1.1.3有机化合物的同分异构体 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第三课时　有机化合物的同分异构现象 1 1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 3、同分异构体的书写基本方法。 学习目标 思考与讨论 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。 物理性质不同，支链越多，沸点越低 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 沸点 分子式相同，化学性质相似 没有支链 一条支链 两条支链 2、同分异构体 1、同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 相对分子质量必相同 分子式 相同 但不一定属于同一类物质 环丙烷 丙烯 任务一、同分异构现象和同分异构体 2、同分异构体 1、同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 原子或原子团的连接顺序不同 结构 不同 原子的空间排列不同 正丁烷 异丁烷 任务一、同分异构现象和同分异构体 “四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 限制条件 举例 化学性质 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素 结构不同 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同 结构不同 石墨与金刚石 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2 化性相同 物性不同 化性相似 物性递变 化性相似 化性相似也 可能不相同 互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物(　　) 互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似(　　) 互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体 (　　) 判断正误： CH3CHCH3 ׀ Cl 问题1 同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体 (　　) CH3CH2CH2Cl和 互为同分异构体(　　) 问题2 问题3 问题4 问题5 练习与巩固 练习与巩固 练习1.下列物质互为同分异构体的是 ，互为同系物的是 ，互为同位素的是 ，互为同素异形体的是 ，属于同一物质的是 。 ① C60与金刚石 ② H与D ⑤ ③ ② ① ④⑥ ④ ⑤ ⑥ 与CH3C(CH3)2CH2CH3 Cl ③ 练习与巩固 练习2、有机物A、B、C结构简式如下，互为同分异构体的是 。 B C 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 同分异 构现象 构造 异构 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团类别不同 立体 异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 以后学习 3. 同分异构体的类型 任务一、同分异构现象和同分异构体 10 位置异构 （1）有机化合物的构造异构现象 异构类型 实例 碳架异构 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 C4H10 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 C4H8 C6H4Cl2 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 C2H6O 乙醇 二甲醚 任务一、同分异构现象和同分异构体 （2）有机化合物的立体异构现象 ①顺反异构 顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 任务一、同分异构现象和同分异构体 ②对映异构： 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体。 对映异构——存在于手性分子中 手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内存在对称面或对称中心的分子是非手性的） 丙氨酸的一对对映异构体模型 任务一、同分异构现象和同分异构体 什么样的有机物才能有对映异构？ CH3—CH—CH2—CH3 OH * 一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子， 常用“＊”号予以标注。 * * 手性碳原子： CH3—CH—CH—CH3 Cl Br 任务一、同分异构现象和同分异构体 【例】 用“ * ” 标出下列有机物的手性碳，判断其是否为手性分子 * CH3—CH—CH2—CH3 OH * 练习与巩固 练习：已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3 ②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和 ⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。 ①②③⑤⑥ ① ② ③⑤⑥ ④ 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间 任务二、同分异构体的书写方法 1、碳架异构——减碳法 减碳法(适合于烷烃等碳架） 碳架异构 例1：写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。 ❶ 6C ❷ 5C 主链为6个碳原子，没有支链 主链为5个碳原子，支链有1个碳原子 注意①：甲基不放端位 ❸ 4C 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子 2C 2+0 1+1 二个取代基，先定后移。 例1:写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。 注意②：乙基不放在两端的第二碳位 ❹ 3C 主链为3个碳原子，支链有3个碳原子 3C 3+0 2+1 1+1+1 三种情况可以吗？ 例1：写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。 注意③：丙基不放在两端的第三碳位 规律：烷烃同分异构体的书写，支链上的碳原子数目要小于总碳原子数的一半 练习1：写出烷烃C7H16的同分异构体 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C C C C2H5 C C C C C C C C C C C 对 邻 间 对 心 边 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。 先根据给定的碳原子数，写出碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 。 插入法 官能团位置不同而产生的异构 烯烃、炔烃、酯、醚等含碳原子的官能团 适用范围： 方法①： 2、官能团位置异构 任务二、同分异构体的书写方法 例2: 写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C 例2 : 写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C O R O O C-O-C—C—C—C O O C-O-C—C—C—C O C—C-O-C—C—C O O C—C-O-C—C—C O C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C O C-O-C—C—C C O O C—C-O-C—C C O C—C—C-O-C C O O C—C—C-O-C C O 例2 : 写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体 C O R O C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C O C-O-C—C C C O 例2 : 写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体 C O R O 取代法 先根据给定烷基的碳原子数，写出碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 官能团位置不同而产生的异构 方法②： 适用范围： 适用于醇、酚、卤代烃、羧酸、醛、酰胺、胺 任务二、同分异构体的书写方法 2、官能团位置异构 例3：写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C C C OH 牛刀小试 3、官能团异构 官能团异构 问题： C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？ 