下列有关说法正确的是 A．该反应中，若乙醇过量，乙酸可以被完全消耗 B．乙试管中的饱和碳酸钠溶液可以换成氢氧化钠溶液 C．生成的乙酸乙酯的结构简式为 D．装置b比装置a原料损失的少 【例3】将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述正确的是 A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯中不含有18O C．可能生成45g乙酸乙酯 D．可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯 1．乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是 ①乙酸的电离，是a键断裂   ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是a键断裂 ③与NaOH反应是a键断裂 A．①③ B．①② C．②③ D．①②③ 2．下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．2CH3CH2OH   2CH3CHO 氧化反应 B． 加成反应 C．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 酯化反应 D．加聚反应 3．具有一个醇羟基的有机物A与 7g乙酸在一定条件下反应后生成10.2g的乙酸某酯，经分析还有1g 乙酸剩余，则A的结构简式可能是 A． B． C． D． 4．“酒是陈的香”，是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置由乙醇、乙酸和浓硫酸来制取乙酸乙酯。接收乙酸乙酯的乙试管应加入的试剂是 A．NaOH溶液 B．饱和Na2CO3溶液 C．NaCl溶液 D．CuSO4溶液 5．乙酸乙酯的制备实验如下： 步骤1：在试管a中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，并加入沸石。在试管b中加入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液 步骤2：点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热，观察到试管b中溶液上方出现无色液体 步骤3：振荡试管b，溶液红色变浅 步骤4：用分液漏斗分离试管b中的液体混合物 下列关于该实验说法正确的是 A．步骤1试管a中加入试剂顺序可颠倒，放入沸石的目的是防止加热时液体暴沸 B．步骤2中小火加热可减慢试剂挥发速率，使试管b上方得到的无色液体为纯净物 C．步骤3中碳酸钠水解使溶液呈红色，主要因为蒸出液体稀释碳酸钠溶液使红色变浅 D．步骤4中采用分液法分离，应先从分液漏斗下口放出水相后再从上口倒出乙酸乙酯 6．实验室中为完成以下实验，除蒸馏水外，选用的试剂和依次加入顺序均正确的是 A．制备乙酸乙酯：浓硫酸、乙醇、乙酸 B．侯氏制碱法制备纯碱：饱和食盐水、、 C．验证溴乙烷中存在溴元素：NaOH溶液、溶液 D．粗盐提纯：溶液、溶液、NaOH溶液、盐酸 7．乙酸乙酯是无色透明、有香味的油状液体，制备的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．实验原理为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O B．浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．b中盛装的溶液为饱和溶液 D．先在试管a中加入浓硫酸，然后边振荡试管边缓慢加入乙醇和乙酸 8．下列有关乙酸乙酯制备实验的说法正确的是 A．加热有利于加快反应速率，应尽可能提供较高温度 B．反应一段时间后红色溶液上方出现油状液体，其中不含密度比水大的乙酸 C．取出试管B并充分振荡后上层油状液体体积减少，部分乙酸乙酯溶解于下层溶液 D．向振荡后红色褪去的下层溶液中滴入酚酞后又出现红色，说明酚酞溶于乙酸乙酯 9．乙酸正丁酯是重要的化工原料。实验室将乙酸、正丁醇、浓硫酸加入圆底烧瓶中，加热条件下制备乙酸正丁酯的装置(加热和夹持装置已省略)和有关信息如下： 乙酸 正丁醇 乙酸正丁酯 熔点 沸点 117 密度 下列说法不正确的是 A．实验开始时应先由装置A的b口通入冷凝水，再加热装置C B．装置B的作用是不断分离出产生的水，使反应向正向移动，提高产率 C．当B中水层高度不再变化时，说明反应完全，这时可以停止加热 D．提纯乙酸正丁酯可采取水洗、氢氧化钠溶液洗、无水氯化钙干燥、过滤一系列操作 10．某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下： ①向浓和乙醇混合液中滴入乙酸后，加热试管A ②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体 ③停止加热，振荡试管B，下层红色溶液褪色，上层油状液体层变薄 ④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色 结合上述实验，下列说法正确的是 A．①中加热能使酯化反应加快，故温度越高越好 B．②中上层油状液体密度小于溶液，且为纯净物 C．③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中 D．