2.3.1苯 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节　芳香烃 第1课时 苯 教学目标 通过实验探究活动，预测、验证并分析苯的化学性质 重难点 苯的结构和性质 情境引入 《苯的蛇咬尾状结构》——凯库勒和苯的分子结构 任务一 苯的物理性质 颜色状态 气味 密度 溶解性 熔沸点 挥发性 无色 液体 有特殊气味 比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 熔点：5.5℃ 沸点：80℃ 较低 沸点较低, 易挥发 密封保存 注意： (1)温度低时，试剂瓶口会结成无色的晶体； (2)易挥发，需密封保存； (3)有毒，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。 苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 任务二 苯的分子结构 实验探究 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【实验表明】： 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴水中的溴萃取出来。 1:实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 填充模型 C6H6 分子结构特点： ①苯环为平面正六边形结构，12原子共平面 ②碳的杂化方式和键角分别为：sp2杂化，120° ③苯环中不含碳碳双键，碳碳键键长均相等（为 139pm），是一种介于单键和双键之间的特殊键 ④存在大π键（ ） 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是139pm ④经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 ⑤苯的邻位二元取代物只有一种 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 【针对性检测】 下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)。 A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环 B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键 C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键 D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同　 A 任务三 苯的化学性质 苯中的大π 键比较稳定，通常情况下不易发生加成反应。 根据“结构决定性质”来预测苯可能发生的化学反应： 苯 氧化反应 可燃性 使酸性KMnO4溶液褪色 溴水 取代反应 纯卤素 硝酸 硫酸 加成反应 H2、X2、HX、H2O √ √ × × 1.氧化反应——可燃性 a.燃烧：2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 现象：火焰明亮且伴有浓重的黑烟 点燃 b.不能使KMnO4(H+)褪色 苯和溴水发生萃取而使之褪色 任务三 苯的化学性质 2.取代反应 (1)苯与溴的取代反应 溴苯 (无色液体，不溶于水，密度比水大) 现象： ①烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体(Br2)； ②锥形瓶中：出现浅黄色沉淀，导管口有白雾(HBr)； ③烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。 注意：①必须用纯液溴，不能用溴水。因为苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯②铁粉的作用：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 ③长导管的作用：导气、冷凝回流 ④导管末端不能伸入到液面中(防倒吸) 任务三 苯的化学性质 1. 纯净的溴苯是无色，为什么反应所得的溴苯为褐色？ 如何提纯溴苯？ 溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去Br2的方法是用NaOH溶液洗涤。 蒸馏烧瓶内剩余物质：苯、溴、溴苯、溴化铁、溴化氢 提纯溴苯操作 ①水洗：除去溴化铁，氢溴酸 ②NaOH洗涤：除去溴单质 ③水洗：除去NaOH及生成的钠盐 ④加CaCl2干燥，过滤：除去水分 ⑤蒸馏：除去苯 2 如何证明苯与溴发生的一定是取代反应？ 证明HBr的存在 下列装置能否证明苯与溴发生的一定是取代反应？ 不能，液溴易挥发，挥发的溴单质也会与AgNO3反应生成淡黄色沉淀 加装有CCl4的洗气装置，除去HBr中的Br2 (2)苯与浓硝酸反应-硝化反应 硝基苯——纯净的硝基苯是一种无色液体， 有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 长导管 实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。 注意： ①试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，再加苯 ②用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计水银球位于水浴中，且不能触底。 原因：温度过低时反应速率慢，温度过高时会导致副反应的发生等，产率降低。 ③浓H2SO4作用：催化剂、吸水剂 ④长导管的作用：冷凝回流 【拓展】“浴热”优点： 容易控制恒温，且受热均匀 ①水浴加热：需要加热，且要控制在100℃以下的实验 ②油浴：0～300℃，沙浴温度更高 思考与讨论 如何获得纯净的硝基苯？ 产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除酸 酸液 硝基苯 苯 残余酸 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除酸 盐溶液 硝基苯 苯 操作： 目的： 蒸馏 除苯 苯 硝基苯 (3)磺化反应 ①浓硫酸作用：反应物和吸水剂； ②水浴加热：70-80℃； ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸；该反应可用于制备合成洗涤剂。 注意： ①可逆反应 ②反应温度70~80℃，用水浴加热。 3.加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应 (1)与H2加成 + 3H2 催化剂 △ 注意：①环己烷不是平面结构，而是船式或椅式等立体结构。 ②苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应 催化剂：Pt或Ni 任务三 苯的化学性质 (2)与Cl2加成 3Cl2 紫外线/光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl (农药六六六) 注意：反应条件不同，反应原理相差很大。 Cl2 FeCl3 ＋ HCl Cl 课堂小结 结构： 介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，12原子 共平面 物理性质： 无色、特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发；是一种重要的有机溶剂 化学性质： 易取代，难加成，难氧化 苯 √ 随堂演练 【题1】 苯中不存在单双键交替结构，下列可作为证据的是（　　） ①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长完全相等 ③苯在一定条件下与H2反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤经实验测得间二甲苯仅一种结构 ⑥苯的一溴代物没有同分异构体 ⑦苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 A．①②④⑦ B．①②④⑤ C．②③④⑤ D．①②⑤⑦ 【答案】A 【题2】下列关于苯的叙述正确的是（ ） A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有 三个碳碳双键 【答案】B 随堂演练 【题3】某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中发生反应的反应类型：________________。 (2)观察到A中的现象是__________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中， 充分振荡，目的是____________________________， 写出有关反应的化学方程式：_____________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。 (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加 入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向 管D中加入_______________，现象是__________________。 取代反应 反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A 除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O 除去溴化氢气体中的溴蒸气 紫色石蕊溶液 溶液变红色 随堂演练 要相信，所有的不美好都是为了迎接美好，所有的困难都会为努力让道。 清华大学 校训：自强不息，厚德载物 双一流建设学科：法学 政治学 马克思主义理论 数学 物理学 化学 生物学 力学 机械工程 仪器科学与技术 材料科学与工程 动力工程及工程热物理 电气工程 信息与通信工程 控制科学与工程 计算机科学与技术 建筑学 土木工程 水利工程 化学工程与技术 核科学与技术 环境科学与工程 生物医学工程 城乡规划学 风景 林学 软件工程 管理科学与工程 工商管理 公共管理 设计学 会计与金融 经济学和计量经济学 统计学与运筹学 现代语言学 国家特色专业：建筑学 建筑环境与能源应用工程 土木工程 工程管理 水利水电工程 环境工程 环境工程（全球环境国际班） 机械工程 测控技术与仪器 车辆工程 车辆工程（汽车造型与车身设计方向） 工业工程 电气工程及其自动化 电气工程及其自动化（能源互联网） 电子信息工程 微电子科学与工程 自动化 计算机科学与技术 计算机科学与技术（计算机科学实验班） 计算机科学与技术（人工智能班） 核工程与核技术 化学工程与工业生物工程 材料科学与工程 数学与应用数学 物理学 化学 生物科学 英语 英语（世界文学与文化实验班） 生物医学工程 Lavf58.20.100 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 $$