第2节 第1课时 有机化合物的分离、提纯(同步练习)-【学而思·PPT课件分层练习】2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机化合物的分离、提纯 基础过关练 题组一　蒸馏 1.《本草纲目》中写道:“自元时始创其法,用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也。”若要在实验室里完成文中操作,不需要的仪器是　 (　　) A　　B　　C　　D 2.(易错题)实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去),下列关于该实验的说法正确的是 (　　) 　 图1 图2 A.图1装置中,球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流,冷凝水从下口通入 B.加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热并趁热补加 C.图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管 D.图2装置中温度计水银球的位置不正确,应伸入液体中 3.以下是实验室石油蒸馏的装置图,请回答有关问题: (1)指出有关仪器的名称:A　　　　　　　;B　　　　　　　。  (2)图中有　　　　处错误。  (3)实验室石油蒸馏的正确操作顺序是E→F→　　　　→A→　　　　→　　　　→G。  A.连接牛角管 B.装入碎瓷片和石油,塞上带温度计的塞子 C.检查装置气密性 D.连接B仪器及进出水管 E.在铁架台上放酒精灯,固定好铁圈,放上石棉网 F.固定好A仪器 G.加热 (4)在A中注入原油后,加几片碎瓷片的目的是　　　　。  题组二　萃取、分液 4.(经典题)以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是(　　) A.把混合液体转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,如图所示用力振荡 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔,再打开活塞 5.下列关于萃取操作的说法正确的是 (　　) A.从碘水中提取碘,可用酒精作萃取剂 B.萃取操作完成后,静置分层,上、下层液体依次从下口放出 C.萃取时所选溶剂应与原溶剂互不相溶,且与溶质不反应 D.用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质,静置分层,“水层”应在上层 6.下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 (　　) A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B.四氯化碳和水,甲苯和水,汽油和水 C.甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D.汽油和水,苯和水,乙醇和甘油 题组三　重结晶 7.下列有关苯甲酸重结晶实验操作的说法正确的是 (　　) A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B.趁热过滤时,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热 C.趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间 D.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 8.(经典题)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计提纯粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的方案如下: 下列说法不正确的是 (　　) A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B.操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出 C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D.检验操作Ⅳ所得物质是否纯净可用硝酸酸化的AgNO3溶液 9.如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此,用重结晶法提纯A时,最宜采用的溶剂是(　　) A.W　　　　B.X　　　　C.Y　　　　D.Z 题组四　常见分离、提纯方法的综合考查 10.分离提纯在化学研究中具有重要作用。由如图所示玻璃仪器组装的分离提纯装置(夹持装置省略)错误的是 (　　) A.过滤装置用②⑩11 B.蒸发结晶装置用①③11 C.分液装置用⑥⑩ D.蒸馏装置用①④⑤⑦⑧12 11.下列实验过程中对异常情况的原因分析,没有科学依据的是 (　　) 选项 异常情况 可能的原因 A 蒸发结晶时,蒸发皿破裂 将溶液蒸干或酒精灯灯芯碰到蒸发皿底部 B 分液时,分液漏斗中的液体很难滴下 没有打开分液漏斗上口的玻璃塞或塞上的凹槽与漏斗口侧面的小孔没有对齐 C 萃取时,振荡溶液,静置不分层 萃取剂加得太多 D 蒸馏时,发现冷凝管破裂 没有通冷凝水或先加热后通冷凝水 能力提升练 题组一　物质分离、提纯方法的选择 1.(经典题)青蒿素是治疗疟疾效果很好的药物,我国科学家屠呦呦因提取青蒿素用于治疗疟疾而获得诺贝尔奖,从中药中提取青蒿素的一种方法如图所示。 已知:①常温下,青蒿素是含有过氧基的倍半萜内酯的无色针状晶体,难溶于水,易溶于有机溶剂,熔点为156~157 ℃; ②乙醚的沸点为35 ℃,易燃; ③石油醚的沸点为30~80 ℃。 