内容正文:
第七章 有机化合物
第三节 乙醇与乙酸
第二课时 乙酸
1
学习目标
1.通过模型观察,讨论交流、知道乙酸的分子结构特点及物理性质和化学性质,知道乙酸具有酸的通性且酸性比碳酸强,会写乙酸与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等物质反应的化学方程式。
2.通过设计实验探究、动画模拟演示,提高基本化学实验技能,了解酯化反应的概念,知道乙酸的酯化反应原理和断键部位,能正确书写酯化反应方程式。
3.结合生活经验和化学实验,初步体会有机物制备方法和特点,进一步认识乙酸对于人类日常生活、身体健康的重要性。
醋的来历?
杜康的儿子黑塔跟父亲学会了酿酒技术。后来,
黑塔从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo)
扔掉可惜,就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的
酉(yǒu)时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。
黑塔尝了一口,酸酸的,味道很美。黑塔把“二十一日”加“酉”字来命名这种酸水。
酉
廿
日
一
导
我国是世界上谷物酿醋最早的国家,早在公元前8世纪就已有了文字记载。春秋战国时期,已有专门酿醋的作坊。到汉代时,醋开始普遍生产。南北朝时,食醋的产量和销量都已很大,其时的名著《齐民要术》曾系统地总结了我国劳动人民从上古到北魏时期的制醋经验和成就,书中共收载了22种制醋方法,这也是我国现存史料中,对粮食酿造醋的最早记载。
蒸料
发酵
熏醅
淋醋
陈醋
蒸
酵
熏
淋
陈
在古法酿醋的过程中,人们通过蒸料、发酵、熏醅、淋醋、陈醋等环节将谷物转化为醋。
《齐民要术》对我国传统的酿酒方法有较详细的叙述。若以淀粉为原料进行酿酒,控制相关的条件,随着反应的进行,会发生如下物质转化:
淀粉 葡萄糖 乙醇 乙酸
Q:在酿酒过程中,人们一般通过测量溶液pH的方法来控制酿造进程。根据反应原理分析
酿酒过程中溶液pH的变化与溶液中乙醇含量的变化存在一种怎样的关系?
提示:由葡萄糖转变为乙醇的反应为C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑,
CO2溶于水生成碳酸,所以在酿酒过程中,随着乙醇含量的增加,溶液pH将减小,
若溶液pH出现显著下降,则可能是乙醇被氧化成了乙酸,此时溶液中乙醇的含量反而下降。
乙酸是日常生活中的常见物质,我们食用的食醋,其主要成分就是乙酸,
因此乙酸又叫醋酸,普通醋含醋3%~5%,山西陈醋含醋酸7%。
观察乙酸并联系生活归纳乙酸的物理性质
导
思
乙酸(俗称醋酸)
颜色:
状态:
气味:
挥发性:
沸点:
熔点:
溶解性:
【思考1】结合生活经验并阅读课本P79,总结归纳出乙酸的物理性质。
无色透明
有强烈刺激性气味
液体
易溶于水、乙醇等溶剂
118℃
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
易挥发
16.6℃
一、乙酸的物理性质
7
二、乙酸的结构
分子式 结构式 结构简式
官能团: 球棍模型 空间充填模型
C2H4O2
C
H
H
H
C
O
O
H
CH3COOH或
O
CH3C-OH
—COOH
C
O
H
O
【思考2】已测定乙酸的分子式是C2H4O2,下图是乙酸的球棍模型,请同学们根据球棍模型写出结构式、结构简式、官能团。
名称:羧基
作者编号:35005
羰基
羟基
乙酸有什么化学性质呢?(试从结构分析)
羟基与羰基直接相连,
相互作用形成整体
羧基: —COOH
预测乙酸有什么化学性质呢?
作者编号:35005
电离方程式:CH3COOH CH3COO-+H+
酸性: CH3COOH是一种重要的有机酸,具有酸的通性。
一元弱酸
认识乙酸的酸性
【思考3】结合酸的通性,小组讨论乙酸的酸性可以体现在那些方面?
如何设计实验证明呢?