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于溶液所致 11．用乙醇制备乙酸乙酯的反应原理为：，实验装置如图。冰盐浴条件下，在三颈烧瓶中，加入硫酸、乙醇，搅拌下逐滴加入溶液，控制反应温度得到绿色乳浊液，用等量水稀释，分液，收集上层清液，纯化，干燥，分馏得到乙酸乙酯。下列有关说法正确的是 A．乙醇制备乙酸乙酯的反应类型为取代反应 B．冰盐浴需控制在，其目的是增强乙醇还原性 C．绿色乳浊液用等量水稀释分液后，上层清液中含有的主要杂质为、 D．纯化乙酸乙酯的具体操作：先用溶液中和，再用水洗 12．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的流程如下，操作X为 A．冷却结晶 B．蒸发结晶 C．萃取分液 D．加热蒸馏 13．乙酸正丁酯[]是一种优良的有机溶剂，常用于抗生素的萃取剂。实验室用冰醋酸和正丁醇在浓硫酸催化作用下反应制备乙酸正丁酯的过程如图所示。 已知：乙酸正丁酯为无色液体，密度为0.88g/mL，沸点为126℃，难溶于水，易溶于有机溶剂。下列说法正确的是 A．回流时忘记加沸石，应立即补加 B．洗涤操作在分液漏斗中进行，有机相应从分液漏斗的下口放出 C．第二次水洗主要是除去可溶性的钠盐 D．干燥时可选择CaO作干燥剂 14．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1 mL，发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关实验的描述，错误的是 A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质 B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，饱和碳酸钠溶液有利于酯分层析出 D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红 15．已知的分子式为，从制备的合成路线及与反应制备的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．图中存在氧化、取代和加成三种有机反应类型 B．试管甲中加试剂的顺序是先加浓硫酸，再加乙醇、乙酸及碎瓷片 C．、、三种物质可以用饱和溶液鉴别 D．试管乙中导气管要在液面的上方，目的是防止倒吸发生危险 16．用下图装置制备、收集乙酸乙酯，并探究乙酸乙酯的性质。下列关于实验的说法不正确的是 A．实验一：加热试管a，试管b溶液上方产生油状液体是乙酸乙酯等物质液化所致 B．实验一：试管b中加入的是饱和NaOH溶液，其作用是除去乙酸乙酯中的杂质 C．实验二：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别 D．实验二：为加快反应速率，可以把三支试管都放入70～80℃的水浴里加热 17．某化学兴趣小组用如图所示装置进行乙酸乙酯的制备实验。下列说法错误的是 A．左侧采用水浴加热便于控制反应温度 B．该反应中，若乙醇过量，冰醋酸可以被完全消耗 C．反应后右侧小试管内液体分层，由上到下，颜色为无色→橙红色→蓝紫色 D．右侧套管冷却，有利于乙酸乙酯和水分层，减少乙酸乙酯的挥发 18．我国科学家首次报道了降解聚乳酸(PLA)并转化为高附加值化学品的方法，转化路线如下： 下列说法不正确的是 A．PLA中存在手性碳原子 B．PLA、ML完全水解得到的产物相同 C．MP的核磁共振氢谱有三组峰 D．MMA既可以发生加聚反应，又可以发生取代反应 19．由物质Ⅰ经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是 A．可用溶液检验Ⅲ中是否含有I B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH C．Ⅲ能使溴的溶液褪色 D．I中的杂化类型是的原子共有9个 20．乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。 (1)写出用乙酸和含的乙醇反应制备乙酸乙酯的化学方程式 。 (2)探究浓硫酸在酯化反应中的作用 I、配制100 mL 2 mol·L-1的H2SO4溶液 ①实验中需18 mol·L-1 H2SO4溶液的体积为 mL(结果保留至整数)。 ②需要用到的玻璃仪器有100mL容量瓶、烧杯、量筒、 。 Ⅱ、设计实验并探究 按如下图装置分别进行4次实验。控制在相同的温度下反应，30min后，振荡试管B，静置后测量并记录有机层的厚度，实验设计和记录如下表： 编号 试管A中试剂 试管B中试剂 有机层的厚度/cm 实验装置 i 4 mL乙醇、2 mL乙酸、 3 mL 18 mol·L-1硫酸(浓硫酸) 4mL饱和Na2CO3溶液、3滴酚酞 3.0 ii 4 mL乙醇、2 mL乙酸 0.1 iii 4 mL乙醇、2 mL乙酸、 3 mL 2 mol·L-1硫酸 0.6 iv 4 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸 0.6 ③由实验ii、iii和iv可知，H+对酯化反应具有催化作用。实验iv中应加入盐酸的体积和浓度分别是 mL和 mol·L-1。 ④实验i得到的产物明显比和iii多，实验i还体现了浓硫酸的 性。 (3)振荡试管B时，发现水层的颜色逐渐褪去。该小组对褪色原因进行探究： 查阅资料   a.饱和Na2CO3溶液的pH为12.2 b.