第2节 研究有机化合物的一般方法(课件)-【学而思·PPT课件分层练习】2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

第二节 研究有机化合物的一般方法 知识点 1 分离、提纯 必备知识 清单破 1.蒸馏 适用条件 ①用于分离、提纯互溶的液体混合物 ②有机化合物热稳定性较高;有机化合物与杂质的沸点相差较大 蒸馏装置   第1讲　描述运动的基本概念 注意 事项 ①蒸馏烧瓶中所盛液体,不能超过容积的 ,也不能少于容积的 ; ②蒸馏烧瓶中加碎瓷片的目的是防止液体暴沸; ③温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处; ④冷却水的流动方向是下口进、上口出 特别提醒    直形冷凝管一般用于蒸馏装置,不用于回流;球形冷凝管一般用于冷凝回流。 第1讲　描述运动的基本概念 2.萃取 (1)类型 液—液萃取 固—液萃取 原理 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程(也称为浸取) 举例 用CCl4萃取溶解在水中的碘 用溶剂从植物种子中提取食用油 第1讲　描述运动的基本概念 (2)液—液萃取装置 (3)操作 　　加入萃取剂后充分振荡,静置分层后,打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞进行分 液,下层液体从下口流出,并及时关闭活塞,上层液体从上口倒出。 (4)萃取剂选择的条件 ①萃取剂与原溶剂互不相溶; ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度; ③萃取剂与原溶液中的成分不发生反应。 第1讲　描述运动的基本概念 3.重结晶 (1)原理:常用于提纯固体有机化合物,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而 将杂质除去。 (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,冷却后易于结晶析出。 (3)苯甲酸的重结晶实验 利用重结晶法提纯苯甲酸的步骤为加热溶解→趁热过滤→冷却结晶。 4.有机物分离与提纯的常用方法(详见定点1) 第1讲　描述运动的基本概念 　 1.元素分析的目的 通过元素的定性、定量分析,确定有机化合物的实验式(也称最简式)。 2.元素定量分析的一般原理 知识点 2 确定实验式——元素分析 第1讲　描述运动的基本概念 3.测定步骤(李比希法)   第1讲　描述运动的基本概念 1.原理:质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和 碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同,其测试结 果被记录为质谱图。 2.质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中,质荷比的最大值 就表示了样品分子的相对分子质量。 知识点 3 确定分子式——质谱法 第1讲　描述运动的基本概念 3.分子式的确定 　　有机化合物的分子式=(最简式)n。例如,测得有机物A的实验式为CH2,用质谱法测出其 相对分子质量为56,则 =4,所以有机物A的分子式为C4H8。 第1讲　描述运动的基本概念 　 1.红外光谱 (1)原理:不同官能团或化学键对红外光的吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置。 (2)作用:初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 (3)举例:如图所示,有机物A(C2H6O)的红外光谱图上有O—H、C—O、C—H的吸收峰,则可初 步推断有机物A是含羟基的化合物,结构简式可表示为C2H5OH。 知识点 4 确定分子结构——波谱分析 第1讲　描述运动的基本概念 2.核磁共振氢谱 (1)原理:氢原子核具有磁性,如果用电磁波照射含氢元素的化合物,其中的氢核会吸收特定频 率电磁波的能量而产生核磁共振现象,用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化学环 境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不 同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)作用:测定有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子和它们的相对数目。 (3)关系:吸收峰数目=氢原子种类数,吸收峰面积比=不同种类的氢原子个数比。 