题型03 有机合成设计（重庆专用） -【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型03 有机合成设计 内容概览 题型1 基于简单有机合成考查物质性质 题型2 简单有机合成 题型3 有机合成设计综合题 考向1 基于简单有机合成考查物质性质 1．（2023·重庆四区·高二下期末）高分子通过加入化合物B可得高分子，其合成路线如下：    已知：    下列说法正确的是 A．有机物A存在顺反异构 B．有机物A与2-戊烯互为同系物 C．反应①为缩聚反应 D．可能是网状结构的聚合物 2．（2023·重庆·高二下期末）三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下：    已知：，下列说法正确的是 A．反应①的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②的反应类型是：加成反应 C．B物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷 D．三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质 3．（2023·重庆·高二下期末）异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下：    下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．与足量溴水反应消耗 B．可以使用溶液鉴别X和Z C．X可与溶液显示特殊颜色 D．最多能与反应 4．（2024·重庆市主城区七校·高二下期末）月桂烯是重要的有机合成中间体，以其为原料合成乙酸橙花酯和香味醇、橙花醇的流程如图所示。 下列说法错误的是 A．该流程不涉及消去反应 B．香味醇和橙花醇互为顺反异构体 C．月桂烯不存在含苯环的同分异构体 D．乙酸橙花酯可以在酸性环境中稳定存在 5．（2024·重庆主城四区·高二下期末）Z是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由在一定条件下与反应制得。下列叙述错误的是 A．溶液能鉴别和 B．反应过程中，与反应提高了的转化率 C．从分子结构看，可视作某烯烃的一溴代物，该烯烃为2-甲基丙烯 D．等物质的量的、分别与反应，最多消耗的物质的量之比为 6．化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如图：    下列说法正确的是 A．最多可与发生加成反应 B．可用溶液或溶液鉴别X和Y C．Y分子中所有原子不可能在同一平面内 D．与足量溶液反应，最多可消耗 7．（2023·重庆·高二下期末）维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生产服装、绳索等。其合成路线如图所示(反应条件已略去)：    下列说法正确的是 A．X是 B．①属于缩聚反应 C．采用红外光谱法可以测定B的平均相对分子质量 D．反应③的化学方程式为：   考向2 简单有机合成 12．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）有机化合物A为一种无色液体。从A出发可发生如下图流程所示的一系列反应。 则下列说法正确的是 A．的反应中，通入少量时生成的无机产物是 B．可用紫色石蕊溶液鉴别 C．A与G互为同系物 D．与足量溶液充分反应，理论上最多消耗 8．聚丁烯二酸为盐碱地土壤改良剂，聚丁烯二酸乙二酯可用于神经组织的3D打印，DMF是一种防霉保鲜剂，三种物质均能通过丁烯二酸合成。 （1）聚合物M的结构简式为 ，生成M的反应类型为 。 （2）由丁烯二酸与乙二醇反应生成聚合物N的化学方程式为 。 （3）丁烯二酸存在顺反异构体，其中富马酸为反式丁烯二酸，其结构简式为 。 9．（2024·重庆部分区·高二下期末）衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。已知A为不饱和链烃，与氢气的相对密度为28。一定质量的A在氧气中充分燃烧生成17.6g二氧化碳和7.2g水。 （1）A的名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 (填“线型”或“体型”)。 （2）M含氧的官能团名称是 。 （3）B→D的化学方程式为 。 （4）M的同分异构体Q，写出符合下列条件的Q的同分异构体的结构简式 。 ①不能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1mol Q与足量的碳酸氢钠溶液反应，产生44.8L气体(标准状况)；③核磁共振氢谱有2组峰，且面积之比为1∶2。 （5）已知：，E经五步转变成M的合成反应流程为： ①E→G的化学反应类型为 。 ②1mol G生成H，需要消耗 mol NaOH。 ③J→L的离子方程式为 。 ④已知：。参照上述合成路线，设计E经三步合成M的路线(无机试剂任选) 。 考向3 有机合成综合 10．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）化合物F常用于杀菌剂，以化合物A为原料，其合成路线如下： 已知：i． ii．(代表烃基或氢) iii．酚羟基为邻、对位定位基 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 ，该物质在一定条件下可以发生聚合反应，得到顺式聚合物的结构简式为 。 （2）关于化合物D，下列说法正确的是___________。 A．该化合物在水中的溶解度大于丙三醇(甘油) B．该化合物可以发生消去反应、取代反应和氧化反应 C．该化合物可以与氢氧化钠溶液发生中和反应 D．该化合物所有碳原子可能共平面 （3）化合物C转化成化合物D，需要 。 （4）反应Ⅱ的生成物只有化合物F和，该反应的化学方程式为 。 （5）化合物B的结构简式为 。 （6）化合物G为化合物A的同系物，分子式为，满足下列条件的G的同分异构体有 种，任写出其中一种的结构简式 。 ①结构中有两种等效氢②能使溴水褪色③不考虑立体异构④无环状结构 1．（2024·重庆市主城区七校·高二下期末）儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Z的名称为4，5-二羟基苯甲酸 C．