酚酞的结构简式及其在酸碱溶液中的反应如下图所示，反应①②可逆；酚酞在醇、酯中的溶解性较大，实验室配制酚酞试液一般选用乙醇作溶剂 提出假设 假设1  酯层中含有的乙酸中和了Na2CO3 假设2   。 分析讨论   小组根据试剂用量初步推断挥发的乙酸不足以中和全部的碳酸钠，设计了实验v和vi验证假设。 验证假设 编号 操作及现象 结论 v 取少量水层溶液， 。 假设1不成立 vi 取少量有机层溶液，加入饱和Na2CO3溶液，振荡，静置，观察到 。 假设2成立 (4)写出制乙酸乙酯时使用浓硫酸的缺点 (写一条)。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题15 酯化反应 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、乙酸的酯化反应实验探究 1. 实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的 油状液体 产生， 且能闻到 香 味。 2. 实验原理： 。 由此可见，发生酯化反应时“酸脱 羟基 ，醇脱 氢 3. 实验中的注意事项： (1)试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4，冷却后再加入CH3COOH。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、 CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。 (3)浓H2SO4的作用 ①催化剂——加快反应速率，缩短达到平衡所需时间。 ②吸水剂——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 4. 酯的分离 采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。 二、酯化反应的特点及类型 1. 酯化反应 (1)概念：酸与醇反应生成 酯 和 水 的反应。 (2)反应机理：酸脱 羟基 醇脱 氢 。 (3)反应特点：酯化反应是可逆反应且比较缓慢。 2．酯化反应的特点 (1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 (2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 (3)在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。 (4)酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 3．酯化反应的类型 (1)一元羧酸和一元醇的酯化反应 R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O (2)一元羧酸与二元醇的酯化反应 (3)二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 +HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O ②反应生成环酯 ++2H2O ③反应生成聚酯 n+n+2nH2O (4)无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2+3H2O (5高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 三、酯的结构和性质 (1)概念 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOO R′， 结构简式为，官能团为。 特别提醒：乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。 (2)物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。 (3)化学性质－－水解反应 ①酸性条件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH（部分进行） ②碱性条件：RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH（完全进行） (4)用途 ①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。 ②用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 【例1】如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中不正确的是(　　) A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸 B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象 C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率 D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 【答案】A 【解析】A. 浓硫酸和其他液体混合时，应将浓硫酸慢慢加入到密度比它小的液体中，故应先向a中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸，A错误； B. 