专题03 烃的衍生物（贵州专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

专题03 烃的衍生物 内容概览 考向1 醇 酚 醛 酮 考向2 羧酸及其衍生物 考向3 卤代烃 考向1 醇 酚 醛 酮 1．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是 A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．可与NaHCO3溶液反应 C．1mol该分子最多与3molNaOH发生反应 D．1mol该分子最多与4molBr2发生反应 2．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)2021年初，我国自主研发的创新药“奥布替尼”上市。“奥布替尼”的结构简式为 下列说法正确的是 A．“奥布替尼”分子中的单键碳原子均有手性 B．一定条件下“奥布替尼”能与盐酸发生水解反应产生羧酸和铵盐 C．“奥布替尼”的分子式为 D．是合成该药物的前体，其分子中所有原子可能在同一平面上 3．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)辣椒素中的一种分子的结构简式如图所示，其中不含有的基团是 A．羧基 B．羟基 C．酰胺基 D．甲氧基 4．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)利用下列装置(夹持装置略)进行实验，不能达到相应实验目的的是 A．用甲装置制取乙烯 B．用乙装置制备溴苯并验证有HBr产生 C．用丙装置制取并收集乙酸乙酯 D．用丁装置验证乙醇的结构简式是CH3—O—CH3还是CH3CH2OH 5．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)下列有关实验装置正确且能达到实验目的的是 A．装置甲：分离乙醇和乙酸 B．装置乙：实验室制备少量乙烯 C．装置丙：制取少量乙酸乙酯 D．装置丁：比较乙酸、碳酸、苯酚三者酸性强弱 6．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．甲酸具有酸性，可用作还原剂 B．乙烯具有可燃性，可用作催熟剂 C．油脂难溶于水，可用于工业生产肥皂 D．乙醇能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒 7．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证具有还原性 向盛有溶液的试管中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察溶液颜色变化 B 提纯实验室制备的乙酸乙酯 依次用溶液洗涤、水洗、分液、干燥 C 用标准溶液滴定未知浓度的溶液 用甲基橙作指示剂进行滴定 D 从明矾过饱和溶液中快速析出晶体 用玻璃棒摩擦烧杯内壁 A．A B．B C．C D．D 考向2 羧酸及其衍生物 1．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是重要的化合物，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 A．分枝酸的分子式为C10H8O6 B．该物质最多可与2mol氢气加成 C．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 D．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应 2．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下图，下列说法错误的是 A．X可以与溶液发生显色反应 B．Y分子中所有碳原子可能共平面 C．1mol X与NaOH溶液反应最多消耗3mol NaOH D．Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别 3．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)有机物X可以作为药物合成中间体，其结构简式如图所示。有关X说法错误的是 A．分子式为C10H12O4 B．分子中含有3个手性碳原子 C．1molX最多可与3molBr2发生加成反应 D．一定条件下，能发生加聚反应，也能发生缩聚反应 4．(23-24高二下·贵州安顺·期末)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．X中所有原子共面 B．Y中含有3种官能团 C．Y、Z中均含手性碳原子 D．1molZ与发生加成反应，最多消耗5mol 5．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)利用下列装置能达到相应实验目的的是 A．利用该装置分离和的混合物 B．利用该装置观察铁的吸氧腐蚀 C．乙酸乙酯的制备和收集 D．检验溴乙烷的水解产物 A．A B．B C．C D．D 6．(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)绿原酸的结构简式如图，有关绿原酸的说法正确的是 A．绿原酸最多与反应 B．绿原酸最多与反应 C．绿原酸分子中所有的碳原子均采取杂化 D．绿原酸最多能与反应 7．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)生物体内多巴胺的合成是以酪氨酸为起始原料，在多种复杂的生物酶共同作用下完成的，其过程如下图所示。下列相关说法错误的是 A．多巴胺分子中所有碳原子可能同平面 B．多巴与浓溴水反应最多可以消耗 C．酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成3种二肽 D．上图中三种有机物均可与溶液发生显色反应 考向3 卤代烃 1．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量最多为(　　) A．6mol B．5mol C．4mol D．3mol 1．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证具有还原性 向盛有溶液的试管中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察溶液颜色变化 B 提纯实验室制备的乙酸乙酯 依次用溶液洗涤、水洗、分液、干燥 C 用标准溶液滴定未知浓度的溶液 用甲基橙作指示剂进行滴定 D 从明矾过饱和溶液中快速析出晶体 用玻璃棒摩擦烧杯内壁 A．A B．B C．C D．D 2．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香的官能团名称为羧基 B．安息香中所有原子均可能处在同一平面上 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 3．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)甲硝唑主要用于治疗或预防厌氧菌引起的系统或局部感染，结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该分子中含有两种含氧官能团 B．该分子可发生加成反应、消去反应 C．该分子没有含苯环的同分异构体 D．该分子可与盐酸反应形成盐，增大药物水溶性 4．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)下列实验涉及加成反应的是 A B C D          A．A B．B C．C D．D 5．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)分子式为C5H12O的醇中能发生催化氧化成醛的有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 6．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)我国科学家屠呦呦从传统中药材中提取的青蒿素，可用于治疗疟疾(结构如图)。下列说法错误的是 A．青蒿素的分子式为 B．所有碳原子均采取杂化 C．青蒿素有较强的氧化性 D．一定条件下，能与NaOH溶液反应 7．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)有机物M是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成： 下列说法错误的是 A．的二氯代物有3种 B．步骤③的方程式为+Cl2 C．步骤④为消去反应 D．M的结构简式为 8．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)三硝酸甘油酯()是临床上常用的治疗心绞痛的药物，合成步骤如下：(提示：)，步骤①至⑤中涉及到的反应类型依次为 A．消去—酯化—取代—加成—水解 B．消去—加成—取代—水解—酯化 C．消去—取代—加成—水解—酯化 D．消去—水解—取代—酯化—加成 9．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)下列操作和现象得出的结论正确的是 选项 操作 现象 结论 A 向溴水中加入苯，振荡、静置 溴水颜色变浅 溴单质和苯发生加成反应 B 将苯、液溴和铁粉混合产生的气体通入硝酸银溶液中 产生淡黄色沉淀 苯和溴发生了取代反应 C 鸡蛋清溶液中加入硝酸银溶液，再加入过量蒸馏水 产生沉淀，沉淀不溶解 硝酸银能使蛋白质变性 D 向淀粉水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热 未产生砖红色沉淀 淀粉没有水解 A．A B．B C．C D．D 10．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图。下列有关该物质的说法错误的是 A．该物质分子式为 B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化反应 C．该分子中所有碳环均含键和键 D．常温下，1mol该物质能和6mol发生取代反应 11．