专题03 常见的有机化合物（考点清单）（讲+练）-2024-2025学年高一化学下学期期末考点大串讲（沪科版2020必修第二册）

专题03 常见的有机化合物 ◆考点01 有机化合物的定义及成键特点 1．定义：有机物是指含有C元素的化合物，但CO2、H2CO3及其盐等除外。 2．组成元素： （1）有机物中一定含有碳元素，常含有氢、氧元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等； （2）含碳元素的化合物不一定都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为无机物。 3．成键特点： （1）机物中，碳原子可以形成4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样：碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键；多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环（且可带支链）。 （3）有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子；含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 【温馨提示】①有机化合物与人类的生活有密切的关系，在衣、食、住、行、医疗、能源、材料、科学技术及工农业生产等领域中都起着重要作用，迄令为止已经超过2000万种。 ②与无机物相比，有机物不仅数量很多，而且分布极广。如常见燃料中的汽油、煤油、柴油；建材中的木材、黏合剂、涂料、油漆；日用品中的塑料、橡胶、纤维、清洁剂；食物中的营养餐—糖类、油脂、蛋白质等都是有机化合物。 ◆考点02 天然气与甲烷 1．天然气 （1）存在：天然气是自然界中一种高效且清洁的气体，主要成分就是甲烷，除天然气之外，还有瓦斯气体、煤矿坑道气、可燃冰、页岩气等等，经常使人混淆的是水煤气与石油液化气，前者的主要成分是氢气与一氧化碳，后者的主要成分是乙烷、丙烷、丁烷等。 （2）可燃冰：天然气水合物，是甲烷分子被包进了水分子组成的“笼”中，在海底低温和高压条件下形成的白色结晶体。我国海底可燃冰的储量丰富，科学家们正在努力使其成为一 种新的高效清洁能源。 2．烃 （1）定义：仅含有碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。甲烷是烃类中分子组成最简单的物质。 （2）分类：根据结构不同，烃可以分为脂肪烃和芳香烃，根据成键特点，烃可以分为饱和烃和不饱和烃等。 3．甲烷分子的结构与性质 （1）甲烷分子的结构及表示方法 类别 表示方法 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 电子式 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ♦球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)（甲烷键角109028′） ♦空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 【温馨提示】甲烷的分子结构和白磷的分子结构都是正四面体，但是二者并不完全一样，甲烷是以碳原子为体心，氢原子为顶点的正四面体，而白磷是以4个磷原子为顶点的中空的正四面体。 （2）物理性质：没有颜色，没有气味的气体，密度比空气小，难溶于水，是天然气，沼气，坑道气的主要成分。 （3）化学性质： ①通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。 ②可燃性：在空气中点燃纯净的甲烷气体，能够安静的燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 CH4+2O2CO2+2H2O （注意：点燃甲烷前，一定要验纯） 【温馨提示】煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。因此，点燃甲烷前，要先检验甲烷的纯度。 （3）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 实验操作 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处 实验装置 实验现象 a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管壁出现油状液滴，同时出现少量白雾；c.试管内，水面上升 在室温下，无光照时，无明显现象 实验原理 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 实验结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应，可以生成四种有机产物CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷或氯仿）、CCl4（四氯甲烷或四氯化碳）均不溶于水；常温下除CH3Cl是气态，其余三种均为液态；CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。 【温馨提示】①反应条件为光照，在室温或暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，以免引起爆炸。 ②甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应，但不能与溴水、碘水发生反应。 ③甲烷与氯气的反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般是五种物质的混合物。 ④1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时，消耗Cl2的物质的量为y mol，同时生成y mol HCl，产物中HCl的物质的量最多。 （4）在隔绝空气加强热的条件下裂解：CH4 C + 2H2 ◆考点03 烷烃的组成、结构与性质 1．烷烃的定义 烃分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 2．链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 3．物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 （3）密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 4．化学性质 （1）稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。 （2）可燃性（氧化反应）：烷烃可以在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。化学方程式：CnH2n+2+（3n+1）/2O2nCO2+(n+1)H2O。如丙烷燃烧：C3H8+5O23CO2+4H2O。 （3）取代反应：烷烃在一定条件（光照）下，可以与卤素单质发生取代反应：如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl （4）受热分解：烷烃在较高温度下会发生分解，这个性质常用于石油化工和天然气化工中。写出在一定条件下C4H10分解的两种可能的化学方程式： C4H10 CH4＋C3H6或C4H10 C2H6＋C2H4 ◆考点04 同分异构现象 1. 同系物 （1）定义：结构相似，在分子组成上相差n个CH2原子团的物质（n≥1）。 （2）特点：①属于同一类物质,且有相同的通式；②式量相差一定是14的倍数；③化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化, （3）烷烃的同系物：烷烃结构相似是指分子中原子全部以单键相结合,与支链或直链无关，如丙烷（CH3CH2CH3）是直连结构，异丁烷(CH)(CH3)3含支连结构，但二者是同系物，烷烃的同系物组成可以用通式CnH2n+2表示。 【温馨提示】①结构相似，是指官能团要相同； ②分子组成上相差n个CH2原子团的也不一定是同系物，例如：C2H4和C3H6，可以是烯烃还可能是环烷烃； ③符合同一通式，结构相似，但不能相同。 2. 同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷（ ）和异丁烷（ ）均是由4个碳原子形成的烷烃，但二者结构不同，正丁烷为直链结构（锯齿状），异丁烷结构中含有一个支链，原子均不共面。 （3）书写方法：烷烃同分异构体的书写通常采用“减链法”。即：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ①遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由邻到间。 ②书写的步骤： 第一步：先写出碳原子数最多的主链。 第二步：写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 第三步：写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 ③实例(以C6H14为例) a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： 注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 （2）等效氢法—一元取代物同分异构体数目的判断方法。要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。 ①连在同一个碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。 ④烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。 【温馨提示】①同分异构体的性质：同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 ②同分异构体的分子式相同（相对分子质量必然相同），分子结构不同是分子中的原子或原子团的排列方式不同而引起的。结构决定性质，所以化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 ③随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就越多。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷有75种。 3. 烷烃的命名 （1）烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R一”表示。如果该烃是烷烃,则所形成的烃基便称之为烷基,如一CH3叫甲基。由于同分异构现象,当碳原子较多时,烃基也存在着异构体。例如,丙基可以分为正丙基(H3C-CH2-CH2一)和异丙基()两种。 （2）习惯命名法：碳原子数不多于 10 时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数;碳原子数在 11 以上时,以数字来表示,例如,十二烷[CH3(CH2)10CH3]。这种命名方法又叫习惯命名法。即： n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 【温馨提示】碳原子数n相同结构不同时，用正、异、新表示，如C4H10的两种分子的命名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3：正丁烷。 有支链时，：异丁烷。 （3）系统命名法 ①选主链——碳原子最多的碳链为主链； ②编号位——定支链，要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小； ③写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。 例：该有机物的名称是2，3-二甲基己烷。 4. 有机物的结构简式 （1）书写方法：书写有机物的结构式时,我们通常是将其写成直线形式,但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相调换的,因为在空间内4个价键是可以旋转的。 （2）结构简式：若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷：CH3CH3、丙烷：CH3CH2CH3、丁烷：CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。 【温馨提示】在书写有机物分子的结构简式时,若遇到像丁烷这样分子中有两个或多个相同的成分时,还可以写成CH3(CH2)2CH3。由于结构简式书写方便,且仍能表示出分子结构的简况,所以,更多情况下常使用结构简式。 ◆考点05 石油的炼制 1．石油的成分 （1）形成过程：石油是由远古时代的海洋或湖泊中的动植物遗体在地下经过漫长复杂的变化而形成的黏稠状液体，是一种重要的化石燃料。 （2）组成： ①石油主要含有碳、氢两种元素（碳元素占83%～87%，氢元素占10 %～14%），还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。 ②石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃，同时也溶有气态烃和固态烃。 2．石油的物理性质 石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点。 3．石油炼制 （1）实验室模拟蒸馏石油 实验 操作 在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL石油和一些沸石(或碎瓷片)，按图示装置进行实验，分别收集60～150 ℃、150～300 ℃温度段的馏分。 实验 装置 装置 分析 （1）蒸馏烧瓶中加入沸石(碎瓷片)的目的是防止液体沸腾过于剧烈(或防止液体暴沸)。（2）冷凝管中冷却水的流向从下往上的目的是使冷却水流方向与馏分气流方向相反，冷却效果好。（3）温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，水银球上缘与支管口下缘相平，目的是测量从支管口流出的气体的温度。(4)给蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网，目的是使蒸馏烧瓶受热均匀。 （2）石油的分馏 （1）原理：经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中，含碳原子数少的沸点低，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。 【温馨提示】石油分馏过程属于物理变化。 （2）分馏产物（即馏分）的特点：每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。 （3）分馏产品及用途 分馏产品 分子所含碳原子数 沸点范围 用 途 溶剂油 C5～C8 30～150℃ 在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂 汽油 C5 ~C11 200℃以下 飞机、汽车以及各种汽油机燃料 航空煤油 C10～C15 150～250℃ 喷气式飞机燃料 煤油 C11~C16 180～310℃ 拖拉机用燃料、工业洗涤剂 柴油 C15～C18 200～360℃ 使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料 重油 润滑油（锭子油、机油、汽缸油等） C16～C20 360℃以上 机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈 凡士林 C18～C22 润滑剂、防锈剂、制药膏 石蜡 C20～C30 制蜡纸、绝缘材料 沥}青 C30～C40 铺路、建筑材料、防腐涂剂 石油焦 主要成分是C 制电极、生产SiC等 【温馨提示】①石油分馏得到的各种馏分都是混合物，各馏分含有沸点相近的若干种烃，各种烃分子中含有的碳、氢原子数各不相同。 ②随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加，碳链增长，相对分子质量增大，它们的沸点也逐渐升高。 （3）石油的裂化与裂解 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃 提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得碳原子数更小的烃类作基本有机化工原料 【温馨提示】石油的裂化、裂解均是化学变化，而石油的分馏是物理变化。 ◆考点06 乙烯的结构与性质 1．乙烯的结构 （1）分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 （2）空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角约为120°， 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小（标况1.25g/L） 3．乙烯的化学性质 （1）氧化反应 内容 物质 反应现象 反应原理（方程式） 解释 燃烧 乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟 C2H4＋3O22CO2＋2H2O点燃 产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光 KMnO4(H+) 酸性高猛酸钾溶液褪色 CH2==CH2 + KMnO4 +H2SO4 CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 乙烯可以被酸性高猛酸钾溶液氧化成二氧化碳，酸性高锰酸钾溶液被还原，生成无色的Mn2＋。 （2）加成反应 ①与溴的CCl4溶液或溴水： CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br（溶液褪色，产物名称为1,2­二溴乙烷） ②与H2、HCl、H2O反应： CH2==CH2＋H2CH3—CH3 CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ③加成反应的定义：有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （3）聚合反应 ①聚合反应定义：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。 ②加聚反应定义：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。 ③乙烯的加聚反应：nCH2＝CH2 ，产物均称为聚乙烯。 【温馨提示】①酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 ②加成反应特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，每一个不饱和碳原子上各加上一个，只上不下。似“化合反应”。 4．乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸。 （2）反应原理：CH3—CH2—OHCH2＝CH2↑+H2O （3）发生装置：用“液+液气”类型的反应装置（见右图）。 （4）收集方法：排水集气法 5．乙烯的主要用途 （1）乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。通常以乙烯的产量作为衡量一个国家石油化学工业水平的标志。 （2）乙烯是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。 （3）乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。 ◆考点07 煤化工 1．煤的组成与分类 （1）组成元素：煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是碳，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 （2）分类：煤根据组成成分中含碳量不同，由高到低可以将煤分为无烟煤、烟煤、褐煤、泥煤等。 （3）危害：煤直接燃烧会产生大量的煤灰、煤渣、废气，污染环境、燃烧效率低等。 2．煤的综合利用 （1）意义： ①减少煤燃烧产生的大量SO2、NOx、碳的氧化物和粉尘等污染物的排放； ②提高煤燃烧的效率—煤的气化、液化都是使煤变成清洁能源的有效途径，煤的燃烧效率也有很大的提高； ③生产基本化工原料—通过煤的干馏，获得大量的基本化工原料。 【温馨提示】迄今为止，煤、石油和天然气仍是人类使用的主要能源，同时它们也是重要的化工原料。世界上多数国家利用的能量(如热能、电能等)主要来自化石燃料的燃烧。例如：在我国，很大一部分电能是由煤燃烧产生的热能转化而来的。 （2）途径：实现煤的综合利用的主要途径是干馏、气化和液化，目的是获得清洁的燃料和多种化工原料。 ①煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。工业上也叫煤的焦化。主要产品如下： 煤的干馏产品 主要成分及名称 主要用途 气态 焦炉气、粗氨水、粗苯 燃料、化肥、炸药、医药、农药、合成材料 液态 煤焦油：苯、甲苯、二甲苯、酚类、萘、沥青 炸药、医药、农药、合成材料、染料、筑路材料、制碳素电极 固态 碳 冶金、合成氨造气、电石、燃料 ②煤的气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。主要反应为C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ③煤的液化：将煤直接或间接转化为甲醇等液体燃料的过程。直接液化为煤与氢气作用生成液体燃料 ；间接液化为煤先转化为一氧化碳和氢气,再在催化剂作用下合成甲醇CO + 2H2CH3OH等。 【温馨提示】煤的干馏、气化、液化均属于化学变化。煤的液化产品为煤油、汽油、柴油等。 3．煤化工与乙炔 （1）乙炔的制备：煤化工的一个重要产物是碳化钙（俗称电石），它是把焦炭和生石灰置于高温电炉内加热得到的。 ①煤干馏得到焦炭 ②CaO+3CCaC2+CO↑ ③CaC2+2H2OHCCH↑（俗称电石气）+Ca(OH)2 【温馨提示】以天燃气为原料制备乙炔：2CH4HCCH+3H2 （2）乙炔的组成和结构：结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键，相邻两个键之间的夹角为180°。 （3）乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.能使KMnO4溶液褪色； b.在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O ②加成反应 a.与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 b.与H2加成（1:1）：CH≡CH+H2CH2＝CH2，（1:2）：CH≡CH+2H2CH3—CH3 c.与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HClCH2＝CHCl d.与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO（乙醛） ③加聚反应：，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 ◆考点08 不饱和烃（烯烃）的结构与性质 1．烯烃的结构特点 （1）官能团：碳碳双键()。 （2）结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 （3）通式：烯烃只含有一个碳碳双键（单烯烃）时，其通式为CnH2n(n≥2)。 2．烯烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 （3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 （4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 （2）加成反应（特征反应） ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br（名称为1,2-二溴乙烷） 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2CH3CH3 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O （3）加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【温馨提示】①二烯烃的加成反应：分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： ②烯烃的立体异构 a.顺反异构的概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 b.顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：。 c.反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯：。 d.性质特点：互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。 4．炔烃的结构及物理性质 （1）概念：分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等。乙炔是最简单的炔烃。 （2）炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)。 （3）分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2) （4）物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，一般都难溶于水。 5．炔烃（乙炔）的化学性质（同乙炔） 6．苯（芳香烃）的结构与性质 （1）苯的来源 ①170℃以下，煤焦油蒸馏出来的馏出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有机物。 ②在石油化工中，将直链烷烃环化、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。 （2）苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 （3）苯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C6H6 或 【温馨提示】苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，是平面正六边形。 （4）苯的化学性质 ①取代反应： a.卤代反应：（溴苯是无色液体，密度比水大，难溶于水） b.硝化反应：（硝基苯为无色油状液体，有苦杏仁味，密度比水大，难溶于水有毒） ②加成反应：苯和H2的加成反应的化学方程式为： ③氧化反应： ①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，即不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②苯燃烧的反应的化学方程式为：2C6H6+15O212CO2+6H2O（火焰明亮，产生浓烈黑烟） （5）苯的用途：苯是重要的有机化工原料，苯和苯的同系物广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料等。 （6）苯的危害：苯的毒性很强，在工作环境中苯蒸气的体积分数不得超过1×10-6。因此，在有苯操作的环境里要注意通风，采取安全措施，防止苯中毒危及人体健康。 【温馨提示】苯是芳香族化合物（芳香烃）的母体，是一种具有环状结构的不饱和烃，其结构简式习惯上写为，但实际上分子内相邻的碳原子间化学键完全相同，是一种介于单双键之间的特殊化学键，所以也用来表示。 ◆考点09 有机高分子材料—塑料 1．有机高分子材料 （1）概念：由许多小分子化合物通过共价键结合成的，相对分子质量很高(104～106)的一类化合物叫有机高分子化合物。 （2）特点：相对分子质量很大，由于高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点，其相对分子质量只是一个平均值；合成原料都是低分子化合物；每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。 【温馨提示】人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路,改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料品种很多,按用途和性能可分为合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。其中,被称为“三大合成材料”的塑料、合成橡胶和合成纤维的应用最为广泛。 （3）组成与结构：高分子化合物中能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物叫单体；化学组成相同、可重复的最小单位叫链节；含有链节的数目，通常用n表示，叫聚合度，且聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。 如： （4）类型：有机高分子材料分天然有机高分子材料【如棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶】等和合成有机高分子材料（如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料）等两大类。 2．塑料 （1）组成及性能：塑料的主要成分为合成树脂。主要性能是强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。 （2）常见塑料及用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯（PE） 有耐低温和耐化学腐蚀，绝缘性好，无毒；耐热性差，易老化 可制成薄膜，用于食品、药物的包装材料及日常用品、绝缘材料 聚氯乙烯 绝缘性好，耐化学腐蚀、机械强度较高；热稳定性差 可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 可制成日常用品，绝缘材料，还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音 聚四氟乙烯 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好，加工困难 制化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) 透光性好，易加工；耐磨性较差，能溶于有机溶剂 可制成飞机和车辆的风挡，光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉) 绝缘性好，耐溶剂性好；不耐酸 可制成电器开关，插座及日常用品 ◆考点10 乙醇的结构与性质 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，是无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，并能与水以任意比例互溶。 【特别提醒】通过蒸馏法分离乙醇和水时，当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成共沸物。应在体积分数为95%的乙醇中先加生石灰，再蒸馏。 2．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羟基（—OH）,C—C键、两种C—H键和O—H键等化学键 （1）分子分子式C2H6O，分子中有6个氢原子，根据我们学过的碳四价、氧二价、氢一价的原则，可能的结构式有两种: ,其结构特征分别是甲式含有—OH原子团，乙式含有R—O—R（醚键）原子团。由上可知乙醇为甲式结构，乙式结构为二甲醚。 （2）乙烷的结构式为，乙醇的结构式为,因此，乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。像这样，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称烃的衍生物。如CH3CH2OH、CH3CH2Br等。 【温馨提示】乙醇是羟基（—OH）与乙基（烷烃基）相连形成的化合物，羟基还可直接与苯环相连形成酚类化合物。如苯酚：。 3．烃的衍生物和官能团 （1）烃的衍生物：乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 （2）官能团： ①定义：烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中取代基团的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团，羟基就是醇类物质的官能团。 ②常见有机物的官能团 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH 所含官能团 —OH —C≡C— 官能团名称 碳氯键 羟基 碳碳双键 碳碳三键 【特别提醒】烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5、苯基(或—C6H5等)不是官能团。 4．乙醇的化学性质 （1）乙醇与钠反应（置换反应） 实验操作 实验现象 a.钠开始沉于试管底部，有无色无味气泡产生，钠被气体带着上浮，慢慢变小直至消失；b.点燃，火焰呈淡蓝色；c.试管内壁有液滴产生；d.向试管中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 钠置换了羟基中的氢，生成氢气和乙醇钠 与钠和H2O反应比较 现象：剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。 物理性质：ρ(H2O)＞ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 化学性质：乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 【温馨提示】金属钠与水和乙醇反应的比较 水与钠反应 乙醇与钠反应 钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失 声的现象 有“嘶嘶”声响 无声响 气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰 实验结论 钠的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，生成氢气。水分子中—OH上的氢原子比较活泼 钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼 化学方程式 2Na＋2H2O==2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 水中的（羟基）氢原子被置换，乙醇分子中羟基氢原子被置换 （2）氧化反应 ①燃烧：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O（乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热） ②催化氧化 a.乙醇催化氧化实验探究 实验操作 实验现象 红色的铜丝变为黑色变为红色，反复几次，闻到刺激性气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 知识拓展 乙醛的官能团为醛基(，或写作—CHO)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH) b.乙醇催化氧化反应的原理（Cu或Ag作催化剂）： 反应方程式：2Cu+O22CuO 、CH3CH2OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O。 总化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 。 c.乙醇催化氧化反应的断键方式： CH3CHO＋H2O＋Cu d.醇的催化氧化反应规律： 凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛： 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O 凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 ③与强氧化剂反应——酸性K2Cr2O7交警查酒驾【橙色（K2Cr2O7）变为绿色[Cr2(SO4)3】 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7 （3）消去反应（分子内脱水反应） 反应机理：脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。 （4） 取代反应 ①乙醇与HBr的反应 C2H5—OH + H—BrC2H5—Br + H2O （3）分子间脱水 C2H5—OH + H—O—C2H5C2H5—O—C2H5 + H2O 5．乙醇的用途 （1）乙醇可用作燃料，还是重要的有机化工原料和溶剂用于生产医药、香料、化妆品、涂料等。医疗上常用75%(体积分数)的乙醇溶液作消毒剂。 （2）酒类产品标签中的酒精度是指乙醇的体积分数，乙醇进入人体后，会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸，最终被氧化为二氧化碳和水。过量饮酒会加重肝负担，血液中较高浓度的乙醇和乙醛也会对人体产生毒害作用。 ◆考点11 乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 （1）乙酸与生活：食醋是生活中常用的调味剂，有刺激性气味，味道酸。醋中含有3%~5%的乙酸，所以乙酸又被称为醋酸。 （2）物理性质： 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性 醋酸 无色 液体 有强烈的刺激气味 易溶于水和乙醇 16.6℃ 117.9℃ 易挥发 （3）特性：无水乙酸温度较低时（低于16.6℃），会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。