第03讲 有机化合物的获得与应用（暑假复习讲义）新高二化学苏教版

第03讲 有机化合物的获得与应用 内容导航 考点聚焦：紧扣考试命题常考点，有的放矢 重点速记：知识点和关键点梳理，查漏补缺 难点强化：难点内容标注与讲解，能力提升 复习提升：基础巩固+提升专练，全面突破 1．认识有机化合物的组成和结构特点； 2．能运用结构模型和结构式正确表示简单的有机化合物； 3．能从微观结构说明常见的简单有机化合物的性质和特点； 4．能识别烃的衍生物中起关键作用的原子或原子团，并将其与整体进行联系，预测有机化合物可能的化学性质； 5．能运用实验方法探究有机化合物官能团的主要性质； 6．认识有机化合物对人类生活和生命活动的重要意义； 7．能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线； 8．初步形成绿色化学观念，具有风险评估的意识； 9．认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。 一、甲烷 1．甲烷的存在和分子结构 (1)甲烷是________、沼气和“可燃冰”的主要成分，我国的天然气主要分布在西部地区及南海和东海的海底。 (2)甲烷分子具有________结构，________为中心，与_____个氢原子形成完全相同的_____个C—H共价键，相邻C—H共价键的夹角为________。 2．甲烷的化学性质 (1)甲烷性质稳定，不与________、________、________等物质反应。 (2)可燃性 ①纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈______色。化学方程式为：____________________________。 ②甲烷燃烧产物的检验：将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有________产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水________。 (3)与氯气反应——取代反应 ①反应条件：________，在室温或暗处不发生反应。不能用阳光直射，否则会发生爆炸。 ②实验现象： a．集气瓶内气体颜色逐渐________；b．集气瓶内壁有________附着；c．集气瓶内液面________；d．水槽中水溶液呈______性。 ③反应方程式： ________________________________；________________________________； ________________________________；________________________________。 ④反应产物的性质 a．常温下为气体的是________，常温下为液体的是________________________。 b．不溶于水的是________________________________。 ⑤甲烷取代反应的特点 a．CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物是四种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。 b．一个Cl原子代替一个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1 mol H原子被取代，消耗_____ mol Cl2分子，同时生成______ mol HCl分子。 c．反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物，其中_____的数量最多。 二、烷烃 1．烃和烷烃的概念 烃：仅含________两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。 烷烃：碳原子都以________相连，其余价键均与________结合，达到“饱和”的烃。 2．烷烃 (1)分子通式：________。符合此通式的烃一定是烷烃。 (2)结构： ①碳原子之间都以________键结合成链状； ②任何一个碳原子与其连接的4个原子的空间构型都是________结构； ③大于或等于3个碳原子的直链烷烃空间构型是________________。 (3)化学性质(类似甲烷) ①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。 ②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式为：________________________________________________。 ③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式为：________________________________。 三、石油炼制 1．石油的组成 (1)组成元素：石油的组成元素主要是________，同时含有少量的硫、氧、氮等元素。 (2)主要成分：石油中含有多种________，并溶有少量的________________。 2．石油的分馏 (1)实验室蒸馏石油 ①)实验装置： ②实验注意事项： a．蒸馏烧瓶加热时要________； b．碎瓷片的作用是________； c．温度计的作用是测量________的温度，温度计水银球在________________； d．冷凝管的作用是________，进出水方向是_____口进，_____口出。 (2)石油的分馏 ①原理：加热石油时，沸点_______的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点________的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在___________中进行的，称为石油的分馏。 ②设备：________。 ③产品：按沸点由低到高，有石油气、________、________、________、润滑油和重油。 ④特点： a．石油分馏属于________变化 b．各种馏分都是________ (填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有________相近的若干种烃。 c．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐________。 3．石油的催化裂化 (1)目的：提高石油分馏产品中低沸点的________等轻质油的________和________。 (2)原理：用石油分馏产品中________的馏分为原料，在________________存在下，使___________较大、________较高的烃断裂为____________较小、________较低的烃。 (3)催化裂化反应的产物为________和________。 例如：C16H34________________________ 4．石油的裂解 (1)原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的________断裂为________、________等气态短链烃的过程。 (2)目的：获得____________等气态短链烃，为石油化工提供原料。 四、乙烯 1．乙烯的分子结构 乙烯为________结构，分子中含有一个________键，6个原子在________上，键角约为________。 2．乙烯的化学性质 (1)可燃性： 乙烯在空气中燃烧，产生_____的火焰并伴有______。化学方程式为：________________________。 (2)与酸性高锰酸钾溶液反应： 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液________，使酸性高锰酸钾溶液________。反应类型是________反应。 (3)与溴的四氯化碳溶液反应——加成反应 ①实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到反应液的_______色褪去。反应类型是_______反应。 ②反应方程式：________________________________ (3)加成反应 ①概念：把有机化合物分子中的________________连接的碳原子或原子团________生成新的化合物的反应。 ②乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢（HX）等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式： a．________________________________； b．________________________________； c．________________________________。 3．乙烯的用途 (1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的________发展水平。 (2)在农业生产中用作植物_____________。 五、不饱和烃 乙炔 1．不饱和烃 碳原子所结合的氢原子数________饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。不饱和烃包括烯烃（含有________键）和炔烃（含有________键）。 2．单烯烃 (1)只含有一个________，其余碳原子以________与其他碳原子或氢原子相连呈链状。 (2)烯烃的通式为_____________。 3．乙炔 (1)组成与结构 ①乙炔的分子式为：________，结构式为________。 ②乙炔的分子结构特点：含有________键，四个原子在________上。 (2)化学性质 ①可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有________。化学方程式为： ________________________________________。 ②乙炔能使酸性高锰酸钾溶液________。 ③加成反应 乙炔能使溴的四氯化碳溶液________，化学方程式： CH≡CH＋Br2(不足)―→______________； CH≡CH＋2Br2(过量)―→______________。 乙炔与氯化氢反应制取氯乙烯：________________________________________。 4．不饱和烃的检验方法 (1)将不饱和烃通入酸性高锰酸钾溶液反应中，酸性高锰酸钾溶液________。 (2)将不饱和烃通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，溶液________。 六、煤的综合利用 1．煤的组成 (1)煤是由________和________所组成的复杂混合物。 (2)煤中含量最高的元素是_____，其次是________，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2．煤的气化 (1)概念：把煤转化为____________的过程。 (2)原理：在高温下煤和水蒸气作用得到________等气体。主要反应为：_________________________。 (3)目的：生成的气体可作为________或____________。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 3．煤的液化 (1)概念：把煤转化为________的过程。 (2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到________，也可以获得洁净的________和________。 4．煤的干馏 (1)概念：将煤________________，使其发生复杂的变化。 (2)产物：________、________、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 (3)煤焦油和粗苯经过________，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 七、苯 1．