2.2.2 炔烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第二课时 炔烃 第二节 烯 烃、炔 烃 2）炔烃的物理性质——递变规律与烷烃和烯烃相似 1、炔烃的物理性质 1）乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 ①炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 ，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 ②状态由气态(常温下，碳原子数 时)到液态、固态。 ③炔烃几乎都 溶于水，但可溶于有机溶剂。 ④炔烃的密度均比水 。 升高 ≤4 不 小 二、炔烃 1）定义:分子中含有碳碳三键的不饱和链烃 2）官能团: 4）通式: 链状单炔烃CnH2n－2(n≥2) 碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线 3）结构特点: 碳碳三键（—C≡C—） （与二烯烃、环烯烃相同） HC≡CH HC≡C-CH3 HC≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3 乙炔 丙炔 1-丁炔 2-丁炔 HC≡C-CH2-CH3 H2C=CH-CH=CH2 C4H6 2、炔烃的结构 5）最简单的炔烃—乙炔(电石气) 结构式 结构简式 分子式与电子式 球棍模型与填充模型 共价键 空间结构 C2H2 HC≡CH H－C≡C－H 分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成三键(1个σ键和2个π键)。 乙炔分子中所有原子都位于同一直线，相邻两个键之间的夹角约为180°。 例1.下列有关乙炔分子中的化学键描述不正确的是(　　)。 A.两个碳原子采用sp杂化方式 B.两个碳原子采用sp2杂化方式 C.每个碳原子都有两个未参与杂化的2p轨道形成π键 D.两个碳原子间形成两个π键和一个σ键 B 2)原理： CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 1)实验药品： 电石(CaC2)，常含有磷化钙、硫化钙等杂质；饱和NaCl溶液； C C Ca2+ 2- 离子化合物 CaC2 磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？ 3、乙炔的实验室制法 乙炔的实验室制法 发生装置 (3)装置图： 除杂装置 检验装置 收集装置 ②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 4）注意事项： ①实验装置在使用前要先检查装置的气密性 用分液漏斗（不用长颈漏斗），以便控制饱和食盐水的流速。 用饱和食盐水代替水，降低反应速率。 ③电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的气流 ④Ca(OH)2糊状微溶，导管内塞少许棉花，防止产生的泡沫涌入导管。 ⑥使用CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质,以防干扰实验 CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4 8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓+2H2PO4 +8H2SO4 ⑦收集乙炔密度小于空气，可用向下排空气法。最好采取排水法。 ⑤不能使用启普发生器制取乙炔： 反应放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂； 电石吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停； 生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。 ⑧乙炔点燃之前要验纯，防止爆炸 例2.实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气,为了得到干燥纯净的乙炔气体,选择最简便的实验方案有(　　)。 A.依次通过NaOH溶液、浓H2SO4和石灰水 B.通过CuSO4溶液后再通过石灰水 C.通过五氧化二磷,再通过无水CaCl2 D.通过足量的碱石灰 D 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中。 （2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中。 （3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。 （4）点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 乙炔的性质验证 思考与讨论 (1)以上实验现象与你的预测是否一致？乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？ (2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？并指出反应前后官能团和化学键的变化。 (3)乙炔在空气中燃烧的实验现象，说明乙炔在组成上有哪些特点？与乙烯的燃烧有什么区别？ 酸性高锰酸钾溶液褪色；乙炔具有还原性（发生氧化反应）。 溴的四氯化碳溶液褪色；乙炔π键（发生加成反应） 乙炔的含碳量高 甲烷 乙烯 乙炔 4、乙炔的化学性质 1）氧化反应 2HC≡CH＋5O2 4CO2＋2H2O 点燃 ①可燃性 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！ 火焰明亮，并伴有浓烟 乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。 ②被酸性KMnO4溶液氧化，紫红色褪去 2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O 可鉴别乙炔和甲烷，但不可除杂！！ 2）加成反应 (与H2、X2、HX、H2O等) ① 与H2 CH3 -CH3 催化剂 CH≡CH + 2H2 CH≡CH + H2 CH2=CH2 1 : 1 1 : 2 乙烯 催化剂 乙烷 C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。 总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷 产物可溶于CCl4等有机溶剂，不溶于水。 ② 与卤素单质X2 淡黄色液体 可用于除去甲烷中的乙炔！ ③ 与HX 聚氯乙烯(PVC塑料) △ CH≡CH+HCl 催化剂 CH2=CHCl（氯乙烯） ④ 与H2O △ CH≡CH+H2O CH3CHO 乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH）很不稳定，很快转化为乙醛。 3）加聚反应 聚乙炔 (导电塑料) 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得2000年的诺贝尔化学奖。 导电塑料—导电高分子 三分子聚合： 3 CHCH Fe 5、炔烃的化学性质 炔烃的化学性质---与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应 (1)氧化反应 a.燃烧： b.与酸性KMnO4溶液反应： 将炔烃通入酸性KMnO4溶液中，会使其褪色 (2)加成反应： 2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O 点燃 X－C≡C－Y＋Br2 →CXBr＝CYBr (3)加聚反应： 一定条件下 nX—C≡C—Y [ C＝C ]n X Y (1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 思考与讨论 CH≡C(CH2)2CH3　1­戊炔 (2)请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 (3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃的结构简式 【解析】采用逆推思想，若 2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子，形成碳碳三键，即可得到炔烃。 (CH3)2CHC≡C—CH3 CH3—CH2—CH2CH3 CH≡C—CH2CH3+2H2 催化剂 △ (CH3)2CHCH2C≡CH 4-甲基-2­戊炔 4-甲基-1­戊炔 名称 烷烃 烯烃 炔烃 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧,火焰较明亮 燃烧,火焰明亮,伴有黑烟 燃烧,火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 — 能发生 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 例4.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是(　　)。 A.CH2 CH2+Br2 B.CH2 CH—CH2—CH3+HCl C.C(CH3)4+Cl2 D.nCH3—CH CH2 A 例5.桶烯的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)。 A.0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L B.桶烯在一定条件下能发生加成反应,不能发生加聚反应 C.桶烯的二氯取代产物只有3种 D.桶烯与苯乙烯(C6H5CH CH2)互为同分异构体 D 练习1.某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是（ ） A、CH ≡CH B、CH2=CH2 C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C 练习2.描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是（ ） A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子一定在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上 B C 烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2，分子中只含一个双键时) CnH2n－2(n≥2，分子中只含一个三键时) $$