7.2.2烃 课件- 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第二节 乙烯与有机高分子材料 课时2 烃 第七章 有机化合物 一、烃的概念与分类 1. 烃（碳氢化合物）：仅含碳和氢两种元素的有机化合物。 饱和烃（烷烃）：碳原子间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和” 。 不饱和烃：碳原子的价键没有被氢原子“饱和”的烃。 烯烃：分子中含有碳碳双键的烃 炔烃：分子中含有碳碳三键的烃 芳香烃：分子中含有苯环的烃 含有碳、氢元素的有机化合物不一定是烃类， 如CH3CH2OH C2H4 C2H6 C2H2 为何三兄弟对“H”需求不同？ 乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃。 一、烃的概念与分类 C原子间成键方式 C骨架不同 饱和烃 (烷烃) 不饱和烃 链状烃 环状烃 碳碳单键，碳氢单键 链状烷烃 环状烷烃 烯烃（含有碳碳双键） 炔烃（含有碳碳三键） 芳香烃（含有苯环） CH2=CH2 、CH2=CHCH2CH3 CH≡CH 、CH≡CCH3 通式CnH2n＋2 CH4 、CH3CH3 烃 CH3CH2CH2CH3、CH2=CHCH3 、CH≡CCH2CH3 环戊烷 苯乙烯 一、烃的概念与分类 【教材68页】 棱晶烷 立方烷 金刚烷 下列有关烃的说法正确的是(　 　) A、烃分子中除了含碳元素和氢元素之外，还可能含其他元素 B、根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃与不饱和烃 C、分子中含有苯环的有机物就是芳香烃 D、乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物 B 课堂习题 根据烷烃通式，分析得出环烷烃、烯烃、炔烃的分子组成通式各是什么？ 思考 链状烷烃的分子组成通式为 CnH2n＋2 单烯烃的分子组成通式为 CnH2n（ n≥2 ） 环烷烃的分子组成通式为 CnH2n（ n≥3 ） 单炔烃的分子组成通式为 CnH2n－2（ n≥2 ） 芳香烃的分子组成通式为CnH2n－6（ n≥6 ） 烃的通式 乙炔——最简单的炔烃 炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的不饱和烃。 分子式 结构式 结构简式 电子式 球棍模型 空间填充模型 C2H2 4个原子共线，键角180° 空间结构： 直线形 CH ≡ CH 或 HC ≡ CH 三、乙炔 炔烃的性质 1. 乙炔的结构 烃 甲烷（CH4） 乙烯（C2H4） 乙炔（C2H2） 电子式 化学键 结构特点 C-H单键 C-H单键 C-H单键 结构式： 烃的分子结构 正四面体 键角： 109°28′ 平面形 键角：120° 直线形 键角：180° 乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗？ 不是，结构不相似； 分子组成并非“相差 n 个 CH2”。 C≡C的键能小于C-C的三倍，也小于C=C和C-C之和。 说明碳碳三键中有二个键不稳定，相对易断裂。 三、乙炔 炔烃的性质 【问题】基于以下键能数据，你能发现什么？ C-C C=C C≡C 345 KJ/mol 610 KJ/mol 812 KJ/mol ☞ 乙炔的化学性质同样比烷烃活泼。 思考：推测乙炔可能有的性质？ 可能与乙烯性质相似 思考与讨论 1、比较甲烷乙烯的化学性质，并根据乙烯与乙炔的结构特点，推测乙炔的性质。 甲烷：氧化反应、取代反应 乙烯：氧化反应、加成反应、加聚反应 乙炔（与乙烯性质相似）：氧化反应、加成反应、加聚反应 乙炔存在碳碳三键，三键中有两个键不稳定，在化学反应中容易断裂 2.乙炔的物理性质:无色无味密度比空气小，微溶于水。 甲烷分子中只含有4个C—H键，化学性质比较稳定；乙烯分子中含有C=C双键，化学性质较活泼。 思考：根据乙炔的结构推测乙炔可能有的性质？ （1）氧化反应：燃烧；酸性高锰酸钾褪色。 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 3. 乙炔的化学性质 与乙烯性质相似。 CH≡CH + 2Br2 CHBr2－CHBr2 催化剂 注意：完全加成1mol碳碳三键需要 2mol Br2。 乙炔可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 三、乙炔 炔烃的性质 1, 2-二溴乙烯 1, 1, 2, 2-四溴乙烷 特点：断一重键， 加二单键，产物唯一 乙炔 聚乙炔：导电塑料 （2）加成反应：与X2(如Br2)、HX、H2O反应 （3）加聚反应。 三、乙炔 炔烃的性质 3. 乙炔的化学性质 (3) 加聚反应【理解：加成聚合】 nCHCH 催化剂 一定条件 CH=CH [ ] n 聚乙炔 聚乙炔 —— 具一定导电性 2000年诺奖：“发现和发展导电聚合物” 白川英树、艾伦·黑格、艾伦·麦克迪尔米德 聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等 ➲ 知识拓展 ② 加成反应（与H2、Br2、HX等） 尝试书写下列化学方程式（按所给计量比1：1） CH2=CH2 CHCH + H2 催化剂 CH2=CH2 + H2 催化剂 CH3CH3 CH2=CHCl CHCH + HCl 催化剂 作业 注意：完全加成1mol碳碳三键需要 2mol Br2 总结： 炔 烃 通 性 1. 结构：含碳碳三键 (结构简式中必须表示出) 2. 单炔烃通式：CnH2n-2（n≥2） 3. 物性：碳数增，熔、沸点升高；密度均小于水。 【C2～C4气态 — 液态 — 固态】 4. 化性（类比乙炔）：与烯烃相似（均为不饱和烃） A. 氧化反应：燃烧（较浓黑烟）；使酸性的高锰酸钾褪色。 B. 加成反应：使溴水褪色，一定条件与H2、HX、H2O等反应。 C. 加聚反应。 1. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（ ） A. 通入溴水中，观察溴水是否褪色 B. 通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化 C. 点燃，检验燃烧产物 D. 点燃，观察火焰明亮程度、产生黑烟量的多少 D 2. 下列反应无论怎样调整反应物的用量都只生成一种主产物的是（ ） A. 甲烷和氯气混合后光照发生反应 B. 乙烯与氯化氢的加成反应 C. 甲烷在氧气中燃烧 D. 乙炔和氯气的加成反应 B 课堂练习 四、苯 芳香烃 阅读教材 P71 科学史话 完成思考： ① 芳香族化合物、芳香烃的定义？ 芳香族化合物：分子里含有苯环的有机物。 芳香烃：含有苯环的烃称为芳香烃。 ② 苯C6H6的结构特征？ ③ 为何在“不饱和烃”的分类中， 将芳香烃单列一类？可否并入 “烯烃”？ 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 四、苯 芳香烃 1. 苯的结构 C6H6 常用此 平面正六边形结构，12个原子共平面，键角120º 共面：苯环上 6 个碳原子 与 直接连在苯环上的6 个原子 等长：苯环中 碳碳键等长，完全相同 【碳碳键：介于单键和双键之间的一种特殊的化学键】 等效：苯中 6 个碳原子完全等价，6 个氢原子完全等价 不饱和度为 4 四、苯 芳香烃 2. 苯的物理性质 密度 0.88 g/cm3，比水 。 有 气味的 ，是常用的有机溶剂。 熔点 5.5 ℃，沸点 80.1 ℃，易挥发。 溶于水。 无色液体 特殊 难 小 预测苯的化学性质 ？ 苯的特殊结构 氧化反应 与氧气？ 与酸性 KMnO4？ 加成反应 取代反应 3. 苯的化学性质 （通常比较稳定） 四、苯 芳香烃 更详细内容在《选择性必修三》中学习 特征：易取代、能加成、难氧化。 苯环中的碳碳键，是介于单键和双键之间的特殊的键。 兼有饱和烃 & 不饱和烃的性质。 “难氧化” — 苯与酸性KMnO4溶液不反应（不褪色）。 可在空气中燃烧（火焰明亮，大量黑烟）。 “能加成（略难）”一定催化条件下可被 H2 等加成，形成环己烷等。 难点：— 苯与溴水（萃取褪色）。 Br2的CCl4溶液不反应(不褪色,苯与四氯化碳互溶)。 “易取代” — 苯分子中的 H 可被多种原子或原子团取代。 难点：苯与液溴取代反应。 如发生氯代、溴代等（但具体条件与烷烃不同）。 1. 烃有不同的分类方法，下列说法正确的是（ ） ① 按碳的成键方式分：饱和烃、不饱和烃 ② 按碳骨架的形状分：链状烃、环状烃 ③ 不饱和烃中，根据不饱和键类型分：烯烃、炔烃、芳香烃等 ④ 可划分为烃、环状烃、烯烃 A. ①③④ B. ①②③ C. ①②④ D. ②③④ B 课堂练习 2. 下列关于苯的说法错误的是（ ） A. 分子式为C6H6 B. 所有的原子在同一平面上 C. 存在碳碳单键、碳碳双键交替出现的结构 D. 存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 C 四、苯 芳香烃 4. 芳香族化合物、芳香烃 芳香族化合物：高中阶段，一般指分子中含有苯环的有机物。 芳香烃：高中一般指含苯环的碳氢化合物。 ➲ 知识拓展： 历史上，“芳香”取名于它们具有芳香气味，其实并不一定。 现代化学中，挪用“芳香性”一词，表示苯环等一些结构中所具的特殊稳定性。 从属于 烷烃 烯烃 炔烃 苯 共有的性质 都不溶于水，大多数密度比水小，都能燃烧(氧化反应) 通酸性KMnO4溶液 不反应 褪色(氧化反应) 褪色(氧化反应) 现象：分层，上层苯无色，下层水紫红色。 不反应。 通Br2的CCl4溶液 不反应 褪色(加成反应)，无分层现象 褪色(加成反应) 不发生加成反应，苯与四氯化碳互溶 通Br2的水溶液 不反应 褪色(加成反应)有分层现象，上层水，下层油状液体。 