3.5.2 有机合成路线的设计与实施-【精讲课】2024-2025学年高二化学同步教学优质课件（人教版2019选择性必修3）

第三章 第五节 有机合成 四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组 第2课时 有机合成路线的设计与实施 1.能利用碳骨架的构建及官能团转化过程中的反应规律进行有机物的推断与合成(重点)。 2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择(难点)。 核心素养学习目标 创设情境 【化学与生活】日常生活中的有机材料 【思考交流】如何设计路线合成这些复杂的有机材料？ 3 任务一 认识正合成分析法 【阅读交流】阅读教材p87，归纳总结正合成分析法的方法模型。 1.正合成分析法 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 增加一段碳链或连上一个官能团 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体； 在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体…… 经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 任务一 认识正合成分析法 【归纳总结】 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 2.正向合成路线的表示方法 注意　表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应。 试剂 试剂 条件 条件 【思考讨论】工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。 CH2=CH2 (原料) 中间体1 中间体2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH (目标产物) 催化剂、△ Cu、△ 催化剂、△ 任务一 认识正合成分析法 【思考讨论】 (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 方法2乙烯直接氧化生成乙酸合成路线更优 CH2=CH2 (原料) CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH (目标产物) 催化剂、△ Cu、△ 催化剂、△ CH2=CH2 (原料) CH3COOH (目标产物) 催化剂、△ 方法1产率= 70% × 70% × 70% =34.3% 方法2产率= 70% > 任务一 认识正合成分析法 【归纳整理】常见有机物合成路线设计 1.一元合成路线 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R—CH=CH2 R—CH2CH2—X NaOH水溶液 △ R—CH2CH2—OH [O] R—CH2CHO [O] R—CH2COOH 醇、浓硫酸 △ 任务一 认识正合成分析法 【归纳整理】常见有机物合成路线设计 2.二元合成路线 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯 X2 CH=CH2 X—CH2CH2—X NaOH水溶液 △ HO—CH2CH2—OH [O] OHC—CHO [O] HOOC—COOH 浓硫酸 △ 卤代烃 任务一 认识正合成分析法 【归纳整理】常见有机物合成路线设计 3.芳香族化合物合成路线 CH2OH NaOH水溶液 △ CHO [O] COOH [O] 芳香酯 浓硫酸 醇、△ Cl Cl2 FeCl3 ② OH ① NaOH水溶液、 △ ② H+ CH3 CH2Cl 光照 Cl2 ① 任务一 认识正合成分析法 【思考交流】请用流程图表示出最合理的合成路线。 (1)将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)。 (2)将1-丙醇转化成2-丙醇(改变官能团的位置)。 CH3CH2 CH2=CH2 170 ℃ △ — CH2—CH2 Br Br — — CH2—CH2 OH OH — CH3CH2CH2 CH3CH=CH2 △ CH3CH—CH3 Br — 一定条件 CH3CH—CH3 OH — 任务二 认识逆合成分析法 【阅读交流】阅读教材p88、89，归纳总结逆合成分析法的方法模型。 1.逆合成分析路线的表示方法 逆合成分析步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程。 基础原料 中间体1 目标化合物 试剂 试剂 条件 条件 …… 试剂 条件 逆合成合成步骤的表示：用箭头“→”表示每一步转化反应。 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 试剂 试剂 条件 条件 任务二 认识逆合成分析法 【思考交流】以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH 中间体1 中间体2 中间体3 中间体4 CH2=CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 Cl Cl CH2=CH2 ① ② ③ ④ ⑤ 优先在官能团\碳杂键(如C—O)处切断 任务二 认识逆合成分析法 【评价训练】以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 ① ② ③ ④ ⑤ 相关反应： ①CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 高温、高压 ②CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl — CH2Cl ③ + 2NaOH H2O △ CH2Cl — CH2Cl + 2NaCl CH2OH — CH2OH CH2OH — CH2OH ④ +2O2 △ COOH — COOH ＋2H2O COOH — COOH + 2CH3CH2OH ⑤ △ COOC2H5 — COOC2H5 ＋2H2O 任务二 认识逆合成分析法 【思考讨论】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请从原料、原子利用率、环境保护三个角度比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 路线一： ②CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl — CH2Cl ③ + 2NaOH H2O △ CH2Cl — CH2Cl + 2NaCl CH2OH — CH2OH 路线二： 任务二 认识逆合成分析法 【思考交流】 路线一 路线二 原料 原子利用率 环境保护 Cl2、NaOH O2、H2O，廉价易得 ③为取代反应有副产物，原子利用率低。 原子利用率100% Cl2有毒、 NaOH有腐蚀性的，对环境不够友好 O2、H2O无毒无腐蚀性的，对环境友好 任务二 认识逆合成分析法 【阅读归纳】阅读教材89页最后一段，归纳合成路线设计应遵循的原则。 3.合成路线设计应遵循的原则 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 任务二 认识逆合成分析法 【评价训练】 下列有关该合成路线的说法正确的是 A.反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热 B.A分子中所有碳原子不可能共平面 C.B和C分子中均含有1个手性碳原子 D.反应③为加成反应 √ NaOH的乙醇溶液、加热 苯分子和碳碳双键均是平面形结构，通过碳碳单键可旋转至共平面 * * 卤代烃的水解反应属于取代反应 任务二 认识逆合成分析法 【评价训练】 3.以CH2=CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计合成CH2=CHCOOH的路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为 )，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况。 CH2=CHCH2OH CH3CHClCH2OH 催化剂、△ H+ CH3CHClCOOH CH2=CHCOONa CH2=CHCOOH 设计有机合成路线时要选择合适的反应条件、并注意官能团的保护。 课堂小结 有机合成路线的基本流程 明确目标化合物的结构 设计合成路线 碳骨架构建和官能团转化 对样品进行结构测定试验其性质或功能 合成目标化合物 大量合成 优化方案 科学性 可行性 安全性 简约性 依据 本课结束 今日作业 第三章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施 CH2==CH2 2. ABC ， $$