专题04 有机合成及其应用 合成高分子化合物（考题猜想）（9大题型）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（鲁科版2019）

专题04 有机合成及其应用 合成高分子化合物 题型一 有机合成路线的设计 题型二 有机化合物的分离与提纯 题型三 有机化合物分子式的确定 题型四 有机物不饱和度的计算 题型五 有机物官能团的检验与鉴别 题型六 波谱分析 题型七 高分子化合物的结构特点 题型八 聚合反应与高分子化合物的合成 题型九 合成高分子材料 题型一 有机合成路线的设计 解题要点 1.碳骨架的构建 对比碳骨架的变化。对比原料分子和目标分子的碳骨架的变化，看是碳链还是碳环，碳链是增长还是缩短，相差几个碳原子，然后筛选碳链改变的常用方法，确定最合理的方法。 2.官能团的衍变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 3.官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH==CH—COOH。 （2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 （3）醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ① ② （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 （5）醇羟基转化为醚键或酯、羧基可以成酯保护，如可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 【例1-1】芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是 A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化 C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化 【答案】A 【解析】由芳香化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得到BC，C的结构为，C氧化得到D，且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH；丙烯酸CH2=CH-COOH与Cl2加成得到，后在NaOH水溶液中水解生成，最后酸化得到，再氧化得到D；故选A。 【例1-2】设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】（5) 【解析】（5）要制得，需要，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。故答案为： 。 【变式1-1】以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是 A．CH3CH2Br   B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br 【答案】D 【解析】A．溴乙烷与HBr在加热条件下不发生取代反应，A错误；B．溴乙烷在光照条件下与Br2发生取代反应，5个氢原子均有可能被取代，反应得到多种溴代产物的混合物，不能得到纯净的1,2-二溴乙烷，B错误；C．该方案步骤多，且最后步骤与B选项同理，C错误；D．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应，产物只有1,2-二溴乙烷，为最合理的方案，D正确；故选D。 【变式1-2】下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是 A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解 B．由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代 C．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 D．由乙醇制乙二酸乙二酯(  )反应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步氧化，第五步酯化。 【答案】C 【解析】A．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，A正确；B．2-氯丙烷与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯，丙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到1，2-丙二醇，B正确；C．1-溴丁烷发生消去反应，得到1-丁烯，再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丁烷，再在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，不能得到1，3-丁二烯，C错误；D．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，乙二醇氧化得到乙二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(  )，D正确；故选C。 【变式1-3】香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是M和聚合物E的合成路线。 已知： ①； ② ③ （1）A中官能团是 。 （2）的反应类型是 。 （3）化合物F能与溶液发生显色反应，其结构简式是 。F有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物且为醇类物质的结构简式是 。 （4）D→聚合物E的化学方程式是 。 （5）D→G的过程经历了如下三步反应，写出中间产物2和G的结构简式。 中间产物2： ；G： 。 （6）已知，将下列G→K的流程图补充完整： 。 【答案】（1）羧基(或—COOH) （2）取代反应 （3） （4） （5） （6）I为：、J为： 【分析】 A可以和Cl2在红磷作用下生成，则A为乙酸，结构简式为，和Na2CO3溶液反应，生成羧酸盐，则B为，B和NaCN发生取代反应生成，结合已知①的反应，与乙醇经酸化后生成D，则D的结构简式为，结合已知反应②D与乙二醇发生了酯交换的聚合反应，该反应方程式为，所以E的结构简式为，F经过一定条件生成，结合F的分子式以及F能与FeCl3发生显色反应，可知F的结构简式为，与发生第一步加成反应，中间产物为 ，发生消去反应，中间产物为，脱去一分子乙醇形成G，则G为，据此解答。 【解析】（1）A为，其官能团名称为羧基，故答案为：羧基； （2）由→反应可知，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3）由分析可知F的结构简式为，其同分异构体，属于芳香族化合物且为醇类物质的结构简式是，故答案为：；； （4）由分析可知D→E的化学方程式为； （5）由分析可知中间产物2为，G为，故答案为：； （6）G经过足量NaOH之后发生酯的水解反应生成，经过酸化后生成J，则J为，J和SOCl2发生已知信息的反应生成K，故答案为：；。 题型二 有机化合物的分离与提纯 【例2-1】下列说法不正确的是 A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚 C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出 【答案】A 【解析】A．加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，故A错误； B．质谱仪可测定有机物的相对分子质量，乙醇和二甲醚在质谱仪中裂解时会产生不同的断裂，得到的质谱图不相同，可以区分，故B正确； C．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，故C正确； D．苯的密度小于水的密度，且苯和水不互溶，苯和水混合后分层，下层是水，上层是苯，用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的上端倒出，故D正确； 故选A。 【例2-2】为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 溴苯(苯) 水 分液 C 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯) 酸性溶液 洗气 【答案】C 【解析】A．己烯与溴水反应后生成物易溶于己烷，不能分液分离，应利用蒸馏法，A错误； B．溴苯和苯都不溶于水，分液不能分离，B错误； C．苯酚与NaOH反应后，与苯分层，然后分液可分离，C正确； D．乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气分离，D错误； 故答案为：C。 【变式2-1】下列有关图所示实验的叙述正确的是 A．用装置①来分离苯和溴苯的混合物 B．用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇 C．重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作 D．