第1节 卤代烃(同步练习)-【学而思·PPT课件分层练习】2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

第三章　烃的衍生物 第一节　卤代烃 基础过关练 题组一　卤代烃的结构与物理性质 1.氟利昂-12是甲烷的氯氟代物,结构式为。下列有关叙述正确的是 (　　) A.它只有一种结构 B.它的空间构型是正四面体 C.它常温下是无色液体 D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子 2.全氟丙烷(C3F8)是一种常见的多氟碳化物,下列对该物质的叙述正确的是 (　　) A.全氟丙烷的电子式为F········F B.全氟丙烷是非极性分子 C.全氟丙烷分子中的化学键只有共价键 D.全氟丙烷分子中碳链成直线形 3.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一,但由于氯仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min即可全身麻醉,而且苏醒快。目前氟烷已被广泛使用。阅读上述文字,判断下列说法错误的是 (　　) A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃 C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小,麻醉效果比氯仿好 题组二　卤代烃的化学性质 4.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是　 (　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是④ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和② C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④ D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③ 5.卤代烯烃(CH3)2CCHCl能发生的反应有 (　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应 ④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦　　　　 B.①②④⑤⑦ C.②④⑤⑥⑦　　　 　 D.①③④⑤⑦ 6.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是　 (　　) ①CH3Cl　②CH3CHBrCH3　③　④　⑤⑥ A.①③⑤　B.③④⑤　C.②④⑥　D.①②⑥ 7.(经典题)分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃(不考虑立体异构),则该卤代烃的结构可能是 (　　) A. B. C. D. 8.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中有机产物只含有一种官能团的反应是(　　) A.①②　　　　B.②③　　　　C.③④　　　　D.①④ 9.(经典题)如图所示装置,可用于溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验。下列说法不正确的是　 (　　) A.该反应为消去反应 B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色 C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去 10.1-甲基-2-氯环己烷()存在如图所示转化关系,下列说法错误的是 (　　) X Y A.X分子存在顺反异构 B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.Y的同分异构体中,含有结构的有9种(不考虑立体异构) D.Y的核磁共振氢谱中有8组峰 题组三　卤代烃中卤素原子的检验 11.能够确定氯乙烷中存在氯元素的操作是 (　　) A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液 C.加入NaOH溶液,加热,然后加入AgNO3溶液 D.加入NaOH乙醇溶液,加热,充分反应后冷却,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液 12.(教材习题改编)为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验: 回答下列问题: (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是　　　　。  (2)已知此卤代烃的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则此卤代烃的每个分子中卤素原子的数目为　　　;此卤代烃的结构简式为　　　　　　　　　　　。 能力提升练  题组一　卤代烃结构、性质的综合考查 1.(教材深研拓展)臭氧层可阻止紫外线辐射,氟利昂(如CFCl3)破坏臭氧层的反应过程如图所示。下列说法正确的是 (　　) A.过程Ⅰ中断裂极性键C—F键 B.过程Ⅱ和Ⅲ中不涉及电子转移 C.臭氧被破坏的过程中Cl作催化剂 D.CFCl3的空间构型是正四面体形 2.某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法不正确的是 (　　) A.该物质在一定条件下可发生加聚反应 B.该物质中滴加AgNO3溶液,立即反应产生AgBr沉淀 C.该物质在NaOH的乙醇溶液中加热,不能发生消去反应 D.该物质可使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 3.(易错题)1-溴丙烷是一种有机合成原料,下列关于1-溴丙烷的实验方案能达到实验目的的是 (　　) 选项 实验目的 实验方案 A 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液,加热,将反应后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 B 证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热,取反应后溶液,先加入硝酸酸化,再加硝酸银溶液 C 证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热,取反应后溶液,加入一小块金属Na D 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的水溶液,加热,将反应后产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 4.化合物X的分子式为C5H11Cl,在加热条件下用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X在加热条件下用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D. 题组二　卤代烃在有机合成中的应用 5.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+R'—X R—R'+2NaX。