3.4.1羧酸的结构和性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸的结构和性质 甲酸(蚁酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH CH3COOH 乙酸（醋酸） CH3—CH—COOH OH 乳酸 【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸 乙二酸 （草酸） COOH COOH 新课导入 苯甲酸 （安息香酸） COOH 1.了解羧酸的物理性质及结构特点； 2.掌握羧酸的化学性质及相关反应方程式的书写。 (重难点） 学习目标 学习任务一：羧酸的分类和命名 【自主学习】阅读课本P73，思考： 1、什么是羧酸？ 2、饱和一元羧酸的通式是什么？ 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物 官能团：羧基(—COOH) CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 3、羧基由羰基和羟基组合而成，是否具有羰基和羟基 的双重性质？ 羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成 4、羧酸如何分类？ （1）根据烃基的不同 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 -COOH （2）根据羧基的数目 一元酸 二元酸 多元酸 HCOOH COOH COOH CH—COOH CH2—COOH CH2—COOH 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH3COOH C17H35COOH 最早从蚂蚁获得，故又称蚁酸，为无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH = 2Ag↓+ (NH4)2CO3+ 2NH3 + H2O 【甲酸（HCOOH）】 【讨论交流】 1、能发生银镜反应的物质一定是醛类吗？ 不一定； 甲酸、甲酸盐、甲酸酯和葡萄糖等都含有醛基，都能发生银镜反应 2、如何用一种试剂鉴别甲酸溶液、乙酸溶液和乙醛溶液？ 甲酸 乙酸 乙醛 溶解 溶解 无现象 砖红色沉淀 溶解 新制氢氧化铜悬浊液，不加热 新制氢氧化铜悬浊液，加热 又称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。可用于合成香料、药物等，其钠盐（苯甲酸钠）是常用的食品防腐剂。 【 苯甲酸（ ）】 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料，常用来滴定高锰酸钾。 COOH COOH 【 苯甲酸（ ）】 选主链 含有羧基的最长碳链作为主链 编号位 从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号 定名称 在“某酸”名称前加上取代基的位次号和名称 3-甲基丁酸 2-羟基丙酸 5、羧酸的系统命名法类似于醛，方法是什么？ CH3—CH—CH2—CH3 COOH CH3—CH—CH2—CH-COOH CH3 C2H5 2-甲基丁酸 4-甲基-2-乙基戊酸 【针对训练】用系统命名法给下列酸命名。 学习任务二：羧酸的物理性质 【自主学习】阅读课本P74，思考： 1、一元羧酸在水中的溶解度随碳数增多如何变化？ 2、羧酸的沸点与碳数有何关系？高级脂肪酸的状态？ 3、羧酸与相对分子质量相当的其它化合物比，沸点高 的原因是什么？ 溶解度迅速减小 碳数越多，沸点越高 羧酸可以形成分子间氢键 蜡状固体 学习任务三：羧酸的化学性质 【预测分析】由羧酸的结构预测羧酸的化学性质？ R— C—O—H O 酸性 酯化反应 1、酸性 RCOOH ⇌ RCOO- + H+ 2CH3COOH (足） + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑ （2）2CH3COOH + 2Na = 2CH3COO Na +H2↑ （3）CH3COOH + NaOH= CH3COONa + H2O （1）能使紫色石蕊试液变红 （4）CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa +H2O+CO2↑ CH3COOH (少）+ Na2CO3 = CH3COONa + NaHCO3 【交流讨论】课本P75,设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚 的酸性强弱。 接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J 除去CO2中的CH3COOH 实验现象： B中产生无色气体，D中溶液变浑浊 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑ CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa +H2O+CO2↑ ＋NaHCO3 OH ONa +CO2+H2O 2、酯化反应 CH3COOH+HOC2H5 H2O+CH3COOC2H5 浓H2SO4 注意事项： 1、药品添加顺序： 2、导管不能插入到液面以下： 3、浓硫酸的作用： 4、饱和Na2CO3溶液的作用： 乙醇、浓硫酸 、冰醋酸 防止倒吸 催化剂和吸水剂 中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度 CH3COOH+HOC2H5 H2O+CH3COOC2H5 浓H2SO4 【讨论交流】 1、酯化反应可能的断键方式有哪些？如何进行验证？ a CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 = = O O 可能一 可能二 CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 = = O O 机理1：酸脱羟基醇脱氢 机理2：醇脱羟基酸脱氢 CH3 C OH +H 18O C2H5 浓H2SO4 = O CH3 C 18O C2H5 + H2O = O 同位素示踪 反应实质： “酸脱羟基醇脱氢” CH3COOH+HOC2H5 H2O+CH3COOC2H5 浓H2SO4 2、要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ (1)增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率 (2)加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动 (3)适当加热，既可以增大反应速率又可以使反应正向进行 【针对训练】1、写出下列物质发生酯化反应的方程式： CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 △ CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯 △ CH2OH CH2OH 2CH3COOH + 浓H2SO4 COOH COOH + 2CH3CH2OH 浓H2SO4 △ CH3COOCH2 CH3COOCH2 + 2H2O 二乙酸乙二酯 + 2H2O COOCH2CH3 COOCH2CH3 乙二酸二乙酯 COOH COOH CH2OH CH2OH + COOCH2 COO CH2 乙二酸乙二酯 + 2H2O 浓H2SO4 △ HOCHCOOH － CH3 3种 CH3CHCOOCHCOOH OH CH3 O CH3—HC = O C O CH—CH3 O C = CH3—HC = O C O 2、 发生酯化反应的可能产物有几种？ 3、某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与 Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的 物质的量之比是 ( ) A．4 ∶ 3 ∶ 2 B．6 ∶ 4 ∶ 3 C．1 ∶ 1 ∶ 1 D．3 ∶ 2 ∶ 1 A 第 * 页 代表物 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能 能 【知识归纳】醇、酚、羧酸中羟基的比较 不能 不能 能 学习任务四：羧酸的同分异构体书写 例1：C5H10O2属于酸的同分异构体有几种？ C4H9−COOH，丁基有4种 4种 C6H12O2属于酸的同分异构体有几种？ C5H11−COOH，戊基有8种 8种 例2：C8H8O2含有苯环属于酸的同分异构体有几种？ 4种 —CH2-COOH —CH3 — COOH 3种 1种 知识清扫 完成【导学案】相关练习 $$