若在实验室中遇到这种情况时，可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。 2．乙酸的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4O2 CH3COOH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羧基（—COOH或）,C—C键、C—H键、C=O键、O—H键化学键 【温馨提示】乙酸属于有机化合物中的羧酸。羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧酸可以分为脂肪酸（如CH3COOH）和芳香酸（如)，一元羧酸（如C17H33COOH)、二元羧酸（如HOOC-COOH，乙二酸）和多元羧酸等。羧酸的官能团是羧基（—COOH）。 3．乙酸的化学性质 （1）弱酸性 实验 实验内容 实验现象 实验结论、反应方程式 实验一 向一支盛有少量乙酸的试管里加入一小段镁条 产生气泡，手触摸发热 乙酸具有酸，与金属反应产生并放热：2CH3COOH＋Mg== Mg(CH3COO-)2+H2↑ 实验二 乙酸滴加到滴有酚酞的NaOH溶液中 红色变成无色 酸碱中和反应： CH3COOH＋OH-==CH3COO-+H2O 实验三 向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液 产生气泡 乙酸酸性比碳酸强 2CH3COOH＋Na2CO3== 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ 实验四 将石蕊试液滴加到乙酸中 溶液变红色 乙酸具有酸的通性： CH3COOHCH3COO－＋H＋ 实验五 将以酸加入到氧化铜粉末中 黑色固体溶解，生成蓝色溶液 与碱性氧化物反应成盐和水： CuO+2CH3COOH== Cu2++2CH3COO- 结论 乙酸为一元弱酸，具有酸的通性，且酸性：CH3COOH>H2CO3 （2）酯化反应 （1）概念：酸（乙酸）与醇（乙醇）反应生成酯（乙酸乙酯）和水的反应。 （2）特点：酯化反应是可逆反应，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。 （3）机理(乙醇中含有示踪原子)： 即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应也属于取代反应。 【温馨提示】①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4，冷却后再加入CH3COOH。 ②长导管起导气和冷凝回流的作用，导管末端未插入饱和Na2CO3溶液中。 ③浓H2SO4的作用：催化剂—加快反应速率；吸水剂—提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。 ⑤实验时要用酒精灯缓慢加热的原因一是加快反应速率；二是减少乙醇、乙酸的挥发；三是将生成的乙酸乙酯及时蒸出，提高乙醇、乙酸的转化率。 （4）实验探究 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有 透明的油状液体 生成，并可能闻到 香味 。 实验结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 无色、透明、不溶于水、有香味的油状的液体。 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 【温馨提示】①大试管中放入几块碎瓷片，目的是防止加热过程中液体暴沸。 ②该实验中饱和碳酸钠溶液有三个作用：一是与挥发出来的乙酸反应；二是溶解挥发出来的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。 ③实验中，加热时温度可能不是很稳定，挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液倒吸。故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。也可以在导管末断连接一个干燥管、倒置漏斗或加装空瓶等方法防止倒吸。 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 ◆考点12 糖类的组成、结构与性质 1．营养物质 （1）营养素：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水，通常被称为六大营养素。其中糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质，都是天然的有机化合物。 （2）主要功能：维持生命和健康，保证正常的生长发育和从事各种体力、脑力劳动。油脂、糖类、蛋白质是人体所需的三大营养物质，它们不仅供给人体所需的全部热能，同时也是食品工业的重要原料。 （3）获取途径：人体主要是通过食物获得主要营养物质。 2．糖类 （1）定义：糖类是绿色植物光合作用的产物，也是人类最重要的能量来源。糖类均是由C、H、O三种元素组成，且大多数糖类的组成符合Cm(H2O)n的通式，因此，糖类也被称为碳水化合物。如葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类。 （2）组成：从分子组成上看，大多数糖类可以用Cn(H2O)m来表示，因此又被称为碳水化合物。 （3）结构：糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质。 （4）分类：可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，可以分为单糖、二（双）糖和多糖三种。 组成 定义 代表物 代表物的分子式 相互关系 单糖 一般由碳、氢、氧三种元素组成。大多数分子式可用通式Cm(H2O)n来表示 不能再水解生成其他糖的糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体 二糖 1mol水解生成2mol单糖的糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 同分异构体 多糖 1mol水解生成多摩尔单糖的糖 淀粉、纤维素 通式： (C6H10O5)n n值不同，不属于同分异构体 【温馨提示】①随着对糖类结构的研究，人们发现碳水化合物这个名称并不能反映糖类的结构特点，因为糖类分子中氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在，且有些糖类分子中，H和O原子个数比并不等于2：1，例如鼠李糖C6H12O5。 ②许多符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类，例如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。 ③糖类中淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物，人体摄入的糖类物质主要是淀粉。 3．葡萄糖的结构与性质 （1）分子式：C6H12O6 （2）物理性质 颜色 状态 水溶性 醇溶性 醚溶性 气味 味道 白色 晶体 能溶 微溶 不溶 无臭 有甜但不如蔗糖甜 （3）组成与结构 ①根据葡萄糖的分子式C6H12O6可知，其结构中可能含－CHO、－COOH、－OH等含氧官能团。 ②从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合组成和结构。 ③通过实验可知：1mol葡萄糖能与5mol乙酸完全反应生成酯，与1molH2发生加成反应时，被还原成支链己六醇。由此可推知葡萄糖的组成及结构为对羟基醛。 结构简式 分子式 官能团 本质 CH2OH(CHOH)4CHO C6H12O6 羟基、醛基 醛糖 （3）化学性质与检验 ①葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应 操作 在试管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象 现象 生成砖红色沉淀 结论 葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液在加热条件下，生成砖红色的氧化亚铜沉淀 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓+ 3H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO），检测血糖和尿糖 【温馨提示】糖尿病人尿液检验的原理是葡萄糖遇试纸中的氢氧化铜发生反应，生成红色的氧化亚铜（展示糖尿病人尿液检验的试纸），判断病情。 ②葡萄糖与新制银氨溶液反应 操作 在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象 现象 试管内壁形成光亮的银镜 结论 在碱性，水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO） ③葡萄糖的氧化反应： C6H12O6+6O26CO2+6H2O +Q（为生命活动提供能量） 【温馨提示】①葡萄糖的生理氧化：C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O（体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质），因此，人生病不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液为病人补充能量。 ②葡萄糖发酵生成酒精： C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑ ③工业制镜或热水瓶胆镀银的原理是葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液氧化，—CHO转化成—COOH。 ◆考点13 油脂的组成、结构与性质 1．概念 （1）定义：油和脂肪的统称： （2）油：不饱和高级脂肪酸甘油酯，室温下通常呈液态； （2）脂肪：饱和高级脂肪酸甘油酯，室温下通常呈固态。 2．组成与结构 （1）组成： ①油脂的组成元素有C、H、O，油脂中的 植物油属于不饱和高级脂肪酸甘油酯，动物脂肪属于饱和高级脂肪酸甘油酯。 ②形成油脂的三种常见高级脂肪酸为硬脂酸—C17H35COOH、软脂酸—C15H31COOH；油酸—C17H33COOH ，其中油酸 分子结构中含有一个碳碳双键，属于不饱和高级脂肪酸。 （2）结构：油脂可以看作高级脂肪酸与甘油（丙三醇，）通过酯化反应生成的酯，由C、H、O元素组成，其结构可表示为：（R、R’、R’’表示高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同） 3．常见的三种油脂 4．物理性质 油脂的密度比水小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感；难溶于水，易溶于有机溶剂；天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 5．化学性质 （1）加成反应：工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应，提高其饱和程度，生成固态的氢化植物油。这一过程也叫油脂的氢化或硬化。如： （2）水解反应： ①酶催化水解：油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别进行氧化分解，释放能量。 ②酸性水解：油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。如： ③碱性水解（皂化反应）：工业上，油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，油脂的碱性水解又称皂化反应。如： 6．应用 （1）油脂是重要的营养物质，可供食用，释放能量。 （2）工业上可利用皂化反应生产肥皂。 （3）工业上利用氢化植物油生产人造奶油、起酥油、代可可脂等。 （4）油脂能促进脂溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收，并未人体提供亚油酸等必需脂肪酸。 （5）在烹饪过程中，油脂不仅是加热介质，还会赋予食物令人愉悦的风味和口感。 【温馨提示】油脂在人体生命活动中的重要作用：能供给能量、保持体温、保护内脏器官，帮助人体对脂溶性性维生素的吸收与消化。 ◆考点14 蛋白质的组成、结构与性质 1．氨基酸的结构与性质 （1）氨基酸定义：氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（—NH2）取代后的化合物，其结构简式可以表示为。 （2）常见的氨基酸 甘氨酸： 苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸）： 丙氨酸（α－氨基丙酸）： 谷氨酸（α－氨基戊二酸）：HOOC－CH2－CH2－CH－COOH| NH2 （3）氨基酸的性质 ①氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，羧基是酸性基团，氨基是碱性基团。因此，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。 （2）两性：氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与酸、碱反应生成盐。如： ； ＋NaOH―→＋H2O ②成肽（聚合）反应：在一定条件下，氨基酸之间发生聚合反应，生成更为复杂的多肽，进而构成蛋白质。由两个α－氨基酸经缩合生成的产物叫二肽，由多个α－氨基酸缩合的产物叫多肽。 nH2N—CH2COOH―→（多肽）＋(n－1)H2O 【温馨提示】①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同 ②多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键 2．蛋白质的结构与性质 （1）组成元素：蛋白质是非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。 （2）存在：蛋白质是组成细胞的基础物质；动物的肌肉、皮肤、毛发、蹄、角等；植物的种子中含有丰富的蛋白质。 （3）转化：食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质，人体内的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成尿素，排出体外。 （4）酶：大多数酶是蛋白质，酶是许多生命活动过程中重要的催化剂。 （5）性质： ①实验探究： 实验内容 实验方法 实验现象 实验结论 蛋白质的盐析 ①向盛1m,饱和硫酸铵溶液的试管中慢慢加入几滴鸡蛋清溶液,振荡试管,观察发生的现象。②再向试管中加人约3m蒸馏水,振荡试管,观察发生的现象 ①生成白色沉淀②白色沉淀溶解 蛋白质受硫酸铵的作用而聚沉(盐析)。蛋白质的盐析具有可逆性 蛋白质的变性 ①在试管1、2、3中各加入3m鸡蛋清溶液,加热试管1；向试管2中加入硫酸铜溶液；向试管3中加入乙醇的溶液。振荡各试管,观察发生的现象。②再向三支试管里各加入蒸馏水约6mL,振荡试管,与实验(1)进行对比。 ①三支试管中都生成了白色沉淀；②白色沉淀不溶解 蛋白质受热、硫酸铜、乙醇等的作用而聚沉(变性)。蛋白质的变性是不可逆的 蛋白质的显色 向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴入几滴浓硝酸，加热，观察现象。 鸡蛋清沉淀，并变黄 浓硝酸使蛋白质颜色变黄 蛋白质的灼烧 在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品，小心地闻气味 头发和丝织品灼烧，味道相似，有烧焦羽毛的气味 蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味 【温馨提示】①重金属的盐类、强酸、强碱、乙醇、甲醛、加热、紫外线等都能使蛋白质发生变性，溶解度下降，并失去生理活性，属于化学变化 ②很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色，发生显色反应，可用于蛋白质的检验。 ③蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，可用来鉴别毛料，棉料与化纤。 ②蛋白质的变性和盐析比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 浓的轻金属盐或铵盐溶液，如饱和硫酸铵、硫酸钠、氯化钠溶液等 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 分离提纯蛋白质 消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用甲醛溶液保存动物标本等 【温馨提示】①蛋白质的变性是一个化学过程，变性后的蛋白质在水中溶解度下降，同时也会失去生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。 ②蛋白质酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。最终生成氨基酸。 水解原理： 水解过程：蛋白质多肽氨基酸(最终产物) （6）应用： ①用蚕丝织成的丝绸制作服装； ②从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材； ③从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料； ④蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是蛋白质，是生物体内重要的催化剂。蛋白质在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。 1．生活中的一些问题常涉及到化学知识，下列叙述不正确的是（ ） A．食醋的主要成分是乙酸 B．糯米中的淀粉发生水解反应，生成乙醇 C．食品包装内放置除氧剂，可减缓食品被氧化的速率 D．北京冬奥会火炬使用氢气作燃料，有利于实现碳达峰 2．下列关于有机化合物的说法正确的是（ ） A．异戊烷和甲烷互为同系物 B．甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．C3H8的一氯代物有3种 D．将甲烷和氯气按体积比1:1混合，光照条件下可以得到纯净的CH3Cl 3．页岩气是指赋存于富有机质泥页岩及其夹层中，以吸附和游离状态为主要存在方式的非常规天然气，成分以甲烷为主，是一种清洁、高效的能源资源和化工原料。世界能源研究所的最新研究表明，中国页岩气储量高达30万亿立方米以上，居世界第一，几乎是美国的两倍。下列关于页岩气主要成分甲烷的描述不正确的是（ ） A．甲烷完全燃烧只生成CO2和H2O，可推测出甲烷仅由碳、氢两种元素组成 B．甲烷分子中，碳元素的质量分数为75％ C．甲烷分子和氨气分子所含的电子总数相等 D．鉴别H2、CO和CH4三种无色气体的方法是比较三种气体燃烧后的产物 4．下列有关甲烷的说法不正确的是（ ） A．1甲烷中含有4 共价键 B．、和都是正四面体结构 C．某烃分子的空间充填模型，分子式为 D．