现有碘乙烷和1-碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,生成的烃不可能是(　　) A.正戊烷　　　　B.正丁烷 C.正己烷　　　　D.2-甲基戊烷 6.在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是 (　　) A.用氯苯合成环己烯: B.用甲苯合成苯甲醇: C.用乙炔合成聚氯乙烯:C2H2 CH2CHCl 􀰷CH2—CHCl􀰻 D.用乙烯合成乙二醇:CH2CH2 CH3CH3 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH 7.有机化合物M的合成路线如下图所示: X Y 下列说法不正确的是 (　　) A.反应①还可能生成 B.一定条件下X可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应 C.试剂1为NaOH溶液 D.X、Y、Z、M四种分子中均不含手性碳原子 题组三　以卤代烃为载体的综合实验 8.探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验: (1)实验ⅰ中的淡黄色沉淀是　　　　(写化学式)。  (2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是　　　　　　　　　　　。  (3)实验ⅲ中涉及的有机化学反应的化学方程式是　　　　　　　。  (4)检测实验ⅱ中　　　　(请用系统命名法命名,下同)、实验ⅲ中　　　　的生成可分别判断发生水解反应和消去反应。  (5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,探究小组设计如图装置(加热和夹持装置略去): 加热圆底烧瓶一段时间后,试管中酸性KMnO4溶液褪色。 ①甲同学认为不能依据酸性KMnO4溶液褪色判断圆底烧瓶中发生消去反应,理由是　　　　　　　　　　 　。  ②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是　　　　　　　　　　　　　　。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.A 2.C 3.C 4.D 5.B 6.C 7.D 8.C 9.D 10.C 11.D 1.A　氟利昂-12是甲烷的氯氟代物,甲烷是正四面体结构,故氟利昂-12只有一种结构,A正确;C—F键、C—Cl键键长不同,该有机物的空间构型是四面体,但不是正四面体,B错误;它常温下是无色气体,C错误;卤代烃均不溶于水,不能发生电离,D错误。 2.C　电子式中F的孤电子对没有标出,A错误;全氟丙烷分子正、负电荷中心不重合,为极性分子,B错误;全氟丙烷属于共价化合物,分子中的化学键只有共价键,C正确;全氟丙烷分子中含有3个C原子,碳链不是直线形,D错误。 3.C　甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3,A正确;氟烷中含F、Cl、Br三种卤素原子,属于多卤代烃,B正确;卤代烃不溶于水,C错误;由题中信息可知,氟烷的毒性比氯仿小,麻醉效果比氯仿好,D正确。 4.D　卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇,只断裂C—X键;发生消去反应时,断裂C—X键和邻位C上的C—H键。 5.B　该分子中存在碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,既能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,②④⑤⑦正确;分子中含氯原子,能发生水解反应,属于取代反应,①正确;该物质不属于电解质,不能电离出Cl-,与AgNO3溶液不反应,⑥错误;分子中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,③错误;综上分析可知,B正确。 6.C　卤代烃均能发生水解反应,发生消去反应的结构要求是卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子(破题关键)。①只有一个碳原子,不能发生消去反应;②④⑥中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,且水解后均可生成醇;③⑤与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应。综上所述,C正确。 7.D　“分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃(不考虑立体异构)”说明与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有三种不同化学环境的氢原子(破题关键)。只有一种消去方式,得到一种烯烃,A错误;、都存在2种消去方式,得到两种烯烃,B、C错误;存在3种消去方式,得到三种烯烃,D正确。 方法点津　 卤代烃消去反应的规律 (1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。 (2)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如。 (3)有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可得到不同产物。 (4)型卤代烃发生消去反应可生成炔烃。 8.C　①为氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,有机产物中含有 —COOH和碳溴键;②为水解反应,—Br被—OH取代,有机产物中含有—OH和碳碳双键;③为消去反应,有机产物中官能团只有碳碳双键;④为加成反应,有机产物中官能团只有碳溴键。 方法点津　巧记卤代烃发生取代反应和消去反应的条件和产物:无醇(水溶液)则有醇(生成醇),有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。 9.D　溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯,其反应类型为消去反应,A正确;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;乙烯能使溴水褪色,可用溴水代替酸性KMnO4溶液,C正确;装置②的目的是除去乙烯中混有的乙醇蒸气,乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,故装置②不能省去,D错误。 思维升华　溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成的乙烯中混有乙醇蒸气,先通过装置②除杂,防止乙醇对乙烯的检验产生干扰,再通过酸性KMnO4溶液;由于乙醇与溴水不反应,若用溴水代替酸性KMnO4溶液检验乙烯,装置②可省去。 10.C　由有机物的转化关系可知,与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成或,则X为或;与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应生成,则Y为。