X转化为Y属于取代反应 D．1mol Z与足量的溴水反应消耗3mol Br2 2．（2024·重庆市长寿区八校·高二下期末）已知醛或酮可与烃基卤化镁((R′MgX，也称格式试剂)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，反应机理如图所示。若用此种方法制取，可选用的醛(或酮)与格氏试剂分别是 A．与 B．与 C．与 D．与 3．（2023·重庆八中·高二下期末）有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加聚反应 B．Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同 C．X与足量加成后的产物中含有2个手性碳原子 D．Y和Z分别通过一定条件均可形成空间网状结构 4．（2023·重庆联合诊断·高二下期末）“天然橡胶”(又称顺式聚异戊二烯)，可以用下图所示流程合成顺式聚异戊二烯。有关说法正确的是    A．X中有2个手性碳原子 B．X可以被催化氧化成酮 C．顺式聚异戊二烯的结构简式为   D．Y分子中最多有10个原子共平面 5．（2023·重庆八中·高二下期末）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及到的一个反应为： 下列说法中正确的是 A．化合物M的一氯代物有4种 B．该反应的原子利用率为100% C．可以用溶液鉴别N和P D．化合物P最多有5个原子共线 6．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）一种人工合成的多肽高分子Y的合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．G的核磁共振氢谱有9组吸收峰 B．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 C．高分子X由F和G发生加聚反应获得 D．高分子X中酰胺基数目为 7．（2024·重庆部分区·高二下期末）有机物是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： 下列说法错误的是 A．M→N的反应是取代反应 B．化合物N遇溶液显紫色 C．E的一氯化物有3种 D．F中所有原子可能共平面 8．（2023·重庆·高二下期末）由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下： 已知： （1）A→B反应的试剂和条件为： ；E中含氧官能团的名称 。 （2）反应类型：D→E ；H＋F→I 。 （3）F中最多可能有 个原子共平面。 （4）写出G→H的化学方程式 。 （5）D在一定条件形成高分子化合物的结构简式为 。 （6）E的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 a．能使溴的四氯化碳溶液褪色        b．能发生银镜反应 c．能与溶液显示特殊颜色 9．环氧树脂粘合剂A，可由以下路线合成得到，请回答下列问题： （1）B的化学名称为 ；B→C+D的反应类型为 。 （2）F的结构简式为 ；A中含有的官能团名称为 。 （3）C+D→E的化学方程式为 ； （4）C与D反应还能生成分子式为的副产物，请写出符合下列条件的同分异构体的总数 ； Ⅰ：能与溶液发生显色反应  Ⅱ：苯环上只有两个取代基  Ⅲ：不含的结构； 其中核磁共振氢谱峰面积为的同分异构体的结构简式为 。 （5）参照上述反应原理，以1，3-丁二烯和苯酚为主要原料，其它无机试剂任选，设计合成  的路线 。 10．（2023·重庆联合诊断·高二下期末）2-苯基丙烯酸甲酯(  )是一种重要的化工原料、由芳香烃M (C9H10)合成2-苯基丙烯酸甲酯的流程如下图所示。    （1）M→A、E→2-苯基丙烯酸甲酯的反应类型分别是 。 （2）D中的官能团名称是 。 （3）芳香烃M的结构简式为 ；两分子D反应得到含3个六元环的有机物的结构简式为 。 （4）写出A→B的化学方程式 。 （5）写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 。 （6）F与B互为同分异构体，满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基；②l mol F最多能消耗2 mol NaOH 11．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）奥沙拉秦钠可用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的官能团为羟基和 。 （2）DE的反应类型为 。 （3）常温下，化合物A在水中的溶解度比 (填“大”、“小”)，理由是 。 （4）写出的化学反应方程式 。 （5）设计的目的是 。 （6）化合物M是C的同分异构体，满足下列条件的M有 种 ①苯环上一氯代物只有两种不同的结构 ②M的稀溶液与FeCl3溶液混合显紫色 ③含有两个-COOH，且处于苯环的间位 ④不考虑立体异构 （7）请写出以甲醇、苯酚和为原料制备，请将下列合成路线补充完整 。(无机试剂任选) 12．（2024·重庆市长寿区八校·高二下期末）具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示： 已知：ⅰRCH2Br RCH=CHR＇；ⅱRCH=CHR＇→一定条件R'COOH,I2ⅲRCH=CHR＇ 属于芳香烃，其名称是 。 的结构简式是 。 由C生成D的化学方程式是 。 由G生成H的反应类型是 ，1molF与足量NaOH溶液反应，消耗 。 试剂b是 。 下列说法正确的是 选填字母序号． 存在顺反异构体试剂a可以是 最多可以与发生加成反应 由F生成G的反应类型是加成反应       以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线 用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。 13．（2024·重庆主城四区·高二下期末）我国“嫦娥六号”搭载的月球探测器上的五星红旗是由聚酰亚胺材料制成的。有机物是合成聚酰亚胺的中间体，一种合成的路线图如下： 已知：i． ii． 