为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键 5．下列物质的沸点由高到低排列的顺序是（ ） ① CH3（CH2）2CH3 ②CH3（CH2）3CH3 ③（CH3）3CH ④（CH3）2CHCH2CH3 ⑤（CH3CH2）2CHCl A．⑤②④①③ B．④②⑤①③ C．⑤④②①③ D．②④⑤③① 6．下列关于乙烯的用途叙述不正确的是（ ） A．以乙烯为原料可以合成聚乙烯等制备生活用品的材料 B．乙烯可以用来制备1，2-二溴乙烷() C．乙烯可以与水发生加成反应制备乙醇(CH3CH2OH) D．乙烯可以与HBr发生加成反应制备二溴乙烷() 7．下列说法正确的是（ ） A．乙烷易发生加成反应 B．丙烯（CH3CH=CH2）使酸性KMnO4溶液和溴水褪色的原理相同 C．X气体通入溴水中，溴水褪色，则X气体一定为乙烯 D．可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯，根本原因是二者结构不同 8．下列说法正确的是（ ） A．正戊烷分子中所有的碳原子在同一条直线上 B．和 互为同分异构体 C．甲烷分子具有正四面体结构，四个键之间的夹角相等 D．丙烷的空间填充模型为 9．下列说法错误的是（ ） A．用溴水可鉴别乙烯和乙烷 B．乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，两者的反应原理不相同 C．CH4与C4H10一定是同系物 D．苯分子中既含有碳碳单键，又含有碳碳双键 10．在人类生产、生活所需能量日益增多的今天，研究化学反应及其能量变化对合理利用常规能源和开发新能源具有十分重要的意义。下列说法中错误的是（ ） A．天然气、液化石油气和煤是我国目前推广使用的清洁燃料 B．化石能源中的煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，石油是由各种烃类组成的混合物 C．海洋潮汐能、波浪能等新型能源的开发利用对降低碳排放量具有重要意义 D．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和液化都能促使人们更有效地使用化石能源，有利于节能和环保 11．下列说法正确的是（ ） A．甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有2种结构 B．苯和乙烯都能使溴水褪色，且褪色原理相同 C．熔喷布以聚丙烯为主要原料，是生产医用口罩的重要原材料，制造聚丙烯的原料主要来自石油的裂化 D．乙烯为不饱和烃，分子中6个原子处于同一平面 12．下列说法不正确的是（ ） A．葡萄糖溶液与新制的Cu(OH)2混合加热会生成砖红色沉淀 B．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本 C．鸡蛋清中加入浓硝酸会发生显色反应 D．淀粉和蛋白质均为高分子化合物，在一定条件下水解的最终产物均为氨基酸 13．甜橙醇的结构如下。下列有关甜橙醇的叙述不正确的是（ ） A．分子式为C14H26O B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能与乙酸发生酯化反应 D．1mol甜橙醇在一定条件下可以和2mol氢气发生加成反应 14．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ） A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷 C．乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇 D．乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯使溴水褪色 15．关于下列各实验装置的叙述中正确的是（ ） A．用图①装置，从FeSO4溶液中制取绿矾(FeSO4·7H2O) B．用图②装置制取乙酸乙酯 C．装置③可证明非金属性：S＞Si D．实验前先通N2，装置④可用于比较碳、硅两元素非金属性的强弱 16．根据实验目的，下列实验及现象、结论都正确的是（ ） 选项 实验目的 实验及现象 结论 A 检验乙醇中是否有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，产生无色气体 乙醇中含有水 B 检验淀粉溶液是否在稀硫酸中发生水解 向待测液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，无明显现象 淀粉溶液完全没水解 C 比较Al、Cu的活泼性 将未经打磨的Al条放入CuSO4溶液中，无明显现象 Al的活性低于Cu D 检验久置的Na2SO3粉末是否变质 取样配成溶液，先加入盐酸酸化、后加入氯化钡溶液，观察到白色沉淀 Na2SO3粉末已变质 A．A B．B C．C D．D 17．某小组欲研究烷烃的某些性质,设计如图实验装置。回答下列问题： Ⅰ.烷烃可以发生取代反应。 向下图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体,混合均匀后通入C中硬质玻璃管中,夹紧C两端弹簧夹,用强光照射硬质玻璃管。 （1）将实验室制得的Cl2先通过饱和食盐水的目的是______________________。 （2）写出装置C中CH2Cl2与Cl2反应生成氯仿的化学方程式：_____________。 （3）一段时间后,C中玻璃管内的实验现象：______________、______________。 （4）若2 mol CH4与Cl2发生取代反应,测得生成4种有机取代产物的物质的量相等,则消耗的氯气的物质的量是_________mol。 （5）某丁烷与氯气发生反应的产物之一为C4H9Cl,则分子式为C4H9Cl的同分异构体有________种。 Ⅱ.烷烃可以发生氧化反应。 将一定量的某烷烃在足量氧气中充分燃烧,并使产生的气体全部通入如图装置,得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体被完全吸收)。 实验前 实验后 干燥剂＋U形管的质量 101.1 g 102.9 g 石灰水＋广口瓶的质量 312.0 g 315.3 g （6）试写出该烷烃的分子式为____________。 18．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。 根据上述装置，回答下列问题： （1）已知：1，2—二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。 预测：试管①中装有溴的四氯化碳溶液，试管①可能出现的实验现象是_________。 试管②中装有溴水，则试管②可能出现的实验现象为__________。 （2）试管③中装有的是酸性高锰酸钾溶液，则试管③发生反应的类型为___________。 （3）写出试管①中发生反应的化学方程式：____________，反应类型为____________。 （4）做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是___________，乙烯燃烧可能观察到的现象是________。 （5）下列属于有机高分子化合物的是__________(填标号)。 ①聚乙烯(PE)    ②光导纤维    ③聚四氟乙烯(PTFE)    ④聚丙烯(PP)    ⑤聚氯乙烯(PVC)    ⑥石墨纤维 A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤ 19．有机物E是一种被允许使用的食用香料。一种合成E的路线如图所示，请回答下列问题： （1）F的结构简式为_____________；B、D中官能团的名称分别为__________、___________。 （2）B中所有原子_________(填“在”或“不在”)同一平面上，下列说法正确的是__________(填标号)。 a，反应①和反应②的类型相同     b． C的名称为丁醛 c． D能与NaHCO3溶液反应生成气体     d． E与乙酸乙酯互为同系物 （3）反应④的化学方程式为____________，反应④的反应类型为____________；除去E中的B和D，可以选择的试剂为_______________。 a．饱和食盐水     b．NaOH溶液     c．饱和Na2CO3溶液     d．浓硫酸 （4）E的同分异构体中，含有—COOH和3个甲基的有机物的结构简式为_________________。 20．酒文化渗透在中华五千年的文明史中，酒的主要成分是有机物——乙醇。 Ⅰ．工业制备乙醇： （1）工业上用乙烯与水在一定条件下反应制得乙醇，该反应的反应类型为_________________。下列属于乙醇的同分异构体的是________________(填标号)。 a．    b．甲醇      c．CH3—O—CH3      d．HOCH2CH2OH Ⅱ．酿制米酒：参照传统方法用糯米酿制米酒。 （2）用糯米酿得的米酒中，乙醇的浓度通常较低，为制得高度酒可采用的方法是______________ 。 （3）某化学小组为检验糯米中淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和试管丙均用60~80℃的水浴加热5~6min，试管乙不加热，待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验1：取少量甲中溶液，加入新制的氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量内中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 ①设计甲和乙是为了探究_______________对淀粉水解的影响。 ②实验1失败的原因是____________________。 ③写出淀粉水解的化学方程式_________________。 ④下列结论中合理的是________________(填字母)。 a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 b．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 c．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制的氢氧化铜并加热 Ⅲ．乙醇催化氧化实验：查阅资料：室温下在强碱性条件下，1%的亚硝基铁氰化钠[Na2Fe(CN)5NO]溶液与乙醛反应，溶液呈血红色。此方法检验乙醛具有灵敏度高，选择性强的优点。 实验用品：酒精灯、试管、量筒、纸巾、胶头滴管、火柴、直径约1mm的铜丝、无水乙醇、1%的Na2Fe(CN)5NO溶液、2mol·L-1的NaOH溶液 实验步骤：①制作缠绕纸巾柱的铜丝(如图1)，并向纸巾柱侧面均匀滴加1%Na2Fe(CN)5NO溶液10~20滴，使其润湿。②将铜丝螺旋状部分在酒精灯上加热至红热后，插入试管中(如图2)。 （4）实验中，酒精逐渐受热汽化，铜丝表面可观察到的现象为_____________。取出铜丝和纸巾柱，向纸巾柱侧面均匀的滴加10~20滴2mol/L的NaOH溶液，可以观察到纸巾柱表面出现血红色斑块，说明乙醇催化氧化生成乙醛蒸汽。上述实验中乙醇发生反应的化学方程式为_______________________。 （5）本实验中铜丝作催化剂，下列有关催化剂的说法正确的是_____________(填标号) a．本实验中催化剂的催化作用需要一定的温度 b．本实验中铜丝不可重复使用 c．甲醇也能在铜丝的催化作用下发生催化氧化反应 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题03 常见的有机化合物 ◆考点01 有机化合物的定义及成键特点 1．定义：有机物是指含有C元素的化合物，但CO2、H2CO3及其盐等除外。 2．组成元素： （1）有机物中一定含有碳元素，常含有氢、氧元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等； （2）含碳元素的化合物不一定都是有机物。如CO、CO2、碳酸盐、氰化物等为无机物。 3．成键特点： （1）机物中，碳原子可以形成4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样：碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键；多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环（且可带支链）。 （3）有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子；含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 【温馨提示】①有机化合物与人类的生活有密切的关系，在衣、食、住、行、医疗、能源、材料、科学技术及工农业生产等领域中都起着重要作用，迄令为止已经超过2000万种。 ②与无机物相比，有机物不仅数量很多，而且分布极广。如常见燃料中的汽油、煤油、柴油；建材中的木材、黏合剂、涂料、油漆；日用品中的塑料、橡胶、纤维、清洁剂；食物中的营养餐—糖类、油脂、蛋白质等都是有机化合物。 ◆考点02 天然气与甲烷 1．天然气 （1）存在：天然气是自然界中一种高效且清洁的气体，主要成分就是甲烷，除天然气之外，还有瓦斯气体、煤矿坑道气、可燃冰、页岩气等等，经常使人混淆的是水煤气与石油液化气，前者的主要成分是氢气与一氧化碳，后者的主要成分是乙烷、丙烷、丁烷等。 （2）可燃冰：天然气水合物，是甲烷分子被包进了水分子组成的“笼”中，在海底低温和高压条件下形成的白色结晶体。我国海底可燃冰的储量丰富，科学家们正在努力使其成为一 种新的高效清洁能源。 2．烃 （1）定义：仅含有碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。甲烷是烃类中分子组成最简单的物质。 （2）分类：根据结构不同，烃可以分为脂肪烃和芳香烃，根据成键特点，烃可以分为饱和烃和不饱和烃等。 3．甲烷分子的结构与性质 （1）甲烷分子的结构及表示方法 类别 表示方法 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 电子式 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ♦球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)（甲烷键角109028′） ♦空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 【温馨提示】甲烷的分子结构和白磷的分子结构都是正四面体，但是二者并不完全一样，甲烷是以碳原子为体心，氢原子为顶点的正四面体，而白磷是以4个磷原子为顶点的中空的正四面体。 （2）物理性质：没有颜色，没有气味的气体，密度比空气小，难溶于水，是天然气，沼气，坑道气的主要成分。 （3）化学性质： ①通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。 ②可燃性：在空气中点燃纯净的甲烷气体，能够安静的燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 CH4+2O2CO2+2H2O （注意：点燃甲烷前，一定要验纯） 【温馨提示】煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。因此，点燃甲烷前，要先检验甲烷的纯度。 （3）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 实验操作 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处 实验装置 实验现象 a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管壁出现油状液滴，同时出现少量白雾；c.试管内，水面上升 在室温下，无光照时，无明显现象 实验原理 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 实验结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应，可以生成四种有机产物CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷或氯仿）、CCl4（四氯甲烷或四氯化碳）均不溶于水；常温下除CH3Cl是气态，其余三种均为液态；CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。 【温馨提示】①反应条件为光照，在室温或暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，以免引起爆炸。 ②甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应，但不能与溴水、碘水发生反应。 ③甲烷与氯气的反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般是五种物质的混合物。 ④1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时，消耗Cl2的物质的量为y mol，同时生成y mol HCl，产物中HCl的物质的量最多。 （4）在隔绝空气加强热的条件下裂解：CH4 C + 2H2 ◆考点03 烷烃的组成、结构与性质 1．烷烃的定义 烃分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 2．链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 3．物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 （3）密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 4．化学性质 （1）稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。 （2）可燃性（氧化反应）：烷烃可以在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。化学方程式：CnH2n+2+（3n+1）/2O2nCO2+(n+1)H2O。如丙烷燃烧：C3H8+5O23CO2+4H2O。 （3）取代反应：烷烃在一定条件（光照）下，可以与卤素单质发生取代反应：如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl （4）受热分解：烷烃在较高温度下会发生分解，这个性质常用于石油化工和天然气化工中。写出在一定条件下C4H10分解的两种可能的化学方程式： C4H10 CH4＋C3H6或C4H10 C2H6＋C2H4 ◆考点04 同分异构现象 1. 同系物 （1）定义：结构相似，在分子组成上相差n个CH2原子团的物质（n≥1）。 （2）特点：①属于同一类物质,且有相同的通式；②式量相差一定是14的倍数；③化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化, （3）烷烃的同系物：烷烃结构相似是指分子中原子全部以单键相结合,与支链或直链无关，如丙烷（CH3CH2CH3）是直连结构，异丁烷(CH)(CH3)3含支连结构，但二者是同系物，烷烃的同系物组成可以用通式CnH2n+2表示。 