第七章 有机化合物（考点串讲）-2024-2025学年高一化学下学期期末考点大串讲（人教版2019必修第二册）

有机化合物 第七章 考点串讲 举一反三 典例精析 要点精讲 思维导图 PPT下载 http:///xiazai/ 目 录 CONTENTS 1 有机化合物的结构 2 有机化合物的性质及转化 3 重要有机物的结构、性质和用途 思 维 导 图 01 有机化合物的结构 模板来自于：第一PPT https:/// 4 要点01 碳骨架 1.有机化合物的结构特点 （1）成键数目：每个碳原子最外层有4个电子，可形成4个共价键； （2）成键种类：碳原子之间可形成单键、双键或三键； （3）连接方式：碳原子之间可形成碳链、碳环和支链； （4）碳原子与其他原子之间也可以形成单键、双键（如碳氧双键）或三键（如碳氮三键）； （5）4个碳原子相互结合的方式 2.碳原子的连接方式 多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 要点精讲 要点01 碳骨架 2.有机物分子中的共面、共线问题 （1）凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。 （2）有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。 （3）有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。 （4）CX4分子中有且只有3个X原子共面。 说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。 要点精讲 要点01 碳骨架 3.同分异构体数目的判断方法 （1）等效氢法 适用 一卤代物、一元醇 原理 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 判断“等效氢”的三原则 ①同一种碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效 ②同一碳原子所连甲基上氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效 要点精讲 要点01 碳骨架 （2）烃基取代法 适用 只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数 烃基的异构体数 丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构 方法 将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基异构体的数目，确定目标分子的数目 举例 如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构 要点精讲 要点01 碳骨架 （3）替换法 ① 一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环 ② 不同原子间也可以替换——换元法：若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种)，四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种 要点精讲 要点01 碳骨架 （4）同分异构体数目的判断方法 一取代产物数目的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效 ②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种 ③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目 要点精讲 要点02 官能团 1.单官能团 要点精讲 要点02 官能团 2.多官能团 要点精讲 【典例01】（化学用语的正误判断） C 典例精析 【典例02】（有机物分子中原子共面、共线情况的判断） 甲基丙烯酸是一种重要的有机化工原料，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．属于烃的衍生物 B．一定条件下能形成高分子化合物 C．可与溶液反应 D．分子中的所有原子一定共平面 D 典例精析 【典例03】（同分异构体的数目判断与书写）已知 (x)、 (y) 、 (z)三种不同的有机物，下列说法不正确的是 A．z的二氯代物有3种 B．y的二氯代物超过2种 C．x一氯代物有8种 D．x、y、z中，只有y的所有碳原子均处同一平面 D 典例精析 【变式01】 C 举一反三 【变式02】螺环化合物( )可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法正确的是 A．分子式为 B．一氯代物有3种 C．是环氧乙烷( )的同系物 D．所有碳原子处于同一平面 A 举一反三 【变式03】下列关于同分异构体数目的叙述错误的是 A．丙烷的一氯代物有2种 B．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目也为4种 C．分子式为C3H6的结构只有1种 D．相对分子质量为72的烷烃有3种 C 举一反三 02 有机化合物的性质及转化 模板来自于：第一PPT https:/// 19 要点01 重要的有机反应类型 1.从反应前后各原子及原子数变化、官能团变化判断反应类型 要点精讲 要点01 重要的有机反应类型 2.常见有机反应条件与反应类型的关系 无机试剂和反应条件 反应类型 X2/光照 烷或芳烃侧链烷基上的卤代 Br2/催化剂 苯环上的卤代 H2/Ni ＞C＝C＜、—C≡C—、苯环、—CHO的加成 浓硝酸、浓硫酸（混酸） 苯环上的硝化 稀NaOH溶液，加热 酯水解、 稀硫酸 加热 酯的可逆水解或二糖、多糖水解 浓硫酸，加热 酯化反应 KMnO4/H＋ 不饱和有机物的氧化反应 溴水或溴—CCl4 不饱和有机物的加成反应 Cu(OH)2/加热 或[Ag(NH3)2]OH加热 醛的催化氧化 水浴加热 苯的硝化、银镜反应、酯类和二糖的水解 不需外加条件 烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛被酸性高锰酸钾溶液氧化 要点精讲 要点02 有机化合物的转化 1.以乙烯为起始物的转化关系 要点精讲 要点02 有机化合物的转化 （1）根据特征反应推断官能团：如由A氧化(――→)B氧化(――→)C，推测A是醇(—CH2OH)。 （2）根据反应条件推断有机反应类型和官能团 反应条件 可能的反应 浓硫酸，加热 ①醇的消去；②酯化反应；③苯环的硝化；④醇分子间脱水(成醚反应) NaOH溶液，加热 ①卤代烃的水解；②酯的水解 NaOH(KOH)醇溶液，加热 卤代烃的消去 X2(如Cl2或Br2)/光照 苯环的侧链卤代 O3或KMnO4/H＋ 烯烃发生氧化反应，碳碳双键断裂 2.常见的有机转化关系推断 要点精讲 要点03 常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 卤素原子 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有H2放出 醛基 浓溴水 有白色沉淀产生 银氨溶液 有银镜生成 羧基 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 要点精讲 【典例01】（有机反应类型的判断） 下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色 B．乙醇在Cu作用下与O2的反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．