回答下列问题： （1）反应所需试剂及条件为 。D中官能团的名称是 。 （2）的结构简式为 。 （3）D+W→M的化学方程式为 。 （4）的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为，能发生水解反应和银镜反应的有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为的是 (写结构简式)。 （5）结合题中信息及所学知识，设计由、甲苯制取的合成路线 (其它试剂自选)。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型03 有机合成设计 内容概览 题型1 基于简单有机合成考查物质性质 题型2 简单有机合成 题型3 有机合成设计综合题 考向1 基于简单有机合成考查物质性质 1．（2023·重庆四区·高二下期末）高分子通过加入化合物B可得高分子，其合成路线如下：    已知：    下列说法正确的是 A．有机物A存在顺反异构 B．有机物A与2-戊烯互为同系物 C．反应①为缩聚反应 D．可能是网状结构的聚合物 【答案】D 【解析】A．碳碳双键的碳两端的碳原子中其中一个碳原子连的是两个相同的基团，则不存在顺反异构，因此有机物A不存在顺反异构，故A错误； B．有机物A含有两个碳碳双键，2-戊烯只含有一个碳碳双键，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故B错误； C．反应①生成高聚物的同时没有小分子生成，因此高反应不是缩聚反应，故C错误； D．根据B的结构和已知信息，则可能是网状结构的聚合物，故D正确。 综上所述，答案为D。 2．（2023·重庆·高二下期末）三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下：    已知：，下列说法正确的是 A．反应①的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②的反应类型是：加成反应 C．B物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷 D．三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质 【答案】C 【分析】1-丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯和氯气取代反应生成A为CH2Cl-CH=CH2，A和氯气发生加成反应生成B为CH2Cl-CHCl-CClH2，B发生水解反应生成丙三醇，再硝化反应生成三硝酸甘油酯。 【解析】A．反应①为1-丙醇发生消去反应生成丙烯，反应条件为浓硫酸加热，故A错误； B．步骤②的反应类型是：取代反应，故B错误； C．CH2Cl-CHCl-CClH2物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷，故C正确； D．三硝酸甘油酯属于酯类物质，不易溶于水，故D错误； 故选C。 3．（2023·重庆·高二下期末）异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下：    下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．与足量溴水反应消耗 B．可以使用溶液鉴别X和Z C．X可与溶液显示特殊颜色 D．最多能与反应 【答案】D 【解析】A．碳碳双键、酚羟基的邻对位氢均可以和溴反应，则与足量溴水反应消耗，A正确； B．X不含羧基、Z含有羧基，故可以使用溶液鉴别X和Z，B正确； C．X含酚羟基，可与溶液显示特殊颜色发生显色反应，C正确； D．酚羟基、羧基能和氢氧化钠反应，酮羰基、醚键不和氢氧化钠反应，则最多能与反应，D错误； 故选D。 4．（2024·重庆市主城区七校·高二下期末）月桂烯是重要的有机合成中间体，以其为原料合成乙酸橙花酯和香味醇、橙花醇的流程如图所示。 下列说法错误的是 A．该流程不涉及消去反应 B．香味醇和橙花醇互为顺反异构体 C．月桂烯不存在含苯环的同分异构体 D．乙酸橙花酯可以在酸性环境中稳定存在 【答案】D 【解析】A．由流程图可知，该流程中①为加成反应，②为取代反应，③为水解取代反应，不涉及消去反应，A项正确； B．香味醇和橙花醇符合顺反异构体的特点，B项正确； C．月桂烯的不饱和度为3，不存在含苯环的同分异构体，C项正确； D．乙酸橙花酯在酸性环境中可以水解，不能稳定存在，D项错误； 故选：D。 5．（2024·重庆主城四区·高二下期末）Z是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由在一定条件下与反应制得。下列叙述错误的是 A．溶液能鉴别和 B．反应过程中，与反应提高了的转化率 C．从分子结构看，可视作某烯烃的一溴代物，该烯烃为2-甲基丙烯 D．等物质的量的、分别与反应，最多消耗的物质的量之比为 【答案】C 【解析】A．X含酚羟基，可与氯化铁发生显色反应， Z不含有酚羟基，无显色反应，溶液能鉴别和，A正确； B．X变到Z的过程中，发生取代反应生成的HBr可与碳酸钾反应，有利于反应正向移动，提高转化率，，B正确； C．从分子结构看，可视作某烯烃的一溴代物，该烯烃结构为命名为2-甲基-2-丁烯，C错误； D．X含有1个苯环和1个醛基，1molX消耗的物质的量为4mol，Z含有1个苯环，1个碳碳双键1个醛基，消耗的物质的量为5mol，等物质的量的、分别与反应，最多消耗的物质的量之比为，D正确； 故选C。 6．化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如图：    下列说法正确的是 A．最多可与发生加成反应 B．可用溶液或溶液鉴别X和Y C．Y分子中所有原子不可能在同一平面内 D．与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】B 【解析】A．苯环和碳碳双键能与氢气加成，酯基、羧基和酰胺键都不能发生加成，因此最多可与发生加成反应，故A错误； B．X中含酚羟基，可用溶液鉴别X和Y；Y中含羧基，X中不含羧基，Y能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，可用溶液鉴别X和Y，故B正确； C．