【温馨提示】①结构相似，是指官能团要相同； ②分子组成上相差n个CH2原子团的也不一定是同系物，例如：C2H4和C3H6，可以是烯烃还可能是环烷烃； ③符合同一通式，结构相似，但不能相同。 2. 同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。即分子式相同而结构不同的化合物。例如正丁烷（ ）和异丁烷（ ）均是由4个碳原子形成的烷烃，但二者结构不同，正丁烷为直链结构（锯齿状），异丁烷结构中含有一个支链，原子均不共面。 （3）书写方法：烷烃同分异构体的书写通常采用“减链法”。即：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ①遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由邻到间。 ②书写的步骤： 第一步：先写出碳原子数最多的主链。 第二步：写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 第三步：写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 ③实例(以C6H14为例) a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： 注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 （2）等效氢法—一元取代物同分异构体数目的判断方法。要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。 ①连在同一个碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。 ④烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。 【温馨提示】①同分异构体的性质：同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 ②同分异构体的分子式相同（相对分子质量必然相同），分子结构不同是分子中的原子或原子团的排列方式不同而引起的。结构决定性质，所以化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 ③随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就越多。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷有75种。 3. 烷烃的命名 （1）烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R一”表示。如果该烃是烷烃,则所形成的烃基便称之为烷基,如一CH3叫甲基。由于同分异构现象,当碳原子较多时,烃基也存在着异构体。例如,丙基可以分为正丙基(H3C-CH2-CH2一)和异丙基()两种。 （2）习惯命名法：碳原子数不多于 10 时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数;碳原子数在 11 以上时,以数字来表示,例如,十二烷[CH3(CH2)10CH3]。这种命名方法又叫习惯命名法。即： n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 【温馨提示】碳原子数n相同结构不同时，用正、异、新表示，如C4H10的两种分子的命名： 无支链时，CH3CH2CH2CH3：正丁烷。 有支链时，：异丁烷。 （3）系统命名法 ①选主链——碳原子最多的碳链为主链； ②编号位——定支链，要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小； ③写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。 例：该有机物的名称是2，3-二甲基己烷。 4. 有机物的结构简式 （1）书写方法：书写有机物的结构式时,我们通常是将其写成直线形式,但同一个碳上连接的4个价键的位置是可以互相调换的,因为在空间内4个价键是可以旋转的。 （2）结构简式：若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷：CH3CH3、丙烷：CH3CH2CH3、丁烷：CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。 【温馨提示】在书写有机物分子的结构简式时,若遇到像丁烷这样分子中有两个或多个相同的成分时,还可以写成CH3(CH2)2CH3。由于结构简式书写方便,且仍能表示出分子结构的简况,所以,更多情况下常使用结构简式。 ◆考点05 石油的炼制 1．石油的成分 （1）形成过程：石油是由远古时代的海洋或湖泊中的动植物遗体在地下经过漫长复杂的变化而形成的黏稠状液体，是一种重要的化石燃料。 （2）组成： ①石油主要含有碳、氢两种元素（碳元素占83%～87%，氢元素占10 %～14%），还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。 ②石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃，同时也溶有气态烃和固态烃。 2．石油的物理性质 石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点。 3．石油炼制 （1）实验室模拟蒸馏石油 实验 操作 在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL石油和一些沸石(或碎瓷片)，按图示装置进行实验，分别收集60～150 ℃、150～300 ℃温度段的馏分。 实验 装置 装置 分析 （1）蒸馏烧瓶中加入沸石(碎瓷片)的目的是防止液体沸腾过于剧烈(或防止液体暴沸)。（2）冷凝管中冷却水的流向从下往上的目的是使冷却水流方向与馏分气流方向相反，冷却效果好。（3）温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，水银球上缘与支管口下缘相平，目的是测量从支管口流出的气体的温度。(4)给蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网，目的是使蒸馏烧瓶受热均匀。 （2）石油的分馏 （1）原理：经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中，含碳原子数少的沸点低，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。 【温馨提示】石油分馏过程属于物理变化。 （2）分馏产物（即馏分）的特点：每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。 （3）分馏产品及用途 分馏产品 分子所含碳原子数 沸点范围 用 途 溶剂油 C5～C8 30～150℃ 在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂 汽油 C5 ~C11 200℃以下 飞机、汽车以及各种汽油机燃料 航空煤油 C10～C15 150～250℃ 喷气式飞机燃料 煤油 C11~C16 180～310℃ 拖拉机用燃料、工业洗涤剂 柴油 C15～C18 200～360℃ 使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料 重油 润滑油（锭子油、机油、汽缸油等） C16～C20 360℃以上 机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈 凡士林 C18～C22 润滑剂、防锈剂、制药膏 石蜡 C20～C30 制蜡纸、绝缘材料 沥}青 C30～C40 铺路、建筑材料、防腐涂剂 石油焦 主要成分是C 制电极、生产SiC等 【温馨提示】①石油分馏得到的各种馏分都是混合物，各馏分含有沸点相近的若干种烃，各种烃分子中含有的碳、氢原子数各不相同。 ②随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加，碳链增长，相对分子质量增大，它们的沸点也逐渐升高。 （3）石油的裂化与裂解 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃 提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得碳原子数更小的烃类作基本有机化工原料 【温馨提示】石油的裂化、裂解均是化学变化，而石油的分馏是物理变化。 ◆考点06 乙烯的结构与性质 1．乙烯的结构 （1）分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 （2）空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角约为120°， 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小（标况1.25g/L） 3．乙烯的化学性质 （1）氧化反应 内容 物质 反应现象 反应原理（方程式） 解释 燃烧 乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟 C2H4＋3O22CO2＋2H2O点燃 产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光 KMnO4(H+) 酸性高猛酸钾溶液褪色 CH2==CH2 + KMnO4 +H2SO4 CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 乙烯可以被酸性高猛酸钾溶液氧化成二氧化碳，酸性高锰酸钾溶液被还原，生成无色的Mn2＋。 （2）加成反应 ①与溴的CCl4溶液或溴水： CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br（溶液褪色，产物名称为1,2­二溴乙烷） ②与H2、HCl、H2O反应： CH2==CH2＋H2CH3—CH3 CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ③加成反应的定义：有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （3）聚合反应 ①聚合反应定义：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。 ②加聚反应定义：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。 ③乙烯的加聚反应：nCH2＝CH2 ，产物均称为聚乙烯。 【温馨提示】①酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 ②加成反应特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，每一个不饱和碳原子上各加上一个，只上不下。似“化合反应”。 4．乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸。 （2）反应原理：CH3—CH2—OHCH2＝CH2↑+H2O （3）发生装置：用“液+液气”类型的反应装置（见右图）。 （4）收集方法：排水集气法 5．乙烯的主要用途 （1）乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。通常以乙烯的产量作为衡量一个国家石油化学工业水平的标志。 （2）乙烯是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。 （3）乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。 ◆考点07 煤化工 1．煤的组成与分类 （1）组成元素：煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是碳，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 （2）分类：煤根据组成成分中含碳量不同，由高到低可以将煤分为无烟煤、烟煤、褐煤、泥煤等。 （3）危害：煤直接燃烧会产生大量的煤灰、煤渣、废气，污染环境、燃烧效率低等。 2．煤的综合利用 （1）意义： ①减少煤燃烧产生的大量SO2、NOx、碳的氧化物和粉尘等污染物的排放； ②提高煤燃烧的效率—煤的气化、液化都是使煤变成清洁能源的有效途径，煤的燃烧效率也有很大的提高； ③生产基本化工原料—通过煤的干馏，获得大量的基本化工原料。 【温馨提示】迄今为止，煤、石油和天然气仍是人类使用的主要能源，同时它们也是重要的化工原料。世界上多数国家利用的能量(如热能、电能等)主要来自化石燃料的燃烧。例如：在我国，很大一部分电能是由煤燃烧产生的热能转化而来的。 （2）途径：实现煤的综合利用的主要途径是干馏、气化和液化，目的是获得清洁的燃料和多种化工原料。 ①煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。工业上也叫煤的焦化。主要产品如下： 煤的干馏产品 主要成分及名称 主要用途 气态 焦炉气、粗氨水、粗苯 燃料、化肥、炸药、医药、农药、合成材料 液态 煤焦油：苯、甲苯、二甲苯、酚类、萘、沥青 炸药、医药、农药、合成材料、染料、筑路材料、制碳素电极 固态 碳 冶金、合成氨造气、电石、燃料 ②煤的气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。主要反应为C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ③煤的液化：将煤直接或间接转化为甲醇等液体燃料的过程。直接液化为煤与氢气作用生成液体燃料 ；间接液化为煤先转化为一氧化碳和氢气,再在催化剂作用下合成甲醇CO + 2H2CH3OH等。 【温馨提示】煤的干馏、气化、液化均属于化学变化。煤的液化产品为煤油、汽油、柴油等。 3．煤化工与乙炔 （1）乙炔的制备：煤化工的一个重要产物是碳化钙（俗称电石），它是把焦炭和生石灰置于高温电炉内加热得到的。 ①煤干馏得到焦炭 ②CaO+3CCaC2+CO↑ ③CaC2+2H2OHCCH↑（俗称电石气）+Ca(OH)2 【温馨提示】以天燃气为原料制备乙炔：2CH4HCCH+3H2 （2）乙炔的组成和结构：结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键，相邻两个键之间的夹角为180°。 （3）乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.能使KMnO4溶液褪色； b.在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O ②加成反应 a.与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 b.与H2加成（1:1）：CH≡CH+H2CH2＝CH2，（1:2）：CH≡CH+2H2CH3—CH3 c.与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HClCH2＝CHCl d.与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO（乙醛） ③加聚反应：，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 ◆考点08 不饱和烃（烯烃）的结构与性质 1．烯烃的结构特点 （1）官能团：碳碳双键()。 （2）结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 （3）通式：烯烃只含有一个碳碳双键（单烯烃）时，其通式为CnH2n(n≥2)。 2．烯烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 （3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 （4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 （2）加成反应（特征反应） ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br（名称为1,2-二溴乙烷） 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2CH3CH3 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O （3）加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【温馨提示】①二烯烃的加成反应：分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： ②烯烃的立体异构 a.顺反异构的概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 b.顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：。 c.反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯：。 d.性质特点：互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。 4．炔烃的结构及物理性质 （1）概念：分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等。乙炔是最简单的炔烃。 （2）炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)。 （3）分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2) （4）物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，一般都难溶于水。 5．炔烃（乙炔）的化学性质（同乙炔） 6．苯（芳香烃）的结构与性质 （1）苯的来源 ①170℃以下，煤焦油蒸馏出来的馏出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有机物。 ②在石油化工中，将直链烷烃环化、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。 （2）苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 （3）苯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C6H6 或 【温馨提示】苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，是平面正六边形。 （4）苯的化学性质 ①取代反应： a.卤代反应：（溴苯是无色液体，密度比水大，难溶于水） b.硝化反应：（硝基苯为无色油状液体，有苦杏仁味，密度比水大，难溶于水有毒） ②加成反应：苯和H2的加成反应的化学方程式为： ③氧化反应： ①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，即不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②苯燃烧的反应的化学方程式为：2C6H6+15O212CO2+6H2O（火焰明亮，产生浓烈黑烟） （5）苯的用途：苯是重要的有机化工原料，苯和苯的同系物广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料等。 （6）苯的危害：苯的毒性很强，在工作环境中苯蒸气的体积分数不得超过1×10-6。因此，在有苯操作的环境里要注意通风，采取安全措施，防止苯中毒危及人体健康。 【温馨提示】苯是芳香族化合物（芳香烃）的母体，是一种具有环状结构的不饱和烃，其结构简式习惯上写为，但实际上分子内相邻的碳原子间化学键完全相同，是一种介于单双键之间的特殊化学键，所以也用来表示。 ◆考点09 有机高分子材料—塑料 1．有机高分子材料 （1）概念：由许多小分子化合物通过共价键结合成的，相对分子质量很高(104～106)的一类化合物叫有机高分子化合物。 （2）特点：相对分子质量很大，由于高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点，其相对分子质量只是一个平均值；合成原料都是低分子化合物；每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。 【温馨提示】人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路,改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料品种很多,按用途和性能可分为合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。其中,被称为“三大合成材料”的塑料、合成橡胶和合成纤维的应用最为广泛。 （3）组成与结构：高分子化合物中能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物叫单体；化学组成相同、可重复的最小单位叫链节；含有链节的数目，通常用n表示，叫聚合度，且聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。 如： （4）类型：有机高分子材料分天然有机高分子材料【如棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶】等和合成有机高分子材料（如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料）等两大类。 2．塑料 （1）组成及性能：塑料的主要成分为合成树脂。主要性能是强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。 （2）常见塑料及用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯（PE） 有耐低温和耐化学腐蚀，绝缘性好，无毒；耐热性差，易老化 可制成薄膜，用于食品、药物的包装材料及日常用品、绝缘材料 聚氯乙烯 绝缘性好，耐化学腐蚀、机械强度较高；热稳定性差 可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 可制成日常用品，绝缘材料，还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音 聚四氟乙烯 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好，加工困难 制化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) 透光性好，易加工；耐磨性较差，能溶于有机溶剂 可制成飞机和车辆的风挡，光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉) 绝缘性好，耐溶剂性好；不耐酸 可制成电器开关，插座及日常用品 ◆考点10 乙醇的结构与性质 1．乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，是无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，并能与水以任意比例互溶。 【特别提醒】通过蒸馏法分离乙醇和水时，当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成共沸物。应在体积分数为95%的乙醇中先加生石灰，再蒸馏。 2．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羟基（—OH）,C—C键、两种C—H键和O—H键等化学键 （1）分子分子式C2H6O，分子中有6个氢原子，根据我们学过的碳四价、氧二价、氢一价的原则，可能的结构式有两种: ,其结构特征分别是甲式含有—OH原子团，乙式含有R—O—R（醚键）原子团。由上可知乙醇为甲式结构，乙式结构为二甲醚。 （2）乙烷的结构式为，乙醇的结构式为,因此，乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。像这样，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称烃的衍生物。如CH3CH2OH、CH3CH2Br等。 【温馨提示】乙醇是羟基（—OH）与乙基（烷烃基）相连形成的化合物，羟基还可直接与苯环相连形成酚类化合物。如苯酚：。 3．烃的衍生物和官能团 （1）烃的衍生物：乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(—OH)取代后的产物。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，乙醇可看作是由乙基和羟基组成的：。 （2）官能团： ①定义：烃的衍生物与其母体化合物相比，其性质因分子中取代基团的存在而不同。决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团，羟基就是醇类物质的官能团。 ②常见有机物的官能团 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH 所含官能团 —OH —C≡C— 官能团名称 碳氯键 羟基 碳碳双键 碳碳三键 【特别提醒】烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5、苯基(或—C6H5等)不是官能团。 4．乙醇的化学性质 （1）乙醇与钠反应（置换反应） 实验操作 实验现象 a.钠开始沉于试管底部，有无色无味气泡产生，钠被气体带着上浮，慢慢变小直至消失；b.点燃，火焰呈淡蓝色；c.试管内壁有液滴产生；d.向试管中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 钠置换了羟基中的氢，生成氢气和乙醇钠 与钠和H2O反应比较 现象：剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。 物理性质：ρ(H2O)＞ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 化学性质：乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 【温馨提示】金属钠与水和乙醇反应的比较 水与钠反应 乙醇与钠反应 钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失 声的现象 有“嘶嘶”声响 无声响 气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰 实验结论 钠的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，生成氢气。水分子中—OH上的氢原子比较活泼 钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼 化学方程式 2Na＋2H2O==2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 水中的（羟基）氢原子被置换，乙醇分子中羟基氢原子被置换 （2）氧化反应 ①燃烧：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O（乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热） ②催化氧化 a.乙醇催化氧化实验探究 实验操作 实验现象 红色的铜丝变为黑色变为红色，反复几次，闻到刺激性气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 知识拓展 乙醛的官能团为醛基(，或写作—CHO)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH) b.乙醇催化氧化反应的原理（Cu或Ag作催化剂）： 反应方程式：2Cu+O22CuO 、CH3CH2OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O。 总化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 。 c.乙醇催化氧化反应的断键方式： CH3CHO＋H2O＋Cu d.醇的催化氧化反应规律： 凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛： 2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O 凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。 ③与强氧化剂反应——酸性K2Cr2O7交警查酒驾【橙色（K2Cr2O7）变为绿色[Cr2(SO4)3】 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7 （3）消去反应（分子内脱水反应） 反应机理：脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。 （4） 取代反应 ①乙醇与HBr的反应 C2H5—OH + H—BrC2H5—Br + H2O （3）分子间脱水 C2H5—OH + H—O—C2H5C2H5—O—C2H5 + H2O 5．乙醇的用途 （1）乙醇可用作燃料，还是重要的有机化工原料和溶剂用于生产医药、香料、化妆品、涂料等。医疗上常用75%(体积分数)的乙醇溶液作消毒剂。 （2）酒类产品标签中的酒精度是指乙醇的体积分数，乙醇进入人体后，会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸，最终被氧化为二氧化碳和水。过量饮酒会加重肝负担，血液中较高浓度的乙醇和乙醛也会对人体产生毒害作用。 ◆考点11 乙酸的结构与性质 1．乙酸的物理性质 （1）乙酸与生活：食醋是生活中常用的调味剂，有刺激性气味，味道酸。醋中含有3%~5%的乙酸，所以乙酸又被称为醋酸。 （2）物理性质： 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性 醋酸 无色 液体 有强烈的刺激气味 易溶于水和乙醇 16.6℃ 117.9℃ 易挥发 （3）特性：无水乙酸温度较低时（低于16.6℃），会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。若在实验室中遇到这种情况时，可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。 2．乙酸的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4O2 CH3COOH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羧基（—COOH或）,C—C键、C—H键、C=O键、O—H键化学键 【温馨提示】乙酸属于有机化合物中的羧酸。羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧酸可以分为脂肪酸（如CH3COOH）和芳香酸（如)，一元羧酸（如C17H33COOH)、二元羧酸（如HOOC-COOH，乙二酸）和多元羧酸等。羧酸的官能团是羧基（—COOH）。 3．乙酸的化学性质 （1）弱酸性 实验 实验内容 实验现象 实验结论、反应方程式 实验一 向一支盛有少量乙酸的试管里加入一小段镁条 产生气泡，手触摸发热 乙酸具有酸，与金属反应产生并放热：2CH3COOH＋Mg== Mg(CH3COO-)2+H2↑ 实验二 乙酸滴加到滴有酚酞的NaOH溶液中 红色变成无色 酸碱中和反应： CH3COOH＋OH-==CH3COO-+H2O 实验三 向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液 产生气泡 乙酸酸性比碳酸强 2CH3COOH＋Na2CO3== 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ 实验四 将石蕊试液滴加到乙酸中 溶液变红色 乙酸具有酸的通性： CH3COOHCH3COO－＋H＋ 实验五 将以酸加入到氧化铜粉末中 黑色固体溶解，生成蓝色溶液 与碱性氧化物反应成盐和水： CuO+2CH3COOH== Cu2++2CH3COO- 结论 乙酸为一元弱酸，具有酸的通性，且酸性：CH3COOH>H2CO3 （2）酯化反应 （1）概念：酸（乙酸）与醇（乙醇）反应生成酯（乙酸乙酯）和水的反应。 （2）特点：酯化反应是可逆反应，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。 （3）机理(乙醇中含有示踪原子)： 即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应也属于取代反应。 【温馨提示】①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4，冷却后再加入CH3COOH。 ②长导管起导气和冷凝回流的作用，导管末端未插入饱和Na2CO3溶液中。 ③浓H2SO4的作用：催化剂—加快反应速率；吸水剂—提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。 ⑤实验时要用酒精灯缓慢加热的原因一是加快反应速率；二是减少乙醇、乙酸的挥发；三是将生成的乙酸乙酯及时蒸出，提高乙醇、乙酸的转化率。 （4）实验探究 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有 透明的油状液体 生成，并可能闻到 香味 。 实验结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 无色、透明、不溶于水、有香味的油状的液体。 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 【温馨提示】①大试管中放入几块碎瓷片，目的是防止加热过程中液体暴沸。 ②该实验中饱和碳酸钠溶液有三个作用：一是与挥发出来的乙酸反应；二是溶解挥发出来的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。 ③实验中，加热时温度可能不是很稳定，挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液倒吸。故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。也可以在导管末断连接一个干燥管、倒置漏斗或加装空瓶等方法防止倒吸。 4．乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 ◆考点12 糖类的组成、结构与性质 1．营养物质 （1）营养素：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水，通常被称为六大营养素。其中糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质，都是天然的有机化合物。 （2）主要功能：维持生命和健康，保证正常的生长发育和从事各种体力、脑力劳动。油脂、糖类、蛋白质是人体所需的三大营养物质，它们不仅供给人体所需的全部热能，同时也是食品工业的重要原料。 （3）获取途径：人体主要是通过食物获得主要营养物质。 2．糖类 （1）定义：糖类是绿色植物光合作用的产物，也是人类最重要的能量来源。糖类均是由C、H、O三种元素组成，且大多数糖类的组成符合Cm(H2O)n的通式，因此，糖类也被称为碳水化合物。如葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类。 （2）组成：从分子组成上看，大多数糖类可以用Cn(H2O)m来表示，因此又被称为碳水化合物。 （3）结构：糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质。 （4）分类：可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，可以分为单糖、二（双）糖和多糖三种。 组成 定义 代表物 代表物的分子式 相互关系 单糖 一般由碳、氢、氧三种元素组成。大多数分子式可用通式Cm(H2O)n来表示 不能再水解生成其他糖的糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体 二糖 1mol水解生成2mol单糖的糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 同分异构体 多糖 1mol水解生成多摩尔单糖的糖 淀粉、纤维素 通式： (C6H10O5)n n值不同，不属于同分异构体 【温馨提示】①随着对糖类结构的研究，人们发现碳水化合物这个名称并不能反映糖类的结构特点，因为糖类分子中氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在，且有些糖类分子中，H和O原子个数比并不等于2：1，例如鼠李糖C6H12O5。 ②许多符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类，例如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。 ③糖类中淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物，人体摄入的糖类物质主要是淀粉。 3．葡萄糖的结构与性质 （1）分子式：C6H12O6 （2）物理性质 颜色 状态 水溶性 醇溶性 醚溶性 气味 味道 白色 晶体 能溶 微溶 不溶 无臭 有甜但不如蔗糖甜 （3）组成与结构 ①根据葡萄糖的分子式C6H12O6可知，其结构中可能含－CHO、－COOH、－OH等含氧官能团。 ②从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合组成和结构。 ③通过实验可知：1mol葡萄糖能与5mol乙酸完全反应生成酯，与1molH2发生加成反应时，被还原成支链己六醇。由此可推知葡萄糖的组成及结构为对羟基醛。 