环烷烃 书写C5H10属于环烷烃的同分异构体 5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 ∴ C5H10的同分异构体： 5种烯烃+5种环烷烃=10 【思考与交流1】 一般思路: ①计算Ω并判断官能团种类→②碳架异构→③确定官能团位置 任务二、同分异构体的书写方法 通式 主要类别 3、官能团异构 饱和一元醇和醚 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2) 烯烃和环烷烃 常见五大官能团异构 1、烯烃和环烷烃（分子通式CnH2n） 2、双烯烃和炔烃（分子通式CnH2n－2） 3、饱和一元醇和醚（分子通式CnH2n+2O） 4、醛和酮（分子通式CnH2nO） 5、羧酸和酯（分子通式CnH2nO2） 主题1:有机物中的同分异构现象 ①计算Ω并判断官能团种类→②碳架异构→③确定官能团位置 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团 ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒ C—O—C—C—C C—C—O—C—C 构造异构现象的书写 小结： 1.从有机物结构计算： Ω=双键数+三键数×2+单键环数+ …… 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 Ω=1 Ω=2 Ω=5 CH≡CH CH3-C-H O Ω=14 ①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1 ④苯环 Ω=4 知识扩展：不饱和度 苯(C6H6)中含有多少个不饱和度？ 苯的同系物的通式为 。 思考 CnH2n-6 2 Ω= (2n+2) －m （1）烃(CnHm)的不饱和度的计算 2、根据组成算 4 CH3CH2CH2-OH CH3－ O －CH3 CH3-C-H O （2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算 Ω= (2n+2) 2 －m 即：O原子不影响不饱和度的计算 Ω=0 Ω=0 Ω=1 卤素只能形成单键；卤素取代H的位置。 即：把卤素原子当H处理 （3）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算 思考: 计算以下三种物质的不饱和度 Ω= (2n+2) 2 －(m+x) C2H5Cl C3H5Cl C4H4Br2 Ω=0 Ω=1 Ω=2 （4）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算 思考： 计算以下三种物质的不饱和度 C2H5NH2 C8H11NO2 Ω=0 Ω=4 Ω=4 【小结】算氢个数，卤加 氮减 氧不变 即：多1个N原子就失去1个H Ω= (2n+2) 2 －(m-x) 练习：写出下列物质的分子式。 C7H8O5 C8H7NOCl2 C15H20O4 课堂检测 4.芳香族化合物同分异构体书写 (1)若苯环连一个取代基：-X X 一种 (2)若苯环连两个取代基 ①若苯环连两个相同取代基： -X、-X —X —X X X X X ②若苯环连两个不同取代基： -X、-Y —X —Y Y X Y X 都是三种（邻、间、对） (3)若苯环连三个取代基 ①若苯环连三个相同取代基： -X、-X、-X X X X —X —X X X X X 三种 ②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y —X —X X X X X —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 六种 ③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z 十种 —X —Y Z —X —Y —X —Y Z— —X —Y Z— —X —Y Z Y X Y X Z Y X Z— Z Y X Y X —Z Y X Y X Z Y X Z 例5、写出邻二氯苯的同分异构体的结构简式。 邻二氯苯 ③ ① ② 邻二氯苯 ① 间二氯苯 ② 对二氯苯 ③ 牛刀小试 ①同一碳原子上的氢原子等效； 1、等效氢法 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ③处于镜面对称位置上的氢原子等效 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① b b b b a a a a ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效； 有几种等效氢就有几种一元取代物 等效氢法 适用类型：单官能团有机物 任务三、同分异构体的数目判断 等效氢法 练1：   的一氯代物有(     ) A.6 种 B.9 种 C.10 种 D.12 种 C 例1：三联苯 一氯代物有( )种同分异构体。 A．3种 B．4种 C．2种 D.5种 B CH=CH-CH3 任务三、同分异构体的数目判断 练2、芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． B 等效氢法 无对称 无对称 练3、下列有机物的一氯取代物数目相等的是（ ） CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH A. CH3 CH3 B. C. D. BC 八种 四种 四种 七种 任务三、同分异构体的数目判断 2、基元法 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。 甲基（-CH3）： 乙基（-C2H5）： 丙基（-C3H7）： 丁基（-C4H9）： 戊基（ -C5H11)： 1种 1种 2种 4种 8种 记住 基元法 任务三、同分异构体的数目判断 基元法：由烃基数确定一取代产物数目 2、基元法 适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺 分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种 分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种 分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种 8 2 4 C3H7 —CHO C6H5—C4H9 基元法 分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种 4 C4H9—COOH 分子式为C5H10O2的酯类同分异构体数目为: 种 酯 甲酸丁酯 HCOO C4H9 4种 乙酸丙酯 C COO C3H7 2种 丙酸乙酯 C C COO C C 1种 丁酸甲酯 C C C COO C C C C COO C 2种 任务三、同分异构体的数目判断 【例】写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体 C—C—C Cl C—C—C Cl 3、定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置， 再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 4、换元法（替代法）：适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目 思路：烃中有n个氢原子，则其 x 元取代物与n-x元取代物的 同分异构体数目相同 例C3H6Cl2和C3H2Cl6同分异构体数目相同 构造异构 碳架异构 减碳移位法 位置异构 插入法 取代法(等效氢) 定一移一法 定二移一法 AAA型 3种 AAB型 6种 ABC型 10种 官能团异构 (适用于烯烃、炔烃、酯等) 【课堂小结】 立方烷 分子式:C8H8 一取代物有_____种 二取代物有_____种 1 3 金刚烷 分子式:C10H16 一取代物有____种 二取代物有____种 1 2 2 二氯取代物有 种 6 降冰片烷 分子式:C7H12 一取代物有_____种 二取代物有_____种 1 2 3 3 1 2 3 3种 1 2 3 3种 1 2 4 3 4种 10 1.写出下列有机物的键线式： CH3 – CH – C = CH – CHO OH CH2CH3 CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 CH3CH2COOH 课堂检测 CH3COOCH2CH3 2.写出下列有机物的结构简式： 　　　 Cl O O = $$