7.3乙醇与乙酸 课件 -2024-2025学年高一下学期化学人教版(2019)必修第二册

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第三节 乙醇与乙酸 第1课时 乙醇 第七章 有机化合物 1 课堂导入 白酒 消毒液 含酒精:3% - 5% 含酒精:75% 含酒精:38% - 65% 白酒中的酒精,化学上称之为乙醇 啤酒 乙醇的物理性质 以下说法或事实体现了乙醇哪些物理性质? (与水任意比互溶) (良好的有机溶剂) (易挥发、有特殊香味) 1、酒香不怕巷子深。 2、乙醇可以调制不同度数的白酒。 3、衣服上沾上少许油渍用酒精可以去除。 无色液体 特殊香味 小 互溶 易 乙醇的组成与结构 乙醇的分子式是 C2H6O,请根据有机物成键规律,推测乙醇的结构式 乙烷  + O 互为同分异构体 CH3CH2OH 结构简式 结构简式 CH2OCH2 二甲醚 乙醇 乙醇的结构探究 2、结构式 3、结构简式 1、分子式 C2H6O CH3CH2OH 或 C2H5OH 球棍模型 空间填充模型 羟基(-OH) qiang 为什么乙醇能与水以任意比互溶? 乙醇与乙醇能形成氢键 乙醇能与水分子形成氢键 氢键 氢键 乙醇在有机物中属于什么分类呢? 乙醇的组成与结构 观察下面两种物质,它们的结构有什么不同? H H H C H H C H 乙烷 乙醇 H H O H C H H C H 烷烃 烃的衍生物 乙醇分子可看作是乙烷分子里的一个H被羟基所取代的产物 乙醇的组成与结构 乙基 写作:—CH2CH3 烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 例如:CH3CH2Cl CH3COOH 羟基 写作:—OH CCl4 烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫烃基,可以用-R表示。 如—CH3 叫甲基, —CH2CH3 叫乙基。 烃基: 其中的“—”表示一个电子 乙醇的组成与结构 羟基(—OH)和氢氧根离子(OH−)的区别和联系   羟基 氢氧根离子 不 同 点 电子式 电子数 9 10 电性 电中性 显负电性 存在 不稳定,不能独立存在 较稳定,能独立存在 相同点 组成元素相同;质子数相同,均为 9 根:带电的原子团,可以单独存在于溶液或离子化合物中,稳定。 乙醇的化学性质 1、乙醇与钠反应 【实验7-4】 观察Na在乙醇中的位置及表面的变化,注意听实验过程中的声音 ①钠开始在试管 ,产生 ; ②点燃后听到“噗”声,烧杯内壁有水珠产生; ③向烧杯中加入澄清石灰水   。 不变浑浊 底部 无色气体 乙醇与钠反应生成H2不生成CO2 乙醇的化学性质 钠与水 钠与乙醇 钠是否浮在液面上 浮在水面 钠的形状是否变化 熔成小球 有无声音 发出嘶嘶声 有无气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 先沉在液体下部 缓慢 没有声音 放出气泡 仍为块状 钠和水反应 钠和乙醇反应 注意:ρ(水) > ρ(钠)> ρ(乙醇) 1、乙醇与钠反应 H—O—H 2 2 2 为什么乙醇与钠反应不如钠与水反应剧烈? 乙醇的化学性质 1、乙醇与钠反应 2Na + 2H-O-H = 2NaOH + H2↑ 弱电解质 非电解质 CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑ 乙醇钠 置换反应 钠与水的反应更剧烈,说明氢原子活泼性:水分子>乙醇的羟基 (氢原子活泼性: 酸> H2O > 乙醇) 乙醇的化学性质 【重点】 含有−OH的有机物都能与反应,且1mol−OH ~ H2 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 1、乙醇与钠反应 注意:乙醇也可与其它活泼金属( 如K、Mg、Al )发生置换反应,均产生H2 。 乙醇是非电解质,不能电离出H+,所以不能与碱反应。 此反应可以检验−OH 的存在,又可用来计算分子中 −OH 数目 1 mol 0.5 mol 0.5mol 乙醇的化学性质 2、氧化反应 (1)乙醇的燃烧 实验室和生活中酒精的最常见的用途是用作燃料 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O 点燃 现象:发出淡蓝色火焰,并放出大量热 ① ② ③ ④ ⑤ 【思考】燃烧反应中断裂什么化学键? 