结构简式 分子式 官能团 本质 CH2OH(CHOH)4CHO C6H12O6 羟基、醛基 醛糖 （3）化学性质与检验 ①葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应 操作 在试管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象 现象 生成砖红色沉淀 结论 葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液在加热条件下，生成砖红色的氧化亚铜沉淀 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓+ 3H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO），检测血糖和尿糖 【温馨提示】糖尿病人尿液检验的原理是葡萄糖遇试纸中的氢氧化铜发生反应，生成红色的氧化亚铜（展示糖尿病人尿液检验的试纸），判断病情。 ②葡萄糖与新制银氨溶液反应 操作 在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象 现象 试管内壁形成光亮的银镜 结论 在碱性，水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO） ③葡萄糖的氧化反应： C6H12O6+6O26CO2+6H2O +Q（为生命活动提供能量） 【温馨提示】①葡萄糖的生理氧化：C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O（体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质），因此，人生病不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液为病人补充能量。 ②葡萄糖发酵生成酒精： C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑ ③工业制镜或热水瓶胆镀银的原理是葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液氧化，—CHO转化成—COOH。 ◆考点13 油脂的组成、结构与性质 1．概念 （1）定义：油和脂肪的统称： （2）油：不饱和高级脂肪酸甘油酯，室温下通常呈液态； （2）脂肪：饱和高级脂肪酸甘油酯，室温下通常呈固态。 2．组成与结构 （1）组成： ①油脂的组成元素有C、H、O，油脂中的 植物油属于不饱和高级脂肪酸甘油酯，动物脂肪属于饱和高级脂肪酸甘油酯。 ②形成油脂的三种常见高级脂肪酸为硬脂酸—C17H35COOH、软脂酸—C15H31COOH；油酸—C17H33COOH ，其中油酸 分子结构中含有一个碳碳双键，属于不饱和高级脂肪酸。 （2）结构：油脂可以看作高级脂肪酸与甘油（丙三醇，）通过酯化反应生成的酯，由C、H、O元素组成，其结构可表示为：（R、R’、R’’表示高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同） 3．常见的三种油脂 4．物理性质 油脂的密度比水小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感；难溶于水，易溶于有机溶剂；天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 5．化学性质 （1）加成反应：工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应，提高其饱和程度，生成固态的氢化植物油。这一过程也叫油脂的氢化或硬化。如： （2）水解反应： ①酶催化水解：油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别进行氧化分解，释放能量。 ②酸性水解：油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。如： ③碱性水解（皂化反应）：工业上，油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，油脂的碱性水解又称皂化反应。如： 6．应用 （1）油脂是重要的营养物质，可供食用，释放能量。 （2）工业上可利用皂化反应生产肥皂。 （3）工业上利用氢化植物油生产人造奶油、起酥油、代可可脂等。 （4）油脂能促进脂溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收，并未人体提供亚油酸等必需脂肪酸。 （5）在烹饪过程中，油脂不仅是加热介质，还会赋予食物令人愉悦的风味和口感。 【温馨提示】油脂在人体生命活动中的重要作用：能供给能量、保持体温、保护内脏器官，帮助人体对脂溶性性维生素的吸收与消化。 ◆考点14 蛋白质的组成、结构与性质 1．氨基酸的结构与性质 （1）氨基酸定义：氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（—NH2）取代后的化合物，其结构简式可以表示为。 （2）常见的氨基酸 甘氨酸： 苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸）： 丙氨酸（α－氨基丙酸）： 谷氨酸（α－氨基戊二酸）：HOOC－CH2－CH2－CH－COOH| NH2 （3）氨基酸的性质 ①氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，羧基是酸性基团，氨基是碱性基团。因此，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。 （2）两性：氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与酸、碱反应生成盐。如： ； ＋NaOH―→＋H2O ②成肽（聚合）反应：在一定条件下，氨基酸之间发生聚合反应，生成更为复杂的多肽，进而构成蛋白质。由两个α－氨基酸经缩合生成的产物叫二肽，由多个α－氨基酸缩合的产物叫多肽。 nH2N—CH2COOH―→（多肽）＋(n－1)H2O 【温馨提示】①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同 ②多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键 2．蛋白质的结构与性质 （1）组成元素：蛋白质是非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。 （2）存在：蛋白质是组成细胞的基础物质；动物的肌肉、皮肤、毛发、蹄、角等；植物的种子中含有丰富的蛋白质。 （3）转化：食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质，人体内的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成尿素，排出体外。 （4）酶：大多数酶是蛋白质，酶是许多生命活动过程中重要的催化剂。 （5）性质： ①实验探究： 实验内容 实验方法 实验现象 实验结论 蛋白质的盐析 ①向盛1m,饱和硫酸铵溶液的试管中慢慢加入几滴鸡蛋清溶液,振荡试管,观察发生的现象。②再向试管中加人约3m蒸馏水,振荡试管,观察发生的现象 ①生成白色沉淀②白色沉淀溶解 蛋白质受硫酸铵的作用而聚沉(盐析)。蛋白质的盐析具有可逆性 蛋白质的变性 ①在试管1、2、3中各加入3m鸡蛋清溶液,加热试管1；向试管2中加入硫酸铜溶液；向试管3中加入乙醇的溶液。振荡各试管,观察发生的现象。②再向三支试管里各加入蒸馏水约6mL,振荡试管,与实验(1)进行对比。 ①三支试管中都生成了白色沉淀；②白色沉淀不溶解 蛋白质受热、硫酸铜、乙醇等的作用而聚沉(变性)。蛋白质的变性是不可逆的 蛋白质的显色 向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴入几滴浓硝酸，加热，观察现象。 鸡蛋清沉淀，并变黄 浓硝酸使蛋白质颜色变黄 蛋白质的灼烧 在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品，小心地闻气味 头发和丝织品灼烧，味道相似，有烧焦羽毛的气味 蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味 【温馨提示】①重金属的盐类、强酸、强碱、乙醇、甲醛、加热、紫外线等都能使蛋白质发生变性，溶解度下降，并失去生理活性，属于化学变化 ②很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色，发生显色反应，可用于蛋白质的检验。 ③蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，可用来鉴别毛料，棉料与化纤。 ②蛋白质的变性和盐析比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 浓的轻金属盐或铵盐溶液，如饱和硫酸铵、硫酸钠、氯化钠溶液等 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 分离提纯蛋白质 消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用甲醛溶液保存动物标本等 【温馨提示】①蛋白质的变性是一个化学过程，变性后的蛋白质在水中溶解度下降，同时也会失去生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。 ②蛋白质酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。最终生成氨基酸。 水解原理： 水解过程：蛋白质多肽氨基酸(最终产物) （6）应用： ①用蚕丝织成的丝绸制作服装； ②从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材； ③从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料； ④蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是蛋白质，是生物体内重要的催化剂。蛋白质在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。 1．生活中的一些问题常涉及到化学知识，下列叙述不正确的是（ ） A．食醋的主要成分是乙酸 B．糯米中的淀粉发生水解反应，生成乙醇 C．食品包装内放置除氧剂，可减缓食品被氧化的速率 D．北京冬奥会火炬使用氢气作燃料，有利于实现碳达峰 【答案】B 【解析】A．食醋的主要成分是醋酸，也叫乙酸，故A正确；B．淀粉属于多糖，水解生成葡萄糖，故B错误；C．食品包装内放置除氧剂，减低氧气的浓度，可减缓食品被氧化的速率，故C正确；D．北京冬奥会火炬使用氢气作燃料，燃烧生成水，可减少二氧化碳的排放，有利于实现碳达峰，故D正确；故选：B。 2．下列关于有机化合物的说法正确的是（ ） A．异戊烷和甲烷互为同系物 B．甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．C3H8的一氯代物有3种 D．将甲烷和氯气按体积比1:1混合，光照条件下可以得到纯净的CH3Cl 【答案】A 【解析】A．异戊烷和甲烷具有相似结构，分子间相差4个CH2原子团，二者互为同系物，A正确；B．甲烷性质稳定，不能与酸性高锰酸钾溶液反应使之褪色，B错误；C．C3H8中含有2种氢原子，其一氯代物有2种，C错误；D．甲烷和氯气按体积比1:1混合，光照条件下反应所得产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等，D错误；答案选A。 3．页岩气是指赋存于富有机质泥页岩及其夹层中，以吸附和游离状态为主要存在方式的非常规天然气，成分以甲烷为主，是一种清洁、高效的能源资源和化工原料。世界能源研究所的最新研究表明，中国页岩气储量高达30万亿立方米以上，居世界第一，几乎是美国的两倍。下列关于页岩气主要成分甲烷的描述不正确的是（ ） A．甲烷完全燃烧只生成CO2和H2O，可推测出甲烷仅由碳、氢两种元素组成 B．甲烷分子中，碳元素的质量分数为75％ C．甲烷分子和氨气分子所含的电子总数相等 D．鉴别H2、CO和CH4三种无色气体的方法是比较三种气体燃烧后的产物 【答案】A 【解析】A．甲烷完全燃烧只生成CO2和H2O，O元素可以来自于O2，C和H元素只能来自与甲烷，因此甲烷中一定还有C、H两种元素，但是也可能存在O元素，A错误；B．甲烷分子中，碳元素的质量分数为＝75％，B正确；C．每个CH4分子和每个NH3分子均含有10个电子，C正确；D．H2燃烧后只生成H2O，CO燃烧后只生成CO2，CH4燃烧后生成H2O和CO2，因此可以通过燃烧后的产物鉴别三种物质，D正确；故选A。 4．下列有关甲烷的说法不正确的是（ ） A．1甲烷中含有4 共价键 B．、和都是正四面体结构 C．某烃分子的空间充填模型，分子式为 D．为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键 【答案】B 【解析】A．甲烷的分子式为CH4，每个分子中含有4个C-H共价键，所以1 mol甲烷中含有4 mol C-H共价键，A项正确；B．CH4和CCl4的分子构型都是正四面体形，而CH3Cl分子中的C-H键的键长和C-Cl键的键长不相等，所以其空间构型不是正四面体形，B项错误；C．由空间填充模型可知，该烃的分子式为，C项正确；D．甲烷的分子式为CH4，构型是正四面体形，球棍模型为，D项正确；故选B。 5．下列物质的沸点由高到低排列的顺序是（ ） ① CH3（CH2）2CH3 ②CH3（CH2）3CH3 ③（CH3）3CH ④（CH3）2CHCH2CH3 ⑤（CH3CH2）2CHCl A．⑤②④①③ B．④②⑤①③ C．⑤④②①③ D．②④⑤③① 【答案】A 【解析】⑤的相对分子质量最大，且含－Cl，其沸点最高；②④中均含5个C原子，但④中含支链，则沸点为②＞④；①③中均含4个C原子，但③中含支链，则沸点为①＞③；相对分子质量越大，沸点越高，所以沸点为⑤②④①③，故选A。 6．下列关于乙烯的用途叙述不正确的是（ ） A．以乙烯为原料可以合成聚乙烯等制备生活用品的材料 B．乙烯可以用来制备1，2-二溴乙烷() C．乙烯可以与水发生加成反应制备乙醇(CH3CH2OH) D．乙烯可以与HBr发生加成反应制备二溴乙烷() 【答案】D 【解析】A．乙烯发生加聚反应可以合成聚乙烯，故A正确；B．乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，故B正确；C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，可用于工业制取乙醇，故C正确；D．乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，故D错误；故选D。 7．下列说法正确的是（ ） A．乙烷易发生加成反应 B．丙烯（CH3CH=CH2）使酸性KMnO4溶液和溴水褪色的原理相同 C．X气体通入溴水中，溴水褪色，则X气体一定为乙烯 D．可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯，根本原因是二者结构不同 【答案】D 【解析】A．乙烷是饱和烃，不能发生加成反应，故A错误；B．丙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，使溴水褪色发生的是加成反应，故B错误；C．SO2通入溴水中，也能使溴水褪色，故C错误；D．乙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷是饱和烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故答案选D。 8．下列说法正确的是（ ） A．正戊烷分子中所有的碳原子在同一条直线上 B．和 互为同分异构体 C．甲烷分子具有正四面体结构，四个键之间的夹角相等 D．丙烷的空间填充模型为 【答案】C 【解析】A．正戊烷分子中，碳原子呈锯齿状，不在一条直线上，故A错误；B．和 最长链都是4个碳原子，二号碳上都有一个甲基，其为同种物质，故B错误；C．甲烷为正四面体结构，四个C—H键之间的夹角为109°28'，故C正确；D．丙烷的球棍模型为，故D错误；故选C。 9．下列说法错误的是（ ） A．用溴水可鉴别乙烯和乙烷 B．乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，两者的反应原理不相同 C．CH4与C4H10一定是同系物 D．苯分子中既含有碳碳单键，又含有碳碳双键 【答案】D 【解析】A．乙烯能使溴水褪色，但乙烷不能，故能鉴别，A项正确；B．乙烯使溴水褪色是发生加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，原理不同，B项正确；C．二者都为烷烃，一定是同系物，C项正确；D．苯中不含碳碳双键，D项错误。故选D。 10．在人类生产、生活所需能量日益增多的今天，研究化学反应及其能量变化对合理利用常规能源和开发新能源具有十分重要的意义。下列说法中错误的是（ ） A．天然气、液化石油气和煤是我国目前推广使用的清洁燃料 B．化石能源中的煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，石油是由各种烃类组成的混合物 C．海洋潮汐能、波浪能等新型能源的开发利用对降低碳排放量具有重要意义 D．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和液化都能促使人们更有效地使用化石能源，有利于节能和环保 【答案】A 【解析】A．煤不是清洁燃料，A错误；B．化石能源包括煤、石油、天然气，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，石油是由各种烃类组成的混合物，B正确；C． 海洋潮汐能、波浪能等新型能源的开发利用减少了化石燃料的使用、对降低碳排放量具有重要意义，C正确；D．有效利用化石能源的途径有：石油的分馏、裂化、裂解；煤的干馏、煤的液化和煤的气化等，石油和煤的综合利用有利于节能和环保，D正确；答案选A。 11．下列说法正确的是（ ） A．甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有2种结构 B．苯和乙烯都能使溴水褪色，且褪色原理相同 C．熔喷布以聚丙烯为主要原料，是生产医用口罩的重要原材料，制造聚丙烯的原料主要来自石油的裂化 D．乙烯为不饱和烃，分子中6个原子处于同一平面 【答案】D 【解析】A．甲烷分子的比例模型为，甲烷是正四面体结构，二氯代物结构只有1种，故A不选；B．苯和乙烯都能使溴水褪色，苯是和溴水发生萃取，乙烯是和溴水发生加成反应，故B不选；C．聚丙烯的原料为丙烯，主要来自石油的裂解，故C不选；D．乙烯有碳碳双键，为不饱和烃，乙烯为平面结构，分子中6个原子处于同一平面，故选D。答案选D。 12．下列说法不正确的是（ ） A．葡萄糖溶液与新制的Cu(OH)2混合加热会生成砖红色沉淀 B．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本 C．鸡蛋清中加入浓硝酸会发生显色反应 D．淀粉和蛋白质均为高分子化合物，在一定条件下水解的最终产物均为氨基酸 【答案】D 【解析】淀粉在稀硫酸的催化作用下，最终水解成葡萄糖，但这一过程中没有颜色变化；A项有砖红色沉淀产生，正确；B项，福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，正确；C项，鸡蛋清遇浓硝酸会变黄，这是蛋白质的显色反应，正确，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，D项不正确。选D。 13．甜橙醇的结构如下。下列有关甜橙醇的叙述不正确的是（ ） A．分子式为C14H26O B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能与乙酸发生酯化反应 D．