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略) (1)已知部分物质的物理性质 物质 乙醇 苯甲酸 环己烷 乙醚 苯甲酸乙酯 密度/( g∙cm-3) 0.7893 1.2659 0.7785 0.7318 1.0500 熔点/℃ -114.0 122.1 6.5 -116.3 -34.6 沸点/℃ 78.5 249.0 80.0 34.5 211.0~213.0 (2)制备方法： ①在烧瓶C中加入一定量的下列物质(如下表)。按图甲所示安装好装置，加热烧瓶C．反应一段时间后，停止加热。 物质 苯甲酸 乙醇 环己烷 浓硫酸 用量 2.44g ②将烧瓶C中的反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，加入Na2CO3至溶液呈中性。 ③用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，二者合并，加入图乙的烧瓶D中，加入沸石并加入无水硫酸镁，加热蒸馏，制得产品2.6mL。回答下列问题： (1)仪器A的名称是 。 (2)苯甲酸与乙醇制备苯甲酸乙酯的化学方程式为 。 (3)环己烷、乙醇与水可形成共沸物，沸点为62.1℃，烧瓶C的最佳加热方式是 。分水器“分水”的过程为 。 (4)Na2CO3的作用是 。 (5)采用图乙装置进行蒸馏操作，加入无水硫酸镁的目的是 ，在锥形瓶中，收集 ℃的馏分。 (6)该制备方法中苯甲酸乙酯的产率是 。 12．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)如图是8种有机化合物的转换关系，请回答下列问题： (1)A的系统命名为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)反应①、②的反应类型分别是 、 。 (4)写出由D生成E的化学方程式： 。E的核磁共振氢谱中峰面积之比为 。 (5)中最多有 个原子共平面。 (6)证明B中氯元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是 。 ①加入硝酸银溶液②加入氧化钠溶液③加热④加入稀硝酸至溶液呈酸性 13．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)分子式为C3H7Br的有机物A，已知A的核磁共振氢谱有两组峰，在适宜的条件下能发生如下一系列转化： (1)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式： 。B中的官能团为 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)A→D的化学方程式是 。 (4)B→C的化学方程式是 。 (5)D→B的反应类型是 。 (6)已知E的结构中酮羰基，E的结构简式是 。 14．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)有机物F为某药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A中含氧官能团名称为 。 (2)B→C反应过程中，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3)，X的结构简式为 。 (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色； Ⅱ．酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (4)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。 (5)E分子中含有手性碳原子的数目为 。 (6)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 15．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)丙卡巴肼()是一种抗癌前药，其合成路线如图所示： 已知：①NBS的结构为 ② 请回答下列问题： (1)中含有的官能团名称为 。 (2)物质的结构简式为 。 (3)化合物的分子式为 。 (4)与足量溶液反应的化学方程式是 。 (5)生成的反应中的作用是 。 (6)在的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显色 ②苯环上只有两种氢和两个取代基 ③羟基不连在双键碳原子上 (7)参照上述合成路线，以甲苯为主要原料，设计制备的合成路线： (无机试剂和图中试剂任选)。 16．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体，其制备路线如下(A为芳香烃)： 已知：①R-CNR-COOH② 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)B→C的反应试剂是 ，反应类型是 。 (3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)H是G的同系物，满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基 其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1的结构简式为 。 17．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)写出C中的官能团的名称为 。 (2)倍他乐克的分子式 。 (3)写出反应①的化学方程式 ；反应②的反应类型是 。 (4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的是 (写结构简式)。 ①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基 18．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)3，4-二羟基肉桂酸乙酯(Ⅰ)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 。 (2)E生成F的反应类型为 。 (3)下列有关H的说法中，错误的是 。 a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．1molH最多能和3molBr2反应 c．H分子中最多有8个碳原子共平面 d．1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1 (4)D的结构简式为 。 (5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (6)已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件： ①属于芳香族化合物； ②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)； ③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3. 则W的结构简式为 。 19．(23-24高二下·贵州遵义·期末)水杨酸异戊酯()是一种具有较高应用价值的化工产品，在香精、医药等领域有广泛的应用。实验室按照下列流程制备水杨酸异戊酯。有关物质的部分性质如下表： 物质 相对分子质量 密度() 沸点() 水溶性 水杨酸 138 1.4 336 微溶于冷水，易溶于热水 异戊醇 88 0.809 131 水杨酸异戊酯 208 — 265 不溶于水 环己烯 82 0.81 83 不溶于水 已知：本实验中，环己烯作带水剂，环己烯与水的共沸温度为。 I．用如图所示装置制备水杨酸异戊酯 取水杨酸、异戊醇、环己烯和浓硫酸依次加入到A中，混合均匀后投入沸石，接通冷凝水，加热至反应完全，得到水杨酸异戊酯粗产品。 (1)仪器A的名称是 。 (2)制备水杨酸异戊酯的化学方程式为 。 (3)分水器内预先加水，加热回流，实验过程中分水器中得到的液体会分层，需多次开启分水器活塞放出下层液体，当观察到分水器中 的现象时，反应完成，可停止加热。 I．冷却后，通过下列步骤精制粗产品 (4)操作1的名称是 ，无水的作用是 ，操作2需用到的玻璃仪器有烧杯和 。 (5)洗涤过程中用试纸测定溶液的操作方法是 。 (6)将有机相3进行减压蒸馏，收集的馏分，即为产品，实验收集到产物，则产率为 (保留3位有效数字)。 20．(23-24高二下·贵州遵义·期末)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯(H)是目前最常用的防晒剂，以下是其合成路线之一： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 。 (4)F的结构简式为 ，F→G的反应类型为 。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①可以发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。参考H的合成路线，K的结构简式为 。 21．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)香料W主要用于配制菠萝等水果香型食用香精，其合成路线如下： 已知：①RCH2COOH  ② 回答下列问题： (1)已知A的相对分子质量为58，分子中不含甲基且为链状结构。若将11.6gA完全燃烧可产生和0.6mol的，则A的结构简式为 。 (2)B的名称是 ，C的结构简式为 。 (3)试剂X可选用 (任写一种)。 (4)苯氧乙酸与A反应生成W的化学方程式为 。 (5)苯氧乙酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的共有 种。(不考虑立体异构) ①遇氯化铁溶液发生显色反应      ②属于酯类     ③能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积之比为的结构简式为 。 22．