褪色(加成反应) 苯不与溴水反应；苯能萃取溴水层褪色，有分层现象，上层苯，下层水。 液溴 光照与卤素单质反应褪色，取代反应 褪色(加成反应)， 油状液体生成。 褪色(加成反应) 生成(无色油状液体，不溶于水，密度大于水的)溴苯。溴苯能溶解溴，溴苯溶解溴时呈褐色 3. 苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为 它不可能具有的性质是（ ） A. 易溶于水，不易溶于有机溶剂 B. 在空气中燃烧产生黑烟 C. 它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生加成反应 A 课堂练习 烃的燃烧规律 烃完全燃烧的通式为：CxHy+(x+ )O2→xCO2+ H2O （1）等物质的量(体积相同)的烃(CxHy)完全燃烧规律 (1)耗氧量多少取决于x＋ 的值，x＋ 越大，耗氧量越多。 (2)生成CO2的量的多少取决于x的值，x的值越大，生成CO2越多。 (3)生成水的量的多少取决于 的值， 的值越大，生成水的量越多。 氢元素的质量分数越大，消耗O2越多，产生的H2O越多；反之碳元素的质量分数越大，消耗O2越少，产生的CO2则越多。等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中的 值，值越大，耗氧量越多。 (2)等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律 (3)最简式相同的烃燃烧时的规律（最简式：有机物中，各原子的最简整数比） 最简式相同的烃不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成的CO2和H2O及耗氧量一定。 （4）烃完全燃烧前后气体体积变化规律 b. 燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态： ①若y=4，燃烧前后体积不变，ΔV=0 ②若y>4，燃烧前后体积增大，ΔV>0 ③若y<4，燃烧前后体积减少，ΔV<0 ΔV = V(后) −V(前)= a. 燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态： ΔV = V(后) −V(前)= －1－＜0 气体体积一定减小 烃的燃烧规律 ★弄清题目要求，注意审题 是“碳原子”还是“所有原子”，是“可能共平面”，还是“一定共平面”。 共价单键可以自由旋转，而双键和三键不能旋转。 若分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能共面。 ★选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯的结构为主体②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 ★准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。 拓展：有机物分子中原子共面共线的判断方法 结构特点 空间构型 甲烷 键角109°28′，任意三个原子共平面， 所有原子不可能共平面，单键可旋转 正四面体 乙烯 键角约120°，6个原子共平面， 双键不能旋转 平面 乙炔 键角180°，4个原子在同一直线上， 叁键不能旋转 直线型 苯 键角120°，12个原子共平面 对角线4个原子在同一直线 平面正六边形 1、四种主体分子的空间构型 拓展：有机物分子中原子共面共线的判断方法 （1）直线与平面连接 共面原子至少8个，最多8个。 共面原子至少14个，最多14个。 2、不同主体的组合共面判断 拓展：有机物分子中原子共面共线的判断方法 （2）平面与平面连接 2、不同主体的组合共面判断 苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。 拓展：有机物分子中原子共面共线的判断方法 （2）平面与平面连接 2、不同主体的组合共面判断 苯环与苯环相连，共面原子最多22个，至少14个 （ 不管单键如何旋转，10 C、20 H总是处于另一个苯环平面上。 旋转一定角度 拓展：有机物分子中原子共面共线的判断方法 （3）平面与立体连接 2、不同主体的组合共面判断 最多7个原共面,最少6个原子共面 稍作旋转 不在面上 拓展：有机物分子中原子共面共线的判断方法 （3）平面与立体连接 最少12个原子共面。最多13个原子共面 2、不同主体的组合共面判断 拓展：有机物分子中原子共面共线的判断方法 （4）多种主体结构相连 2、不同主体的组合共面判断 上图两分子中共平面原子至少12个，最多19个 拓展：有机物分子中原子共面共线的判断方法 （4）多种主体结构相连 2、不同主体的组合共面判断 分子中至少14个共平面（ 不管单键如何旋转，3C、16H总是处于另一个苯环平面上）； 最多24个共平面。 拓展：有机物分子中原子共面共线的判断方法 $$