装置④为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网，能让容器受热更加均匀 【答案】C 【解析】A．苯和溴苯互溶，不能用分液方法分离，二者沸点不同，应该用蒸馏方法分离，故A错误； B．用蒸馏方法蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇，但是②中温度计及冷凝管中水流方向都错误，故B错误； C．重结晶提纯苯甲酸时，得到晶体后用过滤方法分离出晶体，所以重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作，故C正确； D．蒸发结晶应在蒸发皿中进行，故D错误； 故选C。 【变式2-2】下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 除去苯中混有的少量苯酚 水溶液、分液 苯酚钠易溶于水，不易溶于苯 【答案】D 【解析】A．NaCl的溶解度受温度影响不大，苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，可选重结晶法分离出苯甲酸，从而实现除杂，原理不合理，故A错误； B．乙醇与水互溶，不能萃取溴，故B错误； C．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，故C错误； D．苯酚与NaOH溶液反应后，与苯分层，分液可分离出苯，故D正确； 故选：D。 【变式2-3】苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料，在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下由苯甲醛来制备。某实验室模拟其生产过程，实验原理、实验方法及步骤如下： 实验原理： 有关资料： 名称 相对分子质量 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 水 醇 醚 苯甲醛 106 179.62 微溶 易溶 易溶 苯甲酸 122 122.13 249 微溶 易溶 易溶 苯甲醇 108 205.7 微溶 易溶 易溶 乙醚 74 34.6 微溶 易溶 —— 苯甲醛在空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。 实验步骤及方法如下： I．向盛有足量溶液的反应器中分批加入新蒸过的苯甲醛，持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A，转移至锥形瓶中静置24小时以上。 反应装置如图1： II．步骤I所得产物后续处理如图2： （1）仪器a的名称为 。 （2）步骤I中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，其原因是 。 （3）为获取产品1，将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后 (填“上”或“下”)层液体加入无水，其作用为 ，操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为 。 （4）水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为 。 （5）操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干，下列仪器中在该操作中不需要用到的有____(填序号)。 A．分液漏斗 B．蒸发皿 C．研钵 D．玻璃棒 （6）①若产品2产率比预期值稍高，可能原因是 。 A．操作②未彻底晾干　　　　　　　B．产品中混有其他杂质 C．过滤时滤液浑浊　　　　　　　  D．部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸 ②产品2经干燥后称量，质量为6.1g，计算其产率为 (保留3位有效数字，写出计算过程)。 【答案】（1）(球形)冷凝管 （2）分批次加入苯甲醛并适时冷却，能够使反应不太剧烈；降低反应温度，避免苯甲醛、苯甲醇的挥发；减少副反应的发生，提高产率 （3）上 作干燥剂，除水 蒸馏 （4） +H+→ ↓ （5）AC （6） ABD 75.7% 【分析】在三颈烧瓶中盛有足量KOH溶液，通过滴液漏斗向其中分批次加入新蒸过的13.5 mL(14.0 g)苯甲醛，持续搅拌至反应混合物，苯甲醛与KOH充分反应产生苯甲醇和苯甲酸钾，得到产生白色蜡糊状A，将其转移至锥形瓶中静置24小时以上，然后加入H2O，使反应混合物中的苯甲酸钾充分溶解，然后向其中加入乙醚萃取其中的苯甲醇，在乙醚层中含有苯甲醇，用洗涤剂除去杂质，然后加入无水硫酸镁干燥乙醚萃取液，过滤除去MgSO4固体，滤液经水浴蒸馏和蒸馏分离出乙醚与苯甲醇，得到产品1为苯甲醇。在水层中含有苯甲酸钾，将其冷却降温，然后向其中加入浓盐酸，苯甲酸钾与盐酸反应产生苯甲酸和KCl，由于苯甲酸微溶于水，通过抽滤得到粗产品，然后经过重结晶进行提纯，就得到产品2为苯甲酸。 【解析】（1）根据图示可知：仪器a的名称为球形冷凝管。 （2）在步骤1中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，是因为该反应是放热反应，温度过高，反应过于剧烈，会导致苯甲醛、苯甲醇挥发，同时也会使副反应产物增多，使产品的产率降低，这样做可以减缓反应速率，提高产品的产率。 （3）为获取产品1，将乙醚萃取液先用饱和亚硫酸氢钠溶液除去未反应的苯甲醛，再用10%碳酸钠溶液除去醚层中极少量的苯甲酸，最后用水进行洗涤并分液。由于乙醚萃取液的密度小于水，因此苯甲醇的乙醚溶液在上层，取分液后上层液体向其中加入无水MgSO4进行干燥，吸收其中少量水分。操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为蒸馏。 （4）水层中含苯甲酸钾溶液，加入浓盐酸，发生复分解反应产生微溶于水的苯甲酸和溶于水的KCl，反应的离子方程式为： +H+→ ↓。 （5）操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干， 需要的仪器有烧杯、玻璃棒、酒精灯、蒸发皿，在如图所示仪器中，不需要的仪器有分液漏斗和研钵，故合理选项是AC。 （6）①A．若过滤后未干燥完全，把水当作苯甲酸，则其产率偏高，A符合题意；B．若产品中混有其他杂质，也会使苯甲酸的质量偏大，最终导致产率偏高，B符合题意；C．若过滤时滤液浑浊，有部分苯甲酸滞留在滤液中，使得苯甲酸固体质量偏少，最终导致产率偏低，C不符合题意；D．若部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸，则苯甲酸质量偏多，导致其产率偏高，D符合题意；故合理选项是ABD。 ②根据方程式可知：2C6H5-CHO→C6H5-COOH，即2×106 g苯甲醛反应完全产生122 g苯甲酸，现在参加反应的苯甲醛质量是14.0 g，则理论上反应制取的苯甲酸质量为m(苯甲酸)= =8.057 g，实际产量是6.1 g，则苯甲酸的产率为：×100% =75.7%。 题型三 有机化合物分子式的确定 【例3-1】某有机物在氧气中充分燃烧，生成和的物质的量之比为，则下列说法中正确的是 A．分子中C、H、O原子个数之比为 B．分子中C、H原子个数之比为 C．该有机物中一定含有氧元素 D．该有机物的最简式为 【答案】B 【解析】A．根据已知无法确认有机物是否含有O原子，根据原子守恒，生成CO2和H2O的物质的量之比为1:2，可推测该有机物中C与H的个数之比为，A错误； B．由A分析可知，该有机物分子中C、H原子个数之比为1:4，B正确； C．根据已知无法确认该有机物是否含有O元素，C错误； D．若该有机物不含O元素，则该有机物最简式为CH4，但目前无法确认该有机物是否含有O元素，D错误； 本题选B。 【例3-2】某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如图实验。 （1）实验一：质谱分析仪分析，由图1可知有机物A的相对分子质量是 。 （2）实验二：红外光谱分析，图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。 （3）实验三：取0.9g有机物A完全燃烧，测得生成物为和，有机物A的分子式为 。 （4）实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为，有机物A的结构简式为 。 【答案】（1）90 （2）羟基 羧基 （3）C3H6O3 （4） 【解析】（1）质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为90，因此该有机物A的相对分子质量是90； （2）红外光谱图中不同吸收峰峰谷代表不同的基团，由图可知，有机物A中含氧官能团为-OH、-COOH，则有机物A中含氧官能团名称为羟基和羧基； （3）0.9g有机物A的物质的量为0.01mol，完全燃烧生成1.32gCO2，CO2的物质的量为0.03mol，还生成0.54g H2O ，H2O 的物质的量为0.03mol，则0.01molA中含0.03molC和0.06molH，则0.01molA中含O的物质的量为，即1个有机物A的分子含C、H、O原子个数分别为3、6、3，所以有机物A的分子式为：C3H6O3； （4）由核磁共振氢谱图可知A中有4种等效氢，每种等效氢的氢原子个数比为1∶1∶1∶3，结合A的分子式为C3H6O3，且含有羧基和羟基，则A中还含有一个甲基，所以有机物A的结构简式为：。 