碳氧双键、碳碳双键均为平面结构，羟基也为平面结构，多个平面通过单键相连，多平面可重合，所有原子可能共面，故C错误； D．M中酚羟基、酯基、酰胺键、羧基均能消耗NaOH，且酯基水解生成酚羟基结构能继续消耗NaOH，1molM能消耗6molNaOH，故D错误； 故选：B。 7．（2023·重庆·高二下期末）维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生产服装、绳索等。其合成路线如图所示(反应条件已略去)：    下列说法正确的是 A．X是 B．①属于缩聚反应 C．采用红外光谱法可以测定B的平均相对分子质量 D．反应③的化学方程式为：   【答案】D 【分析】 对比CH3COOH、  的结构，可推知X为HC≡CH，乙酸与乙炔发生加成反应生成  ，  发生加成聚合反应生成的B为  ，B中含有酯基，则B水解生成的C为  ，  再与HCHO发生缩聚反应生成  ，据此分析解题。 【解析】 A．对比CH3COOH、  的结构，可推知X的结构简式为HC≡CH，A错误； B．  的结构中含有碳碳双键，反应①发生加聚反应生成A，B错误； C．红外光谱可以测定分子含有的官能团或基团，不能测定B的平均相对分子质量，C错误； D．C的结构简式为  ，与甲醛反应生成  ，即2分子C与1分子HCHO脱去1分子水生成  ，反应的方程式为2  +nHCHO→  +nH2O，D正确； 故答案为：D。 考向2 简单有机合成 12．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）有机化合物A为一种无色液体。从A出发可发生如下图流程所示的一系列反应。 则下列说法正确的是 A．的反应中，通入少量时生成的无机产物是 B．可用紫色石蕊溶液鉴别 C．A与G互为同系物 D．与足量溶液充分反应，理论上最多消耗 【答案】B 【分析】 A发生水解反应生成B，B和二氧化碳、水反应生成D，D和溴水发生取代反应，则D中含有酚羟基，C为羧酸钠，羧酸钠酸化得到E，E为羧酸，E和乙醇发生反应生成G，G具有香味且是液体，则G为酯，根据其分子式结合乙醇知，E为乙酸，结构简式为CH3COOH，G为乙酸乙酯，C为CH3COONa，根据A的分子式知，D分子式为C6H6O，其结构简式为，B为、F为，A为乙酸苯甲酯，其结构简式为A的结构简式为，以此解答该题。 【解析】 A．由分析可知，B为，苯酚的电离常数大于碳酸的二级电离常数，则无论二氧化碳的是过量还是不足，苯酚钠溶液中通入二氧化碳时无机产物都是NaHCO3，A错误； B．D为，苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，溶液成酸性，但酸性很弱,不能使指示剂变色，所以石蕊试液呈现的颜色是紫色，E为CH3COOH，可使紫色石蕊变红，B正确； C．A为， G为乙酸乙酯，A中有苯环，结构不相似，不互为同系物，C错误； D．A为，水解生成和乙酸，均可与NaOH反应，与足量溶液充分反应，理论上最多消耗，D错误； 故选B。 8．聚丁烯二酸为盐碱地土壤改良剂，聚丁烯二酸乙二酯可用于神经组织的3D打印，DMF是一种防霉保鲜剂，三种物质均能通过丁烯二酸合成。 （1）聚合物M的结构简式为 ，生成M的反应类型为 。 （2）由丁烯二酸与乙二醇反应生成聚合物N的化学方程式为 。 （3）丁烯二酸存在顺反异构体，其中富马酸为反式丁烯二酸，其结构简式为 。 【答案】（1） 加聚反应 （2）nHOOCCH=CHCOOH+nHOCH2CH2OH+2nH2O （3） 【分析】丁烯二酸发生加聚反应生成聚丁烯二酸，与乙二醇发生缩聚反应生成聚丁烯二酸乙二酯，和甲醇发生酯化反应生成DMF，据此解答。 【解析】（1）丁烯二酸发生加聚反应生成聚丁烯二酸，则聚合物M的结构简式为，生成M的反应类型为加聚反应。 （2）由丁烯二酸与乙二醇反应生成聚合物N的化学方程式为nHOOCCH=CHCOOH+nHOCH2CH2OH+2nH2O。 （3）丁烯二酸存在顺反异构体，其中富马酸为反式丁烯二酸，其结构简式为。 9．（2024·重庆部分区·高二下期末）衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。已知A为不饱和链烃，与氢气的相对密度为28。一定质量的A在氧气中充分燃烧生成17.6g二氧化碳和7.2g水。 （1）A的名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 (填“线型”或“体型”)。 （2）M含氧的官能团名称是 。 （3）B→D的化学方程式为 。 （4）M的同分异构体Q，写出符合下列条件的Q的同分异构体的结构简式 。 ①不能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1mol Q与足量的碳酸氢钠溶液反应，产生44.8L气体(标准状况)；③核磁共振氢谱有2组峰，且面积之比为1∶2。 （5）已知：，E经五步转变成M的合成反应流程为： ①E→G的化学反应类型为 。 ②1mol G生成H，需要消耗 mol NaOH。 ③J→L的离子方程式为 。 ④已知：。参照上述合成路线，设计E经三步合成M的路线(无机试剂任选) 。 【答案】（1）2-甲基-1-丙烯 线型 （2）羧基 （3）+NaOH+NaCl+H2O （4） （5）取代反应 2 +2[Ag(NH3)2]++2OH-+2Ag↓+3NH3++H2O 【分析】 A为不饱和链烃，与氢气的相对密度为28，则A的相对分子质量为56，一定质量的A在氧气中充分燃烧生成17.6g二氧化碳，， 7.2g水, ，，则A的分子式为C4H8；D与NaCN发生反应生成E，根据E的结构可知，D为，由B、D的分子式可知，B脱去1分子HCl发生消去反应生成D，结合A的分子式可知，A含有C=C双键，与氯气发生加成反应生成B，则B为、A为，据此分析； 【解析】（1）A为，名称是2-甲基-1-丙烯；所得聚合物分子的结构型式是线型； （2）根据M()的结构可知，含氧官能团为：羧基； （3）B为，B发生消去反应得到D：+NaOH+NaCl+H2O； （4）M为，其同分异构体满足： ①不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明不含碳碳双键、碳碳三键； ②1mol Q与足量的碳酸氢钠溶液反应，产生44.8L气体(标准状况)，说明含有2个羧基； ③核磁共振氢谱有2组峰，且面积之比为1∶2，说明结构高度对称； 则M的同分异构体Q为 ； （5）E为，光照条件下生成G（）则发生了取代反应；1mol G（）中含有1mol碳氯键，水解消耗1molNaOH，和1mol，消耗1molNaOH，则根据已知1mol G生成H，需要消耗2mol NaOH；G与NaOH反应后的产物H为，催化氧化生成J，J是与银氨溶液反应，方程式为：+2[Ag(NH3)2]++2OH-+2Ag↓+3NH3++H2O； 由信息，E为经取代反应变成三卤代物，之后在NaOH水解得产物，。 