加热过程中产生的乙醇和乙酸蒸气会溶于Na2CO3溶液中，易发生倒吸现象，B正确； C. 采取加热的方法是为了加快反应速率，同时将乙酸乙酯蒸出反应体系达到分离的目的，C正确； D. 乙酸和乙醇会溶于Na2CO3溶液中，D正确。 故选A。 【例2】如图所示，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(使用的乙醇的结构简式为)。下列有关说法正确的是 A．该反应中，若乙醇过量，乙酸可以被完全消耗 B．乙试管中的饱和碳酸钠溶液可以换成氢氧化钠溶液 C．生成的乙酸乙酯的结构简式为 D．装置b比装置a原料损失的少 【答案】D 【详解】A．酯化反应为可逆反应，反应不能完全反应，A错误； B．乙酸乙酯会与氢氧化钠溶液发生水解反应，B错误； C．酯化反应断键的规律是“酸脱羟基醇脱氢”，所以生成的乙酸乙酯的结构简式为，C错误； D．水浴加热可以更好的控制温度，减少反应物的挥发，D正确； 故选D。 【例3】将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述正确的是 A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯中不含有18O C．可能生成45g乙酸乙酯 D．可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯 【答案】C 【分析】与发生酯化反应：，据此分析； 【详解】A．根据分析可知，生成的水中不含原子，A错误； B．根据分析可知，乙酸乙酯中含有原子，B错误； C．生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，参加反应，生成酯的物质的量为，即质量关系为，C正确； D．生成乙酸乙酯的相对分子质量为90，D错误； 故选C。 1．乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是 ①乙酸的电离，是a键断裂   ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是a键断裂 ③与NaOH反应是a键断裂 A．①③ B．①② C．②③ D．①②③ 【答案】A 【详解】①乙酸为弱电解质，其可以发生电离生成CH3COO-，羧基中O-H键断裂，断开的位置为a，①说法正确； ②乙酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯，乙酸脱去羧基中的羟基，即断裂羧基中C-O键断裂，断开位置为b，②说法错误； ③乙酸具有酸性，可以和NaOH反应生成CH3COONa，羧基中O-H键断裂，断开的位置为a，③说法正确； 综上所述，①③说法正确，故答案选A。 2．下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．2CH3CH2OH   2CH3CHO 氧化反应 B． 加成反应 C．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 酯化反应 D．加聚反应 【答案】A 【详解】A．乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应方程式为：2CH3CH2OH 2CH3CHO +2H2O ，属于氧化反应，A正确； B．丙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，反应方程式为：，属于加成反应，B错误； C．乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应方程式为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，属于酯化反应，C错误； D．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，反应方程式为：，属于加聚反应，D错误； 故选A。 3．具有一个醇羟基的有机物A与 7g乙酸在一定条件下反应后生成10.2g的乙酸某酯，经分析还有1g 乙酸剩余，则A的结构简式可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】根据反应 得到： 解得M(R)=43，为，所以B正确； 故选B。 4．“酒是陈的香”，是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置由乙醇、乙酸和浓硫酸来制取乙酸乙酯。接收乙酸乙酯的乙试管应加入的试剂是 A．NaOH溶液 B．饱和Na2CO3溶液 C．NaCl溶液 D．CuSO4溶液 【答案】B 【分析】甲装置中反应生成乙酸乙酯，乙装置中静置分层后取上层有机层得乙酸乙酯； 【详解】A．氢氧化钠会使得乙酸乙酯发生碱性水解，A错误； B．制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，目的是除去乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，B正确； C．氯化钠溶液不能除去乙酸，C错误； D．硫酸铜溶液不能除去乙酸，D错误； 故选B 5．乙酸乙酯的制备实验如下： 步骤1：在试管a中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，并加入沸石。