【变式3-1】使用现代分析仪器对有机化合物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列说法正确的是 A．有机化合物M的摩尔质量为31 B．有机化合物M中碳氢质量比为2：5 C．有机化合物M是一种良好的有机溶剂 D．有机化合物M的同分异构体不可能与钠发生反应 【答案】C 【解析】由题中左图可知，有机化合物M的摩尔质量为，A项错误； 设该有机物的分子式为，，当，，时满足条件，即有机物的分子式为，碳氢质量比为24∶5，B项错误； 由题中右图可知有机物中官能团只含有醚键，属于醚，是良好的有机溶剂，C项正确； 由有机化合物M的分子式，可知它的同分异构体可能是醇，与钠反应放出氢气，D项错误。 故选C。 【变式3-2】茶叶中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物成分。 I．从茶叶中提取咖啡因的主要流程如下： 资料：咖啡因能溶于乙醇等溶剂，120℃升华显著，熔点为238℃ （1）第①步使用乙醇提取咖啡因的原因是 。 （2）步骤②使用的装置是 (填序号)。 （3）上述步骤中主要利用化学变化进行物质分离的是 (填数字序号)。 （4）由液相色谱法从茶叶中可以分离得到B，为确定B的结构，进行如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 ①取适量B用质谱仪确定相对分子质量 B的相对分子质量212 ②将此2.12gB在足量纯O2中充分燃烧，使其产物依次缓缓通过浓硫酸，碱石灰，计算发现生成0.06mol H2O和0.10molCO2 B的分子式为 ③B能使FeCl3溶液变紫色，另取2.12gB与足量NaOH溶液反应，最多消耗0.04molNaOH，且产物之一是1-丙醇 B中含有的官能团有： 、 ④B的核磁共振氢谱有6组信号峰且峰面积比为1：2：2：2：2：3，且环上有3个相同的取代基位于相邻位置。 B中含 种氢原子 综上所述，B的结构简式是 。 【答案】（1）咖啡因能溶于乙醇等溶剂，可以用乙醇将咖啡因从茶叶末中萃取出来实现分离 （2）c （3）③ （4） C10H12O5 酚羟基 酯基 6 【解析】（1）第①步使用乙醇提取咖啡因的原因是咖啡因能溶于乙醇等溶剂，可以用乙醇将咖啡因从茶叶末中萃取出来实现分离。 （2）步骤②是蒸馏，需要使用的装置是c。 （3）第①步是萃取，属于物理变化；第②步是蒸馏，属于物理变化；第③步加入CaO和浓缩液中的水反应生成Ca(OH)2，属于化学变化；第④步是升华，属于物理变化。 （4）2.12gB的物质的量为=0.01mol，完全燃烧生成0.06mol H2O和0.10molCO2，则B中C、H、O个数比为0.10mol：0.12mol：=10：12：5，B的分子式为C10H12O5，B能使FeCl3溶液变紫色，说明其中含有酚羟基，另取2.12gB与足量NaOH溶液反应，2.12gB的物质的量为=0.01mol，最多消耗0.04molNaOH，且产物之一是1-丙醇，说明其中含有酯基，且结构为-COOCH2CH2CH3，结合B的分子式可知，其中含有3个-OH，B的核磁共振氢谱有6组信号峰且峰面积比为1：2：2：2：2：3，且环上有3个相同的取代基位于相邻位，B中含6种氢原子，综上所述，B的结构简式是。 题型四 有机物不饱和度的计算 【例4-1】下列有机化合物分子中，不饱和度为2的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．苯酚分子内含1个苯环，不饱和度为4，A不符合；     B．羟基取代环己烷中1个氢原子，不饱和度为1，B不符合； C．分子内含1个碳碳三键，不饱和度为2，C符合；     D． 分子内含1个酯基，不饱和度为1，D不符合； 答案选C。 【变式4-1】手性药物的合成是科学家极为关注的研究领域。已知某手性药物合成的中间体X的结构简式如图，下列说法正确的是 A．X的不饱和度为5 B．X属于芳香族化合物 C．X分子中含有2种不饱和键 D．X使溴水、酸性溶液褪色的原理相同 【答案】C 【解析】A．该分子含1个—C=C—键、1个酯基、2个六元环，其不饱和度为1+1+2=4，故A错误； B．该物质不含有苯环，不属于芳香族化合物，故B错误； C．X分子含有碳碳双键、酯基，含有2种不饱和键，故C正确； D ．X含有碳碳双键，使溴水褪色的原理是发生加成反应，使酸性溶液褪色的原理是发生氧化反应，故D错误； 故选C。 【变式4-2】近年来，我国化学家发现了一些新型的有机试剂，如氟化试剂CpFluors系列。下图是CpFluors-2的结构，有关说法正确的是 A．含有2个饱和碳原子 B．存在对映异构 C．与H2按1：11加成后，该分子不饱和度为4 D．能发生水解反应 【答案】D 【解析】A．与氟原子相连的碳原子以及2个甲基都是饱和碳原子，饱和碳原子总共有3个，A错误； B．从该有机物的分子结构可知，其分子中不存在手性碳，因此不存在对映异构体，B错误； C．该分子的不饱和度为16，与H2按1：11加成后，该分子不饱和度为5，C错误； D．由该有机物的分子结构可知，其结构中的碳氟键在碱性条件下能发生水解，D正确； 故选D。 题型五 有机物官能团的检验与鉴别 解题要点 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 卤素原子 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 醛基 浓溴水 有白色沉淀产生 银氨溶液 有银镜生成 羧基 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 【例5-1】有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 A．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加溴水 D．先加入足量新制的Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水 【答案】D 【解析】A．有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A项错误；B．有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，B项错误；C．先加银氨溶液，微热，能检验出醛基，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水与碱能发生反应而褪色，不能检验出碳碳双键，C项错误；D．加入足量新制的Cu(OH)2，微热后生成砖红色的沉淀，能检验出醛基，但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，D项正确；答案选D。 【例5-2】根据下列实验方案及现象，所得结论正确的是 选项 实验方案 现象 结论 A 向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制Cu(OH)2，加热 无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 B 向少量猪油中加入NaOH溶液并加热搅拌 形成均一稳定的混合液 猪油发生水解反应 C 向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去 丙烯醛中存在醛基 D 向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，振荡 有固体析出 (NH4)2SO4溶液能使蛋白质变性 【答案】B 【解析】A．用氢氧化铜氧化醛基需要在碱性环境中进行，向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后先加NaOH中和至中性或弱碱性，再加入新制Cu(OH)2，加热，故A错误； B．向少量猪油中加入NaOH溶液并加热搅拌，生成可溶性的高级脂肪酸的钠盐和甘油，形成均一稳定的混合液，猪油发生水解反应，故B正确； C．碳碳双键和醛基均可以被高锰酸钾氧化，故C错误； D．(NH4)2SO4相当于轻金属盐，此方法为盐析，蛋白质未变性，故D错误； 故选B。 【变式5-2】下列实验操作或方法能达到目的是 A．用无水乙醇和浓硫酸迅速加热至170℃，将生成的气体通入溴水溶液，若溴水褪色，则一定有乙烯生成 B．向2mL10%的CuSO4溶液中清入4~6滴2%的NaOH溶液，再加入0.5mL乙醛溶液，加热可以观察到有砖红色沉淀生成 C．将2%的稀氨水逐滴加入2%的AgNO3溶液中至沉淀恰好溶解为止，可制得银氨溶液 D．测定卤代烃中是否存在溴元素：取少量样品在试管中，加入NaOH溶液加热一段时间，冷却后再加入AgNO3溶液，没有出现淡黄色沉定，则不含有溴元素 【答案】C 【解析】A．用无水乙醇和浓硫酸迅速加热至170℃，将生成的气体通入溴水溶液，若溴水褪色，气体中可能含有二氧化硫，也能使溴水褪色，不能说明一定有乙烯生成，选项A不合题意；B．向2mL 10%的CuSO4溶液中清入4~6滴2%的NaOH溶液，再加入0.5mL乙醛溶液，此实验中氢氧化钠不足，故加热后观察不到有砖红色沉淀生成，选项B不合题意；C．向硝酸银溶液中滴加氨水制备银氨溶液，则将2%的稀氨水逐滴加入2%的AgNO3溶液中，至沉淀恰好溶解为止，可制得银氨溶液，能达到目的，选项C符合题意；D．为证明溴乙烷分子中溴元素的存在，可向溴乙烷中加入NaOH溶液加热，溴乙烷发生水解反应生成溴离子，加入稀硝酸至溶液呈酸性后，再滴入AgNO3溶液看是否有淡黄色沉淀，该操作不合理，选项D不符合题意；答案选C。 题型六 波谱分析 【例6-1】化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是 A．