3-1卤代烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

卤代烃 第1课时：溴乙烷的结构和性质 新课导入 任务一：溴乙烷的结构 C2H5Br 分子式： 结构式： 结构简式： 官能团： 电子式： CH3CH2Br 或C2H5Br 碳溴键 球棍模型 空间填充模型 核磁共振氢谱：2组峰 教材P54第3自然段 ① ② ①②容易断裂 1、溴原子吸引电子能力强，C-Br键容易断裂 2、溴原子对相邻的碳氢键也有影响， C-H键容易断裂 思考1：对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷容易断键的位置。 元素 H C Br 电负性 2.1 2.5 2.8 任务一：溴乙烷的结构 δ- δ+ 任务二：溴乙烷的化学性质 C2H5-Br + H-OH C2H5-OH + HBr Ag＋ + Br －=AgBr↓ (淡黄色) 实验I 无明显现象 结论：1、溴乙烷不电离产生Br － 　　　2、溴乙烷与水不反应或反应程度很小 思考2：已知溴乙烷不溶于水，但可能与水发生如下反应，如何设计实验证明？ 任务二：溴乙烷的化学性质 思考3：如何运用化学平衡移动原理增大该反应的反应程度？ C2H5-Br + H-OH C2H5-OH + HBr 褐色沉淀 实验II 未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O： Ag+ + OH－ = AgOH（白色）↓ 2AgOH = Ag2O(黑色) ↓ + H2O； 任务二：溴乙烷的化学性质 浅黄色沉淀 实验III 思考4：如何消除OH－对Br－检验的干扰？ 结论：溴乙烷与NaOH的水溶液共热能够发生反应 中和过量NaOH，防止干扰 实验3-1 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 观察现象 任务二：溴乙烷的化学性质 1、取代反应（水解反应） C2H5—Br + H —OH C2H5—OH + HBr △ NaOH + HBr = NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ 总反应： 实质： NaOH水溶液、加热 反应条件： 有机合成意义： 引入－OH 9 练习——卤代烃的取代反应（水解反应） CH2-CH2 + 2NaOH CH2-CH2 + 2NaBr H2O Br Br OH OH 2.写出 与足量NaOH水溶液共热的化学方程式。 CH2-CH2 Br Br 1.写出CH3CH2Cl与NaOH水溶液共热的化学方程式： CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl H2O △ 任务二：溴乙烷的化学性质 【实验探究】如果将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，如何反应？ 溴乙烷、NaOH、乙醇 有机化合物在一定条件下，从 中脱去 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 一个分子 一个或几个小分子 不饱和键 任务二：溴乙烷的化学性质 2、消去反应 CH2=CH2↑+ HBr 醇、NaOH △ NaOH + HBr = NaBr + H2O CH2—CH2  |  |  H Br CH2=CH2↑+ NaBr + H2O + NaOH CH3—CH2Br  醇 △ 总反应： 实质： NaOH醇溶液、加热 反应条件： 有机合成意义： 引入不饱和键 思考5：为什么要先通入盛有水的试管，再通入酸性KMnO4溶液？ 吸收挥发的乙醇，排除干扰（乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色） 思考6：还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗? 溴的四氯化碳溶液或溴水。此时不需要先通入水中 CH3CH2Br 乙醇 △ +NaOH CH2=CH2 ↑+ NaBr + H2O 任务二：溴乙烷的化学性质 2、消去反应 ①至少有2个C原子； ②卤原子所连C的相邻C原子上要有H原子。 +NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr+ H2O 醇 任务二：溴乙烷的化学性质 思考7：根据溴乙烷消去反应的断键位置，分析卤代烃消去反应的结构要求。 2、消去反应 1. 下列物质能否发生消去反应？ CH3-Cl CH2-Br CH3-CH2-CH-CH3 Br CH3-C-CH2-Br CH3 CH3 Br √ × × × 2.写出 与NaOH乙醇溶液共热的化学方程式 CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O 乙醇 △ √ √ 练习——卤代烃的消去反应 任务二：溴乙烷的化学性质 思考8：检验卤代烃中的卤素原子种类，是选择取代反应还是消去反应更合适？ 