1.1.2 有机化合物中的共价键 课件--2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二课时 有机化合物中的共价键 1．认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。 2．能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。 3．通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。 4．根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。 学习目标 为什么有机物数量如此繁多？ 据美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目达到上亿种以上 碳原子的结构及成键特点 C原子 结构: 成键特点 最外层有4个电子，不易得失电子 成键数目: 成键种类: 连接方式: 每个C形成4个共价键 单键、双键和三键 碳链或碳环 直链 支链 环状结构 回顾①： 【知识回顾】 （1）按共用电子对数目 单键：如C-H键 双键：如C=C键 三键：如C≡C键 共价键的分类 （2）按共用电子对是否偏移 非极性键：如Cl-Cl键 极性键：如H-Cl键 （3）按原子轨道的重叠方式 σ键 π键 有机物中碳原子杂化轨道类型判断： sp3 sp2 sp P P p-pπ键 回顾②： 【知识回顾】 回顾③： 乙烷、乙烯的化学性质谁更活泼？原因是？ 乙烷的碳碳之间是σ键，乙烯的碳碳之间除了σ键，还有π键 σ 键 π 键 s-s σ键 s-p σ键 p-p σ键 共价键的类型 σ键 π键 原子轨道重叠方式 原子轨道重叠程度 对称类型 键的强度 旋转情况 成键情况 “头碰头” “肩并肩” 大 小 轴对称 镜面对称 键的强度大，键牢固 键的强度小，易断裂 单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键 不能旋转，否则破坏π键 单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键， 三键含一个σ键和二个π键。 稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。 任务一、有机化合物中的共价键——σ键和π键 1、乙烯分子中有____个σ键，____个π键。 2、如图所示的有机物中，σ键和π键的个数比为______。 5 1 11∶1 【随堂练习】 甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢? C2H2 C2H4 CH4 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 任务一、有机化合物中的共价键——σ键和π键 1、甲烷分子中的共价键 CH4分子中C原子的1个___轨道与3个___轨道形成__个相同的___杂化轨道(夹角为_______)，分别与4个氢原子的__轨道沿两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成___________，呈________形。 2s 2p 4 sp3 109°28′ 1s 头碰头 4个s-sp3 σ键 正四面体 特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 轴对称 任务一、有机化合物中的共价键——σ键和π键 2、乙烯分子中的共价键 CH2=CH2分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“ ”重叠形成________键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。 6 sp2 头碰头 sp2-sp2 σ s-sp2 σ 肩并肩 p-p π 平面 1 特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 镜面对称 任务一、有机化合物中的共价键——σ键和π键 3、乙炔分子中的共价键 CH≡CH分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。 4 sp 头碰头 sp-sp σ s-sp σ 肩并肩 直线 p-p π 2 小结：共价键的类型对有机化合物性质的影响 ___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应 例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。 π σ 断裂 加成 π σ 取代 任务一、有机化合物中的共价键——σ键和π键 甲烷的取代反应 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 乙烯的加成反应 C C H H H H + Br – Br Br H H C H C H Br 任务一、有机化合物中的共价键——σ键和π键 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 【思考与讨论】(P8) CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应. 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 . 3、科学资料显示，人类能够承受的极限高温为零上120℃，人类大约能在此温度环境中存活10分钟，而在接近零下100℃的极低温环境中，能存活约1个小时。由此可见，与极低温相比，极高温更加致命。科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示。 （1）X的分子式为　　　　。  （2）该X分子中每个碳原子均形成4个化学键，则X分子中含有 　 个σ键，　个π键。  （3）1 mol X在一定条件下可与　mol H2发生反应。  1 mol X含有2 mol碳碳双键,可与2 mol H2发生反应。 C5H4 10 2 2 【随堂练习】 例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。 电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5 极性：H—O>C—O >C—H 原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 越大 越强 容易 官能团 任务二、有机化合物中的共价键的极性与有机反应 共价键的极性对有机化合物性质的影响 有机断键规律二：通常键的极性越强，越容易断键 任务二、有机化合物中的共价键的极性与有机反应 1、水、乙醇与钠反应的对比 水 乙醇 【实验1—1】 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 实验1-1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 任务二、有机化合物中的共价键的极性与有机反应 1.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？ C2H5—OH分子中氢氧键的极性较强，能够发生断裂 2.