苯的分子结构的验证 (1)实验验证：苯________与溴水反应而使其褪色，也________使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明苯分子中没有与乙烯或乙炔类似的________或________。 (2)理论验证 ①和为_____________。 ②苯分子为平面__________结构。 ③分子中_____________和_____________平面。 ④6个碳碳键________，是一种介于________________________之间的独特的键。 2．组成与结构 (1)分子式：________，结构式：，结构简式：________________。 (2)分子结构特点： 苯分子的碳碳键是一种________________________________的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成____________，分子中6个碳原子和6个氢原子________。 3．物理性质 苯是一种无色、有________气味的液态烃，有较强的________性，密度比水______。有毒。 4．化学性质 (1)稳定性：________被酸性高锰酸钾溶液氧化，________使溴的四氯化碳溶液褪色。 将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：________________________________________。 (2)可燃性：苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有________的火焰，并有________产生。 化学方程式：________________________________________ (3)取代反应： ①与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式： ________________________________________________________ ②与Br2反应： 在FeBr3作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成________和________，反应的化学方程式： ________________________________________ 八、乙醇 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称________。通常为无色、透明，具有特殊香味的液体；密度比水______，沸点78.5℃，____挥发。能与水以任意比互溶。 ________（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。 2．乙醇的化学性质 (1)可燃性 乙醇燃烧时，火焰呈________色。乙醇常用作________。 化学方程式：________________________________________。 (2)与金属钠反应 ①化学方程式：________________________________________。该反应的类型是________反应。 ②实验现象：钠开始沉于________，最终慢慢消失，有________产生。 (3)乙醇的催化氧化 ①乙醇在________等催化剂的作用下可以被氧气氧化，生成具有________气味的乙醛。 ②化学方程式：________________________________________________。 ③实验现象：铜丝灼烧后表面由_____变_____，插入乙醇后变为_____色；液体散发出________气味。 九、乙酸 1．乙酸的物理性质 乙酸又称________，纯净的乙酸在16.6℃以下呈冰状固体，故又称________。食醋中含有________的乙酸。乙酸是一种_____色、具有________气味的液体，能与________以任意比互溶，_____挥发。 2．乙酸的化学性质 (1)弱酸性 乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸_____，乙酸能与活泼金属、碳酸钠、碳酸氢钠、NaOH等反应。 乙酸与碳酸钠反应的化学方程式为：________________________________________________。 乙酸与镁反应的方程式为：________________________________________。 (2)与乙醇的反应——酯化反应实验 ①实验操作 a．试剂加入顺序： 通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。一定注意不能先加浓硫酸，以防___________。 b．小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的________；防止温度过高有机物________；将生成的乙酸乙酯蒸出，提高乙醇、乙酸的________。 ②长导管的作用： a．由于乙醇和乙酸易挥发，________乙酸和乙醇； b．___________乙酸乙酯蒸气。 ③饱和Na2CO3溶液的作用： a．________________________________________； b．________________________________________； c．________________________________________。 ③导管末端在液面上的目的是为了________________。 ④实验现象： 饱和Na2CO3溶液的液面上有_____________，闻到_____味。 ⑤化学方程式：________________________________________________。 (3)酯化反应原理： ①乙酸乙酯是乙醇分子中的___________取代了乙酸分子中的________的生成物。即乙酸脱去________，乙醇脱去羟基上的________，结合成水，剩余部分结合成酯。即酸脱________醇脱________。 ②酯化反应的特点： a．反应速率缓慢，一般加入________作催化剂并加热。 b．酯化反应属于________反应，反应是________的。 十、酯 油脂 1．酯 (1)酯的结构 ①酯是羧酸(R—COOH)和醇(R—OH)发生________反应生成的一类有机化合物。 ②酯的结构可以表示为________________。 ③酯的官能团为________，简写为：________，名称为________。 (2)酯的物理性质 酯的密度一般比水_____，碳原子较少的酯类为_____态，具有______气味，____溶于水，_____溶于有机溶剂。 (3)乙酸乙酯的水解反应 乙酸乙酯在酸或碱的存在的条件下能与水发生水解反应： (1) ________________________________________________________。 (2) ________________________________________________________。 2．油脂 (1)油脂的组成和结构 ①植物油、动物脂肪的主要成分是________。植物油通常呈_____态，动物脂肪通常呈_____态。天然油脂都是________。 ②油脂属于________________________，即油脂看成是____________和_______发生酯化反应的产物。 ③油脂______溶于水，密度比水_____。 (2)油脂的水解反应 ①油脂在酸性条件下水解生成________________和________，以硬脂酸甘油酯为例： ②硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为： ________________________________________________________ 油脂在碱性条件下的水解反应又叫________反应，硬脂酸甘油酯与烧碱水解生成的________是肥皂的主要成分，________是一种重要的工业原料。 十一、糖类 1．常见的糖类 物质 组成 在自然界中的存在 葡萄糖 葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果 蔗糖 甘蔗、甜菜等植物体内 淀粉 植物的种子、块根、大米、小麦 纤维素 植物的细胞壁、棉花、木材 淀粉、纤维素属于________高分子化合物，两者组成相同，但它们都是________物，因此________同分异构体。 2．葡萄糖的性质 (1)生理氧化 葡萄糖在人体组织中被氧化，________热量，为生命活动提供能量。 (2)葡萄糖的还原性 ①与银氨溶液的反应——银镜反应 a．实验操作：在洁净的试管中加入2mL2%的硝酸银溶液，边振荡试管，边滴加2%的稀氨水，直到________________为止。再加入1mL10%葡萄糖溶液，将试管在________加热3~5分钟。 b．实验现象：________________________________。 c．实验结论：葡萄糖具有________性，能被________氧化。 ②与新制氢氧化铜悬浊液反应 a．实验操作：在试管中加入2mL10%的氢氧化钠溶液，滴加4~5滴5%的硫酸铜溶液，得到含________的氢氧化铜悬浊液。再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热至沸腾。 b．实验现象：________________________________。 c．实验结论：葡萄糖具有________性，能被________________氧化。 (3)葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精：________________________________________。 2．淀粉的性质 (1)淀粉的检验 ①可溶性淀粉溶于水得到淀粉溶液，淀粉溶液属于________（分散系类型），检验方法是：________________________________________________。 ②向淀粉溶液中滴加碘水，实验现象是____________。 (2)淀粉的水解反应 ①实验操作：向试管中加入淀粉溶液，加入少量20%硫酸溶液，加热，冷却，分为两份。观察实验现象。 一支试管中加碘水，观察实验现象。 另一支试管中的水解液用____________中和，然后加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察实验现象。 ②淀粉水解的方程式为：________________________________________ ③检验淀粉水解程度的的实验步骤： 特别提示： ①淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH反应。 ②因反应是用硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先加碱中和再检验。 3．糖类化合物的应用 (1)葡萄糖与银氨溶液反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应，可以用来检验病人尿液中________的含量是否偏高。 (2)工业上用________________为原料生产葡萄糖。 (3)含淀粉的物质可以用来________，植物秸秆（主要成分是________）可以用来制造工业酒精。 十二、蛋白质 氨基酸 1．蛋白质 (1)存在与组成 ①存在：蛋白质是组成________的基础物质。动物的肌肉、毛皮以及在人体新陈代谢中起催化作用的______、运输氧气的________、引起疾病的________和________、抵抗疾病的抗体中都含有蛋白质。 ②组成：主要由________________等元素组成，属于________高分子化合物。动物的毛发、皮革、蚕丝、豆浆、鸡蛋清、牛奶等主要成分都是________。 (2)蛋白质的性质 ①盐析：某些浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度________而使其从溶液中析出的过程。盐析过程中，蛋白质的___________和___________没有发生改变。 特点：盐析是________过程，在加入蒸馏水，沉淀又________。 ②变性：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林的作用下，蛋白质原有的________或________会发生改变，这种变化称为蛋白质的变性。 特点：变性后的蛋白质不能再恢复，变性是________过程。 ③蛋白质的水解反应：天然蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终转化为________。 ④显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显______色。 ⑤灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生________的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。 (3)蛋白质变性的应用 ①杀菌消毒。如：医院里对一些医疗器械进行高温蒸煮，对患者住过的床铺进行紫外线照射，注射前用蘸有乙醇体积分数为________的酒精棉球擦拭皮肤等。 ②农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来_____________。 ③不小心误服可溶性重金属盐应立即给病人服用_____________等。 ④福尔马林（36~40%甲醛溶液）用于______________。 2．氨基酸 (1)氨基酸的结构特点 (1)结构：氨基酸分子中均含有________和________基团。 (2)α­氨基酸：分子中氨基连接在离羧基________的碳原子上的氨基酸。 (2)氨基酸化学性质 ①两性：氨基酸分子中的________能与酸反应，________能与碱反应。 ②生成多肽： 在一定条件下，氨基酸之间能发生反应生成多肽，多再经过一系列的变化，从而构成________。 一、同系物和同分异构体 1．同系物的判断 (1)同系物判断的两个标准 ①分子结构相似即属于同一类物质。 ②分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。 (2)同系物判断的三个关键点 ①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。 ②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。 ③“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。 a．同系物一定具有不同的碳原子数和分子式。 b．同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 (3)判断同系物时应注意的两个问题 ①互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。 ②同系物和同分异构体的区别：同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。 2．正确理解同系物与同分异构体 (1)同系物必须是“有机化合物”。 (2)同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。 (3)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。 (4)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。 (5)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。 二、常见烃分子中原子共线、共面问题判断 1．常见分子的空间结构 (1)甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间构型都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面，称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有四个原子的结构，所有原子不可能都共平面。 (2)乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。 (3)乙炔型：乙炔分子式直线形结构，与碳碳三键直接相连的4个原子在一条直线上。 (4)苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 2．连接不同基团后的原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合。 如苯乙烯：，分子中至少12个原子共平面，最多16个原子共平面。 (3)平面与立体结构连接：如甲基与平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 三、烷烃的同分异构体的书写与判断 1．同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 例如C4H10的同分异构体有两种 正丁烷CH3—CH2—CH2—CH3和异丁烷。 2．烷烃的同分异构体的书写方法 (1)遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。 (2)书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 3．烃的一氯代物同分异构体数目的判断 (1)基元(烃基数目)法 甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构。丁基有4种结构。戊基有8种结构。 (2)等效氢法 若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 ①同一碳原子上的氢为等效氢； ②同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； ③处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 四、有机物官能团的特征反应及转化 1．有机化合物中官能团 常见的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、卤素原子（—X）（X=F、Cl、Br、I）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、酯基（—COO—）、氨基（—NH2）等。 2．有机化合物的类别与官能团关系 根据有机化合物中的官能团，可以将有机化合物分为不同的类别。 类别 官能团 典型有机化合物 特征反应 烯烃 碳碳双键 CH2=CH2 ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 炔烃 碳碳三键 CH≡CH ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 醇类 羟基（—OH） CH3CH2—OH ①与金属钠反应生成氢气 ②催化氧化 ③与酸发生酯化反应 羧酸 羧基（—COOH） CH3—COOH ①弱酸性 ②与醇发生酯化反应 酯类 酯基（—COO—） CH3COOCH2CH3 水解反应 3．分析推测有机物性质的基本方法 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为： 4．官能团转化流程 利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。 (1)转换成碳碳双键的方法 工业上可以通过石油的裂解，获取短链的气态烯烃，如C4H10C2H4＋C2H6。 (2)转换成卤素原子的方法 ①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②烯烃(或炔烃)的加成 如CH2==CH2和HBr在一定条件下生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2―→。 (3)转换成羟基的方法 ①烯烃和水加成 如乙烯和水在一定条件下生成乙醇，化学方程式为 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②酯类的水解反应 如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH。 (4)转换成酯基的方法 如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (5)转换成醛基的方法 如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 五、有机合成的常用方法 1．有机合成的基本要求 (1)原理正确、原料价廉。 (2)途径简捷、便于操作和分离。 (3)条件适宜、“绿色”环保。 2．常见有机化合物官能团的转化关系 3．常见有机合成的分析方法 (1)正向推导法，此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。 例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。 (2)逆向合成分析法，此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。 例如： (3)综合法，此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。 逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH 顺推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH 顺推：原料CH2==CH2CH3CH218OH 上述方法一般需要用到题目中给出的信息进行设计分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团转化。 五、常见有机物的鉴别、检验及除杂 1．常见有机物的鉴别、检验方法 (1)溶解性 通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。 (2)与水的密度差异 观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。 (3)有机物的燃烧 ①观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。 ②燃烧时黑烟的多少。 ③燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。 (4)常见有机物或官能团的特征反应及现象 有机物或官能团 常用试剂 反应产物或现象 碳碳双键(或三键) 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 —OH Na 产生H2 Cu或Ag、O2 生成醛 —COOH 紫色石蕊溶液 变红 新制Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解，溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 油脂 H2SO4溶液 生成甘油和高级脂肪酸 NaOH溶液 生成甘油和高级脂肪酸盐 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓硝酸 呈黄色 含苯环的蛋白质微热，显黄色 灼烧有烧焦羽毛气味 2．常见有机物分离、提纯方法 有机物的分离、提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。 