元素分析仪用于测定分子的空间结构 B．通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分丙醇和乙酸 C．质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量 D．的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为 【答案】B 【解析】A．元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定分子的空间构型，故A错误； B．丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH，乙酸的结构简式为CH3COOH，通过红外光谱分析，可以判断出所含官能团、化学键的信息，能够区分两者，核磁共振氢谱可以获得不同类型的氢原子及它们的相对数目等信心，也可以区分两者，故B正确； C．质谱仪通过分析最大的碎片离子测出分子的相对质量，即最大质荷比等于相对分子质量，故C错误； D．苯甲醇中有五种不同的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，故D错误； 答案为B。 【例6-2】谱图是研究物质结构的重要手段之一，下列对各谱图的解析正确的是       A．可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱图 B．可能是的质谱图       C．可能是的红外光谱图 D．可能是的核磁共振氢谱图 【答案】A 【解析】A．原子核外电子从基态跃迁至激发态时吸收能量，光谱图显示吸收的暗线，故A正确； B．质谱图中质荷比最大为相对分子质量，CH3CHO分子量为44，但质谱图显示质荷比最大为60，故B错误； C．红外光谱图显示化学键和官能团，红外光谱图显示有O-H键，而CH3-O-CH3没有O-H键，故C错误； D．核磁共振氢谱显示等效氢原子，有几个峰就有几种等效氢原子，有两种等效氢原子，而图中显示只有一个峰，故D错误； 答案选A。 【变式6-1】如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物的结构简式    A．CH3CH2CH2COOH B．CH3COOCH2CH3 C．CH3CH(CH3)COOH D．HCOOCH(CH3)2 【答案】B 【分析】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3-和-CH2-，含有C=O双键，C-O-C单键，因此该分子中有2个-CH3，1个-CH2-，书写C4H8O2的结构简式，据此解答。 【解析】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3，因此该分子中有2个CH3，由图也可以看出含有C=O双键，C-O-C单键。所以A的结构简式为CH3COOCH2CH3或是CH3CH2COOCH3，故选B。 【变式6-2】有机物X是一种重要的医药原料，可从柳树皮中提取，某化学小组研究有机物X的方法如下： （1）将柳树皮清洗、切块、沸水煮一段时间得X的提取液，提取液经加热浓缩、 (填操作名称)得X的晶体。 （2）X完全燃烧只生成和。称取13.8gX样品，将充分燃烧产物依次通入无水和浓KOH溶液使其充分被吸收。测得质量依次增重5.4g和30.8g，则该有机物X中 (填“是”或“否”)含有氧原子，结合质谱图得X的分子式为 。                      物质X的质谱 （3）实验测得X为芳香族化合物，且苯环上有两个处于邻位的取代基；不能发生银镜反应；1molX与足量的Na反应可产生1mol；X的核磁共振氢谱有6组峰，X的结构简式为 。 （4）以X和乙酸酐()为原料可以合成阿司匹林的药物粗产品。 ①写出乙酸合成乙酸酐的化学方程式 。 ②预检验所得粗产品中是否有X剩余，可取少量粗产品，加乙醇溶解，滴加 ，若溶液显紫色，则说明有X剩余；反之则无。 【答案】（1）冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 （2）是 C7H6O3 （3） （4） FeCl3溶液 【分析】将有机物X完全燃烧得到水和二氧化碳，将燃烧产物依次通过无水CaCl2和浓KOH溶液，增重分别为水和二氧化碳的质量。根据数据可计算出生成的n(H2O) = 5.4g÷18g/mol = 0.3mol，n(CO2) = 30.8g÷44g/mol = 0.7mol，则有机物X中氢原子、碳原子物质的量分别为n(H) = 0.6mol，n(C) = 0.7mol，氧原子质量m(O) = 13.8g-0.6mol×1g/mol-0.7mol×12g/mol = 4.8g，n(O) = 4.8g÷16g/mol=0.3mol。经计算得到有机物X中n(C):n(H):n(O) = 7:6:3，即实验式为C7H6O3。据此解答。 【解析】（1）将柳树皮清洗、切块、沸水煮一段时间得到X的提取液，提取液经加热浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥后得到X的晶体。 故答案为：冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。 （2）根据分析可知，有机物X中一定含有氧原子，其实验式为C7H6O3。根据质谱图可知有机物X的相对分子质量为138，即(C7H6O3)n=138，n=1，则该有机物X的分子式为C7H6O3。 故答案为：是；C7H6O3。 （3）根据有机物X的结构和性质可知，1mol有机物X中含1mol酚羟基和1mol羧基，且二者处于邻位，则其结构简式为： 故答案为：。 （4）①乙酸合成乙酸酐的化学方程式为： 故答案为： ②若检验产品中是否有X剩余，可取少量粗产品，加入乙醇溶解，滴加FeCl3溶液，若溶液显紫色，证明有X剩余，反之则无。 故答案为：FeCl3溶液。 【变式6-3】Ⅰ.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： 第一步，分子式的确定。 （1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是 。 （2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 第二步，结构简式的确定。 （3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： (写出一种)。 （4）经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②所示，则A的结构简式为 Ⅱ.现有某烃W的键线式为。 （5）W的分子式为 。 （6）W的一氯代物有 种。 （7）写出W的芳香族同分异构体(能发生聚合反应)的结构简式： ，写出该聚合反应的化学方程式： 。 【答案】（1）C2H6O （2）46 C2H6O （3）CH3CH2OH或CH3OCH3 （4）CH3CH2OH （5）C8H8 （6）2 （7） 【分析】有机物A置于氧气流中充分燃烧，生成5.4 g H2O（为0.3mol）和8.8 g CO2（为0.2mol），消耗氧气6.72 L(标准状况下，（为0.3mol）)，则该有机物中含有0.2molC、0.6molH、0.1molO，实验式是C2H6O； 【解析】（1）由分析可知，该有机物的实验式是C2H6O； （2）由图可知，其相对分子质量为46，该物质的分子式是C2H6O； （3）碳可以形成4个共价键、氢形成1个共价键、氧形成2个共价键，则A的可能结构为CH3CH2OH、CH3OCH3； （4）由核磁共振氢谱可知，分子中含有3种氢，且强度之比为3:2:1，故A结构简式为CH3CH2OH； （5）由W结构简式可知，W分子式为C8H8； （6）W分子中含有2种氢，其一氯代物有2种。 （7）W的不饱和度为5，芳香族同分异构体(能发生聚合反应)，则含有苯环且含有不饱和碳碳双键，结构简式为：，分子中含有碳碳双键，能发生加成反应生成高聚物，该聚合反应的化学方程式：。 题型七 高分子化合物的结构特点 解题要点 高分子化合物与高分子材料的比较 高分 子化合物 结构 链节：分子链中重复出现的结构单元 聚合度：分子链中的链节数，用n表示 单体：生成高分子化合物的小分子物质 线型结构：又称支链型、直链型，连成长链，有热塑性 体型结构：分子链间以共价键“交联”，连成网状结构，成型后不可塑 性质 1.线型高分子能溶解在适当的溶剂中，体型高分子只能溶胀 2.线型高分子有热塑性，体型高分子有热固性 3.高分子材料的强度较大 4.高分子材料一般不易导电，弹性好，耐磨，不耐热 5.部分高分子材料还具有耐酸、耐碱、耐腐蚀、难降解的性质 高分子材料 三大合成材料 塑料　如：聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛塑料、聚四氟乙烯 合成橡胶　如：丁苯橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶、氯丁橡胶 合成纤维　如：涤纶、腈纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶 按来源分 天然高分子材料　如：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶 合成高分子材料　如：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料 按性能分 功能高分子材料　如：高分子分离膜、医用高分子、吸水高分子 复合材料　如：玻璃纤维、碳纤维 【例7-1】高分子材料在各个领域中得到广泛应用．