断裂所有化学键 乙醇的化学性质 高温焊接铜器或银器的时候会产生黑色的氧化物,工匠师傅说把铜、银器趁热蘸一下酒精,铜、银会光亮如新,是真的吗? 乙醇的化学性质 2、氧化反应 加热 插入乙醇 又变红 有刺激性气味 CH3CHO CuO Cu Cu 2Cu+O2 2CuO CH3CH2OH+CuO Cu+ CH3CHO+H2O Cu作催化剂, 反应前后质量不变 乙醇的化学性质 2、氧化反应 H H O H C H H C H + CuO H O H C H H C + Cu+ H2O 醛基 (—CHO) α 乙醇的化学性质 2、氧化反应 反应机理 Cu 乙醇 乙醛 氧原子 水 H—C—C—O H H H H H H—C—C—O H H H ----- ----- 乙醇催化氧化规律:去掉—OH上的H和—OH所在碳原子上的H 氢原子 碳原子 醇的催化氧化规律 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 H Cu / Ag O = 2CH3-C-CH3 + 2H2O 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 CH3 Cu / Ag H H 2 CH3-CH2-C-O-H + O2 Cu / Ag O = 2CH3-CH2-C-H + 2H2O 丙醛 ①与-OH相连的C上有2个H,氧化成醛。 ②与-OH相连的C上有1个H,氧化成酮。 ③与-OH相连的C上没有H,不能催化氧化。 丙酮 × 连接-OH官能团的碳原子上必须有H,醇才能发生催化氧化。 19 R1 CH2 OH R1CHO R2 CH OH R1 R1 C R2 R3 OH 不能被催化氧化 R2 C O R1 醇的催化氧化规律 去H氧化规律:去掉—OH上的H和—OH所在的碳原子上H 2氢成醛,1氢成酮,无氢不氧化 扩充:乙醛 分子式: 结构式: 结构简式: 在适当的条件下,乙醛可以继续被O2氧化,最终生成乙酸。 C2H4O CH3CHO C O H H H C H -C-H 简写:-CHO(醛基),是醛类物质的官能团。 O 无色液体,有刺激性气味, 能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 乙醇的化学性质 2、氧化反应 (3)与强氧化剂反应 Cr2O72- (橙色) Cr3+ (绿色) MnO4- (紫红色) Mn2+ (无色) 加入乙醇 乙酸 酸性K2Cr2O7(aq)由橙色变为绿色,判定司机饮酒超标。 小结:能使高锰酸钾溶液褪色有机物:烯烃、炔烃、醇、醛 乙醇在人体内的氧化 喝酒的危害 酒精性肝病、肝硬化、血管硬化 神经功能受损、中枢神经抑制 酒精过敏、中毒 乙醇脱氢酶 乙醇 乙醛 乙醛脱氢酶 乙酸 CO2 乙醇的用途 用作燃料 工业 乙醇溶剂 重要的化工原料和溶剂 用作消毒剂 酒精饮料 医用酒精:体积分数75% 官能团 官能团定义: 决定有机化合物的化学特性的原子或原子团 几种常见物质的官能团 物质 CH2==CH2 CH≡CH   CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 官能团 结构简式   —C≡C— C—Br —OH —CHO —COOH 官能团 名称 碳碳双键 碳碳三键 碳溴键 (溴原子) 羟基 醛基 羧基 烷基(—CH3 、—C2H5 等)、苯基(—C6H5)都不是官能团 课堂总结 催化氧化: 乙醇 其他氧化剂氧化: 燃烧: 氧化反应 C2H5OH + 3O2 2CO2 +3H2O 点燃 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)溶液 C2H5OH CH3COOH 置换反应 2C2H5OH +2Na →2C2H5ONa +H2↑ 与Na反应: 条件不同,产物不同;氧化剂不同,产物不同 a、乙醇与钠的置换反应,断裂化学键为: 。 b、乙醇的催化氧化欢迎,断裂化学键为: 。 c、CH3CH2OH 燃烧键 断裂 ④ ④ 全部 第三节 乙醇与乙酸 第2课时 乙酸 第七章 有机化合物 26 课堂导入 课堂导入 “醋从哪儿酸,盐从哪儿咸” 食醋中含有3%~5%的乙酸,乙酸又被称为醋酸 观察乙酸并联系生活 归纳乙酸的物理性质 乙酸的物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 醋酸 无色 液体 有刺激性气味 易溶于 水和酒精 易挥发 低于16.6℃时,无水乙酸会凝结成冰一样的晶体,因此纯净的乙酸又称为_________。 冰醋酸 低于 16.6 ℃ 乙酸的结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型 C2H4O2 C H O O C H H H CH3COOH O CH3C-OH 或 ─COOH O ─C─OH 或 羧基 乙酸的化学性质主要由羧基决定 羧基:4个原子共平面 乙酸的化学性质 1、酸性 2CH3COOH + 2Na == 2CH3COONa + H2↑ 2CH3COOH+Na2O == 2CH3COONa+H2O CH3COOH + NaOH == CH3COONa+H2O CH3COOH+NaHCO3 == CH3COONa+H2O+CO2↑ ② 与活泼金属: ③ 与碱性氧化物: ⑤ 与某些盐: ④ 与碱 : ① 与酸碱指示剂: 使紫色石蕊变红 O CH3 C─O─H 乙酸是一元弱酸 CH3COOH CH3COO- + H+ 乙酸的化学性质 教材80页 思考1:食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙) , 这是利用了乙酸的什么性质?请写出相关反应方程式。 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑ 酸性: CH3COOH>H2CO3 H2CO3 原理:强酸制弱酸 乙酸的化学性质 教材80页 思考2:如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?请查阅资料,与同学讨论,根据生活经验设计实验方案。 (1) 乙酸与碳酸比较 (2) 乙酸与盐酸比较 方案①:分别取浓度均为0.1mol·L-1的 盐酸和乙酸溶液,测其pH。 方案②:用相同浓度的盐酸和乙酸分别和碳酸钙反应,根据反应速率判断。 CH3COOH NaHCO3 当稀醋酸滴入圆底烧瓶时,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊 羟基氢的活性对比 名称 乙醇 水 碳酸 乙酸 分子简式 C2H5OH H—OH   电离程度 酸碱性 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3 羟基氢活泼性 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离 中性 中性 弱酸性 弱酸性 反应 反应 反应 反应 反应 反应 反应(无气体) 反应(放出CO2) 反应(放出CO2) 羟基化合物反应的定量关系 ② 能与NaHCO3、Na2CO3 反应生成CO2的有机物分子中一定含有—COOH 2Na~2-OH~H2 NaHCO3~-COOH~CO2 ① 能与金属钠: Na2CO3~2-COOH~CO2 2Na~2-COOH~H2 羟基化合物反应的定量关系 乙酸的化学性质 【思考】炒菜时加酒和醋为什么会产生一股香味? 是否形成了新的物质? 酒+醋 西湖醋鱼 醋中的乙酸和酒中的乙醇在加热后会发生酯化反应,生成的酯类物质带有特殊的香味。 【实验7-6】 在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上(如图7-22所示),观察现象。 乙酸的化学性质 2、酯化反应 教材80页 乙醇+乙酸+浓硫酸 饱和Na2CO3溶液 乙酸的化学性质 2、酯化反应 实验现象: 饱和Na2CO3溶液的液面上有 生成, 且能闻到_____。 无色透明油状液体 香味 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 乙酸乙酯(香味) 碎瓷片:防暴沸 加物顺序: 乙醇→浓硫酸→乙酸 饱和Na2CO3作用:①溶解乙醇; ②中和乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出 浓硫酸:催化剂、吸水剂 慢慢加热:减少乙酸、乙醇的挥发。 