①与指示剂反应
②与金属反应(Na)
③与碱性氧化物反应(CuO)
④与碱反应(NaOH)
⑤与盐反应(Na2CO3、NaHCO3)
乙酸能使紫色石蕊溶液变红
2Na + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2↑
CuO + 2CH3COOH = (CH3COO)2Cu + H2O
NaOH+ CH3COOH = CH3COONa + H2O
Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH+NaHCO3 = CH3COONa+CO2↑+H2O
三、乙酸的化学性质
1、酸性
乙酸是一元弱酸,具有酸的通性。
作者编号:35005
利用了酸性: CH3COOH>H2CO3
复分解反应
CaCO3 + 2CH3COOH→(CH3COO)2Ca + CO2↑+ H2O (除水垢)
CaCO3 + 2CH3COOH→2CH3COO- + Ca2+ + CO2↑+ H2O
课本P80
酸性
课本P80
现象:滴入乙酸后,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊
设计实验,验证酸性:CH3COOH>H2CO3
酸性:HCl >CH3COOH > H2CO3
HCl+ CH3COONa→ CH3COOH + NaCl
Na2CO3 + 2CH3COOH→2CH3COONa + CO2↑+ H2O
①利用pH计测定0.1 mol·L-1的CH3COOH和0.1 mol·L-1的盐酸的pH,盐酸的pH小;
综合①②可知,酸性:HCl>CH3COOH>H2CO3。
②利用电导仪测定浓度均为0.1 mol·L-1的醋酸和盐酸的电导率。
可得酸性:HCl>CH3COOH
名称 乙酸 碳酸 水 乙醇
分子结构
遇紫色石蕊溶液
与Na
与NaOH
与Na2CO3 —
与NaHCO3 —
羟基氢的活泼性强弱
乙酸、碳酸、水、乙醇的性质比较
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
变红
不变红
不变红
变红
反应
反应
反应
反应
反应
不反应
不反应
反应
反应
不反应
反应
反应
不反应
CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
不反应
—OH或—COOH与金属钠反应的规律:
2Na~2-OH~H2 ; 2Na~2-COOH~H2
能与NaHCO3反应的官能团只有-COOH:NaHCO3~-COOH~CO2
归纳总结
羟基化合物的反应规律
1.能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,
反应关系为2Na~2—OH~H2 或2Na~2 -COOH~H2。
3.与碳酸盐或酸式盐反应生成CO2的羟基化合物中含有—COOH。
2.能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,
反应关系为NaHCO3~—COOH~CO2或Na2CO3~2—COOH~CO2。
归纳总结
俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”蒸鱼时会加醋和酒,这样鱼会更香醇鲜美,你知道为什么吗?
作者编号:35005
舌尖上的中国——醋由酸到香的秘密
作者编号:35005
乙酸的酯化反应
【实验7-6】在一支试管中加入3 mL 乙醇,然后边振荡试管边加慢慢加入2 mL浓硫酸,和2 mL 乙酸 ,在加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸汽经导管通入饱和碳酸钠液面之上 ,观察现象 。
现象: 液面上层有无色透明不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味。
2、酯化反应
酯化反应概念: 酸 与 醇 反应生成 酯和水 的反应,
可逆反应
属于取代反应
乙 酸
①加快反应速率的方法有哪些?
②如何基于加快反应速率的方法,确定反应物和反应条件?
③如何根据反应物和反应条件确定反应的发生装置?
酿醋过程中产生有香味的乙酸乙酯要经过较长时间,如何在实验室快速制备出乙酸乙酯呢?
Ⅰ.探究反应物、反应条件和装置。
反应条件:加热、使用催化剂。
增大反应物浓度、升高温度、使用催化剂;
反应物:无水乙醇和冰醋酸
液液加热型
添加液体反应物的顺序有何要求?
类比浓硫酸的稀释,浓硫酸后加;无水乙醇密度小,要先加入,有利于溶液充分混合。
【师】浓硫酸不宜最后滴加,以免乙酸与乙醇过早发生反应。所以要先加密度小的无水乙醇,再加浓硫酸,冷却后再加乙酸。
Ⅱ.探究乙酸乙酯的收集方法
表为乙醇、乙酸、乙酸乙酯的部分物理性质。
讨论:①产物中除乙酸乙酯外,可能含有哪些杂质?
杂质:乙酸和乙醇
物质 沸点(℃) 密度(g/mL) 水溶性
乙酸 118 1.05 易溶
乙醇 78.5 0.789 易溶
乙酸乙酯 77 0.90 微溶于水,难溶于盐溶液
讨论: ②选择下图哪个装置收集乙酸乙酯?
③饱和碳酸钠溶液的作用是什么?