1mol甜橙醇在一定条件下可以和2mol氢气发生加成反应 【答案】C 【解析】A．甜橙醇分子式为C14H26O，故A正确；B．含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；C．该有机物含有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，故C错误；D．该有机物含有2个碳碳双键，1mol甜橙醇在一定条件下可以和2mol氢气发生加成反应，故D正确；故选：C。 14．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ） A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷 C．乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇 D．乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯使溴水褪色 【答案】C 【解析】取代反应是指有机物分子中一个原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应，有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应，据此解答。A．光照甲烷与氯气的混合物发生取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，故A不符合题意；B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应；乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷发生加成反应，故B不符合题意；C．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，属于取代反应；乙烯水化制乙醇发生加成反应，故C符合题意；D．乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应；乙烯使溴水褪色发生加成反应，故D不符合题意；故答案选C。 15．关于下列各实验装置的叙述中正确的是（ ） A．用图①装置，从FeSO4溶液中制取绿矾(FeSO4·7H2O) B．用图②装置制取乙酸乙酯 C．装置③可证明非金属性：S＞Si D．实验前先通N2，装置④可用于比较碳、硅两元素非金属性的强弱 【答案】C 【解析】A．亚铁离子容易被氧化，直接蒸干，硫酸亚铁被氧气氧化成硫酸铁，故A不符合题意；B．为防止倒吸，导管不能伸入饱和碳酸钠溶液，故B不符合题意；C．利用最高价氧化物对应水化物酸性越强，非金属性越强，将硫酸滴入碳酸钠溶液中，产生气体，说明硫酸的酸性强于碳酸，二氧化碳通入硅酸钠溶液中有白色沉淀生成，说明碳酸的酸性强于硅酸，从而推出非金属性：S＞C＞Si，故C符合题意；D．先通入氮气，排除装置中空气，C和SiO2反应2C+SiO22CO+Si，C作还原剂，Si为还原产物，不能比较碳、硅两元素非金属性的强弱，故D不符合题意；答案为C。 16．根据实验目的，下列实验及现象、结论都正确的是（ ） 选项 实验目的 实验及现象 结论 A 检验乙醇中是否有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，产生无色气体 乙醇中含有水 B 检验淀粉溶液是否在稀硫酸中发生水解 向待测液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，无明显现象 淀粉溶液完全没水解 C 比较Al、Cu的活泼性 将未经打磨的Al条放入CuSO4溶液中，无明显现象 Al的活性低于Cu D 检验久置的Na2SO3粉末是否变质 取样配成溶液，先加入盐酸酸化、后加入氯化钡溶液，观察到白色沉淀 Na2SO3粉末已变质 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．乙醇、水均与Na反应生成氢气，有气体产生，不能证明乙醇中是否含水，A错误；B．淀粉水解后，没有加NaOH中和硫酸，不能检验葡萄糖，则不能证明淀粉未水解，B错误；C．Al表面致密的氧化铝与硫酸铜不反应且阻止内部的Al与硫酸铜反应，由实验及现象不能证明Al的活性低于Cu，C错误；D．先加盐酸，可排除亚硫酸根离子的干扰，后加入氯化钡溶液生成的白色沉淀为硫酸钡，由实验及现象可知，亚硫酸钠已变质，D正确；答案选D。 17．某小组欲研究烷烃的某些性质,设计如图实验装置。回答下列问题： Ⅰ.烷烃可以发生取代反应。 向下图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体,混合均匀后通入C中硬质玻璃管中,夹紧C两端弹簧夹,用强光照射硬质玻璃管。 （1）将实验室制得的Cl2先通过饱和食盐水的目的是______________________。 （2）写出装置C中CH2Cl2与Cl2反应生成氯仿的化学方程式：_____________。 （3）一段时间后,C中玻璃管内的实验现象：______________、______________。 （4）若2 mol CH4与Cl2发生取代反应,测得生成4种有机取代产物的物质的量相等,则消耗的氯气的物质的量是_________mol。 （5）某丁烷与氯气发生反应的产物之一为C4H9Cl,则分子式为C4H9Cl的同分异构体有________种。 Ⅱ.烷烃可以发生氧化反应。 将一定量的某烷烃在足量氧气中充分燃烧,并使产生的气体全部通入如图装置,得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体被完全吸收)。 实验前 实验后 干燥剂＋U形管的质量 101.1 g 102.9 g 石灰水＋广口瓶的质量 312.0 g 315.3 g （6）试写出该烷烃的分子式为____________。 【答案】（1）除去其中的氯化氢气体 （2） CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl　 （3） 玻璃管内壁上出现油状液滴　气体的黄绿色变浅　 （4）5 　（5）4　 （6）C3H8 【解析】（3）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,实验中可观察到玻璃管内的实验现象有气体的黄绿色变浅、玻璃管内壁上出现油状液滴。 （4） 将2 mol CH4与Cl2发生取代反应,测得4种有机取代产物的物质的量相等,则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量各为0.5 mol,则消耗的氯气的物质的量是0.5 mol×1＋0.5 mol×2＋0.5 mol×3＋0.5 mol×4＝5 mol。 （6）实验前后石灰水和广口瓶的质量差为烷烃燃烧生成二氧化碳的质量,n(CO2)＝＝0.075 mol,实验前后干燥剂和U形管的质量差为烷烃燃烧生成水的质量,n(H2O)＝＝0.1 mol,根据元素守恒,烷烃分子中n(C)∶n(H)＝0.075∶0.2＝3∶8,该烷烃的分子式为C3H8。 18．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。 根据上述装置，回答下列问题： （1）已知：1，2—二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。 预测：试管①中装有溴的四氯化碳溶液，试管①可能出现的实验现象是_________。 试管②中装有溴水，则试管②可能出现的实验现象为__________。 （2）试管③中装有的是酸性高锰酸钾溶液，则试管③发生反应的类型为___________。 （3）写出试管①中发生反应的化学方程式：____________，反应类型为____________。 （4）做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是___________，乙烯燃烧可能观察到的现象是________。 （5）下列属于有机高分子化合物的是__________(填标号)。 ①聚乙烯(PE)    ②光导纤维    ③聚四氟乙烯(PTFE)    ④聚丙烯(PP)    ⑤聚氯乙烯(PVC)    ⑥石墨纤维 A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤ 【答案】（1）橙红色褪去，液体不分层     橙黄色褪去，液体分层 （2）氧化反应 （3）CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br     加成反应 （4）检验乙烯的纯度     产生明亮火焰并伴有黑烟 （5）D 【解析】（1）试管①中装有溴的四氯化碳溶液，乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生反应CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br，1，2—二溴乙烷易溶于四氯化碳，故试管①中可能出现的实验现象是橙红色褪去，液体不分层；试管②中装有溴水，乙烯与溴水发生的反应为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br，1，2—二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，故试管②中可能出现的实验现象为橙黄色褪去，液体分层；答案为：橙红色褪去，液体不分层；橙黄色褪去，液体分层。 （2）试管③中装有的是酸性高锰酸钾溶液，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，高锰酸钾被还原成无色的Mn2+，乙烯发生氧化反应；答案为：氧化反应。 （3）试管①中装有溴的四氯化碳溶液，乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生反应CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br，反应类型为加成反应；答案为：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br；加成反应。 （4）不纯的乙烯燃烧时可能发生爆炸，故做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是检验乙烯的纯度；乙烯中含碳质量分数较大，乙烯燃烧放出大量的热，乙烯燃烧可能观察到的现象是产生明亮火焰并伴有黑烟；答案为：检验乙烯的纯度；产生明亮火焰并伴有黑烟。 （5）①聚乙烯可由乙烯发生加聚反应制得，属于有机高分子化合物；②光导纤维的成分为SiO2，不属于有机高分子化合物；③聚四氟乙烯(PTFE)可由四氟乙烯发生加聚反应制得，属于有机高分子化合物；④聚丙烯(PP)可由丙烯发生加聚反应制得，属于有机高分子化合物；⑤聚氯乙烯(PVC)可由氯乙烯发生加聚反应制得，属于有机高分子化合物；⑥石墨纤维的主要成分是C，属于无机非金属材料，不属于有机高分子化合物；属于有机高分子化合物的为①③④⑤；答案选D。 19．有机物E是一种被允许使用的食用香料。一种合成E的路线如图所示，请回答下列问题： （1）F的结构简式为_____________；B、D中官能团的名称分别为__________、___________。 （2）B中所有原子_________(填“在”或“不在”)同一平面上，下列说法正确的是__________(填标号)。 a，反应①和反应②的类型相同     b． C的名称为丁醛 c． D能与NaHCO3溶液反应生成气体     d． E与乙酸乙酯互为同系物 （3）反应④的化学方程式为____________，反应④的反应类型为____________；除去E中的B和D，可以选择的试剂为_______________。 a．饱和食盐水     b．NaOH溶液     c．饱和Na2CO3溶液     d．浓硫酸 （4）E的同分异构体中，含有—COOH和3个甲基的有机物的结构简式为_________________。 【答案】（1） 羟基 羧基 （2）不在 cd （3）CH3CH2COOH+CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+H2O 酯化反应或取代反应 c （4） 【解析】A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B，B为乙醇，乙醇与CO、H2发生反应生成丙醛，丙醛催化氧化生成丙酸，乙醇和丙酸发生酯化反应生成E，E为CH3CH2COOCH2CH3，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯F，其结构简式为：，据此作答。 （1）乙烯发生加聚反应生成聚乙烯F，其结构简式为：，由B、D的结构简式可知，其中含有的官能团分别为羟基、羧基； （2）B为乙醇，所含C、O均为饱和单键结构，因此B中所有原子不在同一平面上； a．根据分析可知，反应①为加成反应，反应②不属于加成反应，类型不相同，a错误； b．由C的结构简式可知，C的名称为丙醛，b错误； c．D为丙酸，丙酸具有酸性，能与反应生成CO2，c正确； d．同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，E(CH3CH2COOCH2CH3)与乙酸乙酯均属于酯类，也均只含1个酯基，分子组成相差1个CH2，两者互为同系物，d正确；故选cd。 （3）反应④中乙醇和丙酸发生酯化反应生成E为CH3CH2COOCH2CH3，化学方程式为：CH3CH2COOH+CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+H2O，反应类型为酯化反应或取代反应；除去CH3CH2COOCH2CH3中的乙醇和CH3CH2COOH，可以选择的试剂为饱和Na2CO3溶液，可以中和丙酸，吸收乙醇，降低CH3CH2COOCH2CH3的溶解度，故选c； （4）E的分子式为C5H10O2，其同分异构体含有—COOH的有机物有: ，其中含有—COOH和3个甲基的有机物的结构简式为： 20．酒文化渗透在中华五千年的文明史中，酒的主要成分是有机物——乙醇。 Ⅰ．工业制备乙醇： （1）工业上用乙烯与水在一定条件下反应制得乙醇，该反应的反应类型为_________________。下列属于乙醇的同分异构体的是________________(填标号)。 a．    b．甲醇      c．CH3—O—CH3      d．HOCH2CH2OH Ⅱ．酿制米酒：参照传统方法用糯米酿制米酒。 （2）用糯米酿得的米酒中，乙醇的浓度通常较低，为制得高度酒可采用的方法是______________ 。 （3）某化学小组为检验糯米中淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和试管丙均用60~80℃的水浴加热5~6min，试管乙不加热，待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验1：取少量甲中溶液，加入新制的氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量内中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 ①设计甲和乙是为了探究_______________对淀粉水解的影响。 ②实验1失败的原因是____________________。 ③写出淀粉水解的化学方程式_________________。 ④下列结论中合理的是________________(填字母)。 a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 b．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 c．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制的氢氧化铜并加热 Ⅲ．乙醇催化氧化实验：查阅资料：室温下在强碱性条件下，1%的亚硝基铁氰化钠[Na2Fe(CN)5NO]溶液与乙醛反应，溶液呈血红色。此方法检验乙醛具有灵敏度高，选择性强的优点。 实验用品：酒精灯、试管、量筒、纸巾、胶头滴管、火柴、直径约1mm的铜丝、无水乙醇、1%的Na2Fe(CN)5NO溶液、2mol·L-1的NaOH溶液 实验步骤：①制作缠绕纸巾柱的铜丝(如图1)，并向纸巾柱侧面均匀滴加1%Na2Fe(CN)5NO溶液10~20滴，使其润湿。②将铜丝螺旋状部分在酒精灯上加热至红热后，插入试管中(如图2)。 （4）实验中，酒精逐渐受热汽化，铜丝表面可观察到的现象为_____________。取出铜丝和纸巾柱，向纸巾柱侧面均匀的滴加10~20滴2mol/L的NaOH溶液，可以观察到纸巾柱表面出现血红色斑块，说明乙醇催化氧化生成乙醛蒸汽。上述实验中乙醇发生反应的化学方程式为_______________________。 （5）本实验中铜丝作催化剂，下列有关催化剂的说法正确的是_____________(填标号) a．本实验中催化剂的催化作用需要一定的温度 b．本实验中铜丝不可重复使用 c．甲醇也能在铜丝的催化作用下发生催化氧化反应 【答案】（1）加成反应 c （2）蒸馏 （3）温度 没有加碱中和稀硫酸 abc （4）由黑变红 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （5）ac 【解析】（1）乙烯水化法是工业上以烯烃中碳碳双键与水发生加成反应而引入羟基制取醇类的常用方法；乙醇的分子式为C2H6O，与之互为同分异构体的是二甲醚，故选c； （2）获取高度酒就是增大米酒中乙醇的浓度，可采用蒸馏方式提高其纯度； （3）①某化学小组为检验糯米中淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和试管丙均用60~80℃的水浴加热5~6min，试管乙不加热，待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验，则设计甲与乙是为了探究温度对淀粉水解的影响； ②检验醛基要保证溶液为碱性，实验1失败的原因是没有加碱中和稀硫酸； ③淀粉水解的方程式：； ④a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行，水解过程需要加热，a正确； b．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘，若变蓝色则未水解完全，b正确； c．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制的氢氧化铜并加热，可得砖红色沉淀，说明生成了还原性物质，c正确；故选abc。 （4）挥发出的乙醇蒸气将CuO还原为Cu，铜丝由黑变红；据资料可知在强碱性条件下，亚硝基铁氰化钠溶液与乙醛反应，所以取出并向纸巾柱侧面均匀地滴加10~20滴2mol·L-1的NaOH溶液观察现象，可以观察到纸巾柱表面出现血红色斑块，说明乙醇催化氧化生成乙醛蒸气，乙醇在Cu的催化作用下发生氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （5）a．醇的催化氧化需要热的铜丝起到催化作用，a选项正确； b．Cu作为催化剂可以重复使用，b选项错误； c．反应过程中醇脱去羟基上的H和羟基所连C形成碳氧双键，因此甲醇CH3OH可以发生催化氧化反应，c选项正确；故答案选ac。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$