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)山梨酸乙酯可作食品保鲜剂，直接酯化法合成山梨酸乙酯的装置(加热及夹持装置省略)如下： 已知：①反应原理：+H2O ②有关数据如下表： 物质 相对分子质量 密度/() 沸点/℃ 水溶性 山梨酸 112 1.204 228 易溶 乙醇 46 0.789 78 易溶 山梨酸乙酯 140 0.926 195 难溶 环己烷 84 0.780 80.7 难溶 实验步骤： 步骤I：在三颈烧瓶中加入2.80g山梨酸、足量乙醇、环己烷(作带水剂)、少量催化剂和几粒沸石，110℃反应回流4小时，待反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石。 步骤Ⅱ：将滤液倒入分液漏斗中，先用溶液洗涤至中性，再用水洗涤，分液。 步骤Ⅲ：向有机层中加入少量无水，静置片刻，过滤，将滤液进行蒸馏，收集195℃的馏分，得到纯净的山梨酸乙酯2.80g。 回答下列问题： (1)仪器A的名称是 ，使用前需先 。 (2)仪器B的作用是 ，冷凝水应从 (填“a”或“b”)口进。 (3)带水剂需满足以下条件：①能够与水形成共沸物(与水沸点相差低于30℃)；②在水中的溶解度很小。则乙醇不能作带水剂的原因是 ；结合化学平衡移动原理分析，加入环己烷作带水剂的目的是 。 (4)步骤3中加入无水的作用是 。 (5)本实验的产率是 。(已知：) 23．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化合物K是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)B的名称是 ，C分子中有 种化学环境不同的氢原子。 (2)D中官能团的名称是 ，F的结构简式为 。 (3)设计反应l和反应2的目的是 。 (4)G→H的化学方程式为 ，I→J的反应类型为 。 (5)参照上述合成路线，设计由和合成 的合成路线 。(无机试剂任选) 24．(23-24高二下·贵州安顺·期末)苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如下图所示（夹持及加热装置已省略）。 已知：ⅰ.相关数据如下： 物质 苯甲酸 苯甲酸乙酯 乙醚 水 乙醇 环己烷 共沸物 （环己烷-水-乙醇） 沸点（℃） 249 212.6 34.5 100 78.3 80.75 62.6 ⅱ.分水器分水原理：环己烷、乙醇与水形成的共沸物经冷凝回流在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，下层水层从分水器下口放出。 实验步骤如下： ①在烧瓶C中加入3.66g苯甲酸、10mL乙醇（过量）、8mL环己烷，以及3mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按图甲所示安装好装置，加热烧瓶C，反应一段时间后，停止加热。 ②将烧瓶内反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入饱和溶液。 ③分液，水层用20mL乙醚萃取两次，然后合并至有机层，加入无水硫酸镁，进行“操作X”后得到粗产品。 ④将粗产品转移至图乙的烧瓶D中，加入沸石后蒸馏，制得产品3.6g。 回答下列问题： (1)写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式 。 (2)仪器A的名称为 ，图乙装置中冷却水的进口为 （填“c”或“d”），烧瓶C最适宜的加热方式是 。 (3)分水器的作用是 。 (4)加入饱和溶液至溶液呈中性或弱碱性，溶液不能过高或过低的原因是 。 (5)无水硫酸镁的作用 ，“操作X”的名称是 。 (6)苯甲酸乙酯的产率是 。 25．(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 已知： (1)化合物B的名称 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物C中官能团的名称为 。 (3)该流程中设计C→D的目的是 ，该步反应的方程式为 。 (4)K是相对分子质量比B大14的同系物，K的同分异构体中满足下列条件的有 种。 ①含“”且“”与苯环直接相连； ②与溶液反应有气体放出。 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线和信息，一种制备乙酰苯胺（）的合成路线如下： 条件Ⅰ为 ，化合物N的结构简式 。 26．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。 已知：(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的结构简式 ，A→B的反应类型为 。 (2)化合物C中官能团名称为 。 (3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。 ②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。 (4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)芳香醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下：，其中M、W的结构简式分别为 、 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题03 烃的衍生物 内容概览 考向1 醇 酚 醛 酮 考向2 羧酸及其衍生物 考向3 卤代烃 考向1 醇 酚 醛 酮 1．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是 A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．可与NaHCO3溶液反应 C．1mol该分子最多与3molNaOH发生反应 D．1mol该分子最多与4molBr2发生反应 【答案】B 【详解】A．由上述结构可知，该结构中含酚-OH，与FeCl3溶液发生显色反应，A正确； B．由上述结构可知，该结构中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，B错误； C．由上述结构可知，该结构2个酚羟基和一个酯基，则1mol该分子最多与3molNaOH发生反应，C正确； D．该分子中含有酚羟基、碳碳双键，酚羟基与溴发生取代，1mol该分子共与2mol Br2发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成，1mol该分子共与2mol Br2发生了加成反应，所以1mol该分子共消耗了4mol Br2，D正确； 答案选B。 2．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)2021年初，我国自主研发的创新药“奥布替尼”上市。“奥布替尼”的结构简式为 下列说法正确的是 A．“奥布替尼”分子中的单键碳原子均有手性 B．一定条件下“奥布替尼”能与盐酸发生水解反应产生羧酸和铵盐 C．“奥布替尼”的分子式为 D．是合成该药物的前体，其分子中所有原子可能在同一平面上 【答案】B 【详解】A．以单键连接四个不同原子或原子团的碳原子才是手性碳，故A错误； B．分子中的肽键能与盐酸发生水解反应产生羧酸和铵盐，故B正确； C．分子式为，故C错误； D．含饱和碳原子，所有原子不可能都共面，故D错误；故选B。 3．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)辣椒素中的一种分子的结构简式如图所示，其中不含有的基团是 A．羧基 B．羟基 C．酰胺基 D．甲氧基 【答案】A 【详解】从辣椒素的分子结构可以看出，该分子中含有的官能团有甲氧基、羟基、酰胺基和碳碳双键，没有羧基，故选A。 4．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)利用下列装置(夹持装置略)进行实验，不能达到相应实验目的的是 A．用甲装置制取乙烯 B．用乙装置制备溴苯并验证有HBr产生 C．用丙装置制取并收集乙酸乙酯 D．用丁装置验证乙醇的结构简式是CH3—O—CH3还是CH3CH2OH 【答案】B 【详解】A．浓硫酸和乙醇的混合物迅速加热到170℃时可产生乙烯，用甲装置制取乙烯，A正确； B．HBr、挥发出来的溴蒸气遇到硝酸银溶液均会产生浅黄色沉淀，用乙装置不能验证有HBr产生，B错误； C．乙酸和乙醇在浓硫酸加热下生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠能吸收乙酸、溶解乙醇、并降低乙酸乙酯在水中的溶解性，则可用丙装置制取并收集乙酸乙酯，C正确； D．用一定量乙醇和足量钠反应，按照反应产生的气体体积、消耗的乙醇的物质的量的关系可推测出氢原子乙醇的结构简式是CH3—O—CH3还是CH3CH2OH，D正确； 答案选B。 5．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)下列有关实验装置正确且能达到实验目的的是 A．装置甲：分离乙醇和乙酸 B．装置乙：实验室制备少量乙烯 C．装置丙：制取少量乙酸乙酯 D．装置丁：比较乙酸、碳酸、苯酚三者酸性强弱 【答案】B 【详解】A．乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法进行分离，故A错误； B．实验室制备少量乙烯的反应为浓硫酸作用下乙醇在170℃条件下发生消去反应乙烯和水，实验时温度计应插入液面下，使反应温度迅速升高到170℃，防止发生副反应，故B正确； C．乙酸乙酯能与氢氧化钠溶液反应，所以不能用氢氧化钠溶液吸收乙酸乙酯，且导气管不能伸入溶液中，否则易产生倒吸，故C错误； D．乙酸具有挥发性，挥发出的乙酸会优先与苯酚钠溶液反应，干扰碳酸、苯酚的酸性强弱验证，故D错误； 故选B。 6．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．甲酸具有酸性，可用作还原剂 B．乙烯具有可燃性，可用作催熟剂 C．油脂难溶于水，可用于工业生产肥皂 D．乙醇能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒 【答案】D 【详解】A．甲酸可用作还原剂是因为甲酸具有还原性，与具有酸性无关，故A错误； B．乙烯可用作催熟剂是因为乙烯是植物生长调节剂，具有催熟果实的作用，与具有可燃性无关，故B错误； C．油脂可用于工业生产肥皂是因为油脂碱性条件下能发生水解反应生成肥皂的主要成分高级脂肪酸盐，与难溶于水无关，故C错误； D．乙醇可用于杀菌消毒是因为乙醇通过渗透、凝聚破坏细胞组织，能使蛋白质变性而具有杀菌消毒作用，故D正确； 故选D。 7．