在试管b中加入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液 步骤2：点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热，观察到试管b中溶液上方出现无色液体 步骤3：振荡试管b，溶液红色变浅 步骤4：用分液漏斗分离试管b中的液体混合物 下列关于该实验说法正确的是 A．步骤1试管a中加入试剂顺序可颠倒，放入沸石的目的是防止加热时液体暴沸 B．步骤2中小火加热可减慢试剂挥发速率，使试管b上方得到的无色液体为纯净物 C．步骤3中碳酸钠水解使溶液呈红色，主要因为蒸出液体稀释碳酸钠溶液使红色变浅 D．步骤4中采用分液法分离，应先从分液漏斗下口放出水相后再从上口倒出乙酸乙酯 【答案】D 【分析】实验室用乙醇在乙酸在浓硫酸作用下加热制备乙酸乙酯，加入药品时，为防止酸液飞溅，应先加入乙醇再加入浓硫酸和乙酸，由于混合物中含有乙醇和乙酸，易溶于水，易生产倒吸，实验时导管不能插入到液面以下，为防止液体暴沸，应加入碎瓷片或沸石。 【详解】A．据分析，步骤1试管a中加入试剂顺序不可颠倒，A错误； B．乙醇、乙酸乙酯和乙酸均容易挥发，则试管b上方得到的无色液体是乙醇、乙酸乙酯和乙酸的混合物，不是纯净物，B错误； C．步骤3中溶液红色变浅，是因为碳酸钠与乙酸发生反应，C错误； D．乙酸乙酯不易溶于水、且密度小于水相，则步骤4中可采用分液法分离，且应先放出水相后再从分液漏斗上口倒出乙酸乙酯，D正确； 故选D。 6．实验室中为完成以下实验，除蒸馏水外，选用的试剂和依次加入顺序均正确的是 A．制备乙酸乙酯：浓硫酸、乙醇、乙酸 B．侯氏制碱法制备纯碱：饱和食盐水、、 C．验证溴乙烷中存在溴元素：NaOH溶液、溶液 D．粗盐提纯：溶液、溶液、NaOH溶液、盐酸 【答案】B 【详解】A．浓硫酸的浓度大于乙醇的密度，混合时，相当于稀释浓硫酸，出于安全角度，先加乙醇，再加浓硫酸，最后加冰醋酸，A不符合题意； B．氨气极易溶于水，侯氏制碱法制备纯碱时，饱和食盐水中先通入氨气到饱和使溶液呈碱性，再通入过量的二氧化碳，可析出碳酸氢钠晶体，B符合题意； C．利用卤代烃在氢氧化钠水溶液中水解产生卤素离子，加稀硝酸中和到酸性后再滴入硝酸银溶液，根据沉淀的颜色检验卤素离子，验证溴乙烷中存在溴元素：NaOH溶液、硝酸、溶液，C不符合题意； D．用化学沉淀法去除粗盐中的Ca2＋、Mg2＋、和硫酸根，所选试剂分别是碳酸钠溶液，氢氧化钠溶液和氯化钡溶液。Na2CO3溶液在BaCl2溶液之后加入，其作用除了除去Ca2+外，还要除去过量的Ba2+，过滤后滤液中含有多余的氢氧化钠和碳酸钠，故滤液中需加入盐酸，调节溶液的pH等于7，D不符合题意； 故选B。 7．乙酸乙酯是无色透明、有香味的油状液体，制备的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．实验原理为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O B．浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．b中盛装的溶液为饱和溶液 D．先在试管a中加入浓硫酸，然后边振荡试管边缓慢加入乙醇和乙酸 【答案】D 【分析】乙酸与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生反应产生乙酸乙酯，生成酯的原理是酸去－OH，醇去羟基上的氢。 【详解】A．乙酸与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生反应，反应为：，故A正确； B．在反应中，浓硫酸为催化剂，该反应为可逆反应，利用浓硫酸的吸水性，促使平衡向正反应方向进行，故B正确； C．中盛装的溶液为饱和溶液，可以中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，故C正确； D．浓硫酸密度大，并且吸水会放热，所以制备乙酸乙酯时试剂的加入顺序为：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸，故D错误； 故选D。 8．下列有关乙酸乙酯制备实验的说法正确的是 A．加热有利于加快反应速率，应尽可能提供较高温度 B．反应一段时间后红色溶液上方出现油状液体，其中不含密度比水大的乙酸 C．取出试管B并充分振荡后上层油状液体体积减少，部分乙酸乙酯溶解于下层溶液 D．向振荡后红色褪去的下层溶液中滴入酚酞后又出现红色，说明酚酞溶于乙酸乙酯 【答案】D 【详解】A．加热能使酯化反应加快，但温度越高乙醇、乙酸挥发越快，且易发生副反应，所以不是温度越高越好，A错误； B．乙酸可以溶于乙酸乙酯，乙酸乙酯密度小于水，因此少量乙酸溶于乙酸乙酯后依然在水的上层，B错误； C．乙酸乙酯不易溶于饱和Na2CO3溶液，取出试管B并充分振荡后上层油状液体体积减少是因为乙酸乙酯中溶解的乙酸和乙醇溶于饱和Na2CO3溶液，其中乙酸还与饱和Na2CO3溶液发生反应，C错误； D．酚酞易溶于有机溶剂，红色褪去的原因是酚酞溶于乙酸乙酯中，再滴入酚酞后红色又出现，D正确； 故选D。 9．乙酸正丁酯是重要的化工原料。实验室将乙酸、正丁醇、浓硫酸加入圆底烧瓶中，加热条件下制备乙酸正丁酯的装置(加热和夹持装置已省略)和有关信息如下： 乙酸 正丁醇 乙酸正丁酯 熔点 沸点 117 密度 下列说法不正确的是 A．实验开始时应先由装置A的b口通入冷凝水，再加热装置C B．