下列有关提取过程的叙述中不正确的是(　　) A.“操作Ⅰ”需要用到的玻璃仪器只有分液漏斗、烧杯 B.若将乙醚用石油醚代替,也能达到实验目的 C.“操作Ⅲ”温度过高,会降低青蒿素的产率,其原因可能是青蒿素热稳定性差 D.“操作Ⅲ”包含了浓缩、结晶、过滤 2.从含KI、KNO3等成分的废水中回收I2和KNO3的流程如图,下列说法不正确的是 (　　) A.步骤1中有机相应从分液漏斗的下口放出,无机相从上口倒出 B.步骤2分离操作可选用蒸馏 C.步骤3可利用碘易升华的性质提纯粗碘 D.步骤4将溶液蒸发至大量晶体析出时,再用余热蒸干 题组二　有机化合物分离、提纯的综合应用 3.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中溶解度为0.46 g,100 ℃时在水中溶解度为5.50 g。某实验小组设计提纯粗乙酰苯胺(含少量氯化钠和有机杂质)的方案如下: 下列说法不正确的是 (　　) A.操作Ⅰ中若观察到乙酰苯胺未完全溶解,可补加适量水 B.操作Ⅱ稍冷却目的是防止暴沸,加入活性炭可吸附有机杂质 C.操作Ⅲ宜缓慢自然冷却结晶,有利于得到较大晶体颗粒 D.操作Ⅳ可用乙醇洗涤,利于快速晾干 4.溴化苄是重要的有机合成工业原料,可由苯甲醇为原料合成,实验原理及装置(夹持、加热装置已略去)如图所示: +HBr +H2O 相关物质的部分物理性质如表所示(常温常压下): 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性 -15.3 205.7 1.04 微溶于水 -3.0 199 1.44 不溶于水,易溶于醇 下列有关说法不正确的是 (　　) A.先加热至反应温度,然后从冷凝管接口b处通水 B.该实验适宜水浴加热 C.浓硫酸作催化剂和吸水剂 D.反应液可按下列步骤分离、提纯:静置→分液→水洗→碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏 5.柠檬烯()别名苎烯,无色油状液体,受热易挥发,有类似柠檬的香味,溶于乙醇、乙醛等有机溶剂,在食品中作为香精香料添加剂被广泛使用,同时具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用。实验室模仿工业上用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)从橙子的果皮中提取柠檬烯,实验操作步骤如下: Ⅰ.在甲装置中的圆底烧瓶中装入适量的水,加几粒沸石; Ⅱ.将1~2片橙子皮剪成细碎的碎片,投入乙装置中,加入约30 mL水; Ⅲ.打开活塞K,加热水蒸气发生器至水沸腾,当支管口有大量水蒸气冒出时关闭活塞K,打开冷凝水,水蒸气蒸馏即开始进行; Ⅳ.向馏出液中加入乙醚萃取两次,将两次萃取所得的醚层合并,加入少量无水Na2SO4;将液体倾倒入蒸馏烧瓶中,蒸馏得柠檬烯。 回答下列问题: (1)装置空白处使用的仪器为下图中　　　(填“A”“B”或“C”)。  (2)沸石的作用是　　　　;甲装置中长导管的作用是　　　　　　　　　　　　　　;乙装置中圆底烧瓶倾斜的目的是　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)第Ⅲ步中,当观察到　　　　　　　　　时,可停止蒸馏。蒸馏结束时,下列操作的顺序为　　　　(填序号)。  ①停止加热　②打开活塞K　③关闭冷凝水 (4)无水Na2SO4的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)制取的柠檬烯不宜在空气中暴露的原因是　　　　　　　　　。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.B 2.A 4.D 5.C 6.B 7.B 8.B 9.D 10.D 11.C 1.B　“用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水”,这里的操作是蒸馏,蒸馏需要的仪器有酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶等。仪器A为酒精灯,B为坩埚,C为冷凝管与牛角管,D为锥形瓶,故选B。 2.A　加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热,待冷却后,再补加碎瓷片(易错点),故B错误;若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶,故C错误;蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,故D错误。 易错分析　蒸馏装置中一般使用直形冷凝管;球形冷凝管主要用于冷凝回流。 3.答案　(1)蒸馏烧瓶　直形冷凝管　(2)2　(3)D　C　B　(4)防止暴沸 解析　(2)蒸馏时温度计水银球应该在蒸馏烧瓶的支管口处,冷凝水应该下口进上口出,题图中有2处错误。(3)安装仪器从下到上,从左到右,检查装置气密性后装入碎瓷片,安装好温度计后点燃酒精灯开始蒸馏,故顺序为E→F→D→A→C→B→G。(4)碎瓷片多孔,可以防止暴沸。 4.D　一只手压住玻璃塞,另一只手握住活塞,把分液漏斗倒转过来振荡,A错误;振荡几次后打开活塞放气,不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气,B错误;将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层,C错误;分液时将分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔,再打开活塞,待下层液体流尽时,关闭活塞,从上口倒出上层液体,D正确。 