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证具有还原性 向盛有溶液的试管中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察溶液颜色变化 B 提纯实验室制备的乙酸乙酯 依次用溶液洗涤、水洗、分液、干燥 C 用标准溶液滴定未知浓度的溶液 用甲基橙作指示剂进行滴定 D 从明矾过饱和溶液中快速析出晶体 用玻璃棒摩擦烧杯内壁 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．向盛有溶液的试管中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，因为氯离子也可以和酸性高锰酸钾反应，所以无法验证具有还原性，故A错误； B．乙酸乙酯在氢氧化钠碱性条件下可以发生水解反应，故提纯乙酸乙酯不能用氢氧化钠溶液洗涤，故B错误； C．用NaOH标准溶液滴定未知浓度的CH3COOH溶液，反应到达终点时生成CH3COONa，是碱性，而甲基橙变色范围pH值较小，故不能用甲基橙作指示剂进行滴定，否则误差较大，应用酚酞作指示剂，故C错误； D．从明矾过饱和溶液中快速析出晶体，可以用玻璃棒摩擦烧杯内壁，在烧杯内壁产生微小的玻璃微晶来充当晶核，故D正确； 答案选D。 考向2 羧酸及其衍生物 1．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是重要的化合物，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 A．分枝酸的分子式为C10H8O6 B．该物质最多可与2mol氢气加成 C．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 D．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应 【答案】C 【详解】A. 根据结构简式可知分枝酸的分子式为C10H10O6，A错误； B. 分子中只有碳碳双键和氢气发生加成反应，该物质最多可与3mol氢气加成，B错误； C. 含有羧基和羟基，可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同，均是取代反应，C正确； D. 分子中只有羧基和氢氧化钠反应，1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，D错误；答案选C。 2．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下图，下列说法错误的是 A．X可以与溶液发生显色反应 B．Y分子中所有碳原子可能共平面 C．1mol X与NaOH溶液反应最多消耗3mol NaOH D．Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别 【答案】C 【详解】A． X中含有酚羟基，则X可以与溶液发生显色反应，A正确； B．羰基和苯环是平面结构，甲氧基靠单键可旋转至一个平面，故Y分子中所有碳原子可能共平面，B正确； C．苯环上的溴原子水解产生的酚羟基也能消耗氢氧化钠，故苯环上的溴原子消耗2molNaOH，羧基、酚羟基各消耗1molNaOH， 1mol X与NaOH溶液反应最多消耗4mol NaOH，C不正确； D．Z中含有醛基，可使新制氢氧化铜悬出现浊液，Y不能和新制氢氧化铜反应，无明显现象，故Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别，D正确； 答案选C。 3．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)有机物X可以作为药物合成中间体，其结构简式如图所示。有关X说法错误的是 A．分子式为C10H12O4 B．分子中含有3个手性碳原子 C．1molX最多可与3molBr2发生加成反应 D．一定条件下，能发生加聚反应，也能发生缩聚反应 【答案】B 【详解】A．根据结构简式可判断分子式为C10H12O4，A正确； B．分子中含有2个手性碳原子，即，B错误； C．分子中含有3个碳碳双键，1molX最多可与3molBr2发生加成反应，C正确； D．分子中含有碳碳双键、羧基和羟基，一定条件下，能发生加聚反应，也能发生缩聚反应，D正确； 答案选B。 4．(23-24高二下·贵州安顺·期末)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．X中所有原子共面 B．Y中含有3种官能团 C．Y、Z中均含手性碳原子 D．1molZ与发生加成反应，最多消耗5mol 【答案】B 【详解】A．X中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，A项错误； B．Y中的官能团有羟基、碳碳双键、羧基，B项正确； C．Y、Z均不含手性碳原子，C项错误； D．1molZ与H2发生加成发生，苯环消耗3molH2，碳碳双键消耗1molH2，酯基不能与H2加成，共消耗4molH2，D项错误； 答案选B。 5．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)利用下列装置能达到相应实验目的的是 A．利用该装置分离和的混合物 B．利用该装置观察铁的吸氧腐蚀 C．乙酸乙酯的制备和收集 D．检验溴乙烷的水解产物 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．加热时氯化铵受热分解，碘单质升华，二者无法用加热的方法分离，A错误； B．铁钉在盐水环境下与空气中O2反应，气压降低，导管中红墨水液面上升，能说明左侧试管中铁发生吸氧腐蚀，B正确； C．制备乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液进行收集，不能用NaOH溶液，乙酸乙酯会在NaOH溶液中水解，C错误； D．溴乙烷在碱性条件下水解，需要先加入硝酸反应掉多余的NaOH溶液，再加入硝酸银检验水解产物，D错误； 故选B。 6．(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)绿原酸的结构简式如图，有关绿原酸的说法正确的是 A．绿原酸最多与反应 B．绿原酸最多与反应 C．绿原酸分子中所有的碳原子均采取杂化 D．绿原酸最多能与反应 【答案】D 【详解】A．苯环可以与3molH2发生加成，碳碳双键消耗1molH2，故消耗4molH2，A错误； B．含碳碳双键，能使溴发生加成反应，酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，则1mol绿原酸最多与含4molBr2反应，B错误； C．饱和碳原子为sp3杂化，与羧基相连的环为饱和脂肪环，故杂化方式为sp3杂化，C错误； D．1mol绿原酸含1mol-COOH，能与1molNaHCO3反应，D正确； 答案选D。 7．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)生物体内多巴胺的合成是以酪氨酸为起始原料，在多种复杂的生物酶共同作用下完成的，其过程如下图所示。下列相关说法错误的是 A．多巴胺分子中所有碳原子可能同平面 B．多巴与浓溴水反应最多可以消耗 C．酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成3种二肽 D．上图中三种有机物均可与溶液发生显色反应 【答案】C 【详解】A．根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L-酪氨酸分子中所有碳原子均可同平面，A正确； B．L-多巴中含有两个酚羟基，酚羟基与浓溴水发生反应取代反应，取代在苯环的邻、对位，根据其结构简式可知，多巴与浓溴水反应最多可以消耗，B正确； C．酪氨酸与多巴混合发生缩合反应生成二肽，可以两分子酪氨酸形成二肽，可以两分子多巴形成二肽，也可以1分子酪氨酸与1分子多巴形成二肽，根据酸脱羟基氨脱氢，1分子酪氨酸与1分子多巴形成二肽有两种结构，因此酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成4种二肽，C错误； D．上图三种有机物均有酚羟基，都能与溶液发生显色反应，D正确； 故选C。 考向3 卤代烃 1．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量最多为(　　) A．6mol B．5mol C．4mol D．3mol 【答案】A 【详解】有机物水解可生成HBr，有机物中共含有3个酚羟基，2个羧基，则1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量最多为6mol，故答案为A。 【点睛】考查有机物的结构与性质，注意把握结构、官能团、性质的关系，熟悉苯酚的性质是解答的关键， 中含2个COOC-、1个-Br，均能与NaOH溶液反应，且水解可生成HBr、羧基和酚羟基，由此判断参加反应的NaOH的物质的量。 1．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证具有还原性 向盛有溶液的试管中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察溶液颜色变化 B 提纯实验室制备的乙酸乙酯 依次用溶液洗涤、水洗、分液、干燥 C 用标准溶液滴定未知浓度的溶液 用甲基橙作指示剂进行滴定 D 从明矾过饱和溶液中快速析出晶体 用玻璃棒摩擦烧杯内壁 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．向盛有溶液的试管中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，因为氯离子也可以和酸性高锰酸钾反应，所以无法验证具有还原性，故A错误； B．乙酸乙酯在氢氧化钠碱性条件下可以发生水解反应，故提纯乙酸乙酯不能用氢氧化钠溶液洗涤，故B错误； C．用NaOH标准溶液滴定未知浓度的CH3COOH溶液，反应到达终点时生成CH3COONa，是碱性，而甲基橙变色范围pH值较小，故不能用甲基橙作指示剂进行滴定，否则误差较大，应用酚酞作指示剂，故C错误； D．从明矾过饱和溶液中快速析出晶体，可以用玻璃棒摩擦烧杯内壁，在烧杯内壁产生微小的玻璃微晶来充当晶核，故D正确； 答案选D。 2．