3.4.3解密雷尼替丁——从胺的碱性到生命分子的协作密码 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

解密雷尼替丁 ——从胺的碱性到生命分子的协作密码 高州市第一中学 陈彩丽 1 环节1-雷尼替丁的抑酸之谜 任务1：观察与推理雷尼替丁的碱性来源  观察雷尼替丁结构式 资料卡片： 路易斯酸：能够接受电子对的物质； 路易斯碱：能够提供电子对的物质。   【思考】   检测雷尼替丁溶液的pH值，发现它是弱碱性的（pH≈8-9），雷尼替丁中哪个基团可能与碱性有关？   结论：雷尼替丁的碱性源于氨基中的氮原子含孤对电子， 能结合质子（H⁺），属于路易斯碱。   2 任务2：从结构探究胺的碱性本质 【活动1】用分子模型拼装NH3、甲胺（CH3-NH2）、雷尼替丁中的二甲氨基（-N(CH3)2）结构，用P电子云片标出孤对电子。   1. 定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺。 胺的模型分析建构 或烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 —NH2 苯胺 注意： “氨”“铵”“胺”的区别 氨(ān)指氨气(NH3)； 铵(ǎn)一般出现在铵盐中； 胺(àn)是指一类含氨基(-NH2)的有机物。 4 2. 书写反应式： ①氨气与盐酸反应：NH₃ + HCl → ② ③雷尼替丁中 -N(CH3)2 + HCl → + HCl → NH3＋H＋＝NH4＋ 氨气中N有一对孤电子对，可以与H＋形成配位键，生成铵根离子 NH4Cl 深度思考：    ① 药物中胺类成分为何常以盐酸盐形式存在？为何不直接使用游离胺？这与氨基的什么特性有关？      资料卡片2：R-NH2→R-NO2 , 氨基易被氧化 [O] 游离胺易氧化变质，成盐后化学性质更稳定； 铵盐（-NH3+Cl-）水溶性高于游离胺，利于吸收； 游离胺气味大 6 2、成盐后氨基的孤对电子是否消失？盐酸雷尼替丁在体内如何恢复抑酸功能？ 成盐后孤对电子被H+占据，但药物在肠道碱性环境中释放游离胺（-NH2）发挥抑酸作用。 雷尼替丁中-N(CH₃)₂ + HCl → -NH(CH₃)₂Cl 【活动1】测试甘氨酸溶液的pH，发现其接近酸性、中性还是碱性？   环节2：氨基酸的“酸碱自洽” 环节2：氨基酸的“酸碱自洽” 结构特点 从结构上看，氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物 CH2 NH2 O C OH 分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)，具有两性 【原因分析】甘氨酸的分子结构 碱性氨基酸--赖氨酸 酸性氨基酸--天冬氨酸 氨基酸溶液整体的酸碱性取决于氨基酸类型，氨基酸的两性特性使其既可以作酸也可作碱，这一特性在生物体内具有重要意义。 【活动2】书写反应式：   甘氨酸与盐酸反应： 甘氨酸与NaOH反应： CH2-COOH + NaOH NH2 CH2COOH+HCl NH2 氨基酸的两性 11 环节3：酰胺基——生命分子的连接密码 【活动1】回忆写出乙酸和乙醇反应脱水的方程式： O ＝ CH3—C —O — H + H—O—C2H5 浓硫酸 Δ O ＝ CH3—C —O — C2H5 ＋H2O 【活动2】 用羧基（-COOH）和氨基（-NH2）模型模拟脱水缩合，讨论从羧基与氨基之间脱去一个水分子时可能存在的断键方式 反应中断键方式？ 2 2 【活动3】类比酯化反应的脱水写出两分子甘氨酸 脱水生成二肽的方程式： 环节3：酰胺基——生命分子的连接密码 -CH2-COOH H2N + 肽键或酰胺基 2.成肽反应：氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键的化合物 注意：①反应方式：酸脱羟基氨脱氢。 ②成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。 ③由于肽中仍含有-NH2和-COOH，肽也有两性。 ④肽键可简写为 -CONH-，不能写成 -CNHO-。 二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽多肽常呈链状，因此也叫肽链。 肽链能盘曲折叠，还可以相互结合，形成蛋白质。一般把相对分子质量在10000以上，并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。 环节3：酰胺基——生命分子的连接密码 酰胺的分析模型建构 1.定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 2.酰胺结构一般表示为： 酰基 酰胺基 注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。 R-C-NHR´ O R-C-NR´R´´ O R-C-NH2 O 被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR') 15 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 CH3 C O NH2 C O NH2 H C O N(CH3)2 “酰基名称+某胺” 3.酰胺的命名 酰胺的分析模型建构 16 4.讨论：当我们需要分解蛋白质获取营养时，这些坚固的肽键该如何打破？肽键的断裂需要什么条件？ vs 在生理条件下需要借助酶。 食物中的蛋白质在人体内各种蛋白酶的作用下水解成氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在体内重新合成人体所需要的蛋白质。 而在非生物体系中, 肽键的断裂需要更剧烈的条件: 强酸或强碱并加热 蛋白质 多肽 氨基酸 酶或酸或碱水解 酶或酸或碱水解 5.水解模拟——以乙酰胺为例，在酸或碱存在并加热的条件下发生水解 ①回忆写出乙酸乙酯水解的化学方程式，标出断键的位置： 酸性条件：CH3COOC2H5+H2O              碱性条件：CH3COOC2H5+NaOH ②类比酯基，写出酰胺基水解的化学方程式   酸性条件：CH3CONH2 + H2O + HCl →      碱性条件：CH3CONH2 + NaOH → HO H O CH3—C— H —N—H 归纳总结 请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 NH3 R-NH2 NH4+ R-C-NH2 = O N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 三角锥形分子 含有氨基 -NH2 含有酰胺基 -CONH2 NH4+ 正四面体形 碱性 碱性 水解反应 酸或碱存在下加热 受热易分解 与碱共热制氨 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 【学习评价】 写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式: 20 $$