方法 物质(括号内为杂质) 除杂试剂 简要的实验方法及步骤 洗气 甲烷(氯化氢) 水或NaOH溶液 将混合气体通过盛有水或NaOH溶液的洗气瓶 乙烷(乙烯) 溴水 将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 混合后振荡，分离，取上层清液 己烷(溴) NaOH溶液 混合后振荡，分离，取上层清液 蒸馏 乙醇(水) 生石灰 混合后加热、蒸馏，收集馏分 乙醇(乙酸) 生石灰或NaOH 混合后加热、蒸馏，收集馏分 乙酸(乙醇) NaOH、H2SO4 先加NaOH溶液后蒸馏，取剩余物质加H2SO4，再蒸馏，收集馏分 基础巩固 1．化学与生产、生活密切相关，下列说法正确的是(　　)。 A．用石墨烯制作发热服饰，石墨烯是有机高分子化合物 B．“地沟油”可用来制肥皂和生物柴油 C．丝绸属于合成纤维，主要含C、H、O、N元素 D．聚乙烯(PE)和聚氯乙烯(PVC)都是食品级塑料制品的主要成分 2．法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，合成轮烷的基本原料有CH2Cl2、丙烯、戊醇、苯，下列说法不正确的是(　　)。 A．CH2Cl2有两种同分异构体 B．丙烯能使溴水褪色 C．戊醇与乙醇都含有羟基 D．苯与足量氢气在镍催化作用下会发生加成反应生成环己烷 3．下列有关化学用语的说法中不正确的是(　　)。 A．—OH与都表示羟基 B．聚丙烯的结构简式： CH2—CH2—CH2 C．CH4分子的球棍模型： D．苯分子的空间填充模型： 4．下列说法正确的是(　　)。 A．棉花和蚕丝的主要成分都是纤维素 B．蛋白质在一定条件下发生水解反应生成葡萄糖 C．煤的气化是在高温下煤和水蒸气作用转化为可燃性气体的过程 D．食用植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物 5．下列实验方案不合理的是(　　)。 A．鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用饱和碳酸钠溶液 D．鉴别甲烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中 6．已知HCN是直线形结构，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是(　　)。 A．CH2=CH—CN B．CH2=CH—CH=CH2 C． D． 7．某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是(　　)。 A．1 mol该有机化合物与过量的金属钠反应最多可以生成1．5 mol H2 B．该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2 C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键 D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有—CHO的有机化合物 8．有一种有机化合物的结构简式为R—CH=CH—COOH，式中的R为烷基，下列关于这种有机化合物的叙述中，错误的是(　　)。 A．若能溶于水，其水溶液与镁反应能放出氢气 B．可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 C．不能发生加成反应 D．可以与乙醇在一定条件下发生酯化反应 9．下列实验装置或操作能达到实验目的的是(　　)。 10．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　) A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 提升专练 1．某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是(　　) A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验 B．铜粉黑红变化有关反应为2Cu＋O22CuO、C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应生成了水 D．在盛有新制的氢氧化铜碱性悬浊液的试管中能看到砖红色沉淀 2．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是(　　) A．橙花叔醇的分子式为C15H28O B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物 D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应 3．宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料制造的。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是(　　) 　 甲　　　　　　　　乙 丙 A．甲物质可以在一定条件下生成有机高分子化合物 B．1 mol乙物质可与2 mol钠完全反应生成1 mol氢气 C．丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应 4．我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖，青蒿素分子的结构如图所示，下列关于其说法正确的是(　　) A．分子式为C15H22O5 B．是一种芳香族化合物 C．易溶于水 D．是一种高分子 5．已研制出的臭鼬剂主要成分是丁硫醇(C4H9SH)，人的口臭是由于分泌出有臭味的甲硫醇(CH3SH)，液化气中添加的报警剂是极臭的乙硫醇(C2H5SH)。下列说法不正确的是(　　) A．丁硫醇与甲硫醇及乙硫醇互为同系物 B．沸点不同的丁硫醇有四种 C．一个甲硫醇分子中含有四个共价键 D．丁硫醇在空气中完全燃烧生成二氧化硫、二氧化碳和水 6．实验室用乙酸和正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表： 化合物 相对分子质量 密度/g·cm-3 沸点/℃ 溶解度/g 正丁醇 74 0.80 118.0 9 冰醋酸 60 1.045 118.1 互溶 乙酸正丁酯 116 0.882 126.1 0.7 操作如下： ①在50 mL三颈烧瓶中投入几粒沸石，将18.5 mL正丁醇和13.4 mL冰醋酸(过量)，3~4滴浓硫酸按一定顺序均匀混合，安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管。 ②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中依次用水洗，10% Na2CO3溶液洗，再水洗，最后转移至锥形瓶并干燥。 ③将干燥后的乙酸正丁酯加入烧瓶中，常压蒸馏，收集馏分，得15.1 g乙酸正丁酯。 请回答下列问题： (1)写出任意一种正丁醇同类的同分异构体的结构简式。  (2)仪器A中发生反应的化学方程式为。  (3)步骤①向三颈烧瓶中依次加入的药品是。  (4)步骤②中，用10% Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是。  (5)步骤③在进行蒸馏操作时，若从118 ℃开始收集馏分，产率偏(填“高”或“低”)，原因是。  7．以玉米为原料进行综合利用，可以提高经济效益，减少对环境的污染。如图所示为用玉米作原料制取各物质的转化过程。 已知：Ⅰ.G是具有香味的液体；D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽车燃料。 Ⅱ.R—CHOR—COOH。 (1)A的名称为________，B的分子式为_________，F的结构简式为_________，G的结构简式为___________。 (2)下列关于B的说法正确的是______(填字母)。 A．1 mol B能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B．欲检验A生成的B是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2并加热 C．B不能发生酯化反应 D．蔗糖的水解产物之一为B (3)由C→B的能量转化过程中，能量的转化形式为_______能转化为______能。 (4)D→E的化学方程式为____________________________________________________。 (5)写出足量的F与甘油、浓硫酸在加热条件下发生反应的化学方程式： _______________________________________________________，反应类型为____________。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第03讲 有机化合物的获得与应用 内容导航 考点聚焦：紧扣考试命题常考点，有的放矢 重点速记：知识点和关键点梳理，查漏补缺 难点强化：难点内容标注与讲解，能力提升 复习提升：基础巩固+提升专练，全面突破 1．认识有机化合物的组成和结构特点； 2．能运用结构模型和结构式正确表示简单的有机化合物； 3．能从微观结构说明常见的简单有机化合物的性质和特点； 4．能识别烃的衍生物中起关键作用的原子或原子团，并将其与整体进行联系，预测有机化合物可能的化学性质； 5．能运用实验方法探究有机化合物官能团的主要性质； 6．认识有机化合物对人类生活和生命活动的重要意义； 7．能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线； 8．初步形成绿色化学观念，具有风险评估的意识； 9．认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。 一、甲烷 1．甲烷的存在和分子结构 (1)甲烷是天然气、沼气和“可燃冰”的主要成分，我国的天然气主要分布在西部地区及南海和东海的海底。 (2)甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，与4个氢原子形成完全相同的4个C—H共价键，相邻C—H共价键的夹角为109°28′。 2．甲烷的化学性质 (1)甲烷性质稳定，不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。 (2)可燃性 ①纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色。化学方程式为：CH4＋2O2CO2＋2H2O。 ②甲烷燃烧产物的检验：将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有水雾产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊。 (3)与氯气反应——取代反应 ①反应条件：光照，在室温或暗处不发生反应。不能用阳光直射，否则会发生爆炸。 ②实验现象： a．集气瓶内气体颜色逐渐变浅；b．集气瓶内壁有油状液体附着；c．集气瓶内液面上升；d．水槽中水溶液呈酸性。 ③反应方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 ④反应产物的性质 a．常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 b．不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。 ⑤甲烷取代反应的特点 a．CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物是四种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。 b．一个Cl原子代替一个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol HCl分子。 c．