考向3 有机合成综合 10．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）化合物F常用于杀菌剂，以化合物A为原料，其合成路线如下： 已知：i． ii．(代表烃基或氢) iii．酚羟基为邻、对位定位基 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 ，该物质在一定条件下可以发生聚合反应，得到顺式聚合物的结构简式为 。 （2）关于化合物D，下列说法正确的是___________。 A．该化合物在水中的溶解度大于丙三醇(甘油) B．该化合物可以发生消去反应、取代反应和氧化反应 C．该化合物可以与氢氧化钠溶液发生中和反应 D．该化合物所有碳原子可能共平面 （3）化合物C转化成化合物D，需要 。 （4）反应Ⅱ的生成物只有化合物F和，该反应的化学方程式为 。 （5）化合物B的结构简式为 。 （6）化合物G为化合物A的同系物，分子式为，满足下列条件的G的同分异构体有 种，任写出其中一种的结构简式 。 ①结构中有两种等效氢②能使溴水褪色③不考虑立体异构④无环状结构 【答案】（1）2—甲基—1，3—丁二烯 （2）B （3）3 （4）HCHO+2+ H2O （5） （6）1 【分析】 由有机物的转化关系可知，共热发生加成反应生成，则B为；发生信息ii反应生成和HCHO，则C为、E为HCHO；催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成；酸性条件下HCHO与先发生加成反应，后发生取代反应生成，则F为。 【解析】（1） 由结构简式可知，的名称为2—甲基—1，3—丁二烯，一定条件下2—甲基—1，3—丁二烯发生加聚反应生成，则P为，故答案为：2—甲基—1，3—丁二烯；； （2） A．和丙三醇还有的羟基数目相同，但分子中碳原子个数大于丙三醇，碳原子个数越大，分子的憎水性越强，在水中的溶解度越小，所以在水中的溶解度小于丙三醇，故错误； B．由结构简式可知，分子中含有的羟基能发生消去反应、取代反应和氧化反应，故正确； C．由结构简式可知，分子的官能团为羟基，不能与氢氧化钠溶液发生中和反应，故错误； D．由结构简式可知，分子中饱和碳原子的空间构型为四面体形，分子中所有碳原子不可能共平面，故错误； 故选B； （3） 由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的酮羰基和醛基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以1mol最多能与3mol氢气发生加成反应生成，故答案为：3； （4） 由分析可知，反应Ⅱ为酸性条件下HCHO与先发生加成反应，后发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为HCHO+2+ H2O，故答案为：HCHO+2+ H2O； （5） 由分析可知，B的结构简式为，故答案为：； （6） 化合物G为化合物A的同系物，说明G为二烯烃，G的同分异构体无环状结构，能使溴水褪色，结构中有两种等效氢的结构简式为，故答案为：1；。 1．（2024·重庆市主城区七校·高二下期末）儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Z的名称为4，5-二羟基苯甲酸 C．X转化为Y属于取代反应 D．1mol Z与足量的溴水反应消耗3mol Br2 【答案】D 【解析】A．X分子中存在饱和碳原子，是四面体结构，该碳原子连接的四个原子为四面体的四个顶点，不可能所有原子共平面，故A错误； B．有机物Z以苯甲酸为母体，按取代基编号最小原则，羟基取代在3和4号碳上，名称为3，4-二羟基苯甲酸，故B错误； C．X中-CHO被酸性高锰酸钾溶液氧化转化为Y中-COOH，加氧去氢发生氧化反应，则X转化为Y属于氧化反应，故C错误； D．酚羟基的邻和对位可与溴单质发生取代反应，Z与溴水反应生成和HBr，1mol Z与足量的溴水反应消耗3molBr2，故D正确； 选D。 2．（2024·重庆市长寿区八校·高二下期末）已知醛或酮可与烃基卤化镁((R′MgX，也称格式试剂)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，反应机理如图所示。若用此种方法制取，可选用的醛(或酮)与格氏试剂分别是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】D 【分析】格氏试剂与羰基发生加成反应，断开键中的一条键，加在氧原子上，加在碳原子上，所得产物经水解可得醇。 【解析】A．二者加成后所得产物经水解生成，A错误； B．二者加成后所得产物经水解生成，B错误； C．二者加成后所得产物经水解生成，C错误； D．二者加成后所得产物经水解生成，D正确； 故选D。 3．（2023·重庆八中·高二下期末）有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加聚反应 B．Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同 C．X与足量加成后的产物中含有2个手性碳原子 D．Y和Z分别通过一定条件均可形成空间网状结构 【答案】C 【分析】通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z，X发生碳碳双键加聚生成Y，Z是X中的酯基开环得到的聚酯。 【解析】A． X→Y是碳碳双键断裂，发生加成聚合反应生成的，反应类型为加聚反应，A正确； B ．Y和Z都是由聚合而成，Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同，都为5：6：2，B正确； C．X中只有碳碳双键能与加成反应，加成后的产物是，其中连接四种不同基团的碳是手性碳原子，则含有1个手性碳原子，C错误； D．