2.3.2 苯的同系物 课件- 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 第三节 芳香烃 0 第2课时 苯的同系物 侧链 母体 苯 甲基 甲 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物 与苯是何关系？ 分子组成上有什么特点？ 观察思考： 都是苯环上的H被烷基取代 都只有一个苯环，不饱和度均为4 都相差一个或若干个-CH2-， 符合通式CnH2n-6 (n≥6) 概念 1.组成和结构特点 通式 结构特点 苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物 通式为_________(n≥6) 烷基 分子中只有一个______，侧链都是_______ CnH2n－6 烷基 苯环 注意：符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物 CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 任务一、苯的同系物 【帮帮团】苯的“寻亲记” 请大家忙找出苯宝宝的“亲人”，哪些是苯的同系物。 A B C D E F 思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗? 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 任务一、苯的同系物 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ ②③⑧ 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 作者编号：35002 任务二、苯的同系物命名 1、习惯命名法： (1)以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名 , 先读侧链，后读苯环; 甲苯 乙苯 异丙苯 (2)如果苯环上两个氢原子被取代后，可用“邻”“间”和“对”来表示。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 作者编号：35002 1、习惯命名法： CH3 邻甲基乙苯 对甲基丙苯 ？ 需引入系统命名法 2、系统命名法： （1）若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并沿使取代基编号之和较小的方向进行; 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 1,4–二甲基–2–乙基苯 作者编号：35002 1，2－二乙苯 1­甲基－3­－乙基苯 1­甲基－3，5 ­ 二乙基苯 1－甲基－3－丙基苯 1－甲基－4－异丙基苯 练习： 作者编号：35002 一、苯的同系物的命名 （2）苯环侧链较复杂时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。 2、系统命名法： 2，5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷 作者编号：35002 官能团(或基团)的优先顺序： -COOH> -COOR> -CONH2 > -CN>-CHO> -OH> -NH2> 叁键 > 双键 ＞-Ph(苯基)﹥烷基﹥-X＞-NO2 ①当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体 。先读侧链，后读苯环叫做某基苯。 甲苯 乙苯 异丙苯 3、芳香化合物的命名 作者编号：35002 官能团(或基团)的优先顺序： -COOH> -COOR> -CONH2 > -CN>-CHO> -OH > -NH2> 叁键 > 双键 ＞-Ph(苯基)﹥ 烷基﹥-X＞-NO2 ②当苯环上连有-COOH，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。 -COOH -CHO 苯甲酸 苯甲醇 CH=CH2 苯乙烯 -CH2OH 苯甲醛 3、芳香化合物的命名 1、苯的同系物结构特点---以甲苯为例 (1)官能团: (2)碳原子的杂化方式: (3)C—H的类型: (4)C—C的类型: (5)最多几个原子共面: 无 sp2 σ键 σ键；6个碳原子形成1个大π键 sp3 13个 任务三、苯的同系物结构和性质 苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。 任务三、苯的同系物结构和性质 2、苯的同系物的物理性质 熔沸点递变规律 ① 随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ②同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 （分子对称性越好，熔点越高） （分子极性越大，沸点越高） 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同 同苯 取代反应 加成反应 氧化反应 同烷 取代反应 氧化反应 观看【实验2-2】并填写表格： 3、苯的同系物的化学性质 任务三、苯的同系物结构和性质 18 观看【实验2-2】并填写表格： 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 将上述试管用力振荡，静置 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 将上述试管用力振荡，静置 溴水在下层 分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 溴水的密度大于苯和甲苯 19 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 资料在线： 对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点 【思考1】为什么烷烃不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯、二甲苯侧链上的烷基却可以？ 苯环影响烷基, 使其变活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 资料在线： 由此，你能找到什么规律？ 烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化 规律一 无论—R的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸！ 规律二 此性质可鉴别苯和甲苯 ①.氧化反应 3、苯的同系物的化学性质 a.大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 b.可燃性 CnH2n－6 O2 3n－3 2 点燃 nCO2 (n－3)CO2 23 某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 牛刀小试： B 【思考2】如何鉴别苯和甲苯？ 【思考3】如何除去苯中溶解的少量甲苯？ 取少量溶液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明其为甲苯，反之则为苯。 取少量试液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，然后滴加适量NaOH溶液，静置，分液。 酸性高锰酸钾 C O OH NaOH溶液 C O ONa 分液 甲基与苯环之间存在相互作用，苯环的存在使连在苯环上的甲基活化，那么甲基对苯环是否有影响？ 甲基使苯环上与甲基处于邻、对位氢原子活化而易被取代。 三、苯的同系物的化学性质 苯的同系物与卤族单质可以发生取代反应，但条件不同产物不同。 a. 当条件为光照时烷基上的氢被取代，类似于甲烷的取代。 蒸馏分离 ②.取代反应 通过什么操作分离产物？ 甲基使苯环邻位、对位的C活化 三、苯的同系物的化学性质 b. 若在FeBr3催化的条件下，苯环上邻对位的氢被取代，生成一溴代甲苯。 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。 ②.