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香的官能团名称为羧基 B．安息香中所有原子均可能处在同一平面上 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 【答案】D 【详解】A．安息香的官能团名称为羟基和酮羰基，故A错误； B．安息香中羟基连接的碳原子以4个单键连接其他4个原子，此5个原子最多3个在同一平面，故B错误； C．二苯乙二酮的一氯代物有3种不同结构，故C错误； D．安息香有羟基，可以与金属钠反应产生气体，而二苯乙二酮不能和金属钠反应，所以可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮，故D正确； 故答案为：D。 3．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)甲硝唑主要用于治疗或预防厌氧菌引起的系统或局部感染，结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该分子中含有两种含氧官能团 B．该分子可发生加成反应、消去反应 C．该分子没有含苯环的同分异构体 D．该分子可与盐酸反应形成盐，增大药物水溶性 【答案】C 【详解】A．分子中含有羟基和硝基两种含氧官能团，故A正确； B．该分子存在碳碳双键，可发生加成反应，连羟基的碳的邻位碳上有氢，可发生消去反应，故B正确； C．该分子分子式为：C6H9ON3，存在含苯环的同分异构体，6个C原子形成苯环，3个-NH2，1个-OH为苯环上的取代基，故C错误； D．由于杂环中存在大π键，1号N提供2个电子形成大π键，2号N提供1个电子形成大π键，2号N上还有一个孤电子对，更易和盐酸形成盐，增大水溶性，故D正确； 故答案选C。 4．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)下列实验涉及加成反应的是 A B C D          A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．甲烷与氯气在光照条件下发生的是取代反应，不是加成反应，故A不选； B．乙烯与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故B选； C．乙醛的银镜反应是氧化反应，故C不选； D．钠与乙醇反应生成乙醇钠与氢气，发生的是置换反应，故D不选； 答案选B。 5．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)分子式为C5H12O的醇中能发生催化氧化成醛的有 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】A 【详解】 能氧化生成醛的醇是伯醇（或羟基在链端）符合这一结构C5H12O的醇有以下几种CH3CH2CH2CH2CH2OH、、、，共有四种。 答案选A。 6．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)我国科学家屠呦呦从传统中药材中提取的青蒿素，可用于治疗疟疾(结构如图)。下列说法错误的是 A．青蒿素的分子式为 B．所有碳原子均采取杂化 C．青蒿素有较强的氧化性 D．一定条件下，能与NaOH溶液反应 【答案】B 【详解】A．根据青蒿素的结构简式，可知其分子式为C15H22O5，故A正确； B．青蒿素分子中饱和碳原子采取杂化，酯基中碳原子采取杂化，故B错误； C．青蒿素含有的过氧基（-O-O-）具有强氧化性，可用于杀菌，故C正确； D．青蒿素分子中含有酯基，具有酯的性质，在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应，故D正确， 故答案为：B。 7．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)有机物M是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成： 下列说法错误的是 A．的二氯代物有3种 B．步骤③的方程式为+Cl2 C．步骤④为消去反应 D．M的结构简式为 【答案】A 【分析】 环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生A是，A与Cl2发生加成反应产生B是，B与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，与Br2发生1，4-加成反应产生，与H2在一定条件下发生加成反应产生C是，C与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生M是。 【详解】 A．的二氯取代产物有、、、，共有四种不同结构，A错误； B．根据流程图可知步骤③的方程式为与Cl2在一定条件下发生加成反应产生，故该反应的化学方程式为：+Cl2，B正确； C．反应④是与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，故该反应的类型是消去反应，C正确； D．根据上述分析可知化合物M结构简式是，D正确； 故合理选项是A。 8．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)三硝酸甘油酯()是临床上常用的治疗心绞痛的药物，合成步骤如下：(提示：)，步骤①至⑤中涉及到的反应类型依次为 A．消去—酯化—取代—加成—水解 B．消去—加成—取代—水解—酯化 C．消去—取代—加成—水解—酯化 D．消去—水解—取代—酯化—加成 【答案】C 【详解】1-丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯和氯气发生取代反应、加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl，ClCH2CHClCH2Cl发生水解反应生成HOCH2CH(OH)CH2OH，HOCH2CH(OH)CH2OH和浓硝酸发生酯化反应生成三硝酸甘油酯，即反应类型分别为消去—取代—加成—水解—酯化； 答案选C。 9．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)下列操作和现象得出的结论正确的是 选项 操作 现象 结论 A 向溴水中加入苯，振荡、静置 溴水颜色变浅 溴单质和苯发生加成反应 B 将苯、液溴和铁粉混合产生的气体通入硝酸银溶液中 产生淡黄色沉淀 苯和溴发生了取代反应 C 鸡蛋清溶液中加入硝酸银溶液，再加入过量蒸馏水 产生沉淀，沉淀不溶解 硝酸银能使蛋白质变性 D 向淀粉水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热 未产生砖红色沉淀 淀粉没有水解 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．向溴水中加入苯，振荡、静置，溴水颜色变浅是因为苯将溴水中的溴单质萃取到苯层，使溴水褪色，故A错误； B．苯、液溴和铁粉混合产生的气体中，既有HBr，又有Br2，将这个混合气体通入到AgNO3溶液中，HBr、Br2都可以在溶液中和AgNO3反应产生淡黄色沉淀，故该现象不能说明苯和溴发生了取代反应，故B错误； C．鸡蛋清溶液中加入硝酸银溶液，产生沉淀，再加入过量蒸馏水，沉淀不溶解，说明硝酸银作为重金属盐，使鸡蛋清中蛋白质变性，故C正确； D．淀粉水解液显酸性，在加入新制氢氧化铜悬浊液之前，应先将溶液调成碱性，否则不能观察到产生砖红色沉淀，无法确定淀粉是否水解，故D错误； 故答案为：C。 10．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图。下列有关该物质的说法错误的是 A．该物质分子式为 B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化反应 C．该分子中所有碳环均含键和键 D．常温下，1mol该物质能和6mol发生取代反应 【答案】D 【详解】A．该有机物的分子式为，A正确； B．该有机物含有羟基、碳碳双键、羰基，能发生取代反应、加成反应和氧化反应，B正确； C．苯环中的碳原子形成键和大键，中间的碳环形成了碳碳双键，既含有键又含有键，C正确 D．常温下，该物质苯环上羟基的邻位对位H原子能和溴发生取代反应，故1mol该物质能和5mol发生取代反应，D错误； 故选D。 11．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略) (1)已知部分物质的物理性质 物质 乙醇 苯甲酸 环己烷 乙醚 苯甲酸乙酯 密度/( g∙cm-3) 0.7893 1.2659 0.7785 0.7318 1.0500 熔点/℃ -114.0 122.1 6.5 -116.3 -34.6 沸点/℃ 78.5 249.0 80.0 34.5 211.0~213.0 (2)制备方法： ①在烧瓶C中加入一定量的下列物质(如下表)。按图甲所示安装好装置，加热烧瓶C．反应一段时间后，停止加热。 物质 苯甲酸 乙醇 环己烷 浓硫酸 用量 2.44g ②将烧瓶C中的反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，加入Na2CO3至溶液呈中性。 ③用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，二者合并，加入图乙的烧瓶D中，加入沸石并加入无水硫酸镁，加热蒸馏，制得产品2.6mL。回答下列问题： (1)仪器A的名称是 。 (2)苯甲酸与乙醇制备苯甲酸乙酯的化学方程式为 。 (3)环己烷、乙醇与水可形成共沸物，沸点为62.1℃，烧瓶C的最佳加热方式是 。分水器“分水”的过程为 。 (4)Na2CO3的作用是 。 (5)采用图乙装置进行蒸馏操作，加入无水硫酸镁的目的是 ，在锥形瓶中，收集 ℃的馏分。 (6)该制备方法中苯甲酸乙酯的产率是 。 【答案】(1)球形冷凝管 (2) (3) 水浴加热 环己烷、乙醇与水形成共沸物冷凝回流，在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，下层水层从分水器下口放出 (4)中和苯甲酸和H2SO4、降低苯甲酸乙酯的溶解度 (5) 干燥目标产物 211.0∼213.0 (6)91% 【分析】实验室用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯。为增大苯甲酸的溶解度，反应物中加入了环己烷，在图甲中，苯甲酸与乙醇在浓硫酸作用下，于烧瓶C中发生反应，生成苯甲酸乙酯和水，由于环己烷、乙醇和水易形成恒沸混合物，且沸点较低，用冷凝管进行冷凝回流，且用分水器分离出水，以增大反应物的转化率。反应结束后，烧瓶C中为苯甲酸乙酯、苯甲酸、乙醇、环己烷等混合物。将混合物放入图乙中的烧瓶D中，控制温度在211.0~213.0℃进行蒸馏，便可获得苯甲酸乙酯。 【详解】（1）仪器A为内部呈球形的冷凝管，名称是球形冷凝管。 （2）苯甲酸与乙醇制备苯甲酸乙酯，同时生成水，化学方程式为。 （3）环己烷、乙醇与水可形成共沸物，沸点为62.1℃，温度低于100℃，且需控制温度使反应物均匀受热，所以烧瓶C的最佳加热方式是水浴加热。分水器“分水”时，利用有机物与水分层且位于上层，让有机物从支管口流回烧瓶C中，水放出，则过程为：环己烷、乙醇与水形成共沸物冷凝回流，在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，下层水层从分水器下口放出。 （4）制得的苯甲酸乙酯中混有苯甲酸、硫酸和乙醇等，需去除杂质，则Na2CO3的作用是：中和苯甲酸和H2SO4、降低苯甲酸乙酯的溶解度。 （5）采用图乙装置进行蒸馏操作前，需去除苯甲酸乙酯中的少量水，则加入无水硫酸镁的目的是干燥目标产物，在锥形瓶中，收集苯甲酸乙酯，则温度控制在211.0∼213.0℃的馏分。 （6）n(苯甲酸)==0.02mol，理论上，生成苯甲酸乙酯的物质的量为0.02mol，该制备方法中苯甲酸乙酯的产率是=91%。 【点睛】利用分水器，可分离有机物与水，一方面增大反应物的利用率，另一方面促进平衡正向移动。 12．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)如图是8种有机化合物的转换关系，请回答下列问题： (1)A的系统命名为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)反应①、②的反应类型分别是 、 。 (4)写出由D生成E的化学方程式： 。E的核磁共振氢谱中峰面积之比为 。 (5)中最多有 个原子共平面。 (6)证明B中氯元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是 。 ①加入硝酸银溶液②加入氧化钠溶液③加热④加入稀硝酸至溶液呈酸性 【答案】(1)2，3-二甲基丁烷 (2)碳溴键 (3) 取代反应 消去反应 (4) 2∶3或3∶2 (5)10 (6)②③④① 【分析】 A→B为烷烃在光照条件下与氯气的取代反应，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，反应的产物有两种，分别为 和，由E可以发生1，4加成和1，2加成可知，E为共轭双烯，结构简式为，E由C1依次发生加成、消去反应而来，无法通过该过程形成共轭双烯，因此C1为，C2为，D为，E发生1，4加成的产物F1为，发生1，2加成的产物F2为。 【详解】（1）A主链有4个碳，2号碳和3号碳上都连有一个甲基，因此其系统命名为2，3-二甲基丁烷。 （2） D为，官能团的名称为碳溴键。 （3）由上述分析可知①②分别为取代反应、消去反应。 （4） D→E发生的是消去反应，反应的化学方程式为；E为共轭双烯，结构简式为，核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶3或3∶2。 （5） 由上述分析可知F1的结构简式为，碳碳双键为平面结构，与碳碳双键直接相连的原子与碳碳双键处于同一平面，由于单键可以旋转，-CH3、-CH2Br有一个氢（或溴）原子可以与双键碳原子共面，因此F1中最多有10个原子共平面。 （6）利用氯化银为白色沉淀检验氯代烃中的氯元素，先在氢氧化钠水溶液中加热，通过水解反应将氯原子水解转化为氯离子，然后用硝酸酸化，防止多余的氢氧化钠影响检验，最后加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成则证明有氯元素存在，故正确的顺序为②③④①。 13．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)分子式为C3H7Br的有机物A，已知A的核磁共振氢谱有两组峰，在适宜的条件下能发生如下一系列转化： (1)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式： 。B中的官能团为 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)A→D的化学方程式是 。 (4)B→C的化学方程式是 。 (5)D→B的反应类型是 。 (6)已知E的结构中酮羰基，E的结构简式是 。 【答案】(1) CH3Br 碳碳双键 (2) (3) (4)nCH2=CHCH3 (5)消去反应 (6) 【分析】 A的分子式为C3H7Br，A的核磁共振氢谱有两组峰，为2-溴丙烷，在NaOH醇溶液作用下发消去反应生成的B为丙烯（CH3CH=CH2），加聚成C为聚丙烯。A在NaOH水溶液作用下发生取代反应生成的D为2-丙醇，D在浓硫酸环境受热可消去水分子生成B丙烯，D在铜催化下被氧气氧化为酮，所以E为。 【详解】（1）A为，同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式：CH3Br。B中的官能团为碳碳双键。 （2）A→B的化学方程式是。 （3）A→D的化学方程式是。 （4） B→C的化学方程式是nCH2=CHCH3。 （5）根据分析，D→B的反应类型是消去反应。 （6） E的结构中酮羰基，E的结构简式是。 14．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)有机物F为某药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A中含氧官能团名称为 。 (2)B→C反应过程中，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3)，X的结构简式为 。 (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色； Ⅱ．酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (4)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。 (5)E分子中含有手性碳原子的数目为 。 (6)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)醚键和醛基 (2) (3) (4)sp、sp3 (5)1 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，氢氧化钠作用下与丙酮先发生加成反应，后发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与CH2(CN)2先发生加成反应，后发生消去反应生成，105℃下与反应转化为，与溴化氢反应转化为。 【详解】（1） 由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、醛基，故答案为：醚键和醛基； （2） 由分子式可知，B→C反应过程中，温度太高会与氢气发生副反应生成副产物，故答案为：； （3） C的同分异构体分子中含有苯环，遇氯化铁溶液不显色说明同分异构体分子中不含有酚羟基，酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子中含有酯基，则符合条件的结构简式为，故答案为：； （4）CH2(CN)2分子中烃基的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，—C≡N中三键碳原子的杂化方式为sp杂化，故答案为：sp、sp3； （5） 由结构简式可知，分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故答案为：1； （6） 由有机物的转化关系可知，以和为原料制备的合成步骤为：浓硫酸作用下发生消去反应生成，催化剂作用下与水共热发生加成反应生成，铜或银做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成；铜或银做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，氢氧化钠作用下与先发生加成反应，后发生消去反应生成，合成路线为。 15．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)丙卡巴肼()是一种抗癌前药，其合成路线如图所示： 已知：①NBS的结构为 ② 请回答下列问题： (1)中含有的官能团名称为 。 (2)物质的结构简式为 。 (3)化合物的分子式为 。 (4)与足量溶液反应的化学方程式是 。 (5)生成的反应中的作用是 。 (6)在的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显色 ②苯环上只有两种氢和两个取代基 ③羟基不连在双键碳原子上 (7)参照上述合成路线，以甲苯为主要原料，设计制备的合成路线： (无机试剂和图中试剂任选)。 【答案】(1)碳溴键、酰胺基 (2) (3) (4) (5)吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率 (6)4 (7) 【分析】A经过取代反应生成B，B中Cl原子被取代生成D，D中甲基氢原子被取代，生成E，E与G发生取代反应生成H，据此分析解题。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，中含有的官能团名称为碳溴键、酰胺基； （2） 结合②反应可知B中Cl原子被取代，物质的结构简式为； （3）根据化合物的结构简式可知，其分子式为； （4） 中含有酰胺基和碳溴键，与足量溶液发生水解反应，化学方程式是：； （5）生成的反应中的作用是吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率； （6） A的同分异构体中，同时满足：①遇溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两种氢和两个取代基；③羟基不连在双键碳原子上。则符合以上条件的结构有、、、，共计4种； （7） 发生取代生成，再经过取代生成，加氢后生成，与生成，合成路线为：。 