反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物，其中HCl的数量最多。 二、烷烃 1．烃和烷烃的概念 烃：仅含C、H两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。 烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子结合，达到“饱和”的烃。 2．烷烃 (1)分子通式：CnH2n＋2(n≥1)。符合此通式的烃一定是烷烃。 (2)结构： ①碳原子之间都以碳碳单键结合成链状； ②任何一个碳原子与其连接的4个原子的空间构型都是四面体结构； ③大于或等于3个碳原子的直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。 (3)化学性质(类似甲烷) ①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。 ②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式为：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 ③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式为：C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。 三、石油炼制 1．石油的组成 (1)组成元素：石油的组成元素主要是碳和氢，同时含有少量的硫、氧、氮等元素。 (2)主要成分：石油中含有多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。 2．石油的分馏 (1)实验室蒸馏石油 ①)实验装置： ②实验注意事项： a．蒸馏烧瓶加热时要垫石棉网； b．碎瓷片的作用是防暴沸； c．温度计的作用是测量馏分蒸气的温度，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处； d．冷凝管的作用是冷凝蒸气，进出水方向是下口进，上口出。 (2)石油的分馏 ①原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点高的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的，称为石油的分馏。 ②设备：分馏塔。 ③产品：按沸点由低到高，有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。 ④特点： a．石油分馏属于物理变化 b．各种馏分都是混合物(填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有沸点相近的若干种烃。 c．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐升高。 3．石油的催化裂化 (1)目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。 (2)原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 (3)催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。 例如：C16H34C8H18＋C8H16 4．石油的裂解 (1)原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。 (2)目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。 四、乙烯 1．乙烯的分子结构 乙烯为平面结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为120°。 2．乙烯的化学性质 (1)可燃性： 乙烯在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有黑烟。化学方程式为：C2H4+3O22CO2+2H2O。 (2)与酸性高锰酸钾溶液反应： 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。反应类型是氧化反应。 (3)与溴的四氯化碳溶液反应——加成反应 ①实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到反应液的橙红色褪去。反应类型是加成反应。 ②反应方程式：CH2=CH2＋Br2―→CH2Br-CH2Br (3)加成反应 ①概念：把有机化合物分子中的双键（或三键）连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢（HX）等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式： a．CH2=CH2＋H2 CH3CH3； b．CH2=CH2＋HCl CH3CH2Cl； c．CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。 3．乙烯的用途 (1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 (2)在农业生产中用作植物生长调节剂。 五、不饱和烃 乙炔 1．不饱和烃 碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。不饱和烃包括烯烃（含有碳碳双键）和炔烃（含有碳碳三键）。 2．单烯烃 (1)只含有一个碳碳双键，其余碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连呈链状。 (2)烯烃的通式为CnH2n（n≥2）。 3．乙炔 (1)组成与结构 ①乙炔的分子式为：C2H2，结构式为H-C≡C-H。 ②乙炔的分子结构特点：含有碳碳三键，四个原子在同一条直线上。 (2)化学性质 ①可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O。 ②乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ③加成反应 乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，化学方程式： CH≡CH＋Br2(不足)―→CHBr=CHBr； CH≡CH＋2Br2(过量)―→CHBr2-CHBr2。 乙炔与氯化氢反应制取氯乙烯：CH≡CH+HClCH2=CHCl。 4．不饱和烃的检验方法 (1)将不饱和烃通入酸性高锰酸钾溶液反应中，酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)将不饱和烃通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色。 六、煤的综合利用 1．煤的组成 (1)煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。 (2)煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2．煤的气化 (1)概念：把煤转化为可燃性气体的过程。 (2)原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g) 。 (3)目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 3．煤的液化 (1)概念：把煤转化为液体燃料的过程。 (2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油和化工原料。 4．煤的干馏 (1)概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。 (2)产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 (3)煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 七、苯 1．苯的分子结构的验证 (1)实验验证：苯不能与溴水反应而使其褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明苯分子中没有与乙烯或乙炔类似的碳碳双键或碳碳三键。 (2)理论验证 ①和为同一种物质。 ②苯分子为平面正六边形结构。 ③分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 ④6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 2．组成与结构 (1)分子式：C6H6，结构式：，结构简式：或。 (2)分子结构特点： 苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形，分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。 3．物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水小。有毒。 4．化学性质 (1)稳定性：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：分层，上层为橙红色，下层接近无色。 (2)可燃性：苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有明亮的火焰，并有浓烟产生。 化学方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O (3)取代反应： ①与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式： ＋HNO3＋H2O ②与Br2反应： 在FeBr3作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式： ＋Br2 ＋HBr 八、乙醇 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精。通常为无色、透明，具有特殊香味的液体；密度比水小，沸点78.5℃，易挥发。能与水以任意比互溶。 75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。 2．乙醇的化学性质 (1)可燃性 乙醇燃烧时，火焰呈淡蓝色。乙醇常用作燃料。 化学方程式：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。 (2)与金属钠反应 ①化学方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。该反应的类型是置换反应。 ②实验现象：钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，有无色气体产生。 (3)乙醇的催化氧化 ①乙醇在铜、银等催化剂的作用下可以被氧气氧化，生成具有特殊气味的乙醛。 ②化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 ③实验现象：铜丝灼烧后表面由红变黑，插入乙醇后变为红色；液体散发出刺激性气味。 九、乙酸 1．乙酸的物理性质 乙酸又称醋酸，纯净的乙酸在16.6℃以下呈冰状固体，故又称冰醋酸。食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸是一种无色、具有刺激性气味的液体，能与水和酒精以任意比互溶，易挥发。 2．乙酸的化学性质 (1)弱酸性 乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，乙酸能与活泼金属、碳酸钠、碳酸氢钠、NaOH等反应。 乙酸与碳酸钠反应的化学方程式为：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。 