取代反应 规律：a：光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上； b：催化剂条件下，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位上 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热的条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 CH3 NO2 CH3 NO2 CH3 +HO-NO2 浓硫酸 △ + （58%） （38%） ② 取代反应 C. 硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化更易发生取代反应。 C. 硝化反应 +3HO—NO2 1.邻对位定位基(如-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR)——甲基(推电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应。 2.间位定位基(-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R)——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应。 苯环上取代基的定位规则 ③ 加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？ 【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的化学性质。 苯环影响侧链： 侧链影响苯环： 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯环侧链的邻、对位易发生取代反应 注：苯及苯的同系物不与X2、HX、H2O加成 重要的烃比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 结构特点 全部为σ 键、饱和烃 含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃 含碳碳三键(σ键和π键)、不 饱和链烃 含大π键、芳香烃 空间结构 物理性质 燃烧 主要反应类型 含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基 正四面体 平面形 直线形 平面正六边形 所有碳原子在同一平面上 1~4无色气体，5~16液体，难溶于水 无色液体 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 取代 加成反应、氧化反应、加聚反应 取代、加成 加成反应、取代反应、氧化反应 各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比 烷 烯/炔 苯 苯同系物 与卤素单质作用 (以Br2为例) Br2试剂 反应条件 反应类型 与KMnO4作用 现象 结论 溴蒸气 光照 取代 溴水或溴的CCl4溶液 无 加成 液溴 溴水 Fe粉 取代 萃取 无 液溴 Fe粉 苯环取代 溴蒸气 光照 侧链取代 不褪色 不被KMnO4氧化 褪色 易被KMnO4氧化 不褪色 苯环难被KMnO4氧化 褪色 侧链被KMnO4氧化（苯环链接碳上有H） 溴水 萃取 无 不反应，萃取褪色 与溴的CCl4溶液互溶，不褪色 液态烷烃可萃取使溴水褪色 【思考与讨论】 课堂探究 1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 3.在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 4.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ 35 【资料卡片】——认识稠环芳香烃 萘 蒽 分子式为C10H8，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 分子式为C14H10，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 原子共线、共面问题： 37 A．所有碳原子可能共平面 B．除苯环外的碳原子共直线 C．最多只有4个碳原子共平面 D．最多只有3个碳原子共直线 A 随堂演练 氧化反应 取代反应 加成反应 芳香烃 苯 苯的同系物 氧化反应 取代反应 加成反应 烷烃基光照取代 苯环上侧链的邻、对位取代（侧链影响苯环） 卤代、硝化、磺化 燃烧 燃烧、被酸性高锰酸钾氧化（苯环影响侧链） 结构 物理性质 化学性质 结构 物理性质 化学性质 苯环 ＋ 烷基 1、甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响， 使甲苯的某些性质又与苯不同，下列有关推断及解释都正确的是(　 　) 【答案】D A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果 B．苯不能在光照条件下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上的一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 40 课堂检测 2 、以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2­-丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能 使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　) A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8) C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8) 【答案】C 41 3．下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是 A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸 A 解析： 己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，且生成密度比水大的有机物； 甲苯与溴水不反应，但甲苯密度比水小，有色层在上层； 溴苯密度比水大，色层在下层； NaOH溶液与溴水反应，溶液褪色，可鉴别 A．异丙苯是苯的同系物 B．在一定条件下能与氢气发生加成反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种 D 5、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机化合物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是(　 　) A 6、芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。 随堂演练 (1)A的化学名称是____________________________。 (2)A→B的反应类型是________。 (3)A的一种同分异构体在苯环上的一元取代物只有一种，其结构简式 为 。D的官能团名称为____。 (4)A→C的化学方程式为___________________________________________ ______________________________________ 邻二甲苯（或1，2­-二甲苯） 取代反应 羧基 ＋ 7．苯甲酸是常用的食品添加剂，实验室用以下方法可获得纯净的苯甲酸。下列说法正确的是 已知：苯甲酸100℃以上易升华，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇等. A．若要得到纯度更高的苯甲酸，应采用多次萃取的方法 B．步骤③涉及的操作为：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．洗涤晶体时应选择乙醇 D．干燥晶体时，温度不宜过高，主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低 D Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 　下列关于的说法正确的是(　 　) 4．(2024·宁夏银川高二期中)异丙苯 []是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是(　 　) $$