3.1.1 卤代烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一节　卤代烃 第1课时 卤代烃的结构与性质 第三章 烃的衍生物 卤代烃 · 物理性质 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 复方氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 七氟丙烷 灭火器 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 卤代烃 · 物理性质 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 沸点规律：①、比相应的烷烃沸点高（M大 → 范德华力大 → 沸点高） ②、比分子量相近的烷烃沸点高（极性大 → 范德华力大 → 沸点高） 密度规律：①、烃基占比越大，密度越小 ②、一氯代烷密度比水小、Br/I代烷密度比水大 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 卤代烃 · 化学性质 卤代烃的化学性质 δ＋ δ－ 官能团：碳溴键/溴原子 【取代反应】 卤代烃在化学反应中，C-X较易断裂，卤素原子被其他原子或原子团（负电基团）所取代 并不会主动电离溴离子 溴乙烷中直接加入AgNO3 不会产生沉淀 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 卤代烃 · 化学性质 卤代烃的取代反应 ①、思考：如果溴乙烷能够与水加成，预测可能生成的产物 δ＋ δ－ + H2O —OH + HBr 如果该反应能发生，向产物中加入AgNO3 应该能看到黄色沉淀 【实验事实】不生成黄色沉淀 卤代烃 不会直接与水反应 （因为该反应正向进行的趋势不强） Δ 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 卤代烃 · 化学性质 卤代烃的取代反应 + H2O —OH + HBr + NaOH 促进反应正向移动 NaBr +H2O CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH ＋ NaBr 水 卤代烃的取代反应 也叫做“卤代烃的水解” 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 卤代烃 · 化学性质 卤代烃的取代反应 CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH ＋ NaBr 水 ①、思考：如何证明这个反应确实发生？ 检验是否有Br - 产生 ②、如何检验产物中有无Br -? 先加入HNO3酸化、 再加入AgNO3，观察有无黄色沉淀 【原因】 产物中混有未反应完的NaOH,会与AgNO3反应，生成黑色的Ag2O沉淀，干扰检验 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【例1】、写出1-氯丙烷、2 - 甲基 - 2 - 溴丙烷、 1,2 - 二溴乙烷分别与NaOH的水溶液加热发生反应的化学方程式。 卤代烃 · 化学性质 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【例2】、以乙烯为原料，任选反应物分别制备以下物质 卤代烃 · 化学性质 CH2 = CH2 CH2 = CH2 CH2 - CH2 OH OH CH3 - CH2 OH 方法一：与H2O加成 与溴水加成，再+NaOH/H2O 水解 方法二：与HBr加成，再+NaOH/H2O 水解 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【例3】、甲苯在光照条件下与氯气取代，得到的有机产物在NaOH的水溶液中加热，可以得到哪些产物？ 卤代烃 · 化学性质 Cl2/光照 CH2Cl CHCl2 CCl3 NaOH/H2O Δ CH2-OH CH-OH OH C-OH OH OH C-H O C-OH O 醇 醛 羧酸 卤代烃是 有机合成的重要桥梁 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 卤代烃 · 化学性质 卤代烃的消去反应 α-C β-C α-H β-H 【消去条件】： NaOH的乙醇溶液、加热 【消去规律】： -Br脱落、β-H脱落 → 生成C=C CH2 -CH2＋NaOH 乙醇 CH2 = CH2↑＋NaBr ＋H2O Br H 卤代烃的消去反应： 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【例2】、写出下列物质分别与NaOH的乙醇溶液加热发生反应的化学方程式。 卤代烃 · 化学性质 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 如：CH3Cl ①、没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 ②、邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 卤代烃 · 化学性质 消去反应规律 ③、有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 ④、卤代烃发生消去反应可生成炔烃 卤代烃 · 化学性质 消去反应规律 实验现象： 酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 · 化学性质 【实验】1-溴丁烷的消去反应 【思考】为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ ①、因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。 ②、还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验。此时不需要先通入水中。 因为：乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。 n CF2=CF2 — CF2 — CF2 — n 聚氯乙烯管道 含氟聚合物制成的充气薄膜建材 卤代烃的加聚反应 卤代烃 · 化学性质 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 卤代烃 · 化学性质 【拓展延伸】 卤代烃的取代反应 δ＋ δ－ 负电基团 替换Br 水解：H2O H-OH 醇 + HBr NaOH/H2O +Δ 醇解： CH3OH CH3O-H 醚 + HBr K2CO3 氰解： HCN H-CN 引入[C-C≡N] + HBr NaCN 氨解： CH3NH2 CH3NH-H 引入[C-N键] + HBr K2CO3 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 $$