第1讲　描述运动的基本概念 有机化合物 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱     结论 氢原子种类数=吸收峰数目=3;不同种氢原子的个数之比=吸收峰的面积之比=2∶1∶3 氢原子种类数=吸收峰数目= 1,即只有一种氢原子 结构简式 CH3CH2OH CH3—O—CH3 (4)乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱 第1讲　描述运动的基本概念 3.X射线衍射 (1)原理:X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图,经过计算可以从中获得分子结构 的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 (2)应用:X射线衍射技术可用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。 4.确定有机物分子式、结构简式的方法(详见定点2) 第1讲　描述运动的基本概念 知识辨析 1.从碘水中提取碘单质,可以用乙醇作萃取剂。这种说法正确吗? 2.在苯甲酸的重结晶实验中,结晶的温度越低越好。这种说法正确吗? 3.1-丁醇与乙醚互为同分异构体,两者的质谱图相同。这种说法正确吗? 4.某有机物在足量O2中完全燃烧,生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元 素。这种说法正确吗? 5.CH3COOH和HCOOCH3的核磁共振氢谱完全相同。这种说法正确吗? 第1讲　描述运动的基本概念 一语破的 1.不正确。乙醇与水互溶,不能用乙醇萃取碘水中的碘。 2.不正确。温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,使得到的苯甲酸晶体纯度 降低。 3.不正确。互为同分异构体的有机物的质谱图中质荷比的最大值相同,但各分子离子、碎片 离子的质量、电荷不完全相同,质谱图不完全相同。 4.不正确。根据燃烧产物可知,该有机物中一定含C、H元素,可能含有O元素。 5.不正确。虽然CH3COOH和HCOOCH3分子中都含有2种氢原子,在核磁共振氢谱中均出现2 组吸收峰,且吸收峰的面积比均为3∶1,但不同化学环境的氢原子的化学位移不同。 第1讲　描述运动的基本概念 关键能力 定点破 定点 1 有机物分离与提纯的常用方法   分离、提 纯的方法 目的 主要玻璃仪器 (材料) 注意事项 实例 分液 分离、提纯互不相溶的液体混合物 分液漏斗、烧杯 下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出 分离硝基苯与水 蒸馏 分离、提纯沸点 相差较大的液体 混合物 酒精灯、蒸馏烧 瓶、温度计、冷 凝管、牛角管、 锥形瓶 ①温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处; ②冷凝管中水流方向应与气流方向相反,即冷却 水从下口进,上口出 分离CH2Cl2与 CCl4 第1讲　描述运动的基本概念 分离、提 纯的方法 目的 主要玻璃仪器 (材料) 注意事项 实例 重结晶 分离、提纯在同一溶剂中溶解度不同的固体混合物 酒精灯、烧杯、 玻璃棒、漏斗 被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大 提纯苯甲酸 升华 分离、提纯受热易升华与不易升华的固体混合物 酒精灯、烧杯、 圆底烧瓶 ①一种物质易升华,另一种物质热稳定性较强; ②加热烧杯要垫陶土网 提纯樟脑 洗气 分离、提纯气体 混合物 — 杂质气体被洗液吸收后,不能产生新的杂质气体 用溴水除去甲烷中的乙烯 第1讲　描述运动的基本概念 分离、提 纯的方法 目的 主要玻璃仪器(材料) 注意事项 实例 液化 分离、提纯沸点不同的气体混合物 — 常用冰水,必要 时可加压 分离甲烷与丁烷 的混合物 过滤 分离固体和液体 烧杯、 漏斗、 玻璃棒 滤纸边缘低于漏斗边缘;漏斗中的液面低于滤纸边缘 分离饱和氯化钠 溶液中的硬脂酸 钠 渗析 除去胶体中的小 分子、离子 半透膜、 烧杯 烧杯中的蒸馏水 要多次更换 除去淀粉中的氯 化钠 盐析 使蛋白质从溶液 中析出 — 不能加入重金属盐 分离、提纯蛋白 质 第1讲　描述运动的基本概念 1.确定有机物分子式的一般思路   定点 2 确定有机物分子式、结构简式的方法   第1讲　描述运动的基本概念 (1)用商余法判断烃的分子式 　　用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12,所得商就是烃分子中所含碳原子数 的最大值,余数则为所含氢原子数的最小值。 (2)用特定条件判断有机物的分子式 ①如混合烃的平均相对分子质量小于26,则混合烃中一定含有甲烷; ②常温常压下为气体的烃分子,其碳原子数一般小于或等于4;烃的含氧衍生物中,在常温常压 下为气态的常见的有甲醛(HCHO); ③气态烃或气态烃的混合物在温度高于100 ℃时完全燃烧,若反应前后气体体积或压强保持 不变,则烃分子式或混合烃平均分子式中氢原子个数为4。 (3)实验式法 　　首先根据题意求出某烃的实验式,设为CaHb, =x。 2.确定有机物分子式的具体方法 第1讲　描述运动的基本概念 x取值 种类 方法 x<  烷烃 若b为偶数,实验式即分子式, 若b为奇数,分子式为C2aH2b x=  烯烃或环烷烃 先确定相对分子质量,再确定 分子式 x>  炔烃、芳香烃等不饱和烃 需结合其他条件确定分子式 第1讲　描述运动的基本概念 (4)化学方程式法(代数法) 　　利用化学方程式及题干要求  列方程组  求解未知数值  确定分子式。 