内容正文:
官渡二中:郑碧瑞
2.1 烯烃 炔烃
烯烃
新冠疫情爆发之初,口罩一度成为畅销品,甚至脱销,而丙烯CH3-CH=CH2是制造N95口罩的原料之一。
丙烯具有哪些性质呢?
一、乙烯、烯烃的结构特点
丙烯分子中最多有几个原子共平面?
二、乙烯、烯烃的物理性质
从南方往北方长途运输水果时,常常将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中,请同学们分析其目的。
三、乙烯、烯烃的化学性质
烯烃分子里含有碳碳双键,决定了烯烃的主要化学性质。
思考并回答:
乙烯通入溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液中,都能使它们褪色,两者褪色的原因是否相同?
加成反应
氧化反应
提示:丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。
烯烃不对称加成时遵守马氏规则:H加到含H较多的碳原子上。
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。
四、烯烃的立体异构
2-丁烯
练习1:并不是所有的烯烃都存在顺反异构,若烯烃分子中双键碳的一端连接的原子或原子团相同,则不存在顺反异构,下列有机物分子中,可形成顺反异构的是 ( )
A.
B.
C.
D.
D
五、二烯烃
六、二烯烃的加成反应、加聚反应(以1,3-丁二烯为例)
竞争反应,哪种产物占优势,取决于反应条件。
1,2-加成
1,4-加成
1,4-加聚
七、烯烃,炔烃的命名
1. 选主链:将含双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
2. 编位号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3. 写名称:先用汉字数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置(用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
官渡二中:郑碧瑞
2.2 烯烃 炔烃
炔烃
学生活动1:阅读P36-37,完成乙炔及炔烃的物理性质填空。
1. 乙炔的物理性质: 色、 的气体, 溶于水, 溶于有机溶剂,密度比空气 。
2. 炔烃的物理性质
官能团 单炔烃通式 物理性质
随着碳原子数逐渐增多,熔、沸点逐渐 ,密度逐渐 。
无
无臭
微
易
略小
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
升高
增大
一、乙炔、炔烃的物理性质
二、乙炔的结构
学生活动2:根据乙炔的两种模型写出乙炔的分子式、结构式、结构简式、最简式、电子式。
模型
分子式
结构式
结构简式
最简式
电子式
C2H2
H-C≡C-H
HC≡CH
CH
学生活动3:分析乙炔中碳原子的杂化方式及原子间的成键方式,说出乙炔的分子构型和键角,并完成下列表格。
共价键
乙炔分子中的碳原子均采取 杂化,碳原子和氢原子之间均以 键( 键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键( 个σ键和 个π键)相连接
空间结构 其分子为 形结构,相邻两个键之间的夹角为 。
SP
单
σ
1
2
直线形
180°
学生活动4:从结构上可见乙炔与乙烯的结构比较相似,由此推测乙炔的性质与乙烯相似,请根据乙烯的化学性质推测乙炔的化学性质。
不饱和烃 乙烯 乙炔
与O2
与酸性KMnO4溶液
与溴水或溴的四氯化碳溶液
与H2、Br2、HCl、H2O
反应
反应
反应
反应
反应
反应
反应
反应
三、制备乙炔并验证化学性质
1. 实验原理:CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2
+ Ca(OH)2
HOH
HOH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
HCCH↑
2. 实验试剂:电石(CaC2)、饱和食盐水、硫酸铜溶液
资料:电石(CaC2),常含有磷化钙,硫化钙等杂质
3. 实验装置
减缓反应速率。
吸收H2S等杂质气体。
四、乙炔的化学性质
1. 氧化反应
①可燃性:
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+5
火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟
甲烷
乙烯
乙炔
淡蓝色火焰
火焰明亮伴有黑烟
火焰明亮伴有浓烟
氧炔焰切割金属
②还原性:可以被酸性高锰酸钾氧化,而使高锰酸钾溶液褪色。
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
可鉴别乙炔和甲烷,
但不可除杂!!
2. 加成反应
写出乙炔与Br2、H2发生反应的化学方程式
②使溴水褪色
①催化加氢
(少量氢气)
(足量氢气)
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1,1,2,2 —四溴乙烷
CH≡CH+H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
③与HX、水的反应
写出乙炔与HCl、H2O以1:1比例发生反应的化学方程式
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
催化剂
注意:乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH)不稳定,很快转化为乙醛。
3. 加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
导电塑料—聚乙炔(制导电高分子材料)
补充:启普发生器
①优点:
②使用条件:
可以控制反应的发生与停止
适用于难溶性固体与液体反应制气体且反应不能放出大量热
思考
能否用启普发生器制取乙炔?
不能用启普发生器,原因是:
a. CaC2与水反应剧烈,且CaC2有极强的吸水性,启普发生器不易控制;
b.反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;
c.产物Ca(OH)2为糊状,微溶于水,易堵塞瓶颈。
学生活动5:课本P40 思考与讨论
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该 反应中化学键和官能团的变化。
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔 烃可能的结构简式。
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