Y中含有酯基、Z中含有碳碳双键，分别通过化学反应均可形成空间网状结构，D正确； 故选C。 4．（2023·重庆联合诊断·高二下期末）“天然橡胶”(又称顺式聚异戊二烯)，可以用下图所示流程合成顺式聚异戊二烯。有关说法正确的是    A．X中有2个手性碳原子 B．X可以被催化氧化成酮 C．顺式聚异戊二烯的结构简式为   D．Y分子中最多有10个原子共平面 【答案】C 【解析】 A．手性碳是指同时连有4个不同的原子或者原子团的碳原子，有机物  不含手性碳，故A错误； B．有机物X中与羟基相连的碳原子不含氢原子，所以不能被氧化为酮，故B错误； C．两个相同的原子或者原子团位于碳碳双键同一侧的为顺式异构，因此顺式聚异戊二烯的结构简式为  ，故C正确； D．Y的结构简式为  ，旋转的碳碳单键可以使碳碳双键形成的2个平面重合，使甲基中的一个H原子处于平面内，分子中最多共有11个原子共面，故D错误； 答案选C。 5．（2023·重庆八中·高二下期末）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及到的一个反应为： 下列说法中正确的是 A．化合物M的一氯代物有4种 B．该反应的原子利用率为100% C．可以用溶液鉴别N和P D．化合物P最多有5个原子共线 【答案】A 【解析】A．化合物M具有对称结构，苯环上有1种等效氢，五元环上有2种等效氢，左侧和右侧各3个甲基均为1种等效氢，共4种等效氢，所以其一氯代物有4种，故A正确； B．由反应可知，反应物中有Br原子而产物中没有，所以原子利用率达不到100%，故B错误； C．含有酚羟基的物质能与溶液发生显色反应，N、P均无酚羟基，即N和P都不能与氯化铁溶液发生显色反应，则溶液无法鉴别两者，故C错误； D．苯环对位4原子共直线，即3、4、5、6四原子共直线，碳碳三键为直线结构，与三键直接相连的C与三键共直线，即1、2、3、4四原子共直线，化合物P中最多有6个原子共线，如图，故D错误； 故答案选A。 6．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）一种人工合成的多肽高分子Y的合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．G的核磁共振氢谱有9组吸收峰 B．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 C．高分子X由F和G发生加聚反应获得 D．高分子X中酰胺基数目为 【答案】D 【解析】A．由题干G的结构简式可知，G分子中没有对称轴即不存在等效氢，故G的核磁共振氢谱有9组吸收峰，A正确； B．E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，B正确； C．由题干各物质的结构简式可知，高分子X由F和G发生加聚反应获得，C正确；     D．由题干各物质的结构简式可知，高分子X中酰胺基数目为，D错误； 故答案为：D。 7．（2024·重庆部分区·高二下期末）有机物是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： 下列说法错误的是 A．M→N的反应是取代反应 B．化合物N遇溶液显紫色 C．E的一氯化物有3种 D．F中所有原子可能共平面 【答案】C 【分析】 根据N的结构简式可知M和X发生酯化反应，得到M的结构简式 ，也得到X为甲醇CH3OH，N发生取代反应生成E和HCl； 【解析】 A．根据分析，M为，X为甲醇CH3OH，M和X发生酯化反应得到N和水，M→N的反应是取代反应，A正确； B．化合物N含有酚羟基，遇溶液显紫色，B正确； C．E没有对称性，苯环上就有4种不同环境的氢原子，因此E一氯化物大于3种，C错误； D ．F中苯环、碳碳双键、酯基都是平面型结构，则所有原子可能共平面，D正确； 故选C。 8．（2023·重庆·高二下期末）由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下： 已知： （1）A→B反应的试剂和条件为： ；E中含氧官能团的名称 。 （2）反应类型：D→E ；H＋F→I 。 （3）F中最多可能有 个原子共平面。 （4）写出G→H的化学方程式 。 （5）D在一定条件形成高分子化合物的结构简式为 。 （6）E的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 a．能使溴的四氯化碳溶液褪色        b．能发生银镜反应 c．能与溶液显示特殊颜色 【答案】（1）NaOH水溶液，加热 羧基 （2）消去反应 取代反应 （3）18 （4）+HBr （5） （6）16 【分析】发生取代反应生成B为，B发生催化氧化生成，与HCN发生加成反应再经酸化生成D()，D发生消去反应生成E()，E与SOCl2发生已知信息第一步转化生成F()；结合G的分子式及H的结构简式可知G为，G与发生取代反应生成H，F与H发生已知信息第二步取代反应生成I，据此分析解答。 【解析】（1）A→B反应为卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液，加热；E为，含氧官能团为羧基； （2）D发生消去反应生成E；，F与H发生已知信息第二步取代反应生成I； （3）F()中苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，羰基也为平面结构，3个平面通过单键相连，所有原子可能共面，共18个； （4）G与发生取代反应生成H，反应方程式为：+HBr； （5）D()，含有羧基和羟基两种官能团，可发生缩聚反应生成高分子聚合物：； （6）E()的同分异构体满足以下条件：a．能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键；b．能发生银镜反应，说明含有醛基或-OOCH；c．能与溶液显示特殊颜色，说明含有酚羟基，E中只有2个O，含酚羟基可排除-OOCH，则含有醛基，结合不饱和度可知不能再含碳碳三键，只能有碳碳双键，若苯环上有两个取代基，则为-OH和-CH=CHCHO或-OH和-C(CHO)=CH2，分别存在邻间对三种不同位置，共6种；若苯环上有三个取代基则为-OH、-CHO、-CH=CH2，三个取代基不同，在苯环上有10种不同位置，共有16种满足题意。 9．环氧树脂粘合剂A，可由以下路线合成得到，请回答下列问题： （1）B的化学名称为 ；B→C+D的反应类型为 。 （2）F的结构简式为 ；A中含有的官能团名称为 。 （3）C+D→E的化学方程式为 ； （4）C与D反应还能生成分子式为的副产物，请写出符合下列条件的同分异构体的总数 ； Ⅰ：能与溶液发生显色反应  Ⅱ：苯环上只有两个取代基  Ⅲ：不含的结构； 其中核磁共振氢谱峰面积为的同分异构体的结构简式为 。 （5）参照上述反应原理，以1，3-丁二烯和苯酚为主要原料，其它无机试剂任选，设计合成  的路线 。 【答案】（1）异丙基苯或2-苯基丙烷 氧化反应 （2）   羟基和醚键 （3）2+      +H2O （4）15种    （5）   【分析】 苯和丙烯加成生成B，B和氧气反应转化为苯酚C、丙酮D，CD转化为E；丙烯和氯气发生取代反应生成F  ，F在过氧化氢作用下转化为G，EG生成A； 【解析】（1）由B结构可知，B为异丙基苯或2-苯基丙烷，有机反应中加氧或去氢反应为氧化反应，B→C+D的反应类型为氧化反应； （2） 由分析可知，F的结构简式为  ；由结构可知，A中含有的官能团名称为羟基和醚键。 （3）D中酮羰基氧与苯酚中酚羟基对位的氢生成水和E，C+D→E的化学方程式为2 + +H2O ； （4） C含有6个碳、D含有3个碳，反应还能生成分子式为的副产物，则为1分子C、D反应生成的产物，分子不饱和度为4；符合下列条件的同分异构体的：Ⅰ：能与溶液发生显色反应，含有酚羟基且只含1个苯环；Ⅱ：苯环上只有两个取代基，Ⅲ：不含的结构；则取代基1个为羟基，另一个为-CH2CH2CH2OH、-CH2CHOHCH3、-CHOHCH2CH3、-C(OH)(CH3)2、-CH(CH3)CH2OH，每种情况均存在邻间对3种情况，故共15种；其中核磁共振氢谱峰面积为，则分子结构对称、含有2个甲基，同分异构体的结构简式为  ； （5） 1，3-丁二烯和氯气加成生成，和过氧化氢发生F生成G的反应得到  ，再和苯酚反应得到产物，故流程为：  。 10．（2023·重庆联合诊断·高二下期末）2-苯基丙烯酸甲酯(  )是一种重要的化工原料、由芳香烃M (C9H10)合成2-苯基丙烯酸甲酯的流程如下图所示。    （1）M→A、E→2-苯基丙烯酸甲酯的反应类型分别是 。 （2）D中的官能团名称是 。 （3）芳香烃M的结构简式为 ；两分子D反应得到含3个六元环的有机物的结构简式为 。 （4）写出A→B的化学方程式 。 （5）写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 。 （6）F与B互为同分异构体，满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基；②l mol F最多能消耗2 mol NaOH 【答案】（1）加成反应、取代反应（或酯化反应） （2）羟基、羧基 （3）      （4）  +  +2HBr （5）  ++NaOH  ++ （6）12 【分析】 M与溴的四氯化碳溶液反应生成A，A在一定条件下转化为B；B与氧气在催化剂作用下并加热反应生成C；C与新制氢氧化铜悬浊液反应后再酸化得到D（  ）；由D的结构简式以及CD的反应条件了知C中含醛基、羟基和甲基且连在同一个碳原子上，则C的结构简式为  ，结合BC的反应条件以及C的结构简式可知，B的结构简式为：  ，结合芳香烃M的分子式、MA的反应条件可知，A属于溴代烃，再结合B的结构简式可知A的结构简式为  ；M的结构简式为  ；D在浓硫酸中加热反应生成E，E与在浓硫酸中并加热反应生成2-苯基丙烯酸甲酯(  )，则E的结构简式为  。据此分析可得： 【解析】（1） M、A、E的结构简式分别为  、  、  ，则M→A属于加成反应；E→2-苯基丙烯酸甲酯属于取代反应（或酯化反应），故答案为：加成反应、取代反应（或酯化反应）； （2） 由D（  ）的结构简式可知，D中含羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基； （3） 由分析可知，芳香烃M的结构简式为  ；D的结构简式为  ，两分子D反应得到含3个六元环的有机物，则D中的羧基和羟基发生酯化反应生成含酯基的六元环，则该有机物的结构简式为：  ，故答案为：   （4） 由A的结构简式为  ，B的结构简式为  可知，A中的溴原子被羟基取代，方程式为+  +2HBr故答案为： +  +2HBr； （5） C的结构简式为  ，其中的醛基能被新制Cu(OH)2悬浊液在碱性条件下氧化羧酸钠，氢氧化铜被还原为砖红色沉淀氧化亚铜，则方程式为： ++NaOH  ++，故答案为： ++NaOH  ++； （6）F与B互为同分异构体，满足下列条件：①苯环上有三个取代基；②l mol F最多能消耗2 mol NaOH，则F中含2个酚羟基和正丙基（）或异丙基（），苯环有3个取代基2个相同的同分异构体有6种，则F的同分异构体共12种，故答案为：12。 11．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）奥沙拉秦钠可用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的官能团为羟基和 。 （2）DE的反应类型为 。 （3）常温下，化合物A在水中的溶解度比 (填“大”、“小”)，理由是 。 （4）写出的化学反应方程式 。 （5）设计的目的是 。 （6）化合物M是C的同分异构体，满足下列条件的M有 种 ①苯环上一氯代物只有两种不同的结构 ②M的稀溶液与FeCl3溶液混合显紫色 ③含有两个-COOH，且处于苯环的间位 ④不考虑立体异构 （7）请写出以甲醇、苯酚和为原料制备，请将下列合成路线补充完整 。(无机试剂任选) 【答案】（1）羧基 （2）还原反应 （3）小 A为邻羟基苯甲酸能形成分子内氢键，降低了其中水中的溶解度，而对羟基苯甲酸与水分子间形成分子间氢键，从而增大了其在水中的溶解度 （4）+HNO3(浓) +H2O （5）保护羟基，防止羟基被破坏 （6）2 （7） 【分析】 由题干合成路线图可知，由A的结构简式和A到B的转化条件并结合D的结构简式可知，B的结构简式为：，由B到C的转化条件和C的分子式可知，C的结构简式为：，据此分析解题。 