乙酸与镁反应的方程式为：2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑。 (2)与乙醇的反应——酯化反应实验 ①实验操作 a．试剂加入顺序： 通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。一定注意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。 b．小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的大量挥发；防止温度过高有机物发生炭化；将生成的乙酸乙酯蒸出，提高乙醇、乙酸的转化率。 ②长导管的作用： a．由于乙醇和乙酸易挥发，冷凝回流乙酸和乙醇； b．导出并冷凝乙酸乙酯蒸气。 ③饱和Na2CO3溶液的作用： a．溶解挥发出来的乙醇； b．与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸； c．降低酯的溶解度，使溶液分层，便于分离乙酸乙酯。 ③导管末端在液面上的目的是为了防止发生倒吸。 ④实验现象： 饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成，闻到香味。 ⑤化学方程式：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。 (3)酯化反应原理： ①乙酸乙酯是乙醇分子中的乙氧基（CH3CH2O—）取代了乙酸分子中的羟基（—OH）的生成物。即乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，结合成水，剩余部分结合成酯。即酸脱羟基醇脱氢原子。 ②酯化反应的特点： a．反应速率缓慢，一般加入浓硫酸作催化剂并加热。 b．酯化反应属于取代反应，反应是可逆的。 十、酯 油脂 1．酯 (1)酯的结构 ①酯是羧酸(R—COOH)和醇(R—OH)发生酯化反应生成的一类有机化合物。 ②酯的结构可以表示为（或RCOOR'）。 ③酯的官能团为，简写为：-COO-，名称为酯基。 (2)酯的物理性质 酯的密度一般比水小，碳原子较少的酯类为液态，具有芳香气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)乙酸乙酯的水解反应 乙酸乙酯在酸或碱的存在的条件下能与水发生水解反应： (1)CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。 (2)CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。 2．油脂 (1)油脂的组成和结构 ①植物油、动物脂肪的主要成分是油脂。植物油通常呈液态，动物脂肪通常呈固态。天然油脂都是混合物。 ②油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即油脂看成是高级脂肪酸（RCOOH）和甘油（丙三醇）发生酯化反应的产物。 ③油脂难溶于水，密度比水小。 (2)油脂的水解反应 ①油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，以硬脂酸甘油酯为例： ②硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为： 油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，硬脂酸甘油酯与烧碱水解生成的硬脂酸钠是肥皂的主要成分，甘油是一种重要的工业原料。 十一、糖类 1．常见的糖类 物质 组成 在自然界中的存在 葡萄糖 C6H12O6 葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果 蔗糖 C12H22O11 甘蔗、甜菜等植物体内 淀粉 (C6H10O5)n 植物的种子、块根、大米、小麦 纤维素 (C6H10O5)n 植物的细胞壁、棉花、木材 淀粉、纤维素属于天然高分子化合物，两者组成相同，但它们都是混合物，因此不互为同分异构体。 2．葡萄糖的性质 (1)生理氧化 葡萄糖在人体组织中被氧化，放出热量，为生命活动提供能量。 (2)葡萄糖的还原性 ①与银氨溶液的反应——银镜反应 a．实验操作：在洁净的试管中加入2mL2%的硝酸银溶液，边振荡试管，边滴加2%的稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解为止。再加入1mL10%葡萄糖溶液，将试管在温水浴中加热3~5分钟。 b．实验现象：试管壁上有银镜生成。 c．实验结论：葡萄糖具有还原性，能被银氨溶液氧化。 ②与新制氢氧化铜悬浊液反应 a．实验操作：在试管中加入2mL10%的氢氧化钠溶液，滴加4~5滴5%的硫酸铜溶液，得到含氢氧化钠溶液的氢氧化铜悬浊液。再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热至沸腾。 b．实验现象：有砖红色沉淀生成。 c．实验结论：葡萄糖具有还原性，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精：C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。 2．淀粉的性质 (1)淀粉的检验 ①可溶性淀粉溶于水得到淀粉溶液，淀粉溶液属于胶体（分散系类型），检验方法是：用一束光垂直照射，有丁达尔效应产生。 ②向淀粉溶液中滴加碘水，实验现象是溶液变蓝色。 (2)淀粉的水解反应 ①实验操作：向试管中加入淀粉溶液，加入少量20%硫酸溶液，加热，冷却，分为两份。观察实验现象。 一支试管中加碘水，观察实验现象。 另一支试管中的水解液用氢氧化钠溶液中和，然后加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察实验现象。 ②淀粉水解的方程式为： (C6H10O5)n+nH2O→n C6H12O6。 淀粉 葡萄糖 ③检验淀粉水解程度的的实验步骤： 特别提示： ①淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH反应。 ②因反应是用硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先加碱中和再检验。 3．糖类化合物的应用 (1)葡萄糖与银氨溶液反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应，可以用来检验病人尿液中葡萄糖的含量是否偏高。 (2)工业上用淀粉、纤维素为原料生产葡萄糖。 (3)含淀粉的物质可以用来酿酒，植物秸秆（主要成分是纤维素）可以用来制造工业酒精。 十二、蛋白质 氨基酸 1．蛋白质 (1)存在与组成 ①存在：蛋白质是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮以及在人体新陈代谢中起催化作用的酶、运输氧气的血红蛋白、引起疾病的细菌和病毒、抵抗疾病的抗体中都含有蛋白质。 ②组成：主要由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，属于天然高分子化合物。动物的毛发、皮革、蚕丝、豆浆、鸡蛋清、牛奶等主要成分都是蛋白质。 (2)蛋白质的性质 ①盐析：某些浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程。盐析过程中，蛋白质的化学组成和空间结构没有发生改变。 特点：盐析是可逆过程，在加入蒸馏水，沉淀又溶解。 ②变性：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林的作用下，蛋白质原有的化学组成或空间结构会发生改变，这种变化称为蛋白质的变性。 特点：变性后的蛋白质不能再恢复，变性是不可逆过程。 ③蛋白质的水解反应：天然蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终转化为氨基酸。 ④显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。 ⑤灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。 (3)蛋白质变性的应用 ①杀菌消毒。如：医院里对一些医疗器械进行高温蒸煮，对患者住过的床铺进行紫外线照射，注射前用蘸有乙醇体积分数为75%的酒精棉球擦拭皮肤等。 ②农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来消灭病虫害。 ③不小心误服可溶性重金属盐应立即给病人服用豆浆、牛奶等。 ④福尔马林（36~40%甲醛溶液）用于浸制动物标本。 2．氨基酸 (1)氨基酸的结构特点 (1)结构：氨基酸分子中均含有羧基（—COOH）和氨基（—NH2）基团。 (2)α­氨基酸：分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上的氨基酸。 (2)氨基酸化学性质 ①两性：氨基酸分子中的氨基能与酸反应，羧基能与碱反应。 ②生成多肽： 在一定条件下，氨基酸之间能发生反应生成多肽，多再经过一系列的变化，从而构成蛋白质。 一、同系物和同分异构体 1．同系物的判断 (1)同系物判断的两个标准 ①分子结构相似即属于同一类物质。 ②分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。 (2)同系物判断的三个关键点 ①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。 ②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。 ③“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。 a．同系物一定具有不同的碳原子数和分子式。 b．同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 (3)判断同系物时应注意的两个问题 ①互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。 ②同系物和同分异构体的区别：同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。 2．正确理解同系物与同分异构体 (1)同系物必须是“有机化合物”。 (2)同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。 (3)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。 (4)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。 (5)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。 二、常见烃分子中原子共线、共面问题判断 1．常见分子的空间结构 (1)甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间构型都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面，称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有四个原子的结构，所有原子不可能都共平面。 (2)乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。 (3)乙炔型：乙炔分子式直线形结构，与碳碳三键直接相连的4个原子在一条直线上。 (4)苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 2．连接不同基团后的原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合。 如苯乙烯：，分子中至少12个原子共平面，最多16个原子共平面。 (3)平面与立体结构连接：如甲基与平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 三、烷烃的同分异构体的书写与判断 1．同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 例如C4H10的同分异构体有两种 正丁烷CH3—CH2—CH2—CH3和异丁烷。 2．烷烃的同分异构体的书写方法 (1)遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。 (2)书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 3．烃的一氯代物同分异构体数目的判断 (1)基元(烃基数目)法 甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构。丁基有4种结构。戊基有8种结构。 (2)等效氢法 若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 ①同一碳原子上的氢为等效氢； ②同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； ③处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 四、有机物官能团的特征反应及转化 1．有机化合物中官能团 常见的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、卤素原子（—X）（X=F、Cl、Br、I）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、酯基（—COO—）、氨基（—NH2）等。 2．有机化合物的类别与官能团关系 根据有机化合物中的官能团，可以将有机化合物分为不同的类别。 类别 官能团 典型有机化合物 特征反应 烯烃 碳碳双键 CH2=CH2 ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 炔烃 碳碳三键 CH≡CH ①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 醇类 羟基（—OH） CH3CH2—OH ①与金属钠反应生成氢气 ②催化氧化 ③与酸发生酯化反应 羧酸 羧基（—COOH） CH3—COOH ①弱酸性 ②与醇发生酯化反应 酯类 酯基（—COO—） CH3COOCH2CH3 水解反应 3．分析推测有机物性质的基本方法 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为： 4．官能团转化流程 利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。 (1)转换成碳碳双键的方法 工业上可以通过石油的裂解，获取短链的气态烯烃，如C4H10C2H4＋C2H6。 (2)转换成卤素原子的方法 ①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②烯烃(或炔烃)的加成 如CH2==CH2和HBr在一定条件下生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2―→。 (3)转换成羟基的方法 ①烯烃和水加成 如乙烯和水在一定条件下生成乙醇，化学方程式为 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②酯类的水解反应 如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH。 (4)转换成酯基的方法 如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (5)转换成醛基的方法 如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 五、有机合成的常用方法 1．有机合成的基本要求 (1)原理正确、原料价廉。 (2)途径简捷、便于操作和分离。 (3)条件适宜、“绿色”环保。 2．常见有机化合物官能团的转化关系 3．常见有机合成的分析方法 (1)正向推导法，此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。 例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。 (2)逆向合成分析法，此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。 例如： (3)综合法，此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。 逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH 顺推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH 顺推：原料CH2==CH2CH3CH218OH 上述方法一般需要用到题目中给出的信息进行设计分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团转化。 五、常见有机物的鉴别、检验及除杂 1．常见有机物的鉴别、检验方法 (1)溶解性 通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。 (2)与水的密度差异 观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。 (3)有机物的燃烧 ①观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。 ②燃烧时黑烟的多少。 ③燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。 (4)常见有机物或官能团的特征反应及现象 有机物或官能团 常用试剂 反应产物或现象 碳碳双键(或三键) 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 —OH Na 产生H2 Cu或Ag、O2 生成醛 —COOH 紫色石蕊溶液 变红 新制Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解，溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 油脂 H2SO4溶液 生成甘油和高级脂肪酸 NaOH溶液 生成甘油和高级脂肪酸盐 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓硝酸 呈黄色 含苯环的蛋白质微热，显黄色 灼烧有烧焦羽毛气味 2．常见有机物分离、提纯方法 有机物的分离、提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。 方法 物质(括号内为杂质) 除杂试剂 简要的实验方法及步骤 洗气 甲烷(氯化氢) 水或NaOH溶液 将混合气体通过盛有水或NaOH溶液的洗气瓶 乙烷(乙烯) 溴水 将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 混合后振荡，分离，取上层清液 己烷(溴) NaOH溶液 混合后振荡，分离，取上层清液 蒸馏 乙醇(水) 生石灰 混合后加热、蒸馏，收集馏分 乙醇(乙酸) 生石灰或NaOH 混合后加热、蒸馏，收集馏分 乙酸(乙醇) NaOH、H2SO4 先加NaOH溶液后蒸馏，取剩余物质加H2SO4，再蒸馏，收集馏分 基础巩固 1．化学与生产、生活密切相关，下列说法正确的是(　　)。 A．用石墨烯制作发热服饰，石墨烯是有机高分子化合物 B．“地沟油”可用来制肥皂和生物柴油 C．丝绸属于合成纤维，主要含C、H、O、N元素 D．聚乙烯(PE)和聚氯乙烯(PVC)都是食品级塑料制品的主要成分 答案：B 解析：石墨烯是非金属材料，A错误；“地沟油”经加工处理后，可用来制肥皂和生物柴油，可以实现厨余废物合理利用，B正确；丝绸的主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物，C错误；PVC对人体存在潜在危害，不宜用于包装食品，D错误。 2．法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，合成轮烷的基本原料有CH2Cl2、丙烯、戊醇、苯，下列说法不正确的是(　　)。 A．CH2Cl2有两种同分异构体 B．丙烯能使溴水褪色 C．戊醇与乙醇都含有羟基 D．苯与足量氢气在镍催化作用下会发生加成反应生成环己烷 答案：A 解析：CH4是正四面体结构，CH2Cl2没有同分异构体，A错误；丙烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，B正确；戊醇与乙醇都含有羟基，C正确；在镍催化作用下苯与足量氢气会发生加成反应生成环己烷，D正确。 3．下列有关化学用语的说法中不正确的是(　　)。 A．—OH与都表示羟基 B．聚丙烯的结构简式： CH2—CH2—CH2 C．CH4分子的球棍模型： D．苯分子的空间填充模型： 答案：B 解析：聚丙烯的结构简式为，B错误。 4．下列说法正确的是(　　)。 A．棉花和蚕丝的主要成分都是纤维素 B．蛋白质在一定条件下发生水解反应生成葡萄糖 C．煤的气化是在高温下煤和水蒸气作用转化为可燃性气体的过程 D．食用植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物 答案：C 解析：蚕丝的主要成分是蛋白质，A错误；蛋白质在一定条件下水解生成多肽或氨基酸而不是葡萄糖，B错误；食用植物油的主要成分属于油脂，不是高分子化合物，D错误。 5．下列实验方案不合理的是(　　)。 A．鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用饱和碳酸钠溶液 D．鉴别甲烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中 答案：A 解析：鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，A项错误。 6．已知HCN是直线形结构，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是(　　)。 A．CH2=CH—CN B．CH2=CH—CH=CH2 C． D． 答案：D 解析：A选项中的7个原子处于一个平面；B项分子中，M1和M2两个平面相交于C—C单键形成的直线，由于单键可转动，因而可将M2平面转至与M1平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平面；C项通过碳碳单键相连的两个平面，有可能重合在一起；D项分子中“—CH3”的H原子和与它相连的C原子形成四面体结构，不在同一平面上。 7．某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是(　　)。 A．1 mol该有机化合物与过量的金属钠反应最多可以生成1．5 mol H2 B．该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2 C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键 D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有—CHO的有机化合物 答案：C 解析：金属钠可以与羟基、羧基反应生成H2，1 mol该有机化合物中含有1 mol羟基和2 mol羧基，故1 mol该有机化合物与过量的金属钠反应最多可以生成1．5 mol H2，A项正确；NaOH、NaHCO3均只能与该有机化合物中的羧基反应，B项正确；该有机化合物中羟基和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，无法用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，C项错误；该有机化合物中含有—CH2OH，可以被氧化为—CHO，D项正确。 