乙醇、
乙酸、
浓硫酸
水
导管末端在饱和 Na2CO3溶液上方,
防止倒吸。
溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度。
碎瓷片防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上:防止倒吸
长导管冷凝、回流、导气作用
加物顺序:
乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用
①溶解乙醇;
②中和乙酸;
③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出
浓硫酸:
催化剂、吸水剂
沸点:
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.5℃ )
乙酸(118℃)
酯化反应注意事项
加热:加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸转化率。
酯化反应是可逆反应,浓硫酸可吸收产物中的水,促进平衡右移,提高乙酸乙酯的产量。
乙 酸
Ⅲ.学生实验制备乙酸乙酯。
【师】讲解实验要求与注意事项。
【生】分组进行实验,教师巡视指导。
【生】汇报现象:碳酸钠溶液上方有无色透明的油状液体生成,有香味。
【师】讲解酯化反应。
【师】浓硫酸除了作催化剂外,还有什么作用?
【师】酯化反应是可逆反应,浓硫酸可吸收产物中的水,促进平衡右移,提高乙酸乙酯的产量。
现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,如图是分离操作步骤流程图。
试剂(a)为 , 试剂(b)为 。
分离方法①为 ,分离方法②为
如何进行酯的分离?
饱和碳酸钠溶液
稀硫酸
分液
蒸馏
乙 酸
活动:探究乙酸的酯化反应
探究:乙酸和乙醇可能是以怎样的方式相互结合形成乙酸乙酯的?
可能一
可能二
+
浓H2SO4
+
H2O
26
活动:探究乙酸的酯化反应
CH3 C OH + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
通过同位素原子示踪法测知反应如下:
酯化反应的实质:
酯化反应属于
取代反应
可逆反应
酸脱羟基醇脱氢
2、酯化反应
:酸和醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
:酯化反应是可逆反应,生成的酯会与水发生水解反应生成相应的醇与酸
①概念
②反应特点
③反应机理: 酸脱羟基、醇脱氢、结合成水
【练习】完成下列反应的化学方程式。
活动五:探究乙酸的酯化反应
检
1.乙酸分子的结构式为 ,已知:CH3COOH+Br2 →BrCH2COOH+HBr,下列反应及断键部位正确的是
(1)乙酸的电离,是①键断裂
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
(3)在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应是③键断裂
(4)乙酸在空气中燃烧是①②键断裂
A.(1)(2)(3) B.(1)(2)(3)(4)
C.(2)(3)(4) D.(1)(3)(4)
练习1
√
红磷
2.将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应,已知酯化反应是可逆反应,反应达到平衡后,下列说法正确的是
A.18O存在于所有物质里
B.18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里
C.18O仅存在于乙醇和水里
D.有的乙醇分子可能不含18O
√
认识乙酸的用途
合成
纤维
香料
农药
医药
喷漆
溶剂
染料
乙酸
三.酯
1.定义:
羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物,乙酸乙酯是酯类
物质的一种,其官能团为酯基( 或写作—COOR)。
2.结构特点
一般通式可写为R' 简写为R'COOR,官能团酯基(可表示为 或—COOR)。R和R′可以相同,也可以不同。R'是烃基,也可以是H,但R只能是烃基。
认识酯的相关内容
(1)物理性质
低级酯密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,具有一定的挥发性,有芳香气味。
3.命名:依据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”。如乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3
4.性质
(2)化学性质:在酸或碱性条件下可以发生水解反应(酯化反应的逆过程),也属于取代反应,且在碱性条件下水解可进行完全。
如乙酸乙酯水解的反应方程式:
①稀硫酸催化时水解反应可逆:
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH。
浓H2SO4
△
②NaOH催化时水解反应不可逆:
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH。
―――→
△
5.用途
①作香料:如作饮料、糖果、化妆品中的香料。
②作有机溶剂:如作化妆品的溶剂。
乙酸乙酯
戊酸戊酯
低级酯密度比水 ,难溶于水,易溶于有机溶剂,具有 气味。
二、乙酸的物理性质
一、乙酸分子结构
三、乙酸的化学性质
1、弱酸性
CH3COOH
CH3COO-+H+
2、酯化反应
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4
△
O
CH3 — C—O—H
酸性
酯化反应
四、酯的物理性质
①作香料:如作饮料、糖果、化妆品中的香料。
②作溶剂。
小
芳香
五、酯的用途
作者编号:35005
Lavf59.27.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
$$