3.确定有机物结构简式的一般步骤 第1讲　描述运动的基本概念 情境探究 　　已知:ⅰ.苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于水。ⅱ.苯胺与盐酸可 反应生成苯胺盐酸盐,苯胺盐酸盐遇NaOH溶液可转化为苯胺。 实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。   学科素养 情境破 素养 科学探究与创新意识——研究有机化合物的方法 (情境选自2022年山东卷9题) 第1讲　描述运动的基本概念 问题1 分离有机相Ⅰ和水相Ⅰ应采用什么方法? 提示    由于有机相和水互不相溶,可采用分液法分离。 第1讲　描述运动的基本概念 问题2 该实验流程中①、②、③分别得到哪些物质的粗品?③中的粗品应该怎样进一步提 纯? 提示    结合图示流程可知,混合溶液中加入盐酸,苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐,分离得 到的水相Ⅰ中含苯胺盐酸盐,加入NaOH溶液,苯胺盐酸盐转化为苯胺,则①为苯胺粗品;有机 相Ⅰ中含甲苯和苯甲酸,经水洗可除去过量盐酸;向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液,苯甲酸与 Na2CO3反应生成苯甲酸钠,苯甲酸钠易溶于水,分离得到的水相Ⅱ中含苯甲酸钠,加入盐酸,苯甲酸钠与盐酸反应转化为苯甲酸,则②为甲苯粗品,③为苯甲酸粗品。综上分析可知,①、 ②、③分别得到苯胺粗品、甲苯粗品和苯甲酸粗品。可采用重结晶法进一步提纯苯甲 酸。 第1讲　描述运动的基本概念 问题3 提取出的苯甲酸中只含C、H、O三种元素,怎样测定各元素的含量?   提示 第1讲　描述运动的基本概念 问题4 苯甲酸是一种重要的芳香羧酸,其结构简式为 ,怎样利用波谱分析 确定其分子结构? 提示    利用红外光谱确定分子中含有的化学键或官能团,利用核磁共振氢谱确定分子中氢原 子的种类和相对数目,利用X射线衍射确定键长、键角等分子结构信息。 第1讲　描述运动的基本概念   研究有机化合物的基本步骤 讲解分析 第1讲　描述运动的基本概念 例题 20世纪70年代初,我国屠呦呦等科学家从传统中药中提取出能治疗疟疾的有机化合物 青蒿素,青蒿素的分子结构如图1所示,它可以用有机溶剂A从中药中提取。 图1 (1)用有机溶剂A从中药中提取青蒿素的方法是　　　　　    。 (2)下列关于青蒿素的说法不正确的是　　    (填字母)。 a.分子式为C14H20O5 b.分子中含有酯基和醚键 c.易溶于有机溶剂A,不易溶于水 典例呈现 第1讲　描述运动的基本概念 图2　质谱 图3　红外光谱 (3)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下: 第1讲　描述运动的基本概念 图4　核磁共振氢谱 ①根据图2,有机物A的相对分子质量为　　　    。 ②根据图3,推测A可能所属的有机化合物类别为　　　    ,其分子式为　　　    。 ③若图4中两组峰的面积比为2∶3,则A的结构简式为　　　　　　　    。 第1讲　描述运动的基本概念 素养解读    本题以青蒿素的分子结构和有机物A的质谱图、红外光谱图、核磁共振氢谱图 作情境载体,考查各种谱图的识别和有机物性质等知识,培养学生科学严谨的学习态度,体现 了科学探究与创新意识的化学学科核心素养。 信息提取    解答本题,需抓住题中关键信息并掌握识图的方法。如:根据可以用有机溶剂A从 中药中提取青蒿素,可知提取方法是萃取法;根据青蒿素的分子结构,可知其含有酯基和醚键; 根据图2中质荷比的最大值,可确定有机物A的相对分子质量;根据图3可确定有机物A中含醚 键、烷基;根据图4可确定有机物A分子中氢原子的种类和相对数目。 第1讲　描述运动的基本概念 解题思路    (1)使用有机溶剂从中药中提取出青蒿素的方法为萃取。(2)由青蒿素的结构可 知,一个分子中含15个C原子、22个H原子和5个O原子,故分子式为C15H22O5,a错误;由结构可 知,青蒿素分子中含有酯基和醚键,b正确;青蒿素分子中的酯基是疏水基,其可用有机溶剂A提 取,故青蒿素易溶于有机溶剂A,不易溶于水,c正确。(3)①根据图2可知,质荷比的最大值为74, 则有机物A的相对分子质量为74。②由图3可知,有机物A中含有烷基、醚键,故可能属于醚 类;A中碳原子个数= =4……10,即分子式为C4H10O。③有机物A的核磁共振氢谱中有2 组吸收峰,且吸收峰的面积比为2∶3,说明A分子中有两种H原子,且H原子个数比为2∶3,结合 A的分子式,可知A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 答案    (1)萃取    (2)a    (3)①74　②醚　C4H10O　③CH3CH2OCH2CH3 第1讲　描述运动的基本概念 波谱分析是确定有机化合物分子结构的重要方法,常见的波谱有质谱、红外光谱、核磁共振 氢谱等。要熟练掌握各种谱图的识别及应用,如通过核磁共振氢谱图中吸收峰的组数及峰面 积比可确定分子中氢原子的种数和相对数目,对分析和推断有机化合物分子结构及同分异构 体的数目等有重要价值。 思维升华 第1讲　描述运动的基本概念 $$