3.2.2 苯酚 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第2课时 酚 学习目标 1.了解苯酚的主要物理性质。 2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质（重点）。 3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。 4.了解苯酚的用途。 芝麻酚 茶多酚 丁香酚 吗啡 酚酞 乙酰氨基酚 引入---生活中的酚 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，官能团----羟基 （-OH） 科学史话 P66---苯酚的消毒作用： 苯酚——消毒防腐，对医生双手和手术器械消毒，减少了手术后患者的的伤口感染。成为一种强有力的外科消毒剂。 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分是甲基苯酚。 外科消毒之父 ———利斯特 苯酚是最简单的酚。 一.苯酚的结构与物理性质 医药上使用的消毒剂“来苏儿”溶液，是含有47%-58%甲基苯酚的肥皂水溶液。 葡萄酒中有一种多酚类化合物“白藜芦醇”，它具有较强的抗氧化活性 ，有抗衰老、抗癌、抗辐射的作用。 一.酚 1.定义:羟基与苯环直接相连的化合物称为酚 2.官能团:名称：（酚）羟基 结构简式：－OH 3.常见的酚 苯酚是最简单的酚 1.下列有机物属于酚类的物质是______________ A. B. C. D. E. F. OH —CH2CH3 —CH2OH — — OH HO — — CH=CH2 HO 互为同系物的是 _________ 互为同分异构体的是 ________________ —OCH3 —CH3 —OH 【课堂练习】 注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构 A、B、E、F A与F C、D、 F 羟基 —OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 二.苯酚的结构 分子式：C6H6O 结构式： 结构简式： C6H5OH 球棍模型： 空间填充模型： 苯酚软膏使用说明书 【药品名称】苯酚软膏 【性   状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，一般使用一周， 如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状， 应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师【贮   藏 】 密闭 ,在30℃以下保存 8 学生通过阅读、思考、讨论后找出了以下关键语句，我接着追问学生，药品为什么要这样保存？变红的原因可能是什么？不能与碱性药品混用说明什么问题？ 三.苯酚的物理性质 ②有毒： 对皮肤有腐蚀性 ③室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于 65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。 空气中 被氧化 不慎沾到，立即用酒精洗涤，再用水洗涤 ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 阅读教材63页最后一段，归纳苯酚的物理性质。 H O C C H H C C C H H C H 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 事实是否如此呢？接下来，我们来通过实验进行验证 结合甲苯的结构-----基团之间的相互影响理解酚的化学性质 四.苯酚的化学性质 三、化学性质 1.氧化反应 (1)在空气中被O2氧化呈粉红色（醌） (2)燃烧：C6H6O+O2 6CO2+3H2O (3)使酸性KMnO4溶液褪色 四.苯酚的化学性质 结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化 点燃 实 验 现 象 结 论 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 生成白色浑浊液体 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液变浑浊 常温下苯酚溶解度较小 2.弱酸性 一.苯酚的化学性质 电离方程式： −OH −O- + H+ 注意： ①苯酚具有弱酸性，部分电离 ②苯酚酸性很弱，不能使石蕊变红，故不属于有机酸。 2.弱酸性 (苯酚俗称石炭酸) (1)与碱反应 苯酚钠易溶于水 现象：浊液变澄清 −ONa + HCl + NaCl −OH −OH −ONa + NaOH + H2O 现象：澄清溶液变浑浊 原理：强酸制弱酸 (2)与钠反应 2.弱酸性 −OH −ONa + 2Na + H2 2 2 四.苯酚的化学性质 【思考】苯酚与Na2CO3溶液反应吗？ ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 (3)与碳酸钠反应 现象：溶液由浑浊变澄清 ＋NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O 现象：溶液变浑浊 注意: 1.无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3 2.酸性: H2CO3 > > HCO3- 苯酚Ka=1.3×10-10 碳酸Ka1=4.4×10-7 Ka2=4.7×10-11 资料卡片 −OH 课堂练习 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ -OH上H的活性大小比较： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是 Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________ 3mol 2mol 2mol 2mol √ 苯环影响羟基，使-OH活性增强 弱酸性 羟基对苯环的性质是否有影响 ？ 3.取代反应 四.苯酚的化学性质 现象：有白色沉淀生成。 2,4,6－三溴苯酚，难溶于水，易溶于有机溶剂 理论解释：羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的 邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代。 应用：苯酚与溴的反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定。 思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？ + Br2 —Br + HBr FeBr3 结论：酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代。 一.苯酚的化学性质 【思考与交流】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释 (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 原因 酚羟基使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 20 【阅读思考】阅读教材66页，了解苯酚的显色反应。 4.显色反应 (1)实验操作(如图)。 (2)实验现象： 溶液显紫色。 与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。 (3)结论： (4)应用： 【思考交流】有哪些方法可以检验酚羟基？ (1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。 (2)滴加氯化铁溶液会显紫色。 四.苯酚的化学性质 检验苯酚（酚类）或Fe3+ 的存在 5.加成反应 四.苯酚的化学性质 （环己醇） 6.缩聚反应: 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。如被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 电木 注意与加聚反应的区别，除了有高分子生成，还有小分子生成 酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水有毒，排放前必须经过处理。 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 【课堂练习】 3.某有机化合物的结构简式为 ，下列说法错误的是 A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成 B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和 NaOH的物质的量之比为2∶1 C.1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2 D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色 √ 2 mol 取代，1 mol 加成 小结---有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响： ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH < H—OH < C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响： ①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不被酸性KMnO4氧化 可被酸性KMnO4氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5—Br 一元取代 邻、间(少)、对 三种溴甲苯 一元取代 三溴苯酚 (邻对位)三元取代 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼, 易被取代。 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 $$