同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？ 【思考与交流】 C2H5—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 实验说明： 基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 由于乙醇分子中乙基(推电子基)的给电子效应，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 19 物质 结构式 与钠反应现象 现象分析 水 乙醇 乙酸 “浮、游、熔、响” 反应剧烈 “沉、气、静” 没有钠与水反应剧烈 水中的O—H极性较强 乙醇中的O—H极性 比水中的O—H弱 乙酸中的O—H极性 比水中的O—H强 “浮、游、熔、响” 比钠与水反应更剧烈 知识拓展 思考2：下列物质都有O-H键，为什么活性不一样？ 2、乙醇与氢溴酸的反应 思考3：乙醇和HBr反应，如何断键成键？从结构进行解释 ＋ H—Br ＋H2O 由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的 C-O 键极性也较强，也可断裂 任务二、有机化合物中的共价键的极性与有机反应 思考4：酯化反应为何有副反应乙醚？从结构进行解释 CH3CO-OH + H-O-C2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“→ ”连接。 任务二、有机化合物中的共价键的极性与有机反应 【随堂练习】 4、下列说法错误的是( ) A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 C 5、碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A.分子式为C3H4O3 B.分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C.分子中既有极性键也有非极性键 D.分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 D 【随堂练习】 【随堂练习】 6、某有机物分子的结构简式为 ，该分子 中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。 根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的 。原因是______________________________________________________ _____________________________________________________ 。 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 —COOH 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 知识扩展：有机化合物中的原子的共面、共线 乙炔的直线结构，键角1800 乙烯平面结构，键角120° 甲烷的正四面体结构，键角109º28 苯的平面结构，键角120° 原子间成键方式 空间构型 四面体形 平面形 直线形 12个原子共平面 (每3个原子共面) 烷烃基碳原子： C H O 【小试牛刀】分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ） A．除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C．12个碳原子不可能都在同一个平面上 D．12个碳原子有可能都在同一个平面上 BD 解析： 注意：单键可以旋转，而双、三键、苯环不能旋转。 看清要求 准确判断 选准主体 ①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面判断 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面 ①凡结构中出现碳碳双键 则以乙烯的结构为主体 ②凡结构中出现碳碳三键 就以乙炔的结构为主体 ③凡结构中出现苯环就以苯的结构为主体 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，注意关键词 要求 :“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等 【小结】有机物原子共面。共线的判断方法 有机化合物中的共价键 σ键 共价键的类型 共价键的极性 π键 共价键极性越强， 在反应中越容易断裂 如 O－H、C－O 如 、 根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。 1．下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是（ ） A．烷烃中的化学键均为σ键 B．CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱 C．乙烯分子中含有极性键和非极性键 D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 D 2．（双选）下列说法错误的是(　　) A．有机物分子中均有σ键和π键。 B．含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 C．甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应。 D．乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。 AC 3．下列说法错误的是( ) A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 C 4．某有机物的结构简式为 其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( ) A．15个 B．16个 C．17个 D．18个 C 5．多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是 A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3 B．该分子中的O原子采取sp3杂化 C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内 D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化 【答案】D 【详解】A．该分子中碳碳三键上的C原子采取sp杂化，苯环上的C原子采取sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，A正确； B．该分子中的O原子有2对σ键电子对，有2对孤电子对，故其采取sp3杂化，B正确； C．“纳米小人”头部的C原子均为sp3杂化，C原子与周围的H原子形成四面体，不在同一平面上，C正确； D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子都属于饱和碳原子，均采取sp3杂化，D错误； Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $$