2.3.2 苯的同系物 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节　芳香烃 第2课时 苯的同系物 第二章 烃 1 【环节一】苯的同系物 · 结构特点 与苯的组成结构相似 分子式与C6H6相差n个CH2 有且只有1个苯环 苯环侧链均为烷基 Ω=4 【概念】 苯环上的H原子被烷基取代所得到的一系列产物 【结构特点】 CH3 CH3 CH3 CH3 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 (1,2-二甲苯） (1,3-二甲苯） (1,4-二甲苯） （侧链可以有多个） 任务1 【归纳】”苯的同系物”的结构特点 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节二】苯的同系物 · 物理性质 任务2 ①、观察甲苯溶液 【探究】”苯的同系物”的物理性质 颜色、状态 水溶性 密度（与水相比） 能否萃取溴 甲苯 ②、加入溴水 ③、震荡试管 无色液体 不溶于水 密度比水小 可萃取溴 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 任务3-1 【预测】”苯的同系物”的化学性质 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 性质 与苯相似 还需考虑“苯环与烷基的相互影响” 苯环 烷基 结构 决定 与烷相似 (芳香性——易取代、难加成） (卤素光照 — 取代） 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 苯 加成反应： 苯的同系物 加成反应： + 3H2 催化剂 CH3 + 3H2 催化剂 CH3 CH3 任务3-2 【探究】”苯的同系物”的加成反应 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 任务3-3 【探究】”苯的同系物”的取代反应 ①、对比分析苯、甲苯的硝化反应，思考“甲苯的取代反应有什么特点”？ HNO3 浓硫酸 NO2 + H2O 苯的硝化： CH3 CH3 O2N NO2 NO2 + 3H2O +3HNO3 浓硫酸 甲苯的硝化： (2,4,6-三硝基甲苯）TNT 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 侧链对苯环的影响： 甲基活化了邻、对位的H原子 CH3 + HNO3 浓硫酸 CH3 NO2 CH3 NO2 CH3 NO2 + + + H2O 37% 59% 4% 甲苯发生硝化反应时，可以生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物， -NO2取代的位置均以甲基的邻位、对位为主 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 任务3-3 【探究】”苯的同系物”的取代反应 ②、甲苯与液溴能否发生取代？需要什么条件？ CH3 CH3 Br + HBr ↑ +Br2 FeBr3 CH3 Br + HBr ↑ （邻溴甲苯） （对溴甲苯） ③、写出主要产物（一溴代物）的结构简式 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 任务3-3 【探究】”苯的同系物”的取代反应 ④、光照条件下，甲苯与氯气能否发生取代？ + Cl2 光照 CH2Cl + HCl CHCl2 CCl3 可以通过蒸馏法分离 ⑤、写出可能的产物的结构简式 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 任务3-4 【探究】”苯的同系物”的氧化反应 【实验】向2mL苯和甲苯中分别加入几滴酸性KMnO4，震荡后观察并记录实验现象 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 任务3-4 【探究】”苯的同系物”的氧化反应 【实验】向2mL苯和甲苯中分别加入几滴酸性KMnO4，震荡后观察并记录实验现象 KMnO4 是否褪色 现象解释 苯 甲苯 CH3 酸性KMnO4 COOH 苯环对侧链的影响：侧链烷基可以被氧化 （区别苯与甲苯的方法） 苯甲酸 不褪色 褪色 KMnO4不能氧化苯 KMnO4可以氧化甲苯 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 苯环对侧链的影响：侧链烷基可以被氧化 CH2CH3 C-CH3 CH3 CH3 酸性KMnO4 COOH 不能被氧化 酸性KMnO4 氧化规律 侧链与苯环直接相连的C上有H， 侧链直接变为-COOH，生成苯甲酸 重要意义 有机合成过程中，减少侧链上的C原子 改变苯环的“取代定位” CH3 酸性KMnO4 COOH 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 苯环对侧链的影响：侧链烷基可以被氧化 CH3 酸性KMnO4 COOH 【甲基】 邻、对位定位基团 【羧基】 间位定位基团 将甲基氧化为羧基，可以改变苯环的“取代定位” 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节三】苯的同系物 · 化学性质 【例1】如何以“乙苯”为原料，如何合成以下物质 COOH Br COOH Br (1) (2) 苯环对侧链的影响：侧链烷基可以被氧化 CH2CH3 CH2CH3 +KMnO4(H+)，氧化 +Br2/FeBr3，取代 先取代、后氧化 先氧化、后取代 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【环节四】苯的同系物 · 性质总结 结构 苯环 烷基 性质 与苯相似 (芳香性——易取代、难加成） 决定 与烷相似 (卤素光照取代） 侧链对苯环的影响： 苯环邻对位取代 苯环对侧链的影响：侧链烷基可以被氧化 “苯环与烷基的相互影响” 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【课堂诊断】 分析：下面的物质有什么化学性质，能发生什么反应？ CH3-CH-CH3 加成反应 取代反应 氧化反应 苯环上 烷基上 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 $$