下列说法错误的是 A．2022年世界杯官方用球“旅程”由聚氨酯材料通过热黏合组合而成，该聚氨酯分子为线型结构 B．用于生产尿不湿的高吸水性树脂属于功能高分子材料 C．神舟返回舱逃逸系统复合材料中的酚醛树脂可通过加聚反应合成 D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子 【答案】C 【解析】A．聚氨酯材料通过热黏合组合而成，说明它具有热塑性，故其分子结构为线型，A项正确；B．高吸水性树脂属于功能高分子材料，B项正确；C．酚醛树脂可由苯酚与甲醛发生缩聚反应合成，C项错误；D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子，D项正确；故选C。 【例7-2】某高分子化合物的结构如下所示，可用于合成该聚合物的单体是：①甘氨酸；②丙氨酸；③苯丙氨酸；④谷氨酸（ ）。 A．①② B．③④ C．②③ D．①③ 【答案】D 【解析】分子中有酰胺基，则该高分子化合物水解即可得到α－氨基乙酸（即甘氨酸）和苯丙氨酸，因此①、③正确。 【例7-3】下列有关化学材料的说法正确的是 A．酚醛树脂（）具有固定的熔沸点 B．掺有杂质的聚乙炔具有较高的电导率 C．若聚丙烯酸（）的相对分子质量为36000，则 D．塑料、橡胶和纤维都是以石油、煤等为原料生产的合成材料 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，合成高分子化合物酚醛树脂的聚合度n值为不确定值，是没有固定熔沸点的混合物，故A错误； B．聚乙炔中掺杂了碘后，可以使聚乙炔具有金属一样的导电性，具有较高的导电率，故B正确； C．由结构简式可知，合成高分子化合物聚丙烯酸的聚合度n==500，故C错误； D．天然橡胶和纤维素是天然高分子化合物，不需要以石油、煤等为原料生产，故D错误； 故选B。 【变式7-1】下列高分子化合物的单体为一种的是 A．   B．   C．     D．   【答案】A 【解析】A为加聚产物，单体为  ；B为加聚产物，单体为CH2=CHCl和CH2=CH2；C为缩聚产物，单体为  和HOCH2CH2OH；D为缩聚产物，单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。 【变式7-2】一种高分子材料G在生产、生活中用途广泛，其结构如图所示。下列叙述正确的是 已知：G的相对分子质量为M，合成G的两种单体的相对分子质量分别为a和b．\ A．G属于支链型高分子，具有热塑性 B．G中官能团有酯基、醚键 C．G由两种单体发生缩聚反应合成 D．G的聚合度 【答案】C 【解析】A．G属于非支链型高分子，具有热固性，故A错误；B．高分子G中含酯基，没有醚键，故B错误；C．根据高分子结构可以判断是由两种单体发生缩聚反应合成，故C正确；D．G的链节相对分子质量为（a+b-36），聚合度，故D错误；答案选C。 【变式7-3】回答下列问题： （1）某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和 (写结构简式)。合成PC时，通过蒸出 (写结构简式)来提高产率。 （2）ABS树脂的结构如图所示： 写出ABS树脂对应单体的结构简式：CH2=CH－CN、 、 。 【答案】（1） CH3OH （2） 【解析】（1）由PC的结构简式 可知，合成该聚合物的单体为双酚A( )和 。合成PC时同时生成甲醇，通过蒸出CH3OH促进平衡正向移动，从而提高产率。 （2）由ABS树脂结构可知，对应单体的结构简式除CH2=CH－CN外，还有1,3-丁二烯和苯乙烯，故为 、 。 题型八 聚合反应与高分子化合物的合成 解题要点 加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等） 单体为含有两个或两个以上的官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）的化合物 反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间 聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接 反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl） 聚合物组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同 【例8-1】下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是 A．合成有机玻璃： 缩聚反应 B．合成橡胶： 加聚反应 C．合成酚醛树脂： 缩聚反应 D．合成HT纤维：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH＋(n-1)H2O 缩聚反应 【答案】C 【解析】A．合成有机玻璃： ，该反应是加聚反应，故A错误；B．合成橡胶的产物的结构简式应该是 ，故B错误；C．合成酚醛树脂：，该反应是缩聚反应，故C正确；D．H2O的化学计量数应为(2n-1)，故D错误；故选C。 【例8-2】肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是 已知：氨基、巯基()都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。 A．甲、乙、丁都能使酸性溶液褪色 B．上述反应属于加聚反应 C．丙中只有一种官能团 D．丁能发生酯化、加成反应 【答案】B 【解析】A．甲中含有氨基，具有还原性，可以使酸性溶液褪色，乙中含有巯基()、羟基，具有还原性，可以使酸性溶液褪色，丁中含有羟基，具有还原性，可以使酸性溶液褪色，A正确；B．该反应中反应物甲为高分子化合物，且有水生成，故不属于加聚反应，属于取代反应，B错误；C．丙中只含有醛基官能团，C正确；D．丁结构中含有羟基能发生酯化反应、含有碳碳双键能发生加成反应，D正确；答案选B。 【变式8-1】下列4种有机物：①CH2＝CN；②CH＝CH2；③C≡CH；④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ）。 A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 【答案】D 【解析】根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理（断键处用虚线表示），断键后两半键闭合可得由高聚物的单体为CH3－CH＝CH－CN、C≡CH和CH＝CH2。 【变式8-2】下列高分子材料制备方法正确的是（ ）。 A．聚乳酸（HO－nOH）由乳酸经加聚反应制备 B．聚四乙烯（CF2－CF2n）由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙－66（HO－（CH2）4－－NH（CH2）6NHnH）由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇（CH2－n）由聚乙酸乙烯酯（）经消去反应制备 【答案】B 【解析】聚乳酸（HO－nOH）是由乳酸［HOCH（CH3）COOH］分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯（CF2－CF2n）是由四氟乙烯（CF2＝CF2）经加聚反应制备，B正确；尼龙－66（HO－（CH2）4－－NH（CH2）6NHnH）是由己二胺（H2N（CH2）6NH2）和己二酸（HOOC（CH2）4COOH）经过缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇（CH2－n）由聚乙酸乙烯醇酯（）发生水解反应制得，D错误。 【变式8-3】高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有酯基 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子 【答案】A 【解析】A．由M的结构简式，可知HOOC−CH＝CH−COOH脱水生成A为，A中不含酯基，A项错误；B．由N的结构简式可知，HOOC−CH＝CH−COOH与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成N，故B的结构简式为HOCH2CH2OH，B项正确；C．反应①是碳碳双键发生加聚反应生成高聚物M，反应②除生成高聚物外还有小分子物质水生成，该反应类型为缩聚反应，C项正确；D．用甘油（丙三醇）代替试剂乙二醇，甘油中3个羟基都可以发生酯化反应，可得到网状结构的高分子，D项正确；答案选A。 【变式8-4】有机化学学习应重视有机物结构分析和官能团的转化，回答下列问题： （1）合成橡胶是由两种单体共聚而成，这两种单体结构简式分别为 、 。 （2）阿司匹林可治疗感冒、发热，还能抑制血小板聚集等，其制备的一种途径如下： 生成物A的结构简式为 ，1mol阿司匹林最多能与 molNaOH发生反应。 （3）聚碳酸酯的透光率良好，常用于制作风支璃眼镜镜片等，它是由碳酸二甲酯与二酚类物质A缩合聚合而成。碳酸二甲酯的结构简式为 ，A的结构简式为 。 （4）某有机化合物A对氢气的相对密度为29，5.8gA完全燃烧只生成CO2和H2O，生成CO2在标准状况下的体积为4.48L，则A的分子式为 。A能发生银镜反应，则A与足量银氨溶液充分反应后所得有机产物的结构简式为 。 