2.3.3 溶解性 分子的手性 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修2

第二节 原子结构与元素的性质 课时3 电负性 第三节 分子结构与物质的性质 第3课时 溶解性 分子的手性 第二章 分子结构与性质 高中化学 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 青蒿素的提取 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温条件下成功提取了中性的青蒿素，治疗疟疾，挽救了许多人的生命。 请问：为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ 高中化学 1.“相似相溶”规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 2.影响物质溶解性的因素 a. 分子的结构 b. 氢键 溶剂和溶质之间形成氢键，溶解度会增大。 c. 发生化学反应 d. 温度、压强 一. 物质溶解性的影响因素 高中化学 一. 物质溶解性的影响因素 碘单质参与发生反应 ，I2 在与I-反应生产I3- ，溶解度增大。 加入 CCl4 加入 KI 溶液 振荡 振荡 实验结论： I2 (非极性)在 CCl4 (非极性)中溶解性比在水(极性)中好。 I2 溶于水中 溶液呈黄色 溶液分层， 下层溶液呈紫红色 溶液分层， 下层溶液紫红色变浅 实验：在一小试管里放一小粒碘晶体，加约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性； 在碘水溶液中加约1 ml CCl4，振荡试管，观察碘被CCl4萃取； 再向试管里加入1 ml 浓碘化钾(KI）水溶液，振荡试管，观察溶液颜色变化。 实验现象： I2+I- ≒ I3- 高中化学 气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293K，在100 g水中的溶解度） 水是极性溶剂，根据“相似相溶”，非极性溶质在水中的溶解度不大。 问题：CO2、Cl2是非极性分子，为什么在水中具有较好的溶解度？ 如果溶质与水发生化学反应,可增大其溶解度。 问题：为什么红框里气体在水中的溶解度极小？ 当堂检测： 高中化学 气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293K，在100 g水中的溶解度） SO2是极性分子，且SO2能与水反应。 NH3是极性分子，NH3和H2O发生反应，且NH3分子和H2O分子间能形成氢键。 问题：为什么SO2、NH3在水中有很大的溶解度？ 当堂检测： 高中化学 1. 分析下列哪些是极性分子，哪些是非极性分子？ H2O CCl4 I2 H2O、蔗糖为极性分子，CCl4、I2 、萘、苯为非极性分子。 萘 苯 OH OH OH OH OH OH HO HO O O O 蔗糖 当堂演练： 2. 下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是（ ） A. 氯化氢易溶于水 B. 氯气易溶于NaOH溶液 C. 碘易溶于CCl4 D. 酒精易溶于水 B 高中化学 1.为什么甲醇可以与水以任意比例互溶？ 甲醇分子与水分子间存在分子间氢键 相似相溶：水和甲醇的相互溶解 （虚线表示氢键） 请思考： 2. 乙醇、戊醇都有羟基，都可与水形成 分子间氢键，为什么在水中的溶解度 戊醇＜乙醇？ 乙醇CH3CH2OH，其中—OH与水分子 —OH相近，因而乙醇能与水互溶； 戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。 相似相溶还适用于分子结构的相似性。 高中化学 补充：表面活性剂和细胞膜 表面活性剂在水中会形成亲水基团向外，疏水基团向内的胶束，由于油渍等污垢是疏水的，会被包裹在胶束内腔，在摩擦力的作用下油渍脱离，达到去污目的。 2. 什么是单分子膜？双分子膜？举例说明。 3. 为什么双分子膜以头向外而尾向内的方向排列？ 表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝空气的单分子层。细胞和细胞膜是双分子膜，由大量两性分子组装而成。 细胞膜两侧都是水溶液，水是极性分子，而构成膜两性分子的头基是极性基团而尾基是非极性基团 。 1. 简要回答表面活性剂的去污原理。 高中化学 小结影响物质溶解性的因素： 1. 相似相溶：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 2. 外界因素：主要有温度、压强等。 3. 氢键：溶剂和溶质之间的分子间氢键作用力越大，溶解性越好。 4. 分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。 如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 5. 溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质溶解度增大。 如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。 高中化学 二. 分子的手性 观察下图，图中两只相对的手能否重叠？图中的两个乳酸分子能否重叠？ 高中化学 1、分子的手性 手性分子：具有手性异构体的分子叫做手性分子。 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。 特征：①通常指碳原子（或其他原子）连接四个不同的原子或基团 ②四个原子或基团在空间的排列方向不同 高中化学 2、手性碳原子的判断 具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子造成的。 如果一个碳原子所连接的四个原子或原子团各不相同，该碳原子称为手性碳原子。 其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。 手性碳原子 高中化学 2.凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。 3.当分子中只有一个C* ，分子一定有手性。 4.当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。 5.无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。 ﹡ H H H Cl H Cl ﹡ 手性分子 H H H H Cl Cl ﹡ ﹡ 非手性分子 2.判断分子是否手性的依据 1.有机物中凡是与双键或三键连接的碳原子都不是手性碳原子。 手性碳原子是季碳原子或叔碳原子。 高中化学 手性分子 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家，用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成，手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握。 手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效（或不良）手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。 你知道吗 高中化学 当堂演练： 3.下列化合物中含有手性碳原子的是（ ） C. CH3CH2OH CH2—OH CH2—OH D. CH—OH A. CCl2F2 OH B. CH3—CH—COOH B ﹡ 4.下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是（ ） H Cl Br B. OHC—CH—C—Cl A. OHC—CH—CH2OH OH B OH Cl H Br Br C. HOOC—CH—C—C—Cl CH3 CH3 D. CH3—CH—C—CH3 ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ 高中化学 Lavf59.16.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.30(gap_fixed:False) $$