加热:加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸转化率。 分离碳酸钠和乙酸乙酯:分液 酯化反应注意事项 导管在饱和Na2CO3液面上:防倒吸 长导管作用:导气、冷凝、回流 乙酸的化学性质 2、酯化反应 特点: (取代反应),且反应速率很小 逆向:乙酸乙酯会与水发生水解反应生成酸和醇。 ——酸与醇反应生成酯和水的反应 +H2O 乙酸乙酯 可逆反应 “一上一下”,酯化反应也属于取代反 乙酸的化学性质 思考1:乙酸和乙醇是以怎样的方式相互结合的呢?乙酸和乙醇是如何断键? CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 = = O O 可能一 可能二 CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 = = O O 如何判断乙酸与乙醇反应,哪种物质提供─H,哪种物质提供─OH? 思考2: 可能一 CH3COOH + H18OC2H5 H2O + CH3CO18OC2H5 浓硫酸 可能二 CH3COOH + H18OC2H5 H218O + CH3COOC2H5 浓硫酸 同位素示踪:用18O 标记乙醇 同位素追踪法:用带有放射性的18O标记乙醇中的氧原子,检测放射性元素最终的位置 CH3 C OH + H 18O C2H5 乙酸的化学性质 2、酯化反应 浓H2SO4 = O CH3 C 18O C2H5 + H2O = O 反应机理: 酸脱羟基,醇脱氢(羟基上) 同位素示踪法: 研究有机反应机理常用的方法 (羧酸断开C-O键,醇断开O-H键) 同位素示踪法:如果用含氧的同位素(18O)的乙醇与乙酸作用,可发现,所生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子里含有18O原子 课堂训练 (1)乙 酸 + 甲 醇 → 乙酸甲酯 (2)甲 酸 + 乙 醇 → 甲酸乙酯 CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O X酸 + Y醇 X酸Y酯 + 水 HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O 写出下列反应方程式: 乙酸的化学性质 乙酸的结构和性质的关系 乙酸的性质 化学反应方程式 键的断裂 酸性 酯化反应 酸性 酯化反应 CH3COOH CH3COO-+H+ CH3COOH + HOC2H5 浓H2SO4 △ 总结: H2O + CH3COOC2H5 酯 酯:羧酸分子羧基中的 —OH被—OR'取代后的产物。简写为RCOOR'。 O CH3 C-OH O CH3 C-OCH2CH3 或 乙酸乙酯是酯类物质中的一种 CH3 C O CH2 CH3 O 乙酸乙酯 —COOR 官能团 酯基 酯 于各种水果和花草中。 存在: 物理性质: 低级酯密度比水 , 溶于水, 溶于有机溶剂,具有芳香气味。 小 难 易 用途: 用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 戊酸戊酯 乙酸乙酯 乙酸异戊酯 酯 【温馨提示】在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒的香气浓郁而优美,口感味道也变得纯正了。 【实际应用——酒为什么是陈年的香?】 归纳总结 俗称醋酸,无色、有刺激性气味的液体 乙酸 酯 物理性质 化学性质 用 途 酯化反应 弱酸性:CH3COOH CH3COO- + H+ 酸与醇反应生成酯和水的反应 可逆反应、酸脱羟基醇脱氢 加入顺序、浓硫酸作用、长导管作用、饱和碳酸钠作用 化工原料、调味剂、杀菌消毒 定义、结构特点、物理性质 结构特征 结构简式:CH3COOH,官能团:羧基(—COOH) 定义 特点 实验 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.83.100 Lavf58.46.101 $$

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