【答案】（1）CH2=CH-CH=CH2 CH2=CHCN （2）CH3COOH 3 （3） （4）C2H2O2 NH4OOCCOONH4 【解析】（1）合成橡胶的两种单体的结构简式分别为：CH2=CH-CH=CH2、CH2=CHCN； （2）根据原子守恒，A的结构简式为CH3COOH；1mol阿司匹林含1mol羧基和1mol酚酯基，最多消耗3molNaOH； （3）碳酸二甲酯的结构简式为：；A为二酚类物质，结构简式为：；（4）有机化合物A对氢气的相对密度为29，其摩尔质量为58g/mol，5.8gA的物质的量为0.1mol，完全燃烧生成CO2的物质的量为0.2mol，根据碳元素守恒，该分子中含2个碳原子，A能发生银镜反应说明含醛基，摩尔质量为58g/mol，为OHCCHO，分子式为C2H2O2；A与足量银氨溶液充分反应后所得有机产物为乙二酸铵，结构简式为：NH4OOCCOONH4。 题型九 合成高分子材料 【例9-1】高分子化合物在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是 A．酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成 B．淀粉和纤维素均表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料 D．医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物 【答案】A 【解析】A．苯酚和甲醛发生羟醛缩合反应生成酚醛树脂，此反应属于缩聚反应，A正确；B．淀粉和纤维素的分子式均为[(C6H10O5)n]，二者聚合度n值不同，不是同分异构体，B错误；C．橡胶存在天然橡胶和合成橡胶，不一定属于合成高分子材料，C错误；D．结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，而聚丙烯与聚乙烯都是混合物，不是化合物，故不是同系物，D错误；故答案为：A。 【变式9-1】高分子材料在各个领域中有广泛应用。下列说法错误的是 A．聚氯乙烯(PVC)生产的塑料制品常用于食品包装 B．聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是通过缩聚反应制备的高分子纤维 C．有机坡璃(PMMA)可由甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得 D．聚四氟乙烯(PTFE)常用作不粘锅内壁涂层 【答案】A 【解析】A．聚乙烯塑料制品可用于食品包装，聚氯乙烯塑料制品在使用过程中会释放出有毒物质，故其不可用于食品包装，A错误；B．聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是通过缩聚反应制备的高分子纤维，B正确；C．甲基丙烯酸甲酯中含有碳碳双键，则有机玻璃(PMMA)可由甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得，C正确；D．聚四氟乙烯性质稳定，(PTFE)常用作不粘锅内壁涂层，D正确；故选A。 【变式9-2】涤纶的结构简式为，下列说法不正确的是 A．制备涤纶的反应为缩聚反应 B．制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙醇 C．涤纶属于合成纤维 D．涤纶可发生水解反应和氧化反应 【答案】B 【解析】A．由题干涤纶的结构简式可知，是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应制备涤纶，A正确；B．由题干涤纶的结构简式可知，制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，B错误；C．涤纶、腈纶、氯纶等六大纶均属于合成纤维，C正确；D．由题干涤纶的结构简式可知，涤纶分子中含有酯基，故涤纶可发生水解反应，同时含有羟基故可发生氧化反应，以及涤纶燃烧发生氧化反应，D正确；故答案为：B。 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题04 有机合成及其应用 合成高分子化合物 题型一 有机合成路线的设计 题型二 有机化合物的分离与提纯 题型三 有机化合物分子式的确定 题型四 有机物不饱和度的计算 题型五 有机物官能团的检验与鉴别 题型六 波谱分析 题型七 高分子化合物的结构特点 题型八 聚合反应与高分子化合物的合成 题型九 合成高分子材料 题型一 有机合成路线的设计 解题要点 1.碳骨架的构建 对比碳骨架的变化。对比原料分子和目标分子的碳骨架的变化，看是碳链还是碳环，碳链是增长还是缩短，相差几个碳原子，然后筛选碳链改变的常用方法，确定最合理的方法。 2.官能团的衍变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 3.官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH==CH—COOH。 （2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 （3）醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ① ② （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 （5）醇羟基转化为醚键或酯、羧基可以成酯保护，如可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 【例1-1】芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是 A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化 C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化 【例1-2】设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选) 。 【变式1-1】以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是 A．CH3CH2Br   B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br 【变式1-2】下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是 A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解 B．由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代 C．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 D．由乙醇制乙二酸乙二酯(  )反应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步氧化，第五步酯化。 【变式1-3】香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是M和聚合物E的合成路线。 已知： ①； ② ③ （1）A中官能团是 。 （2）的反应类型是 。 （3）化合物F能与溶液发生显色反应，其结构简式是 。F有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物且为醇类物质的结构简式是 。 （4）D→聚合物E的化学方程式是 。 （5）D→G的过程经历了如下三步反应，写出中间产物2和G的结构简式。 中间产物2： ；G： 。 （6）已知，将下列G→K的流程图补充完整： 。 题型二 有机化合物的分离与提纯 【例2-1】下列说法不正确的是 A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚 C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出 【例2-2】为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 溴苯(苯) 水 分液 C 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯) 酸性溶液 洗气 【变式2-1】下列有关图所示实验的叙述正确的是 A．用装置①来分离苯和溴苯的混合物 B．用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇 C．重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作 D．装置④为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网，能让容器受热更加均匀 【变式2-2】下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 除去苯中混有的少量苯酚 水溶液、分液 苯酚钠易溶于水，不易溶于苯 【变式2-3】苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料，在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下由苯甲醛来制备。