3.4.2 羧酸衍生物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 新课导入 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 1.了解羧酸衍生物的物理性质及结构特点； 2.掌握羧酸衍生物的化学性质及应用。(重难点） 学习目标 学习任务一、酯的结构和性质 【自主学习】阅读课本P76，思考： 1、什么是酯？ 2、饱和一元酯的通式是什么？ 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物 RCOOR′ R CnH2nO2(n≥2) 3、酯如何命名？ CH3COOCH2CH3 HCOOCH3 甲酸甲酯 乙酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 CH3CH2OOC-COOCH2CH3 CH3COOCH2 CH3COOCH2 4、酯的物理性质？ ①低级酯是具有芳香气味的液体 ②密度比水小 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 5、相同碳数的饱和一元酯与羧酸有何关系？ 通式均为 ：CnH2nO2(n≥2)，与羧酸互为同分异构体 例：C4H8O2 属于羧酸的同分异构体 CH3CH2CH2 COOH COOH CH3CH— CH3 C4H8O2属于酯的同分异构体 O H—C—O—C3H7 = 2种 O CH4—C—O—C2H6 = 1种 O C2H6—C—O—CH4 = 1种 （共4种） （共2种） 【针对训练】C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体数目？ C4H9-COOH 酸 丁基有四种，所以酸有4种。 酯 O H-C-O-C4H9 = O CH3-C-O-C3H7 = 4种 2种 O C2H5-C-O-C2H5 = 1种 O C3H7-C-O-CH3 = 2种 C5H10O2四种酸，九种酯 C O O 水解反应 受C=O的影响： C-O更易断 受-C-O的影响: C=O不易断 酯基不能与氢气加成 【性质预测】由酯基的结构预测酯的化学性质？ △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ 水解反应 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 速度 结论 ①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解， 在强碱溶液中，酯的水解趋于完全。 ②温度越高，酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)。 无变化 无变化 酯减少较慢 酯减少较快 酯层消失较快 酯层消失快 【针对训练】1、各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图，和1mol该化合物反应的H2或NaOH的最大值分别是（ ） A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1mol A 2、写出以下酯的水解反应. （1）CH3COOCH3 的酸性水解 （2）CH3CH2OOC-COOCH2CH3 的碱性水解 -COOH -COOCH3 （3） 的碱性水解 （4） 的碱性水解 1、CH3COOCH3 +H2O 稀H2SO4 CH3COOH + CH3OH 2、COOCH2CH3 COOCH2CH3 +2NaOH COONa COONa + 2CH3CH2OH -COOH -COOCH3 3、 +3NaOH -COONa + CH3OH + H2O 4、 +2NaOH -COONa -ONa + CH3COONa + 2H2O -COONa 学习任务二：油脂的结构和性质 【自主学习】阅读课本P78，思考： 1、什么是油脂？ 油脂属于高分子化合物吗？ 高级脂肪酸与甘油形成的酯 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 浓H2SO4 ∆ + 3H2O HOCH2 HOCH HOCH2 3C17H35COOH + 硬脂酸甘油酯 硬脂酸 甘油 不是高分子化合物 2、油脂的结构通式？ CH2−O−C−R1 CH−O−C−R2 CH2−O−C−R3 O O O R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，可相同也可不同 3、油脂的分类？ 羧基中烃 基种类 常温下的状态 油脂 液态 R1、R2、R3相同 R1、R2、R3不同 固态 油(含较多不饱和脂肪酸成分) 脂肪(含较多饱和脂肪酸成分) 简单甘油酯 混合甘油酯 天然油脂大多数是混合甘油酯，且为混合物 植物油，如山茶油、豆油 猪油、牛油、牛油 4、油脂的化学性质？ + 3NaOH 3C17H35COONa + C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 HOCH2 HOCH HOCH2 △ 肥皂的 主要成分 (皂化反应) （1）水解反应 思考：如何判断皂化反应是否进行到底? 看溶液是否分层 （2）油脂的氢化 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 + 3H2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 Ni △ C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 由液态的油转变为半固态脂肪的过程，也称油脂的硬化 由此制得的油脂叫人造脂肪，也成为硬化油，硬化后不易被空气氧化变质 【针对训练】可以区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿 物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( ) A. 点燃，能燃烧的是矿物油 B. 测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C. 加入水中，浮在水面上的是地沟油 D. 加入足量NaOH溶液共热，不分层的是地沟油 D 学习任务三：酰胺的结构和性质 【自主学习】阅读课本P80，思考： 1、什么是胺？ 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物 CH3-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N 甲胺(氨基) 二甲胺(亚氨基) 三甲胺(次氨基) 苯胺 【易错提醒】氨：指氨气(NH3) 铵：一般出现在铵盐中 胺：是指一类含氨基(-NH2)的有机物 2、胺有哪些性质？ 胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的溶解度迅速降低 （1）物理性质 （2）化学性质 3、什么是酰胺？ 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物 4、酰胺的性质有哪些？ 酰胺都能与水分子形成氢键，低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小 （1）物理性质 （2）化学性质 【针对训练】尿素又称脲、碳酰胺，是机体蛋白质代谢的终末 产物，是第一种由无机物人工合成的有机物，结构简式如下： ，试写出尿素CO(NH2)2在不同条件下的水解产物。 CO(NH2)2 + H2O + 2HCl = CO2↑ + 2NH4Cl CO(NH2)2 + 2NaOH = Na2CO3 + 2NH3↑ + H2O △ 2NH3 + CO2↑ 知识清扫 完成【导学案】相关练习 Lavf58.76.100 $$