3.4.1 羧酸 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物 第4节 羧酸 羧酸衍生物 课时1 羧酸 情 境 引 入 生活中的羧酸 任务一:生活中的羧酸—从生活走向化学 水果中含安息香酸 汗液中含丁酸 菠菜中含草酸 食醋中含乙酸 COOH COOH CH3CH2CH2COOH CH3COOH 羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。 官能团：羧基(—COOH)。 通式：一元羧酸为R-COOH，饱和一元羧酸为CnH2n+1COOH或CnH2nO2。 任务一:生活中的羧酸—何为羧酸 任务二:认识羧酸 羧酸的命名与醛相似(系统命名法)： 选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸； 定编号：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号； 写名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3-甲基丁酸 2-羟基丙酸 长、近、多、简、小 写出下列酸的名称 (1) _______________； (2) _____________； (3) _____________； (4) CH2==CH—COOH _______； (5) HOOC—COOH ________(俗称：_____)； (6) __ ______(_____) 3,4-二甲基戊酸 对甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 丙烯酸 乙二酸 草酸 2-羟基丙酸 乳酸 任务二:认识羧酸—随堂练 任务三 了解羧酸—物理性质 【阅读思考】阅读教材P74第1自然段内容，结合表3-4，指出羧酸类物质物理性质的递变规律，并指出递变规律变化的原因。 【归纳总结】(1)溶解性： ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶； ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水； ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 任务三 了解羧酸—物理性质 【阅读思考】阅读教材P74第1自然段内容，结合表3-4，指出羧酸类物质物理性质的递变规律，并指出递变规律变化的原因。 【归纳总结】(2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高。与M相同的有机物相比，羧酸沸点较高，因为羧酸可形成分子间氢键。 【科学探究】设计实验探究羧酸的酸性 提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。 方案 实验内容 实验现象 实验结论 ① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L－1的三种酸 ② 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 ③ 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH 溶液的红色最终均褪去 紫色石蕊溶液均变红色 pH均大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性 【实验方案、现象及结论】 任务四：证明羧酸有酸性 【分析预测】从电负性角度思考，推测羧基官能团容易断键的位置，预测其化学性质。 断裂 具有酸性 【类比推理】以乙酸为代表 任务四：证明羧酸有酸性—羧酸的化学性质 RCOOH ⇌ RCOO- + H+ δ- δ+ 【分析预测】从电负性角度思考，推测羧基官能团容易断键的位置，预测其化学性质。 断裂 具有酸性 【类比推理】以乙酸为代表，写出反应方程式。 ①与活泼金属： ③与碱性氧化物： ④与某些盐： ②与碱 ： 2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑ 2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOHCH3COO- + H+ 酸性 任务四：证明羧酸有酸性—羧酸的化学性质 RCOOH ⇌ RCOO- + H+ δ- δ+ 【科学探究】设计实验探究羧酸的酸性强弱 利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 ②要比较上述三种物质的酸性强弱，如述装置的连接顺序如何？(用字母表示) 任务四：证明羧酸有酸性—酸性比较 【思考交流】 ①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。 2CH3COOH＋Na2CO3 ―→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋ ―→ ＋NaHCO3 强酸制弱酸 ②要比较上述三种物质的酸性强弱，如述装置的连接顺序如何？(用字母表示) A→D、E→B、C→F、G→H、I→J。 实验装置如图所示： 任务四：证明羧酸有酸性—酸性比较 【思考交流】 ③得出的结论是什么？ ④要比较上述三种物质的酸性强弱，如述装置的连接顺序如何？(用字母表示) A→D、E→B、C→F、G→H、I→J。 实验装置如图所示： 任务四：证明羧酸有酸性—酸性比较 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞ 【思考交流】 ⑤饱和NaHCO3溶液的作用是什么？ 除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。 ⑥盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？ 有气体生成；溶液变浑浊。 任务四：证明羧酸有酸性—酸性比较 有机物类别 反应物 羧酸 酚 醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 【方法指导】可以用 溶液检验有机物中是否含有羧基。 任务四：证明羧酸有酸性—归纳对比 反应，生成H2 反应，生成H2 反应，生成H2 中和反应 中和反应 不反应 反应，生成CO2 反应，生成NaHCO3 不反应 反应，生成CO2 不反应 不反应 碳酸氢钠 16 任务五：探究酯化反应本质，构建酯化反应模型 用乙酸和乙醇的球棍模型，搭建乙酸乙酯的球棍模型 任务六：探究酯化反应本质，构建酯化反应模型 乙酸和乙醇发生酯化反应的实质： 羧酸脱羟基醇脱氢 注意事项： 药品添加顺序： 导管不能插入到液面以下： 浓硫酸的作用： 饱和Na2CO3溶液的作用： 酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应，属于取代反应。 任务六：探究酯化反应本质，构建酯化反应模型 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 乙醇、浓硫酸 、冰醋酸； 防止倒吸； 催化剂和吸水剂； 溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。 2CH3COOH＋ ＋2H2O ＋2CH3CH2OH ＋2H2O 根据酯化反应原理，写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应的化学反应方程式 ＋2H2O 任务六：探究酯化反应本质，构建酯化反应模型 甲酸(蚁酸)：HCOOH 最早从蚂蚁获得，故又称蚁酸，为无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 甲酸分子既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，有表现出醛的性质。 HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH = 2Ag↓+ (NH4)2CO3+ 2NH3 + H2O 任务七：认识常见的羧酸 2. 苯甲酸：又称安息香酸 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。可用于合成香料、药物等，其钠盐（苯甲酸钠）是常用的食品防腐剂。 【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 3. 乙二酸：又称草酸 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料，常用来滴定高锰酸钾。 COOH COOH 任务七：认识常见的羧酸 小结：羧酸 命名 1.某有机物的结构为，该有机物不可能具有的性质是 ( ) A．能跟羧酸、醇等反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加聚反应 D．能发生消去反应 课 堂 练 习 D 2.某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( ) A．4 ∶ 3 ∶ 2 B．6 ∶ 4 ∶ 3 C．1 ∶ 1 ∶ 1 D．3 ∶ 2 ∶ 1 A 课 堂 练 习 3.某有机化合物M的结构简式为 ，按要求填空。 (2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为 ___________________。 (3)1 mol M最多消耗____mol NaHCO3。 1 课 堂 练 习 课时1 羧酸 第4节 羧酸 羧酸衍生物 第三章烃的衍生物 谢谢 $$