2.2.1 烯烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃 教学目标 1、通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质 2、从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构 重点难点 重点：烯烃的结构和性质的关系 难点: 烯烃的立体异构 情境引入 自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。 乙烯是常见的烯烃 乙烯的产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志 在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂 任务一 烯烃的结构 1.定义: 分子中含有碳碳双键的烃，属于不饱和烃。 2.官能团: 碳碳双键 C=C 3.通式: 链状单烯烃CnH2n (n≥2) 注：1、满足这个通式的烃不一定是烯烃可能是环烷烃； 2、链状单烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%， 氢为14.3%； 4.分类: 单烯烃 CH2=CH2 乙烯 二烯烃 CH2=CH-CH=CH2 多烯烃 1,3-丁二 烯 5. 结构特点 回顾乙烯的结构和性质以及阅读教材，总结烯烃的结构： 碳原子采取sp2杂化以及sp3杂化、碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）连接，碳原子与碳原子之间以双键（1个σ键和1个π键）相连，键角为120°，分子中的所有原子位于同一平面。 烯烃的命名： 1.定主链： 将含双键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”； 2.编序号： 从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位； 3.写名称： (1)中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数； (2)在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置; (用碳碳双键碳原子的最小编号) (3)在前面写出取代基的名称、个数和位置。 CH2＝CCH2CH2CH3 CH2 CH3 2−乙基−1−戊烯 CH3 CH3 C CH CH CH CH3 2-甲基-2，4-己二烯 以双键为首要考虑目标，取代基位置其次。 任务二 烯烃的物理性质 乙烯： 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，熔沸点低（熔点-169.4 ℃、沸点-103.7 ℃）密度比空气略小，难溶于水。 烯烃： 与烷烃类似：随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化。 (1)状态: C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； (2)熔沸点: 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高； 同碳原子的烃，支链越多，熔沸点越低。 (3)密度: 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均小于水的密度 (4)溶解性: 均难溶于水，易溶于有机溶剂 任务三 烯烃的化学性质：与乙烯类似 碳碳双键中π键易断裂，性质比烷烃活泼，易氧化，易加成，易加聚。 化 学 性 质 氧化反应 加成反应 加聚反应 可燃性 使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醇 生成高分子化合物 1.氧化反应 (1) 可燃性 化学方程式 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃 燃烧通式为________________________________________________ nCO2＋nH2O 点燃 CnH2n＋ O2 3n 2 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有 。 黑烟 1.氧化反应 (2) 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 化学方程式 2CO2 KMnO4 CH2 = CH2 常用于烯烃的检验 但不能用来除杂。 拓展 ： 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2= (双键C上2个H) RCH= (双键C上1个H) R1 R2 C= (双键C上无H) CO2 羧酸 C＝O R1 R2 酮 二氢成气、一氢成酸、无氢成酮 P42 6题 2.加成反应 烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃 思考与讨论 (1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。) 试剂 乙烯 丙烯 溴 氯化氢 水 CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br CH3CH＝CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2＋HCl CH3CHClCH3 （主产物） CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH 催化剂 加热加压 (乙烯制氯乙烷) （乙烯水化法制乙醇） CH3CH=CH2＋H2O CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2＋H2O CH3CH2CH2OH (2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯： nCH2 == CH [ CH2—CH ]n 催化剂 C1 C1 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯( ) 发生加聚反应的化学方程式。 任务四 烯烃的立体异构 烯烃的立体异构—顺反异构 烯烃的 同分异 构现象 碳链 异构 官能团 位置异构 官能团 异构 顺反 异构 1.产生原因： 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 C C a' b' a b 以2-丁烯为例： 熔点/℃ －138.9 －105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度/(g·cm－3) 0.621 0.604 C C CH3 CH3 H H C C CH3 CH3 H H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构； 相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构。 互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异。 2.形成条件： (1)必须有双键； (2)每个双键碳原子分别连接 两个不同的原子或原子团 否 练习：写出分子式为C5H10，且属于烯烃的同分异构体(包括顺反异构体)的结构简式 课堂演练 任务五 认识二烯烃 1.定义： 分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃； 2.链状二烯烃的通式 ： CnH2n-2 (n ≥ 4) 3.类别： 两个双键在碳链中的不同位置； ① C—C=C=C—C 累积二烯烃 (不稳定) ② C=C—C=C—C 共轭二烯烃 如1，3-丁二烯：CH2==CH—CH==CH2 ③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃 两个双键连在同一个碳上 两个双键被一个单键隔开 两个双键被两个或两个以上单键隔开 4.化学性质： 与烯烃相似，一定条件下均能发生氧化、加成、加聚等反应。 共轭二烯烃在发生加成反应时，由于反应条件的不同，可分别发生1，2－加成和1，4－加成。 1.加成反应： 1，3-丁二烯与氯气按1∶1发生加成反应时有两种情况： (1)1，2-加成 CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→ (2)1，4-加成 CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→ CH2==CH—CHCl—CH2Cl CH2Cl—CH==CH—CH2Cl 温度较高 温度较低 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 若Br2足量，则完全加成 CH2=CH－CH=CH2 + 2Br2→CH2－CH － CH－CH2 Br Br Br Br 2.双烯合成： 含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成。 3.加聚反应 nCH2=CH－CH=CH2 [ CH2－CH=CH－CH2 ] n 催化剂 加热加压 天然橡胶是异戊二烯的聚合物——聚异戊二烯 催化剂 n 课堂小结 烯烃 结构：含碳碳双键，C采取sp2杂化 物理性质：同烷烃 化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 立体异构——顺反异构 共轭二烯烃的化学性质 注意1,4—加成 √ 随堂演练 【题1】中科院大连化学物理研究所开发出了一种高效稳定的氮掺杂 碳负载的Ru单原子催化剂(Ru1/NC)用于高温丙烷脱氢制丙烯反应， 下列说法中正确的是 ( ) A．丙烯可以发生加聚反应 B．丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．丙烷分子中所有原子一定共面 D．丙烷脱氢产生丙烯的反应是加成反应 【答案】A √ 随堂演练 【题2】下列关于烯烃化学性质的叙述不正确的是(　　) A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应 B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化 C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 【答案】A √ 随堂演练 【题3】 柑橘中柠檬烯的结构如下图，下列关于这种物质的说法中 正确的是 （ ） A．分子式为C10H20 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易发生取代反应，难与HBr发生加成反应 D．该物质极易溶于水 【答案】B √ 学习是一场马拉松， 不在乎起点，而在于坚持。 不要羡慕别人的成功， 那是他们努力的结果。 相信自己，一步一个脚印， 你也能创造属于自己的辉煌。 练习．烯烃存在顺反异构体吗？ 提示： $$