装置B的作用是不断分离出产生的水，使反应向正向移动，提高产率 C．当B中水层高度不再变化时，说明反应完全，这时可以停止加热 D．提纯乙酸正丁酯可采取水洗、氢氧化钠溶液洗、无水氯化钙干燥、过滤一系列操作 【答案】D 【分析】乙酸、正丁醇、浓硫酸加入圆底烧瓶中，加热条件下制备乙酸正丁酯，装置(加热和夹持装置已省略)如图，实验开始前先通入冷凝水，再加热，C中反应不断进行，B可以分离出产生的水有利于反应正向进行，最后将C中产生的乙酸正丁酯进行提纯。 【详解】A．实验开始时应先由装置A的b口通入冷凝水，再加热装置C，提高原料利用率，A项正确； B．装置B为分水器，可不断分离出产生的水，使反应向正向移动，提高产率，B项正确； C．当B中水层高度不再变化时，说明反应不再有水生成，反应已经基本完成，这时可以停止加热，C项正确； D．提纯乙酸正丁酯不可采取氢氧化钠溶液洗，碱性条件下乙酸正丁酯会发生水解，D项错误； 故选D。 10．某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下： ①向浓和乙醇混合液中滴入乙酸后，加热试管A ②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体 ③停止加热，振荡试管B，下层红色溶液褪色，上层油状液体层变薄 ④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色 结合上述实验，下列说法正确的是 A．①中加热能使酯化反应加快，故温度越高越好 B．②中上层油状液体密度小于溶液，且为纯净物 C．③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中 D．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于溶液所致 【答案】C 【详解】A．①中加热能使酯化反应加快，温度越高乙醇、乙酸挥发越快，且易发生副反应，所以不是温度越高越好，故A错误； B．②中上层油状液体密度小于溶液，上层油状液体中含有乙酸乙酯、乙酸、乙醇，为混合物，故B错误； C．酚酞易溶于有机溶剂，③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，故C正确； D．③中油状液体层变薄主要是乙酸、乙醇溶于溶液所致，故D错误； 故选C。 11．用乙醇制备乙酸乙酯的反应原理为：，实验装置如图。冰盐浴条件下，在三颈烧瓶中，加入硫酸、乙醇，搅拌下逐滴加入溶液，控制反应温度得到绿色乳浊液，用等量水稀释，分液，收集上层清液，纯化，干燥，分馏得到乙酸乙酯。下列有关说法正确的是 A．乙醇制备乙酸乙酯的反应类型为取代反应 B．冰盐浴需控制在，其目的是增强乙醇还原性 C．绿色乳浊液用等量水稀释分液后，上层清液中含有的主要杂质为、 D．纯化乙酸乙酯的具体操作：先用溶液中和，再用水洗 【答案】C 【分析】根据实验原理：，在三颈烧瓶中加入加入硫酸、乙醇，搅拌下逐滴加入溶液，在冰盐浴条件下反应，生成绿色乳浊液，最后进行分离提纯得到乙酸乙酯； 【详解】A．中不含有不饱和键，中含有碳氧双键，故乙醇制备乙酸乙酯的反应类型不是取代反应，故A错误； B．冰盐浴需控制在，其目的是有利于降温，减少乙醇挥发，故B错误； C．由于乙醇能被氧化为乙酸，故上层清液中含有的主要杂质为、，故C正确； D．不能用溶液中和，因为乙酸乙酯在NaOH溶液中要水解，应用饱和碳酸钠溶液，故D错误； 答案选C。 12．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的流程如下，操作X为 A．冷却结晶 B．蒸发结晶 C．萃取分液 D．加热蒸馏 【答案】D 【详解】乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液多次洗涤分液，得到酯层，再加入无水Na2SO4固体干燥酯层，经过滤得到滤液，最后滤液经加热蒸馏得到乙酸乙酯，故选D。 13．乙酸正丁酯[]是一种优良的有机溶剂，常用于抗生素的萃取剂。实验室用冰醋酸和正丁醇在浓硫酸催化作用下反应制备乙酸正丁酯的过程如图所示。 已知：乙酸正丁酯为无色液体，密度为0.88g/mL，沸点为126℃，难溶于水，易溶于有机溶剂。下列说法正确的是 A．回流时忘记加沸石，应立即补加 B．洗涤操作在分液漏斗中进行，有机相应从分液漏斗的下口放出 C．第二次水洗主要是除去可溶性的钠盐 D．干燥时可选择CaO作干燥剂 【答案】C 【分析】冰醋酸和正丁醇与浓硫酸回流过程中生成乙酸正丁酯，经水洗、碳酸钠溶液、水洗后分液得到有机相，有机相经干燥、蒸馏得到较为纯净的乙酸正丁酯。 【详解】A．回流时忘记加沸石，应冷却后补加不应立即补加，A错误； B．由于乙酸正丁酯的密度比水小，在上层，则分液时应从分液漏斗的上口倒出，B错误； C．加入碳酸钠后会反应生成醋酸钠、还有过量的碳酸钠，因此第二次水洗主要是除去可溶性的钠盐，C正确； D．CaO溶于水显碱性，能促进乙酸正丁酯的水解，则不能作为此处干燥剂，D错误； 故选C。 14．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1 mL，发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关实验的描述，错误的是 A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质 B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，饱和碳酸钠溶液有利于酯分层析出 D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红 【答案】D 【详解】A．