16．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体，其制备路线如下(A为芳香烃)： 已知：①R-CNR-COOH② 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)B→C的反应试剂是 ，反应类型是 。 (3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)H是G的同系物，满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基 其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1的结构简式为 。 【答案】(1)甲苯 (2) 浓硫酸、浓硝酸(或浓H2SO4、浓HNO3，) 取代反应(或硝化反应) (3)+NaCN→+NaCl (4)羧基、硝基 (5) 6 【分析】 A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯，A的结构简式为，B的结构简式为；对比B和C的分子式，B生成C为硝化反应；对比C、D的分子式，C转化为D为C中—Cl被—CN取代；D转化为E发生题给已知①的反应，D中—CN水解成—COOH；E转化为F发生题给已知②的反应，E中—NO2被还原成—NH2；F与NaNO2、H2SO4作用生成G，G中两个取代基处于对位，逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，据此分析答题。 【详解】（1） A的结构简式为，A的名称为甲苯； （2）B→C为硝化反应，反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸，反应类型为取代反应（或硝化反应）； （3） C→D的化学方程式为：+NaCN→+NaCl； （4） E的结构简式为，E中含氧官能团的名称为羧基、硝基； （5） G的结构简式为，G中含1个酚羟基和1个羧基，H是G的同系物，H中含1个酚羟基和1个羧基；G的分子式为C8H8O3，H的相对分子质量比G大14，H的分子组成比G多1个“CH2”原子团，H的分子式为C9H10O3；H的苯环上有两个取代基，H的苯环上的两个取代基为：①—OH和—CH2CH2COOH②—OH和，苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系，符合条件的H的同分异构体有2×3=6种；其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为。 17．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)写出C中的官能团的名称为 。 (2)倍他乐克的分子式 。 (3)写出反应①的化学方程式 ；反应②的反应类型是 。 (4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的是 (写结构简式)。 ①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基 【答案】(1)羟基、醚键 (2) (3) +CH3ONa→ +NaCl 还原反应 (4) (5) 23 【分析】A与甲醇钠反应生成B，为取代反应，同时生成NaCl；反应②失去氧为还原反应；反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构，可知X的结构简式为。 【详解】（1）根据结构简式可得出C中含有的官能团为羟基和醚键； （2）由倍他乐克的结构简式可得出其分子式； （3）A与甲醇钠反应生成B为取代反应，同时生成NaCl，则其反应的化学方程式为+CH3ONa→ +NaCl，反应②失去氧，为还原反应； （4）反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构不难的出X的结构简式为：； （5）B的同分异构体能发生银镜反应且能发生水解，应为甲酸酯类化合物，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且含有甲基，则若苯环含有2个取代基，分别为、，则有邻、间、对3种；若含有3个取代基，分别为：、、或、、，各有10种，共23种，核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且分面积比为：3：2：2：1：1：1的是。 18．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)3，4-二羟基肉桂酸乙酯(Ⅰ)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 。 (2)E生成F的反应类型为 。 (3)下列有关H的说法中，错误的是 。 a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．1molH最多能和3molBr2反应 c．H分子中最多有8个碳原子共平面 d．1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1 (4)D的结构简式为 。 (5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (6)已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件： ①属于芳香族化合物； ②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)； ③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3. 则W的结构简式为 。 【答案】(1)(酚)羟基、酯基 (2)消去反应 (3)b (4) (5) +2［Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O (6)、 【分析】 A与H2O加成生成B(C2H6O)，则A为乙烯(CH2=CH2)，C为CH3CHO；由C、E的结构简式，可确定D为，F为，F发生银镜反应酸化后生成G为，据此分析答题。 【详解】（1） Ⅰ的结构简式为，则含氧官能团的名称是（酚）羟基、酯基； （2） E()生成F()，分子内脱去1分子水，且生成碳碳双键，则反应类型为消去反应； （3） H的结构简式为，则 a．H分子中含有碳碳双键、酚羟基等，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确； b．H分子中羟基邻、对位的氢原子能被溴取代，碳碳双键能与Br2加成，所以1molH最多能和4molBr2反应，b错误； c．从苯和乙烯的结构分析，的两个圈内碳原子一定共平面，两个圈共用2个碳原子，H分子中所有碳原子可能都共平面，c正确； d．H分子中的酚羟基、羧基都能与NaOH反应，羧基能与碳酸氢钠反应，所以消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1，d正确； 答案选b； （4） 由分析可知，D的结构简式为； （5） 由分析可知，F为，则F与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （6） W是H()的同分异构体，且W符合下列条件：①属于芳香族化合物，含有苯环；②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)，含有2个羧基；③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1:2:2:3，则W分子中含有苯环、2个羧基、1个甲基，且结构具有对称性，所以W的结构简式为或。 19．(23-24高二下·贵州遵义·期末)水杨酸异戊酯()是一种具有较高应用价值的化工产品，在香精、医药等领域有广泛的应用。实验室按照下列流程制备水杨酸异戊酯。有关物质的部分性质如下表： 物质 相对分子质量 密度() 沸点() 水溶性 水杨酸 138 1.4 336 微溶于冷水，易溶于热水 异戊醇 88 0.809 131 水杨酸异戊酯 208 — 265 不溶于水 环己烯 82 0.81 83 不溶于水 已知：本实验中，环己烯作带水剂，环己烯与水的共沸温度为。 I．用如图所示装置制备水杨酸异戊酯 取水杨酸、异戊醇、环己烯和浓硫酸依次加入到A中，混合均匀后投入沸石，接通冷凝水，加热至反应完全，得到水杨酸异戊酯粗产品。 (1)仪器A的名称是 。 (2)制备水杨酸异戊酯的化学方程式为 。 (3)分水器内预先加水，加热回流，实验过程中分水器中得到的液体会分层，需多次开启分水器活塞放出下层液体，当观察到分水器中 的现象时，反应完成，可停止加热。 I．冷却后，通过下列步骤精制粗产品 (4)操作1的名称是 ，无水的作用是 ，操作2需用到的玻璃仪器有烧杯和 。 (5)洗涤过程中用试纸测定溶液的操作方法是 。 (6)将有机相3进行减压蒸馏，收集的馏分，即为产品，实验收集到产物，则产率为 (保留3位有效数字)。 【答案】(1)圆底烧瓶 (2) (3)分水器中油水分界层位置保持不变 (4) 萃取、分液 干燥 漏斗、玻璃棒 (5)取一小片pH试纸放在白瓷板或玻璃片上，用洁净的玻璃棒蘸取待测液滴于试纸上，再与标准比色卡对比，读出溶液的pH (6)86.1% 【分析】异戊醇和水杨酸发生酯化反应生成水杨酸异戊酯，取27.6g(0.20mol)水杨酸、43.2mL(0.40mol)异戊醇、8mL环己烯和2mL浓硫酸依次加到圆底烧瓶中，在145~155℃油浴下加热回流至不再有水生成。 【详解】（1）仪器A的名称是圆底烧瓶。故答案为：圆底烧瓶； （2） 异戊醇和水杨酸发生酯化反应生成水杨酸异戊酯和水，制备水杨酸异戊酯的化学方程式为。故答案为：； （3）异戊醇131℃、环己烯83℃，二者在反应温度下会挥发，回流到圆底烧瓶中的物质主要有异戊醇、环己烯，不再有水生成时，说明反应结束，现象为：分水器中油水分界层位置保持不变。故答案为：分水器中油水分界层位置保持不变； （4）操作1的名称是萃取、分液，得到水相和有机相，无水的作用是干燥，操作2是过滤，需用到的玻璃仪器有烧杯和漏斗、玻璃棒。