2.3.2 苯的同系物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节　芳香烃 第2课时 苯的同系物 教学目标 1.了解苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构和性质。 2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，能举例说明苯环和侧链之间的相互影响。 3.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 4.了解简单苯的同系物的命名，了解其同分异构体的数目的判断方法。 【重难点】 苯的同系物的结构和性质。 情境引入 任务一 苯的同系物 1.定义： 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物，甲苯是最简单的苯的同系物。 2.通式：CnH2n-6(n≥6) 3.组成：苯环 + 烷基 4.结构特点： ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷烃基 【深度思考】符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物？ CH2 CH2 C CH C10H14 分子式： 【思考与交流】含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗? 芳香化合物：含有一个或多个苯环的有机化合物 芳香烃：含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 【活动】苯的“寻亲记”。在下列化合物中找出苯的同系物。 苯的同系物：只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃 5.苯的同系物的物理性质：阅读教材P46表格，总结其物理性质。 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1.苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。 2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大； 3.苯环上的支链越多，对称性越好，熔沸点越低； 4.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 任务二 苯的同系物的化学性质 根据“结构决定性质”来预测苯的同系物可能发生的化学反应： 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似 (1)具有可燃性 (2)能发生苯环上取代反应 (3)能发生加成反应 性质会有一定的差异性 ？ 【实验2-2】并填写表格： 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 【结论】1.苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 2.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化。 1.氧化反应： (1)燃烧： CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O 点燃 (火焰明亮，伴有浓烟) (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH4 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 不反应 ─ CH3 KMnO4(H+)溶液 ─ COOH (H—CH3) 苯环取代甲烷上一个H 苯基是吸电子基团，使甲基上的碳氢键极性增强。 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 【原因】 苯环影响侧链，使侧链甲基变得活泼，能被KMnO4/H+(aq)氧化 应用:可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃 任务二 苯的同系物的化学性质 拓展延伸 反应机理： C | —C—C | C × 无H不能被氧化为苯甲酸 结构条件：与苯环直接相连的碳至少连一个H 反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。 产物判断：一个侧链变一个羧基。 【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 能褪色 能褪色 不能褪色 不能褪色 苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件： (1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化； (2)烷基均被氧化为-COOH 2.取代反应—卤化反应 苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。 ①当条件为光照时烷基上的氢被取代，类似于甲烷的取代。 气态卤素单质 特点：有机产物不唯一 通过蒸馏分离 ②若在FeBr3催化的条件下，苯环上甲基邻对位的氢被取代，生成一溴代甲苯 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。 任务二 苯的同系物的化学性质 2.取代反应—硝化反应 30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯 原因:甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯 2，4，6-三硝基甲苯(TNT) 一种淡黄色晶体，不溶于水；烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等 3.加成反应（难） 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 环己烷 + 3H2 很困难 催化剂 △ CH3 | CH3 | + 3H2 很困难 甲基环己烷 催化剂 △ 任务二 苯的同系物的化学性质 【思考与讨论】 (1) 在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ CH2Cl CHCl2 CCl3 用蒸馏法 (2) 在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物变化。 Br CH3 Br CH3 甲基与苯环相互作用，苯环甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。 (3) 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 (4) 对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ 甲苯可生成甲基邻、对位的一硝基、二硝基、三硝基取代产物，苯一般只生一硝基取代产物。结论：甲基与苯环相互作用，使甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。 【思考与讨论】 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。 苯 苯的同系物 相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶 物理性质 相似 无色液体、比水轻、不溶于水 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响， 苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。 侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代 任务四 芳香化合物的命名 1.苯的同系物的命名 (1)以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名 , 即 “ 取代基＋苯 ” 甲苯 乙苯 异丙苯 (2)如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用习惯命名法，即邻”“间”和“对”来表示。 习惯命名法： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。 CH3 1-甲基-2-乙基苯 1-甲基-4-丙基苯 1,4–二甲基–2–乙基苯 1,3,5–三甲苯 任务三 苯的同系物的命名 2.其他芳香化合物的命名 (1) 当苯环上连的是-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体 。 先读侧链，后读苯环叫做某基苯。 (2)当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2(不饱和基团)或R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。 【资料卡片】— 稠环芳香烃 稠环芳香烃： 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃； 萘 分子式为C10H8，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 蒽 分子式为C14H10，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起； 二苯甲烷 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 联苯 课堂小结 芳香烃 结构： 苯环 + 烷基 物理性质： 无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质： 氧化反应 取代反应 加成反应 随堂演练 【题1】以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2­-丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色， 又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　) A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8) C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8) 【答案】C 随堂演练 【题2】下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有 影响的是( ) A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应 【答案】A √ 随堂演练 【题3】由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示： —CH2Cl C7H8 —CH3 Br— 反应② 反应① A B C （1）A的结构简式为 。 （2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。 （3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。 a. 互为同系物 b. 互为同分异构体 c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物 甲苯 CH3— 光照 液溴、催化剂 Fe或FeBr3 cd 浙江大学 校训 双一流 树的方向，风决定； 人的方向，自己决定； 活得漂亮，走的铿锵。 双一流建设学科：化学 生物学 生态学 机械工程 光学工程 材料科学与工程 动力工程及工程热物理 电气工程 控制科学与工程 计算机科学与技术 土木工程 农业工程 环境科学与工程 软件工程 园艺学 植物保护 基础医学 临床医学 药学 管理科学与工程 农林经济管理 国家特色专业：新闻学 电子信息工程 软件工程 农业资源与环境 动物科学 临床医学 农林经济管理 工业设计 过程装备与控制工程 生物医学工程 能源与环境系统工程 建筑学 环境科学 高分子材料与工程 汉语言文学 数学与应用数学 生物科学 自动化 化学工程与工艺 教育学 电子科学与技术 材料科学与工程 物理学 国际经济与贸易 信息工程 计算机科学与技术 电气工程及其自动化 土木工程 环境工程 植物保护 临床医学(儿科方向) 求是创新 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$