或分子中碳碳双键的2个碳原子都连有不同的原子或原子团,存在顺反异构,A正确;或分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;Y的同分异构体含有结构,说明环上的取代基可能为乙基或2个甲基,取代基为乙基的结构有3种,取代基为2个甲基的结构有9种,共有12种,C错误; 分子中含有8种不同化学环境的氢原子,则其核磁共振氢谱中有8组峰,D正确。 11.D　在氯乙烷中加入NaOH的乙醇溶液,加热,发生消去反应,Cl转化为Cl-,冷却后酸化,然后加入AgNO3溶液,生成白色沉淀,可确定存在氯元素,D正确。 反思升华 卤代烃中卤素原子的检验注意事项 (1)卤代烃均不属于电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素原子的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-可用水解反应,也可用卤代烃的消去反应(部分不能发生消去反应的卤代烃除外)。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时,常出现的错误是未用稀硝酸酸化就加入AgNO3溶液。 12.答案　(1)溴原子 (2)2　CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 解析　(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故该卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)该溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL-1= 18.81 g,摩尔质量为16 g· mol-1×11.75=188 g· mol-1,则该溴代烃的物质的量为≈0.1 mol,n(AgBr)==0.2 mol,故此卤代烃的每个分子中溴原子数目为2;根据摩尔质量可判断出该溴代烃的分子式为C2H4Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 能力提升练 1.C 2.B 3.B 4.B 5.D 6.D 7.D 1.C　过程Ⅰ中,CFCl3断裂极性键C—Cl键,A错误;过程Ⅱ发生的反应为Cl+O3 ClO+O2,过程Ⅲ发生的反应为O+ClO Cl+O2,都发生了电子转移,B错误;由过程Ⅱ和过程Ⅲ发生的反应可知,臭氧被破坏前后Cl的质量和化学性质不变,即Cl为催化剂,C正确;CFCl3中C—F键、C—Cl键键长不相等,则其空间构型是四面体形,不是正四面体形,D错误。 2.B　该物质中含有碳碳双键,则在一定条件下可发生加聚反应,可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,A、D正确;该物质中的溴原子必须转化为Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B错误;该物质中溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,则该物质在NaOH的乙醇溶液中加热,不能发生消去反应,C正确。 3.B　乙醇具有挥发性,挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应(易错点),使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;氢氧化钠溶液能与硝酸银反应,会干扰溴离子的检验,应先加入稀硝酸中和溶液中的OH-,B正确;溶液中的水也能与金属钠反应生成氢气(易错点),C错误;1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热发生水解反应,不能发生消去反应,D错误。 4.B　X与NaOH的醇溶液共热发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的碳原子有两种邻位碳原子且都有氢原子,从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X在加热的条件下用NaOH的水溶液处理,可得到或,故选B。 5.D　根据反应原理可知,卤代烃与金属钠在一定条件下反应时,卤代烃中的烃基相连,从而生成碳链较长的烃。由C2H5I和CH3CH2CH2I的结构简式可知不可能生成2-甲基戊烷。C2H5I与钠反应可生成正丁烷,CH3CH2CH2I与钠反应可生成正己烷,C2H5I、CH3CH2CH2I与钠反应可生成正戊烷。 6.D　氯苯与H2加成生成1-氯环己烷,1-氯环己烷与NaOH的醇溶液共热时发生消去反应生成环己烯,该合成路线可行;甲苯和Cl2在光照时发生侧链上的取代反应可生成,与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成苯甲醇,该合成路线可行;C2H2和HCl等物质的量加成生成CH2CHCl,CH2CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯,该合成路线可行;CH3CH3和Cl2在光照时生成多种氯代产物,不能用题给合成路线制备HOCH2CH2OH,可以使乙烯先和Br2发生加成反应生成CH2Br—CH2Br,CH2Br—CH2Br与NaOH水溶液共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH,故选D。 7.D　 反应①中与Br2发生1,2-加成反应可生成,A正确;X的结构简式为,含有碳碳双键,所以可以发生加成、氧化、加聚反应,含有Br原子,可以发生卤代烃的取代反应,B正确;Y发生取代反应生成Z,反应条件是NaOH水溶液、加热,C正确;X中含有两个手性碳原子(用*标注):,D错误。 8.答案　(1)AgBr　(2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快　(3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2CHCH2CH3↑+NaBr+ H2O　(4)1-丁醇　1-丁烯　(5)①1-溴丁烷与NaOH溶液共热发生水解反应生成的1-丁醇也可使酸性KMnO4溶液褪色　②将试管中酸性KMnO4溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若溶液褪色,则证明发生了消去反应,反之,则没有发生 解析　(1)实验ⅰ中生成的淡黄色沉淀为AgBr。(2)实验ⅰ中直接加入酸化的AgNO3溶液,振荡,几分钟后出现少量淡黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解,实验ⅱ中先加入NaOH溶液,再加入酸化的AgNO3溶液,立即出现淡黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ中1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOH CH2CHCH2CH3↑+NaBr+H2O。 思维升华 　　证明1-溴丁烷与氢氧化钠水溶液共热发生的是取代反应,而不是消去反应,需证明产物不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液。因为1-溴丁烷若发生消去反应,生成1-丁烯,若发生水解反应,生成1-丁醇,1-丁烯和1-丁醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 学科网（北京）股份有限公司 $$