【解析】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，化合物A的官能团为羟基和羧基，故答案为：羧基； （2）由题干流程图可知，DE即D中的硝基被H2还原为氨基，该反应的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； （3） 常温下，化合物A为邻羟基苯甲酸能形成分子内氢键，降低了其中水中的溶解度，而对羟基苯甲酸与水分子间形成分子间氢键，从而增大了其在水中的溶解度，故化合物A在水中的溶解度比小，故答案为：小；A为邻羟基苯甲酸能形成分子内氢键，降低了其中水中的溶解度，而对羟基苯甲酸与水分子间形成分子间氢键，从而增大了其在水中的溶解度； （4） 由分析可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，则的化学反应方程式为：+HNO3(浓) +H2O，故答案为：+HNO3(浓) +H2O； （5）由题干流程图可知，设计的目的是保护羟基，防止羟基被破坏，故答案为：保护羟基，防止羟基被破坏； （6） 由题干流程图可知，C的分子式为：C8H7NO5，不饱和度为：6，化合物M是C的同分异构体，满足下列条件①苯环上一氯代物只有两种不同的结构，即苯环上有两种H，②M的稀溶液与FeCl3溶液混合显紫色即含有酚羟基，③含有两个-COOH，且处于苯环的间位，④不考虑立体异构，则苯环上的四个基团分别为：-COOH、-COOH、-OH和NH2，则符合条件的M有2种，即为：和，故答案为：2； （7） 由题干流程图中F到G的转化条件可知，可由和转化而来，由E到F的转化条件可知，可由在NaNO2、HCl作用下转化而来，由D到E的转化信息可知，可由催化还原得到，可由和CH3OH发生酯化反应制得，则可由被酸性高锰酸钾溶液氧化制得，由此分析确定合成路线为：，故答案为：。 12．（2024·重庆市长寿区八校·高二下期末）具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示： 已知：ⅰRCH2Br RCH=CHR＇；ⅱRCH=CHR＇→一定条件R'COOH,I2ⅲRCH=CHR＇ 属于芳香烃，其名称是 。 的结构简式是 。 由C生成D的化学方程式是 。 由G生成H的反应类型是 ，1molF与足量NaOH溶液反应，消耗 。 试剂b是 。 下列说法正确的是 选填字母序号． 存在顺反异构体试剂a可以是 最多可以与发生加成反应 由F生成G的反应类型是加成反应       以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线 用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。 【答案】 ，二甲苯或邻二甲苯 加成反应 2 NaOH醇溶液 b 【分析】由A的分子式、C的结构简式，可知A为，结合B的分子式与C的结构，可知B为，B与液溴在光照条件下反应得到由D的分子式、D后产物结构，结合信息i，可推知D为，则C与甲醇发生酯化反应生成D，故试剂a为后产物发生酯的碱性水解、酸化得到E为由H的结构，结合信息ii可知F为，F发生消去反应生成G为，G发生信息iii中加成反应得到H。 【解析】是，其名称是：1，二甲苯或邻二甲苯； 由分析可知B的结构简式为； 由C生成D的化学方程式是：； 由G为，结合H结构可知两分子G发生加成反应得到为，酯基、碘原子发生水解，1mol F与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH； 为，G为，F在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成G； （6）a．G为，不存在顺反异构体，故a错误； b．由合成路线图可知，c与试剂a发生酯化反应生成D，所以，试剂a可以是CHOH，故b正确； c．G含有苯环和碳碳双键，则1mol G最多可以与4mol 发生加成反应，故c错误； d．F为，含有酯基和I原子，G中不含有I原子，说明由F生成G的反应类型不是加成反应， 故d错误。 故答案为：b； 由反应得到，可由和生成。乙烯与HBr加成得到乙烯与水加成得到乙醇，再催化氧化得到乙醛，合成路线流程图为：。 【点睛】能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。 13．（2024·重庆主城四区·高二下期末）我国“嫦娥六号”搭载的月球探测器上的五星红旗是由聚酰亚胺材料制成的。有机物是合成聚酰亚胺的中间体，一种合成的路线图如下： 已知：i． ii． 回答下列问题： （1）反应所需试剂及条件为 。D中官能团的名称是 。 （2）的结构简式为 。 （3）D+W→M的化学方程式为 。 （4）的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为，能发生水解反应和银镜反应的有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为的是 (写结构简式)。 （5）结合题中信息及所学知识，设计由、甲苯制取的合成路线 (其它试剂自选)。 【答案】（1）浓硫酸、浓硝酸、加热 氨基、酯基 （2） （3）n +n （4）12 或 （5） 【分析】 由反应条件可知，A和C2H5OH发生酯化反应生成B，结合C的结构简式可知，B在浓硫酸浓硝酸加热的条件下发生苯环上的硝化反应，则B为，A为，C发生还原反应生成D，E和CH3Cl发生取代反应生成F，F发生氧化反应生成G，结合G的分子式和后续M的结构简式可以推知G为，G发生已知信息ii的反应原理得到W为 ，D和W发生聚合反应生成M，以此解答。 【解析】（1）B在浓硫酸浓硝酸加热的条件下发生苯环上的硝化反应生成C。由D的结构简式可知，D中官能团的名称是氨基、酯基。 （2） 由分析可知，G的结构简式为。 （3） D和W发生聚合反应生成M，化学方程式为：n +n。 （4） C的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为-NO2，能发生水解反应和银镜反应，说明3个取代基的组合为-NO2、-NO2、HCOOCH2CH2-或-NO2、-NO2、HCOOCH(CH3)-，每种组合在苯环上的位置异构有6种，则满足条件的同分异构体共有12种。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为的是或。 （5） 甲苯先和CH3Cl发生取代反应生成，发生氧化反应生成，发生脱水反应生成，和发生已知信息的反应得到，合成路线为：。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$