8．有一种有机化合物的结构简式为R—CH=CH—COOH，式中的R为烷基，下列关于这种有机化合物的叙述中，错误的是(　　)。 A．若能溶于水，其水溶液与镁反应能放出氢气 B．可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 C．不能发生加成反应 D．可以与乙醇在一定条件下发生酯化反应 答案：C 解析：根据有机化合物的结构简式可知，有机化合物的官能团为碳碳双键和羧基，因此能与镁反应放出氢气、可以与乙醇在一定条件下发生酯化反应、可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色、能进行加成反应，故选C。 9．下列实验装置或操作能达到实验目的的是(　　)。 答案：D 解析：乙醇和乙酸互溶，不分层，不能用分液的方法分离，A项错误；制取乙酸乙酯的末端导气管不能插入液面以下，以防倒吸，B项错误；石油的蒸馏中温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处，冷却水的流向应自下而上，C项错误；甲烷与氯气反应需要光照，D项正确。 10．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　) A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 答案　A 解析　根据结构简式可知，分子中含C、H、O三种元素，不属于烷烃，A错误；分子中含酯基，在酸性或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。 提升专练 1．某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是(　　) A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验 B．铜粉黑红变化有关反应为2Cu＋O22CuO、C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应生成了水 D．在盛有新制的氢氧化铜碱性悬浊液的试管中能看到砖红色沉淀 答案　D 解析　点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，空气带着乙醇蒸气与热的铜粉发生反应，故A正确；铜粉起到催化剂的作用，先消耗后生成，铜粉变黑，发生反应：2Cu＋O22CuO，铜粉由黑变红，发生反应：C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，故B正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五水硫酸铜，说明乙醇氧化反应有水生成，故C正确；乙醛与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀需要加热，不加热不能反应，故D错误。 2．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是(　　) A．橙花叔醇的分子式为C15H28O B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物 D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应 答案　C 解析　根据橙花叔醇的结构，橙花叔醇的分子式为C15H26O，A错误；芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不互为同分异构体，B错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且分子中只含有1个羟基，碳的连接方式相同，因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物，C正确；两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，D错误。 3．宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料制造的。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是(　　) 　 甲　　　　　　　　乙 丙 A．甲物质可以在一定条件下生成有机高分子化合物 B．1 mol乙物质可与2 mol钠完全反应生成1 mol氢气 C．丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应 答案　D 解析　甲物质分子中含有碳碳双键，可在一定条件下发生加聚反应生成有机高分子化合物，A项正确；乙物质分子中含有两个羟基，1 mol乙物质可与2 mol金属钠完全反应生成1 mol H2，B项正确；丙物质分子中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；乙物质不能发生加成反应，D项错误。 4．我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖，青蒿素分子的结构如图所示，下列关于其说法正确的是(　　) A．分子式为C15H22O5 B．是一种芳香族化合物 C．易溶于水 D．是一种高分子 答案　A 解析　由结构可知青蒿素的分子式为C15H22O5，选项A正确；有机物不含苯环，不是芳香族化合物，选项B错误；含有酯基，具有酯的性质，难溶于水，选项C错误；相对分子质量远小于10 000，不是高分子，选项D错误。 5．已研制出的臭鼬剂主要成分是丁硫醇(C4H9SH)，人的口臭是由于分泌出有臭味的甲硫醇(CH3SH)，液化气中添加的报警剂是极臭的乙硫醇(C2H5SH)。下列说法不正确的是(　　) A．丁硫醇与甲硫醇及乙硫醇互为同系物 B．沸点不同的丁硫醇有四种 C．一个甲硫醇分子中含有四个共价键 D．丁硫醇在空气中完全燃烧生成二氧化硫、二氧化碳和水 答案　C 解析　同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，丁硫醇与甲硫醇及乙硫醇结构相似且分子组成相差一个或若干个CH2原子团，所以互为同系物，故A正确；1个甲硫醇(CH3SH)分子中存在3个C—H、1个C—S、1个S—H，所以含有5个共价键，故C错误；丁硫醇(C4H9SH)中含有C、H、S三种元素，完全燃烧生成二氧化硫、二氧化碳和水，故D正确。 6．实验室用乙酸和正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表： 化合物 相对分子质量 密度/g·cm-3 沸点/℃ 溶解度/g 正丁醇 74 0.80 118.0 9 冰醋酸 60 1.045 118.1 互溶 乙酸正丁酯 116 0.882 126.1 0.7 操作如下： ①在50 mL三颈烧瓶中投入几粒沸石，将18.5 mL正丁醇和13.4 mL冰醋酸(过量)，3~4滴浓硫酸按一定顺序均匀混合，安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管。 ②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中依次用水洗，10% Na2CO3溶液洗，再水洗，最后转移至锥形瓶并干燥。 ③将干燥后的乙酸正丁酯加入烧瓶中，常压蒸馏，收集馏分，得15.1 g乙酸正丁酯。 请回答下列问题： (1)写出任意一种正丁醇同类的同分异构体的结构简式　　　　　　　　。  (2)仪器A中发生反应的化学方程式为 　　　 　　　　　　　　　　。  (3)步骤①向三颈烧瓶中依次加入的药品是　　　　　 　　　　　　　　。  (4)步骤②中，用10% Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是　　 　　　。  (5)步骤③在进行蒸馏操作时，若从118 ℃开始收集馏分，产率偏　　　　(填“高”或“低”)，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  答案：(1)CH3CH2CH(OH)CH3(其他合理答案也可) (2)CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O (3)正丁醇、浓硫酸和冰醋酸 (4)除去酯中混有的乙酸和正丁醇 (5)高　会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇 解析：(1)正丁醇同类的同分异构体的结构简式有CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CH—CH2OH、(CH3)3C—OH； (2)仪器A中乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯发生反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O； (3)步骤①向三颈烧瓶中先加入正丁醇，然后再加入浓硫酸和冰醋酸； (4)步骤②中，用10% Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是除去乙酸，溶解正丁醇，降低乙酸正丁酯的溶解度； (5)步骤③在进行蒸馏操作时，若从118 ℃开始收集馏分，由于乙酸的沸点是118.1 ℃，正丁醇的沸点是118.0 ℃，会使收集的物质中含有乙酸和正丁醇，将其当作酯，使产率偏高。 7．以玉米为原料进行综合利用，可以提高经济效益，减少对环境的污染。如图所示为用玉米作原料制取各物质的转化过程。 已知：Ⅰ.G是具有香味的液体；D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽车燃料。 Ⅱ.R—CHOR—COOH。 (1)A的名称为________，B的分子式为_________，F的结构简式为_________，G的结构简式为___________。 (2)下列关于B的说法正确的是______(填字母)。 A．1 mol B能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B．欲检验A生成的B是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2并加热 C．B不能发生酯化反应 D．蔗糖的水解产物之一为B (3)由C→B的能量转化过程中，能量的转化形式为_______能转化为______能。 (4)D→E的化学方程式为____________________________________________________。 (5)写出足量的F与甘油、浓硫酸在加热条件下发生反应的化学方程式： _______________________________________________________，反应类型为____________。 答案　(1)淀粉　C6H12O6　CH3COOH　CH3COOCH2CH3 (2)D (3)光　化学 (4)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (5)3CH3COOH＋3H2O＋　酯化反应(或取代反应) 解析　(1)淀粉(A)在催化剂、加热的条件下水解生成葡萄糖(B)，葡萄糖在酒化酶的作用下发生反应生成乙醇(D)，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛(E)，根据已知条件R—CHOR—COOH可知，F为乙酸，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯(G)。(2)B为葡萄糖，葡萄糖属于单糖，不能水解；淀粉水解需要稀硫酸作催化剂，水解后的溶液中含有硫酸，直接加入新制的Cu(OH)2会先和硫酸反应，影响结果；葡萄糖分子中含有—OH，能发生酯化反应；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$