内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第3课时 有机化合物的同分异构现象
基础过关练
题组一 同分异构现象与同分异构体
1.(教材习题改编)下列各组物质中,不属于同分异构体的是 ( )
A.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2
B.CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3
C.CH3CH2CH2CHO和CH2 CHCH2CH2OH
D.和
2.(易错题)已知下列各组有机物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH3—CH2—CHCH—CH3和
⑥CH2CH—CHCH2和
其中属于碳架异构的是 (填序号,下同);属于位置异构的是 ;属于官能团异构的是 。
题组二 同分异构体的书写与数目判断
3.(2024陕西宝鸡月考)2-甲基-2-丁烯()是合成橡胶的中间体,其一氯代物有(不考虑立体异构) ( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
4.(经典题)(五联苯)的一溴代物有 ( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
5.(经典题)某化合物的结构为,是一种剧毒性物质,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有 ( )
A.15种 B.11种
C.10种 D.5种
6.(2024广东广州月考)一种有机物的分子式为C4H4,分子结构如图所示,将该有机物与足量氯气混合后光照,生成的氯代物共有(不考虑立体异构) ( )
A.2种 B.4种 C.5种 D.6种
7.(2024江苏苏州阶段练习)根据要求回答下列问题:
(1)一种有机物Y的键线式如图所示。
①Y的分子式为 ;
②有机物Z是Y的同分异构体,且属于芳香族化合物,则Z的键线式为 。
(2)已知C7H16有多种同分异构体,其中主链含有5个碳原子,有2个甲基作支链的烷烃有 种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式: 。
(3)已知一种苯的同系物的分子式为C8H10,它的同分异构体中苯环上一氯代物只有一种的结构简式为 。
能力提升练
题组一 同分异构体数目的判断
1.(2024江苏徐州七中月考)下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是 ( )
A.C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
B.C4H10的同分异构体有3种
C.C4H8O属于醛类的同分异构体有4种
D.的一氯代物有5种
2.(经典题)有机物种类繁多,存在同分异构体是重要的原因之一。下列关于同分异构体数目的判断(不考虑立体异构)正确的是 ( )
A.用相对分子质量为43的烷基取代丁烷(C4H10)分子中的一个氢原子,所得的有机化合物有8种
B.的二氯代物有5种
C.分子式为C12H12的有机物A的结构简式为,其苯环上的二溴代物有9种,则其苯环上的四氯代物也为9种
D.的一氯代物有9种
3.(2024广东佛山H7教育共同体学科竞赛)已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得醛或酮。机理如下所示:
+R2CHO
现有化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有 ( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
题组二 同分异构体的书写
4.(2024北京顺义一中月考)水杨酸的结构简式为。
(1)水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还属于酯类的化合物有 种。
(2)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 (填除羟基外的官能团名称)。
5.请回答下列问题:
(1)戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物(不考虑立体异构),写出它的结构简式: 。
(2)的一氯代物有 种(不考虑立体异构);分子式为C4H2Cl8的结构有 种(不考虑立体异构)。
(3)具有支链的有机物A的分子式为C4H6O2,A可以使Br2的CCl4溶液褪色,1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应,则A的结构简式是 ,写出与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.D
3.C
4.B
5.C
6.B
1.D H2NCH2COOH和CH3CH2NO2、CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3、CH3CH2CH2CHO和CH2 CHCH2CH2OH的分子式分别相同,结构不同,分别互为同分异构体;和的分子式不同,前者比后者多了2个H原子,不互为同分异构体。