取代反应更合适，因为不是所有卤代烃都可以发生消去反应 AgNO3溶液 NaOH溶液 加热 R-X HNO3溶液 酸化 冷却 白色沉淀（AgCl） 淡黄色沉淀（AgBr） 黄色沉淀（AgI） CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ CH3CH2Br 乙醇 △ +NaOH CH2=CH2 ↑+ NaBr + H2O 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 断键位置 应用 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 C—Br C—Br、邻碳的C—H 引入羟基 引入不饱和键 课堂小结 卤代烃 第2课时：卤代烃 【自主学习】阅读课本P54，总结卤代烃的分类方法。 （1）卤素种类： （2）卤素原子的数目： 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 （3）分子中烃基结构： 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 CH2=CH-X 任务一：卤代烃的分类 任务二：卤代烃的命名 卤代烃的命名—类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基 2—氯丁烷　 1,2—二溴乙烷 氯乙烯 3-甲基-3-溴-1-丁烯 【针对训练】用系统命名法命名 4-甲基-3-溴庚烷 3-甲基-4-氯-1-丁烯 2-氯甲苯 【总结归纳】阅读课本P54，总结卤代烃的物理性质。 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低） 状态 沸点 密度 溶解性 任务三：卤代烃的物理性质 【复习回忆】下列卤代烃能否发生消去反应？ ①CH3I —CH2Br ③ —Br ⑥ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② ④ —CH2Br ⑤ —Cl 任务四：卤代烃的消去反应拓展 2种 1种 3种 【针对训练】 判断下列卤代烃发生消去反应时产物有几种？并写出产物的结构简式。 Br CH3CH−CH2CH3 【讨论交流】下列卤代烃发生消去反应时产物有几种？ KOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 19% 81% 札依采夫(Saytzeff)规则: 氢少消氢 任务四：卤代烃的消去反应拓展 醇 △ CH2BrCH2Br＋2NaOH CH≡CH ↑ ＋2NaBr＋2H2O 【讨论交流】 CH2BrCH2Br 的消去反应如何书写？ CH3CHBr2 的消去反应如何书写？ CH3CHBr2 醇 △ ＋ 2NaOH CH≡CH ↑ ＋2NaBr＋2H2O 有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。 任务四：卤代烃的消去反应拓展 任务五：卤代烃的加聚反应 含有不饱和键(如 )的卤代烃也可以发生加成反应和加聚反应。 氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 四氟乙烯 聚四氟乙烯 聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的稳定性和耐热性，显示了独特的不粘性和润滑性。 【例1】如何由1­丁烯制取2­丁烯？ CH2=CHCH2CH3 +HBr CH3CHBrCH2CH3 催化剂 Δ CH3CHBrCH2CH3 +NaOH 醇 Δ CH3CH = CHCH3 +NaBr + H2O 改变官能团的位置 1 任务六：卤代烃在有机合成中的运用 【例2】如何由溴乙烷制取1，2-二溴乙烷? CH3CH2Br + NaOH CH2== CH2 ↑ + NaBr + H2O 乙醇 Δ CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 改变官能团的数目 2 任务六：卤代烃在有机合成中的运用 【针对训练】1、如何由溴乙烷制取 ？ CH2-CH2 OH OH CH3CH2Br + NaOH CH2== CH2 ↑ + NaBr + H2O 乙醇 Δ CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br +2NaOH CH2OHCH2OH 水 +2NaBr Δ 【针对训练】2、如何由 制取 ？ 醇 Δ Br Br Cl2 光 Br2 醇 Δ 【针对训练】3、如何由 制取 ？ Br2 Br Br 醇 Δ Br2 NaOH水溶液 Δ OH HO H2催化剂 Δ 由一溴乙烷制备可制备各种物质，请写出各步反应的化学方程式 (1)________________________________________。 (2)________________________________________。 (3)________________________________________。 (4)________________________________________。 (5)________________________________________。 练习——卤代烃在有机合成中的运用 含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物 卤代烃的危害 谢谢！ Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.6.27 $$