5.C　酒精与水互溶,从碘水中提取碘,不能用酒精作萃取剂,A错误;萃取操作完成后,静置分层,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,B错误;题中未给出萃取剂和水的密度关系,萃取后“水层”可能在上层,也可能在下层,D错误。 6.B　A项,酒精和水互溶,不能用分液漏斗分离,错误;B项,三对物质均互不相溶,可用分液漏斗分离,正确;C项,三对物质均互溶,均不能用分液漏斗分离,错误;D项,乙醇和甘油互溶,不能用分液漏斗分离,错误。 7.B　粗苯甲酸加热溶解后,考虑到过滤时溶液与环境的温差较大,易使苯甲酸晶体提前析出,滞留在过滤器中,故需在过滤前适当稀释,不能直接过滤,A项错误;趁热过滤后,用冰盐水冷却形成的结晶很小,表面积大,吸附的杂质多,C项错误;重结晶过程中温度太低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,D项错误。 8.B　粗苯甲酸中含有少量NaCl和泥沙,加水溶解时需保证苯甲酸完全溶解,趁热过滤可防止苯甲酸结晶析出,过滤除去泥沙;滤液含苯甲酸、NaCl,NaCl的溶解度受温度影响不大,苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,则冷却结晶可析出苯甲酸,过滤、洗涤得到较纯净的苯甲酸。加水溶解时需保证苯甲酸完全溶解,但加水量不能过多,则操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量,A正确;操作Ⅱ趁热过滤的目的是防止苯甲酸结晶析出,B错误;NaCl的溶解度受温度影响不大,苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,则操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹,使NaCl留在溶液中,C正确;检验操作Ⅳ所得物质是否纯净,可检验最后一次洗涤液中是否含有Cl-,可用硝酸酸化的AgNO3溶液,D正确。 9.D　通常重结晶要求被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶,故最宜采用Z作溶剂。 归纳总结 结晶的三种类型 (1)蒸发结晶:将溶剂蒸发获取晶体,此法适用于溶解度随温度变化不大的物质,如海水晒盐。 (2)降温结晶:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适用于溶解度随温度变化较大的物质,如从NaCl、KNO3的混合液中得到KNO3晶体。 (3)重结晶:将待提纯固体混合物用合适的溶剂溶解,利用被提纯物质与杂质在该溶剂中的溶解度不同而将杂质除去,如提纯粗苯甲酸。 10.D　过滤需要用烧杯、漏斗和玻璃棒,则过滤装置用②⑩11,A正确;蒸发结晶需要用酒精灯、蒸发皿和玻璃棒,则蒸发结晶装置用①③11,B正确;分液需要用到梨形分液漏斗和烧杯,则分液装置用⑥⑩,C正确;蒸馏需要用到酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管和锥形瓶,不能用球形冷凝管,D错误。 11.C　将溶液蒸干或酒精灯灯芯碰到热的蒸发皿底部(即受热不均匀)会导致蒸发皿破裂,A正确;没有打开分液漏斗上口的玻璃塞或玻璃塞上的凹槽与漏斗口侧面的小孔没有对齐,不与外界连通会使分液漏斗中的液体难以滴下,B正确;萃取剂与原溶剂互溶会造成液体静置不分层,与加入萃取剂的量无关,C错误;因冷凝管没有通冷凝水或先加热后通冷凝水导致受热不均匀,会使冷凝管破裂,D正确。 能力提升练 1.A 2.D 3.D 4.A 1.A　结合图示流程可知操作Ⅰ是过滤,需要用到的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒,A错误;乙醚的沸点为35 ℃,石油醚的沸点为30~80 ℃,青蒿素的熔点为156~157 ℃,青蒿素易溶于乙醚和石油醚,若将乙醚用石油醚代替,也能达到实验目的,B正确;青蒿素分子中含有过氧基,热稳定性差,C正确;“操作Ⅲ”包含了浓缩、结晶、过滤等操作,D正确。 2.D 3.D　操作Ⅰ中若观察到乙酰苯胺未完全溶解,可补加适量水,A正确;操作Ⅱ稍冷却目的是防止暴沸,活性炭具有吸附性,加入活性炭可吸附有机杂质,B正确;缓慢自然冷却结晶,有利于得到较大晶体颗粒,C正确;根据已知条件可知乙酰苯胺在乙醇中的溶解度较大,操作Ⅳ不能用乙醇洗涤,D错误。 4.A　应先从冷凝管接口b处通水,再加热至反应温度,A错误;该实验反应温度在100 ℃以下,适宜水浴加热,以便控制温度,B正确;由实验原理可知,浓硫酸作催化剂和吸水剂,产物中有水,浓硫酸吸水,促进反应进行,C正确;反应结束后,反应液中含苯甲醇、浓硫酸、HBr、溴化苄、H2O等,经选项中的系列操作后可得较纯净的溴化苄,D正确。 归纳总结 　　当反应混合物需要加热,且加热温度不超过100 ℃时,可使用水浴加热。水浴加热的优点:便于控制温度,且可使反应物均匀受热。 5.答案　(1)A (2)防止暴沸　平衡气压,以免关闭活塞K后圆底烧瓶内气压过大　防止飞溅起的液体进入冷凝管中(或缓冲气流) (3)丙处馏出液不再产生油状液体　②①③ (4)除去柠檬烯中的水 (5)防止挥发或被空气氧化 解析　(1)空白处仪器的作用是冷凝,应该选择直形冷凝管,故选A。 (2)沸石的作用是防止暴沸;甲装置中长导管与外界连通,作用是平衡气压,以免关闭活塞K后圆底烧瓶内气压过大;乙装置中圆底烧瓶倾斜可以防止飞溅起的液体进入冷凝管中。(3)柠檬烯是无色油状液体,第Ⅲ步中,当观察到仪器丙处馏出液不再产生油状液体时,可停止蒸馏。为防止倒吸,蒸馏结束时,先打开活塞K,再停止加热,最后关闭冷凝水,操作的顺序为②①③。(4)无水Na2SO4可以吸水,故无水Na2SO4的作用是除去柠檬烯中的水。(5)柠檬烯受热易挥发,含有碳碳双键,易被氧化,故制取的柠檬烯不宜在空气中暴露。 学科网（北京）股份有限公司 $$