由于乙酸和乙醇易挥发，且二者与乙酸乙酯混溶，蒸汽中往往含有乙醇和乙酸，故A正确； B．浓硫酸在反应中起到催化剂的作用，该反应为可逆反应，生成水，为利于反应向生成物的方向移动，浓硫酸还起到吸水的作用，故B正确； C．饱和碳酸溶液的作用是吸收乙酸、乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层、分离，故C正确； D．由上而下，乙酸乙酯中混有乙酸，可使石蕊呈红色，中层为紫色，下层为碳酸钠溶液，水解呈碱性，应呈蓝色，故D错误； 故选：D。 15．已知的分子式为，从制备的合成路线及与反应制备的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．图中存在氧化、取代和加成三种有机反应类型 B．试管甲中加试剂的顺序是先加浓硫酸，再加乙醇、乙酸及碎瓷片 C．、、三种物质可以用饱和溶液鉴别 D．试管乙中导气管要在液面的上方，目的是防止倒吸发生危险 【答案】B 【分析】A为乙烯，与水发生加成反应生成乙醇B，乙醇氧化生成C乙醛，乙醛氧化生成D乙酸，B与D发生酯化反应生成E。 【详解】A． 由分析:图中存在B变C变为D的氧化反应、B与D生成E的取代反应和A到B加成反应三种有机反应类型，故A正确； B． 浓硫酸与其他液体混合时会放出大量的热，所以应先加入碎瓷片、酒精、浓硫酸，再慢慢加入乙酸，故B错误； C． 、、三种物质可以用饱和溶液鉴别，现象分别为：溶解、溶解产生气泡、分为上下两层，故C正确； D． 如果导气管伸入到饱和碳酸钠溶液液面以下，可能引起倒吸，试管乙中导气管要在液面的上方，目的是防止倒吸发生危险，故D正确； 故选B。 16．用下图装置制备、收集乙酸乙酯，并探究乙酸乙酯的性质。下列关于实验的说法不正确的是 A．实验一：加热试管a，试管b溶液上方产生油状液体是乙酸乙酯等物质液化所致 B．实验一：试管b中加入的是饱和NaOH溶液，其作用是除去乙酸乙酯中的杂质 C．实验二：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别 D．实验二：为加快反应速率，可以把三支试管都放入70～80℃的水浴里加热 【答案】B 【分析】实验一：加热试管a中乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。因乙酸乙醇易挥发，和乙酸乙酯进入试管b溶液中，试管b中加入的是饱和碳酸钠溶液，其作用是除去乙酸乙酯中的杂质。实验二中乙酸乙酯难溶于水密度比水小，在水中分层且在上层，酸性条件下部分水解，碱性条件下完全水解。 【详解】A．实验一：加热试管a中乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯气体经长导管冷却呈液体，乙酸乙酯不溶于水密度比水小，在试管b溶液上方产生油状液体是乙酸乙酯等物质液化所致，故A正确； B．试管b中加入的是饱和碳酸钠溶液，其作用是除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇，故B错误； C．实验二：乙酸乙酯难溶于水密度比水小，在水中分层且在上层，酸性条件下部分水解，碱性条件下完全水解，可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别，故C正确； D．升高温度，加快反应速率，因此实验二可以把三支试管都放入70～80℃的水浴里加热加快反应速率，故D正确； 故答案为：B 17．某化学兴趣小组用如图所示装置进行乙酸乙酯的制备实验。下列说法错误的是 A．左侧采用水浴加热便于控制反应温度 B．该反应中，若乙醇过量，冰醋酸可以被完全消耗 C．反应后右侧小试管内液体分层，由上到下，颜色为无色→橙红色→蓝紫色 D．右侧套管冷却，有利于乙酸乙酯和水分层，减少乙酸乙酯的挥发 【答案】B 【详解】A．水浴加热可以方便控制反应温度，A项正确； B．乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯是一个可逆反应，即使乙醇过量，冰醋酸也不能被完全消耗，B项错误； C．饱和碳酸钠可以吸收乙醇和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，紫色石蕊遇酸变红，遇碱变蓝，则右侧小试管内滴有紫色石蕊的饱和碳酸钠溶液，由上到下为乙酸乙酯无色，挥发的乙酸为橙红色，下层为吸收乙醇、乙酸的碳酸钠溶液为蓝紫色，C项正确； D．右侧管冷却，对乙酸乙酯和水的分层有利，同时可以减少乙酸乙酯的挥发；D项正确； 答案选B。 18．我国科学家首次报道了降解聚乳酸(PLA)并转化为高附加值化学品的方法，转化路线如下： 下列说法不正确的是 A．PLA中存在手性碳原子 B．PLA、ML完全水解得到的产物相同 C．MP的核磁共振氢谱有三组峰 D．MMA既可以发生加聚反应，又可以发生取代反应 【答案】B 【详解】 A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子； PLA中存在手性碳原子，A正确； B．PLA完全水解得到CH3CHOHCOOH， ML完全水解得到CH3CHOHCOOH和甲醇，B错误；   C．MP中有3种1氢，核磁共振氢谱有三组峰，C正确； D．