第1节 有机化合物的结构特点(课件)-【学而思·PPT课件分层练习】2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

1.依据碳骨架分类 第一节 有机化合物的结构特点 知识点 1 有机化合物的分类方法 必备知识 清单破 第1讲　描述运动的基本概念 2.依据官能团分类 (1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。 (2)依据官能团分类 有机物类别 官能团 代表物 烃 烷烃 — CH4 烯烃  碳碳双键   炔烃  碳碳三键   芳香烃 —   第1讲　描述运动的基本概念 有机物类别 官能团 代表物 烃的衍生物 卤代烃  (—X) 碳卤键(卤素原子) CH3CH2Br 醇 —OH　羟基 CH3CH2OH 酚 —OH　羟基   醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 CH3CHO 酮  　酮羰基(羰基)   第1讲　描述运动的基本概念 烃的衍生物 羧酸 羧基 CH3COOH 酯   酯基 CH3COOCH2CH3 胺 —NH2　氨基 CH3NH2 酰胺   酰胺基   特别提醒    酚中羟基与苯环直接相连,醇中羟基连接脂肪烃基或芳香烃侧链。 第1讲　描述运动的基本概念 　 1.共价键的类型 σ键 形成 例如,甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道“头碰头”相互重叠,形成C—H σ键;乙烷分子中,碳原子的一个sp3杂化轨道与另一个碳原子的sp3杂化轨道“头碰头”相互重叠,形成C—C σ键 特点 沿键轴呈轴对称,电子云密集出现在键轴上 反应 能发生取代反应 知识点 2 有机化合物中的共价键 第1讲　描述运动的基本概念 π键 形成 例如,乙烯分子中,两个碳原子未参与杂化的p轨道“肩并肩”重叠形成π键 特点 电子云成镜面对称,电子云密集出现在“镜面”的上下两侧 反应 能发生加成反应 　　一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一 个σ键和两个π键。 第1讲　描述运动的基本概念 2.共价键的极性与有机反应 　　共价键的极性越强,在化学反应中越容易断裂。以乙醇为例: 化学键分析 乙醇分子中极性较强的键是碳氧键、氢氧键 预测在反应中可能断键的部位   氢氧键断裂的化学反应 第1讲　描述运动的基本概念 碳氧键断裂 的化学反应 第1讲　描述运动的基本概念 　 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。互为同分异构体的化合物的 分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,但结构不同、性质不同。 知识点 3 有机化合物的同分异构现象 2.同分异构现象的类型 第1讲　描述运动的基本概念 知识拓展    在表示有机化合物的组成和结构时,将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的 连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,则得到键线式。如丙烯可表示为  , 可表示为 。 3.同分异构体的书写技巧(详见定点1) 4.同分异构体数目的判断方法(详见定点2) 第1讲　描述运动的基本概念 知识辨析 1.苯环是一种官能团,含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗? 2.CH3COOH分子中既有σ键又有π键,碳原子有sp3和sp2两种杂化类型。这种说法正确吗? 3.碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素的原子形成离子键或共价键。这种说法正确吗? 4.同分异构现象只存在于有机化合物之间。这种说法正确吗? 第1讲　描述运动的基本概念 一语破的 1.不正确。苯环不是官能团,含有苯环的化合物属于芳香族化合物,但不一定属于芳香烃,如 苯酚( )属于芳香族化合物,但不属于芳香烃。 2.正确。CH3COOH的结构式为 ,其中共价单键为σ键,碳氧双键中既有σ 键又有π键;—CH3和 中的碳原子分别为sp3和sp2杂化。 3.不正确。碳原子与氢、氧、氮、硫等非金属元素的原子形成共价键。 4.不正确。少数有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构现象,如尿素[CO(NH2)2,有机 化合物]与氰酸铵(NH4OCN,无机化合物)互为同分异构体。 第1讲　描述运动的基本概念 关键能力 定点破 定点 1 同分异构体的书写技巧(不考虑立体异构)    1.烷烃同分异构体的书写 　　烷烃只存在碳架异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:   第1讲　描述运动的基本概念 　　下面以己烷(C6H14)的同分异构体的书写为例进行说明(用碳骨架表示)。 ①将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C ②从主链的一端取下1个碳原子,依次连接在主链剩余的碳原子上(端点除外),即得到多个带 有甲基、主链比原碳链少1个碳原子的异构体的碳骨架。        ③从主链的一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在主链剩 余的碳原子上,可得多个带1个乙基或两个甲基、主链比原碳链少2个碳原子的异构体的碳骨架。        　　故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 第1讲　描述运动的基本概念 2.具有官能团的有机化合物同分异构体的书写 (1)一般书写顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。 (2)书写步骤:先根据限定条件确定可能含有的官能团类别,然后写出其可能有的碳架异构,再 移动官能团的位置,最后写出所有可能的官能团异构,注意不要违背“碳四价”的原则。 (3)示例分析 　　以书写分子式为C4H10O的有机物的所有可能结构为例进行说明(用碳骨架表示)。 第1讲　描述运动的基本概念 　四个碳原子构成的链状碳骨架有两种,分别为C—C—C—C和 。若为醇,有  和 (序号为羟基的位置),共4种结构;若为醚,有 和 (序号为氧原子的插入位置),共有3种结构。综上所述,分子式为C4H10O的有机 物共有7种结构。 第1讲　描述运动的基本概念 定点 2 同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断方法    1.等效氢法 　　烃分子中有几种不同化学环境的氢原子,则其一元取代物就有几种。 　　等效氢原子的判断: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的。如CH4中的4个氢原子等效。 (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如(CH3)3C—C(CH3)3中的18个氢原子等效。 2.烃基取代法 (1)记住常见烃基的结构种数:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基异构体的数目,确定有机物分子的数 目。如分子式为C5H10O属于醛的同分异构体,可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。 第1讲　描述运动的基本概念 3.定一移一法 　　确定二元取代物的同分异构体数目时,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代 基。如确定CH3CH2CH3的二氯代物的数目,先固定1个Cl原子,有2种:① 和②  ;然后移动第2个氯原子:① 和② (a、b、c、d表示第2个氯 原子的位置),故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4.换元法 　　若某烃分子中共含有a个氢原子,且有m+n=a,则该烃的m元取代物和n元取代物的结构种 数相同。利用换元法可快速判断出一些多元取代物的结构种数。 第1讲　描述运动的基本概念 　　如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构: 、 、 ,用H代替Cl,用 Cl代替H,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种结构。 第1讲　描述运动的基本概念 $$