2.答案 ① ② ③⑤⑥
解析 碳骨架不同产生碳架异构,①属于碳架异构;官能团的位置不同产生位置异构,②为位置异构;官能团不同产生官能团异构,③⑤⑥为官能团异构。注意④和是同种物质(易错点)。
3.C 利用“等效氢法”解答本题(方法技巧)。分子中存在3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种。
4.B 五联苯有两条对称轴,如图:,可知五联苯中有6种不同化学环境的氢原子,所以其一溴代物有6种。
5.C 利用“换元法”解答本题(方法技巧)。分子中共有8个氢原子可以被取代,其二氯代物的种数与六氯代物的种数相同,均为10种。
6.B 由题图可知,C4H4为正四面体结构,分子中只有一种H,则C4H4的一氯代物()、二氯代物()、三氯代物()、四氯代物()均只有一种结构,故该有机物与足量Cl2混合后光照,生成的氯代物共有4种。
7.答案 (1)①C8H8 ② (2)4 (CH3)3CCH2CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH(CH3)2、(CH3CH2)2C(CH3)2(任写一种即可) (3)
解析 (1)①根据Y的键线式可确定其分子式为C8H8。②Z是Y的同分异构体,且属于芳香族化合物,说明Z含有苯环,则Z的结构简式为,其键线式为。(2)根据题意可知,符合条件的同分异构体有4种,分别为(CH3)3CCH2CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH(CH3)2、(CH3CH2)2C(CH3)2。(3)根据题意可知,符合条件的有机物分子中含1个苯环,且分子结构对称,苯环上只有一种氢原子,则其结构简式为。
能力提升练
1.D C5H10O2可以写成C4H9COOH,—C4H9有4种结构,则C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种,A错误;C4H10的同分异构体有正丁烷、异丁烷2种,B错误;C4H8O可以写成C3H7CHO,—C3H7有两种结构,则C4H8O属于醛类的同分异构体有2种,C错误;有5种H,则其一氯代物有5种,D正确。
2.C 相对分子质量为43的烷基有正丙基和异丙基2种结构,C4H10有正丁烷和异丁烷2种结构,每种结构中都含2种氢原子,用正丙基、异丙基分别取代C4H10分子中的一个氢原子,正丙基与—CH2CH(CH3)2、异丙基与—CH2CH2CH2CH3相连均得到2-甲基-己烷,故所得有机化合物有7种,A错误;的二氯代物有3种,分别为、、,B错误;A分子中苯环上的二溴代物有9种,由换元法可知,其苯环上的四氯代物也为9种,C正确;该分子中有7种氢原子,如图(用数字标出):,则其一氯代物有7种,D错误。
3.C 化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解只生成一种有机物,说明此烯烃结构完全对称,氧化产物应为5个碳的醛或酮,分子组成符合C4H9CHO的醛有4种(丁基有4种结构),5个碳的酮有3种,分别为CH3CH2CH2COCH3、CH3CH2COCH2CH3、CH3COCH(CH3)2,共7种,则对应的烯烃也是7种。
4.答案 (1)3 (2)醛基
解析 (1)由水杨酸的结构简式可知,同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是、、,共3种。(2)依题意,水杨酸的同分异构体中,属于酚类则含有苯环和酚羟基,因不属于酯类也不属于羧酸类,故必定含有—CHO,苯环上连接2个—OH和1个—CHO。
5.答案 (1) (2)4 9
(3) 、
解析 (1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,说明该分子中只有1种氢原子,故它的结构简式为。(2)该分子中含4种氢原子,其一氯代物有4种。根据换元法可知,分子式为C4H2Cl8的同分异构体与分子式为C4H8Cl2的同分异构体的数目相同,C4H10有2种同分异构体,采用“定一移一法”分析,,将一个Cl取代1号C原子上的一个H,另一个Cl可取代1、2、3、4号C原子上的一个H,有4种结构;将一个Cl取代2号C原子上的一个H,另一个Cl可取代2、3号C原子上的一个H,有2种结构;,将一个Cl取代1号C原子上的一个H,另一个Cl可取代1、2、3(或4)号C原子上的一个H,有3种结构;故C4H8Cl2的同分异构体数目为9,则C4H2Cl8的同分异构体数目为9。(3)A的分子式为C4H6O2,不饱和度为2,可使Br2的CCl4溶液褪色,则A分子中含碳碳双键或碳碳三键,由1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应,可知A分子中含有1个 —COOH,故A分子中含一个碳碳双键和一个羧基,根据A分子中具有支链,可知A的结构简式为。与A具有相同官能团的A的同分异构体有和。
方法点津
有机物同分异构体书写的基本原则
(1)“有序性”,即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类;后定碳链;再写位置(指官能团或支链的位置);最后补氢。
(2)“等效性”,即防止将同一种物质判断成同分异构体。
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