MMA含有碳碳双键可以发生加聚反应，含有酯基可以发生取代反应，D正确； 故选B。 19．由物质Ⅰ经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是 A．可用溶液检验Ⅲ中是否含有I B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH C．Ⅲ能使溴的溶液褪色 D．I中的杂化类型是的原子共有9个 【答案】D 【详解】A．物质I的结构中存在酚羟基，物质Ⅲ的结构中没有酚羟基，则可用溶液检验Ⅲ中是否含有I，故A正确； B．1mol该物质水解时，2个酯基水解消耗2molNaOH，水解后生成的酚羟基再消耗1molNaOH，所以1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3molNaOH，故B正确； C．物质Ⅲ的结构中存在碳碳双键，类似乙烯，能使溴的溶液褪色，故C正确； D．I中的杂化类型是原子只有酚羟基上的氧原子和羧基中羟基上的氧原子，共有2个，故D错误； 答案D。 20．乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。 (1)写出用乙酸和含的乙醇反应制备乙酸乙酯的化学方程式 。 (2)探究浓硫酸在酯化反应中的作用 I、配制100 mL 2 mol·L-1的H2SO4溶液 ①实验中需18 mol·L-1 H2SO4溶液的体积为 mL(结果保留至整数)。 ②需要用到的玻璃仪器有100mL容量瓶、烧杯、量筒、 。 Ⅱ、设计实验并探究 按如下图装置分别进行4次实验。控制在相同的温度下反应，30min后，振荡试管B，静置后测量并记录有机层的厚度，实验设计和记录如下表： 编号 试管A中试剂 试管B中试剂 有机层的厚度/cm 实验装置 i 4 mL乙醇、2 mL乙酸、 3 mL 18 mol·L-1硫酸(浓硫酸) 4mL饱和Na2CO3溶液、3滴酚酞 3.0 ii 4 mL乙醇、2 mL乙酸 0.1 iii 4 mL乙醇、2 mL乙酸、 3 mL 2 mol·L-1硫酸 0.6 iv 4 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸 0.6 ③由实验ii、iii和iv可知，H+对酯化反应具有催化作用。实验iv中应加入盐酸的体积和浓度分别是 mL和 mol·L-1。 ④实验i得到的产物明显比和iii多，实验i还体现了浓硫酸的 性。 (3)振荡试管B时，发现水层的颜色逐渐褪去。该小组对褪色原因进行探究： 查阅资料   a.饱和Na2CO3溶液的pH为12.2 b.酚酞的结构简式及其在酸碱溶液中的反应如下图所示，反应①②可逆；酚酞在醇、酯中的溶解性较大，实验室配制酚酞试液一般选用乙醇作溶剂 提出假设 假设1  酯层中含有的乙酸中和了Na2CO3 假设2   。 分析讨论   小组根据试剂用量初步推断挥发的乙酸不足以中和全部的碳酸钠，设计了实验v和vi验证假设。 验证假设 编号 操作及现象 结论 v 取少量水层溶液， 。 假设1不成立 vi 取少量有机层溶液，加入饱和Na2CO3溶液，振荡，静置，观察到 。 假设2成立 (4)写出制乙酸乙酯时使用浓硫酸的缺点 (写一条)。 【答案】(1) (2) 11 玻璃棒、胶头滴管 3 4 吸水 (3) 乙酸乙酯萃取了酚酞 用pH计测量pH，很接近12.2(或“滴加几滴酚酞试剂，溶液变红”，或“滴入乙酸溶液，有大量气泡产生”) 溶液变红 (4)会发生副反应，将乙醇碳化 【分析】本题为实验探究题，探究乙酸乙酯制备的机理，乙酸乙酯的催化机理，乙酸乙酯催化剂的探究和乙酸乙酯分离提纯中饱和碳酸钠溶液的作用机理，据此分析结合各小题具体解题。 【详解】（1）根据酯化反应机理“酸脱羟基醇脱氢”可知，用乙酸和含的乙醇反应制备乙酸乙酯的化学方程式为：，故答案为：； （2）①根据稀释定律可知，实验中需18 mol·L-1 H2SO4溶液的体积为≈11mL，故答案为：11； ②根据配制一定体积一定物质的量浓度的溶液的操作步骤和仪器可知，需要用到的玻璃仪器有100mL容量瓶、烧杯、量筒、玻璃棒和胶头滴管，故答案为：玻璃棒和胶头滴管； ③由实验ii、iii和iv可知，H+对酯化反应具有催化作用，根据实验iii和实验iv所得乙酸乙酯厚度相同，根据变量唯一可知，实验iii加入3mL2.0mol/LH2SO4，则实验iv中应加入盐酸的体积和浓度分别是3mL和2×2=4mol·L-1，故答案为：3；4； ④实验i得到的产物明显比和iii多，二者均含有H+能够催化该反应，浓硫酸具有吸水性，导致酯化反应正向移动，故实验i还体现了浓硫酸的吸水性，故答案为：吸水； （3）根据酚酞在醇、酯中的溶解性较大，实验室配制酚酞试液一般选用乙醇作溶剂，故可推测假设2为：乙酸乙酯萃取了酚酞，饱和Na2CO3溶液的pH=12.2，故若水层溶液的pH非常接近12.2或者滴加酚酞后溶液变红、滴加乙酸产生气泡等，均可说明碳酸钠未被中和，即假设1不成立，有上述分析可知，假设2为乙酸乙酯萃取了酚酞，则取少量有机层溶液，加入饱和Na2CO3溶液，振荡，静置，观察到溶液变红，假设2成立，故答案为：乙酸乙酯萃取了酚酞；用pH计测量pH，很接近12.2(或“滴加几滴酚酞试剂，溶液变红”，或“滴入乙酸溶液，有大量气泡产生”)；溶液变红； （4）浓硫酸能够催化乙醇分子间脱水，同时具有脱水性能够是乙醇脱水碳化，故制乙酸乙酯时使用浓硫酸的缺点为：会发生副反应，将乙醇碳化。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$