某实验室模拟其生产过程，实验原理、实验方法及步骤如下： 实验原理： 有关资料： 名称 相对分子质量 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 水 醇 醚 苯甲醛 106 179.62 微溶 易溶 易溶 苯甲酸 122 122.13 249 微溶 易溶 易溶 苯甲醇 108 205.7 微溶 易溶 易溶 乙醚 74 34.6 微溶 易溶 —— 苯甲醛在空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。 实验步骤及方法如下： I．向盛有足量溶液的反应器中分批加入新蒸过的苯甲醛，持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A，转移至锥形瓶中静置24小时以上。 反应装置如图1： II．步骤I所得产物后续处理如图2： （1）仪器a的名称为 。 （2）步骤I中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，其原因是 。 （3）为获取产品1，将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后 (填“上”或“下”)层液体加入无水，其作用为 ，操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为 。 （4）水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为 。 （5）操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干，下列仪器中在该操作中不需要用到的有____(填序号)。 A．分液漏斗 B．蒸发皿 C．研钵 D．玻璃棒 （6）①若产品2产率比预期值稍高，可能原因是 。 A．操作②未彻底晾干　　　　　　　B．产品中混有其他杂质 C．过滤时滤液浑浊　　　　　　　  D．部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸 ②产品2经干燥后称量，质量为6.1g，计算其产率为 (保留3位有效数字，写出计算过程)。 题型三 有机化合物分子式的确定 【例3-1】某有机物在氧气中充分燃烧，生成和的物质的量之比为，则下列说法中正确的是 A．分子中C、H、O原子个数之比为 B．分子中C、H原子个数之比为 C．该有机物中一定含有氧元素 D．该有机物的最简式为 【例3-2】某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如图实验。 （1）实验一：质谱分析仪分析，由图1可知有机物A的相对分子质量是 。 （2）实验二：红外光谱分析，图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。 （3）实验三：取0.9g有机物A完全燃烧，测得生成物为和，有机物A的分子式为 。 （4）实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为，有机物A的结构简式为 。 【变式3-1】使用现代分析仪器对有机化合物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列说法正确的是 A．有机化合物M的摩尔质量为31 B．有机化合物M中碳氢质量比为2：5 C．有机化合物M是一种良好的有机溶剂 D．有机化合物M的同分异构体不可能与钠发生反应 【变式3-2】茶叶中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物成分。 I．从茶叶中提取咖啡因的主要流程如下： 资料：咖啡因能溶于乙醇等溶剂，120℃升华显著，熔点为238℃ （1）第①步使用乙醇提取咖啡因的原因是 。 （2）步骤②使用的装置是 (填序号)。 （3）上述步骤中主要利用化学变化进行物质分离的是 (填数字序号)。 （4）由液相色谱法从茶叶中可以分离得到B，为确定B的结构，进行如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 ①取适量B用质谱仪确定相对分子质量 B的相对分子质量212 ②将此2.12gB在足量纯O2中充分燃烧，使其产物依次缓缓通过浓硫酸，碱石灰，计算发现生成0.06mol H2O和0.10molCO2 B的分子式为 ③B能使FeCl3溶液变紫色，另取2.12gB与足量NaOH溶液反应，最多消耗0.04molNaOH，且产物之一是1-丙醇 B中含有的官能团有： 、 ④B的核磁共振氢谱有6组信号峰且峰面积比为1：2：2：2：2：3，且环上有3个相同的取代基位于相邻位置。 B中含 种氢原子 综上所述，B的结构简式是 。 题型四 有机物不饱和度的计算 【例4-1】下列有机化合物分子中，不饱和度为2的是 A． B． C． D． 【变式4-1】手性药物的合成是科学家极为关注的研究领域。已知某手性药物合成的中间体X的结构简式如图，下列说法正确的是 A．X的不饱和度为5 B．X属于芳香族化合物 C．X分子中含有2种不饱和键 D．X使溴水、酸性溶液褪色的原理相同 【变式4-2】近年来，我国化学家发现了一些新型的有机试剂，如氟化试剂CpFluors系列。下图是CpFluors-2的结构，有关说法正确的是 A．含有2个饱和碳原子 B．存在对映异构 C．与H2按1：11加成后，该分子不饱和度为4 D．能发生水解反应 题型五 有机物官能团的检验与鉴别 解题要点 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 卤素原子 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 醛基 浓溴水 有白色沉淀产生 银氨溶液 有银镜生成 羧基 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 【例5-1】有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 A．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加溴水 D．先加入足量新制的Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水 【例5-2】根据下列实验方案及现象，所得结论正确的是 选项 实验方案 现象 结论 A 向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制Cu(OH)2，加热 无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 B 向少量猪油中加入NaOH溶液并加热搅拌 形成均一稳定的混合液 猪油发生水解反应 C 向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去 丙烯醛中存在醛基 D 向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，振荡 有固体析出 (NH4)2SO4溶液能使蛋白质变性 【变式5-2】下列实验操作或方法能达到目的是 A．用无水乙醇和浓硫酸迅速加热至170℃，将生成的气体通入溴水溶液，若溴水褪色，则一定有乙烯生成 B．向2mL10%的CuSO4溶液中清入4~6滴2%的NaOH溶液，再加入0.5mL乙醛溶液，加热可以观察到有砖红色沉淀生成 C．将2%的稀氨水逐滴加入2%的AgNO3溶液中至沉淀恰好溶解为止，可制得银氨溶液 D．测定卤代烃中是否存在溴元素：取少量样品在试管中，加入NaOH溶液加热一段时间，冷却后再加入AgNO3溶液，没有出现淡黄色沉定，则不含有溴元素 题型六 波谱分析 【例6-1】化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是 A．元素分析仪用于测定分子的空间结构 B．通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分丙醇和乙酸 C．质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量 D．的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为 【例6-2】谱图是研究物质结构的重要手段之一，下列对各谱图的解析正确的是       A．可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱图 B．可能是的质谱图       C．可能是的红外光谱图 D．可能是的核磁共振氢谱图 【变式6-1】如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物的结构简式    A．CH3CH2CH2COOH B．CH3COOCH2CH3 C．CH3CH(CH3)COOH D．HCOOCH(CH3)2 【变式6-2】有机物X是一种重要的医药原料，可从柳树皮中提取，某化学小组研究有机物X的方法如下： （1）将柳树皮清洗、切块、沸水煮一段时间得X的提取液，提取液经加热浓缩、 (填操作名称)得X的晶体。 （2）X完全燃烧只生成和。称取13.8gX样品，将充分燃烧产物依次通入无水和浓KOH溶液使其充分被吸收。测得质量依次增重5.4g和30.8g，则该有机物X中 (填“是”或“否”)含有氧原子，结合质谱图得X的分子式为 。                      物质X的质谱 （3）实验测得X为芳香族化合物，且苯环上有两个处于邻位的取代基；不能发生银镜反应；1molX与足量的Na反应可产生1mol；X的核磁共振氢谱有6组峰，X的结构简式为 。 （4）以X和乙酸酐()为原料可以合成阿司匹林的药物粗产品。 ①写出乙酸合成乙酸酐的化学方程式 。 ②预检验所得粗产品中是否有X剩余，可取少量粗产品，加乙醇溶解，滴加 ，若溶液显紫色，则说明有X剩余；反之则无。 【变式6-3】Ⅰ.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： 第一步，分子式的确定。 （1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是 。 （2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 第二步，结构简式的确定。 （3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： (写出一种)。 （4）经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②所示，则A的结构简式为 Ⅱ.现有某烃W的键线式为。 （5）W的分子式为 。 （6）W的一氯代物有 种。 （7）写出W的芳香族同分异构体(能发生聚合反应)的结构简式： ，写出该聚合反应的化学方程式： 。 题型七 高分子化合物的结构特点 解题要点 高分子化合物与高分子材料的比较 高分 子化合物 结构 链节：分子链中重复出现的结构单元 聚合度：分子链中的链节数，用n表示 单体：生成高分子化合物的小分子物质 线型结构：又称支链型、直链型，连成长链，有热塑性 体型结构：分子链间以共价键“交联”，连成网状结构，成型后不可塑 性质 1.线型高分子能溶解在适当的溶剂中，体型高分子只能溶胀 2.线型高分子有热塑性，体型高分子有热固性 3.高分子材料的强度较大 4.高分子材料一般不易导电，弹性好，耐磨，不耐热 5.部分高分子材料还具有耐酸、耐碱、耐腐蚀、难降解的性质 高分子材料 三大合成材料 塑料　如：聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛塑料、聚四氟乙烯 合成橡胶　如：丁苯橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶、氯丁橡胶 合成纤维　如：涤纶、腈纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶 按来源分 天然高分子材料　如：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶 合成高分子材料　如：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料 按性能分 功能高分子材料　如：高分子分离膜、医用高分子、吸水高分子 复合材料　如：玻璃纤维、碳纤维 【例7-1】高分子材料在各个领域中得到广泛应用．下列说法错误的是 A．2022年世界杯官方用球“旅程”由聚氨酯材料通过热黏合组合而成，该聚氨酯分子为线型结构 B．用于生产尿不湿的高吸水性树脂属于功能高分子材料 C．神舟返回舱逃逸系统复合材料中的酚醛树脂可通过加聚反应合成 D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子 【例7-2】某高分子化合物的结构如下所示，可用于合成该聚合物的单体是：①甘氨酸；②丙氨酸；③苯丙氨酸；④谷氨酸（ ）。 A．①② B．③④ C．②③ D．①③ 【例7-3】下列有关化学材料的说法正确的是 A．酚醛树脂（）具有固定的熔沸点 B．掺有杂质的聚乙炔具有较高的电导率 C．若聚丙烯酸（）的相对分子质量为36000，则 D．塑料、橡胶和纤维都是以石油、煤等为原料生产的合成材料 【变式7-1】下列高分子化合物的单体为一种的是 A．   B．   C．     D．   【变式7-2】一种高分子材料G在生产、生活中用途广泛，其结构如图所示。下列叙述正确的是 已知：G的相对分子质量为M，合成G的两种单体的相对分子质量分别为a和b．\ A．G属于支链型高分子，具有热塑性 B．G中官能团有酯基、醚键 C．G由两种单体发生缩聚反应合成 D．G的聚合度 【变式7-3】回答下列问题： （1）某PC的结构简式为 合成该聚合物的单体为双酚A( )和 (写结构简式)。合成PC时，通过蒸出 (写结构简式)来提高产率。 （2）ABS树脂的结构如图所示： 写出ABS树脂对应单体的结构简式：CH2=CH－CN、 、 。 题型八 聚合反应与高分子化合物的合成 解题要点 加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等） 单体为含有两个或两个以上的官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）的化合物 反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间 聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接 反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl） 聚合物组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同 【例8-1】下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是 A．合成有机玻璃： 缩聚反应 B．合成橡胶： 加聚反应 C．合成酚醛树脂： 缩聚反应 D．合成HT纤维：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH＋(n-1)H2O 缩聚反应 【例8-2】肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是 已知：氨基、巯基()都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。 A．甲、乙、丁都能使酸性溶液褪色 B．上述反应属于加聚反应 C．丙中只有一种官能团 D．丁能发生酯化、加成反应 【变式8-1】下列4种有机物：①CH2＝CN；②CH＝CH2；③C≡CH；④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ）。 A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 【变式8-2】下列高分子材料制备方法正确的是（ ）。A．聚乳酸（HO－nOH）由乳酸经加聚反应制备 B．聚四乙烯（CF2－CF2n）由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙－66（HO－（CH2）4－－NH（CH2）6NHnH）由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇（CH2－n）由聚乙酸乙烯酯（）经消去反应制备 【变式8-3】高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有酯基 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子 【变式8-4】有机化学学习应重视有机物结构分析和官能团的转化，回答下列问题： （1）合成橡胶是由两种单体共聚而成，这两种单体结构简式分别为 、 。 （2）阿司匹林可治疗感冒、发热，还能抑制血小板聚集等，其制备的一种途径如下： 生成物A的结构简式为 ，1mol阿司匹林最多能与 molNaOH发生反应。 （3）聚碳酸酯的透光率良好，常用于制作风支璃眼镜镜片等，它是由碳酸二甲酯与二酚类物质A缩合聚合而成。碳酸二甲酯的结构简式为 ，A的结构简式为 。 （4）某有机化合物A对氢气的相对密度为29，5.8gA完全燃烧只生成CO2和H2O，生成CO2在标准状况下的体积为4.48L，则A的分子式为 。A能发生银镜反应，则A与足量银氨溶液充分反应后所得有机产物的结构简式为 。 题型九 合成高分子材料 【例9-1】高分子化合物在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是 A．酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成 B．淀粉和纤维素均表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料 D．医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物 【变式9-1】高分子材料在各个领域中有广泛应用。下列说法错误的是 A．聚氯乙烯(PVC)生产的塑料制品常用于食品包装 B．聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是通过缩聚反应制备的高分子纤维 C．有机坡璃(PMMA)可由甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得 D．聚四氟乙烯(PTFE)常用作不粘锅内壁涂层 【变式9-2】涤纶的结构简式为，下列说法不正确的是 A．制备涤纶的反应为缩聚反应 B．制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙醇 C．涤纶属于合成纤维 D．涤纶可发生水解反应和氧化反应 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$