乙烷在光照下与氯气的反应；由乙烯制乙醇 D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C 典例精析 【典例02】（官能团与有机物的性质关系）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的描述不正确的是 A．该有机物中有3种官能团 B．标准状况下，1 mol该物质与足量的钠反应生成11.2L的氢气 C．该物质可发生加聚反应 D．该有机物可以发生加成反应、取代反应、氧化反应 B 典例精析 【典例03】（简单的有机合成路线）乙烯是石油化学工业重要的基本原料，在一定条件下能发生如图所示的转化（部分条件和试剂略）。 （1）中国科学家开创了一种温和条件下的乙烷氧化脱氢制备它烯的全新合成路线，大大降低了能耗和碳排放。过程中用低温蒸馏的方法分离产品和原料，该分离方法是利用乙烷和乙烯的______不同。 （2）A是一种高分子，反应①的化学方程式是_________。 （3）反应③的化学方程式是___________________________。 （4）D能与NaHCO3溶液反应，D分子中含有的官能团是_________。B与D反应生成E的化学方程式是_________。 （5）下列关于反应②③④的说法正确的是_________（填序号）。 a．都有碳氢键的断裂b．都有碳氧键的形成c．都有碳碳键的断裂 （6）一定条件下，乙烯与D反应生成E的原子利用率为100%．其反应类型是_________。 典例精析 典例精析 【变式01】下列反应与对应的反应类型不符的是 A．乙烷在氧气中燃烧——氧化反应 B．乙烯制乙醇——取代反应 C．丙烯制聚丙烯——加聚反应 D．植物油制氢化植物油——加成反应 B 举一反三 【变式02】化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图反应制得。下列说法不正确的是    A．甲的一氯代物有3种 B．丙的分子式为 C．乙可以发生取代反应、氧化反应 D．甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 举一反三 【变式03】 B 举一反三 03 重要有机物的结构、性质和用途 模板来自于：第一PPT https:/// 32 物质 结构简式 特性或特征反应 甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH2==CH2 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 乙醇 CH3CH2OH ①与钠反应放出H2 ②氧化反应：催化氧化反应生成乙醛，乙醇在酸性K2Cr2O7溶 液 的作用下被氧化为乙酸 ③酯化反应：与酸反应生成酯 乙酸 CH3COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯 要点01 常见有机化合物的结构特点及主要化学性质 要点精讲 物质 结构简式 特性或特征反应 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被 称为皂化反应 淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色 ②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2 蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③盐析 ④变性 ⑤显色反应 ⑥灼烧产生特殊气味 要点精讲 官能团 化学反应 定量关系 与X2、HX、H2等加成 1∶1 —OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2 —COOH 与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠等反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2，2 mol 羧基最多生成1 mol H2 要点02 官能团与反应用量的关系 要点精讲 1.甲烷和Cl2生成一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl。 2.乙烯和溴水反应:CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br。 3.乙烯和水反应:CH2==CH2+H2O CH3CH2OH。 4.乙烯的加聚反应:nCH2==CH2 􀰷CH2—CH2􀰻。 要点03 本章主要的有机化学反应方程式 要点精讲 5.乙醇和钠反应:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。 6.乙醇的催化氧化:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。 7.乙醇完全燃烧:C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O。 8.乙酸和大理石反应:2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。 9.乙酸和乙醇的酯化反应:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。 要点精讲 10.葡萄糖在人体内氧化:C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O。 11.葡萄糖生成酒精:C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑。 12.淀粉水解反应:(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)。 以上反应中,1、9属于取代反应,2、3属于加成反应,4属于加聚反应, 6、7、10属于氧化反应。 要点精讲 【典例01】有7种物质：①己烷、②环己烯、③聚乙烯，④二氧化硫、⑤乙醇、⑥植物油、⑦矿物油，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是 A．②③④ B．②⑤⑦ C．②④⑥ D．③⑥⑦ C 典例精析 【典例02】近年来，有机化学研究中理论方法和实验方法相结合所取得的成绩非常突出。下列关于有机物的实验说法正确的是 A．1 mol 和1 mol 在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol乙酸乙酯 B．灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 C．乙醇滴入酸性 溶液会褪色，乙醇化为乙醛 D．淀粉可以用碘水进行检验 D 典例精析 【变式01】下列有机实验操作正确的是 A．鸡蛋白溶液中，加入醋酸铅溶液有沉淀析出，加入水后沉淀不溶解 B．制乙酸乙酯：大试管中加入浓硫酸，然后慢慢加入无水乙醇和乙酸 C．检验蔗糖在酸催化下的水解产物：向水解液中加入少量新制备的 ，再水浴加热观察现象 D．制备纯净的氯乙烷：等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应 A 举一反三 【变式02】乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、乙烯树脂，涂料及油漆等生产过程中，工业生产乙酸乙酯的方法很多，几种常见的生产工艺如图所示，下列说法不正确的是 A．反应①中制得的乙酸乙酯可用饱和 溶液进行初步除杂 B．反应②和③的原子利用率均为100% C．反应③和④用到的乙烯、丁烷可以通过工业上石油的分馏得到 D．以淀粉为原料也可制备出乙酸乙酯 C 举一反三 https://www.zxxk.com/docpack/3489895.html 点击下方链接，使用配套考点清单和考题猜想 THANKS $$