故答案为：萃取、分液；干燥；漏斗、玻璃棒； （5）洗涤过程中用试纸测定溶液的操作方法是取一小片pH试纸放在白瓷板或玻璃片上，用洁净的玻璃棒蘸取待测液滴于试纸上，再与标准比色卡对比，读出溶液的pH；故答案为：取一小片pH试纸放在白瓷板或玻璃片上，用洁净的玻璃棒蘸取待测液滴于试纸上，再与标准比色卡对比，读出溶液的pH； （6）取27.6g(0.20mol)水杨酸、43.2mL(0.40mol)异戊醇、8mL环己烯和2mL浓硫酸依次加到圆底烧瓶中，由方程式可知，水杨酸是少量的，则理论上生成0.2mol水杨酸异戊酯，本次实验的产率为 =86.1%，故答案为：86.1%。 20．(23-24高二下·贵州遵义·期末)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯(H)是目前最常用的防晒剂，以下是其合成路线之一： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 。 (4)F的结构简式为 ，F→G的反应类型为 。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①可以发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。参考H的合成路线，K的结构简式为 。 【答案】(1)对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛 (2)+CCl3CHO+CHCl3 (3)羧基和醚键 (4) 加成反应或还原反应 (5) 13 (6) 【分析】 由题干合成路线图可知，根据BD的结构简式和C的分子式、以及B到C、C到的转化条件可知，C的结构简式为：，由D和H的结构简式结合G的分子式可知，G的结构简式为：，由F的分子式以及题干已知信息②可知F的结构简式为：， 【详解】（1）由题干合成路线图可知，根据B的结构简式可知B的名称为对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛，故答案为：对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛； （2） 由题干合成路线图可知，根据A、B的结构简式和A到B的转化条件可知，A→B的化学方程式为：+CCl3CHO+CHCl3，故答案为：+CCl3CHO+CHCl3； （3）由题干合成路线图可知，根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为羧基和醚键，故答案为：羧基和醚键； （4） 由分析可知，F的结构简式为，G的结构简式为：，故F→G即F和H2在催化剂作用下发生加成反应或者还原反应，该反应的反应类型为加成反应或还原反应，故答案为：；加成反应或还原反应； （5） 由题干路线图可知，C的分子式为：C8H8O2，不饱和度为：5，C的同分异构体中，同时满足下列条件①可以发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基；②遇FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，结合分子式可知，为含有醛基和酚羟基，则有-OH和-CH2CHO有邻、间、对三种位置异构，或者-CH3、-OH和-CHO则有10种位置异构，故共有13种，其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为，故答案为：13；； （6） 本题采用逆向推断法，即L的结构简式为：，由K到L的转化信息可知，K的结构简式为：，发生已知信息①生成K，故答案为： 。 21．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)香料W主要用于配制菠萝等水果香型食用香精，其合成路线如下： 已知：①RCH2COOH  ② 回答下列问题： (1)已知A的相对分子质量为58，分子中不含甲基且为链状结构。若将11.6gA完全燃烧可产生和0.6mol的，则A的结构简式为 。 (2)B的名称是 ，C的结构简式为 。 (3)试剂X可选用 (任写一种)。 (4)苯氧乙酸与A反应生成W的化学方程式为 。 (5)苯氧乙酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的共有 种。(不考虑立体异构) ①遇氯化铁溶液发生显色反应      ②属于酯类     ③能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积之比为的结构简式为 。 【答案】(1) (2) 乙酸 (3)(或NaOH、Na) (4) +CH2=CHCH2OH+H2O (5) 13 【分析】 苯酚可以和NaOH、钠、碳酸钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，B和氯气反应生成C，C和苯酚钠反应生成，结合反应信息可以知道，C是ClCH2COOH，故B为CH3COOH，和A催化剂条件下反应生成香料W。 【详解】（1）由题意可知， A的相对分子质量为29×2=58，则11.6gA的物质的量为n(A)=0.2mol，n(C)＝n(CO2)＝0.6mol、n(H)＝2n(H2O)＝2×0.6mol＝1.2mol，因此有机化合物A与碳、氢原子个数之比＝0.2mol：0.6mol：1.2mol＝1：3：6，A中氧原子个数＝，则A的分子式为C3H6O，A的不饱和度＝，又有A分子中不含甲基，且为链状结构，则A为，故答案为： ； （2）由分析可知B为CH3COOH，C为ClCH2COOH，故答案为：乙酸；ClCH2COOH； （3）苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸的弱，比碳酸氢根的强，苯酚可以与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应生成苯酚钠，X可为(或NaOH、Na)，故答案为：(或NaOH、Na)； （4） A为，苯氧乙酸与在催化剂加热条件下发生酯化反应生成W（）的化学方程式为 +CH2=CHCH2OH+H2O，故答案为： +CH2=CHCH2OH+H2O； （5） 苯氧乙酸（）有多种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子中含酚羟基(-OH)；能发生水解反应和银镜反应，说明分子中还含有酯基和醛基，结合苯氧乙酸的分子式可知，满足条件的有机物分子中必须含有酚羟基和-OOCH，剩余的1个C原子可以单独为甲基(-CH3)或形成-CH2OOCH结构；当苯环上有3条互不相同的侧链，即-OH、-OOCH和-CH3时，三者都相邻时存在3种结构，三者都在间位时有1种结构，三者中只有两种相邻时（如a、b代表其中两种取代基），有3种组合，每种组合有2种结构，共有2×3＝6种结构；当苯环上的侧链为-OH、-CH2OOCH时，存在邻、间、对3种结构，所以满足条件的有机物总共有：3+1+6+3＝13种，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为，故答案为：13、。 22．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)山梨酸乙酯可作食品保鲜剂，直接酯化法合成山梨酸乙酯的装置(加热及夹持装置省略)如下： 已知：①反应原理：+H2O ②有关数据如下表： 物质 相对分子质量 密度/() 沸点/℃ 水溶性 山梨酸 112 1.204 228 易溶 乙醇 46 0.789 78 易溶 山梨酸乙酯 140 0.926 195 难溶 环己烷 84 0.780 80.7 难溶 实验步骤： 步骤I：在三颈烧瓶中加入2.80g山梨酸、足量乙醇、环己烷(作带水剂)、少量催化剂和几粒沸石，110℃反应回流4小时，待反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石。 步骤Ⅱ：将滤液倒入分液漏斗中，先用溶液洗涤至中性，再用水洗涤，分液。 步骤Ⅲ：向有机层中加入少量无水，静置片刻，过滤，将滤液进行蒸馏，收集195℃的馏分，得到纯净的山梨酸乙酯2.80g。 回答下列问题： (1)仪器A的名称是 ，使用前需先 。 (2)仪器B的作用是 ，冷凝水应从 (填“a”或“b”)口进。 (3)带水剂需满足以下条件：①能够与水形成共沸物(与水沸点相差低于30℃)；②在水中的溶解度很小。则乙醇不能作带水剂的原因是 ；结合化学平衡移动原理分析，加入环己烷作带水剂的目的是 。 (4)步骤3中加入无水的作用是 。 (5)本实验的产率是 。(已知：) 【答案】(1) 恒压分液漏斗 检漏 (2) 冷凝回流 b (3) 乙醇能与水互溶 将水带出，使反应正向进行，提高产率 (4)作干燥剂 (5)80% 【分析】 +H2O该反应为可逆反应，反应不完全，要通过球形冷凝管进行冷凝回流，提高原料利用率、产物的产率，生成的产物可用干燥剂无水MgSO4进行干燥。先根据方程式，计算出2.8g山梨酸理论上可生成山梨酸乙酯的产量，再根据产率= 进行计算。 【详解】（1）根据A的结构特征，仪器A的名称是恒压分液漏斗，使用前需要检验是否漏液，故答案为：恒压分液漏斗；检漏； （2）仪器B为球形冷凝管，具有冷凝回流作用，提高原料利用率，产物的产率，冷凝水应“下口进上口出”，故答案为：冷凝回流；b； （3）带水剂需在水中的溶解度很小，因乙醇能与水互溶乙醇不能作带水剂；加入环己烷作带水剂将水带出，使反应正向进行，提高产率，故答案为：乙醇能与水互溶；将水带出，使反应正向进行，提高产率； （4）无水MgSO4能吸水生成硫酸镁晶体，在有机层中加入少量无水MgSO4的作干燥剂，干燥有机物，故答案为：作干燥剂； （5） 根据+H2O，2.8g山梨酸理论上生成山梨酸乙酯的质量为×140g/mol=3.5g，本实验中，山梨酸乙酯的产率=，故答案为：80%。 23．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化合物K是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)B的名称是 ，C分子中有 种化学环境不同的氢原子。 (2)D中官能团的名称是 ，F的结构简式为 。 (3)设计反应l和反应2的目的是 。 (4)G→H的化学方程式为 ，I→J的反应类型为 。 (5)参照上述合成路线，设计由和合成 的合成路线 。(无机试剂任选) 【答案】(1) 对乙基苯酚(或乙基苯酚) 5 (2) 醚键、羧基 (3)保护酚羟基 (4) +HCHO+H2O 氧化反应 (5) 【分析】 D在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E，则D为，根据B到C的反应条件，则B为，根据已知，可得F为，据此分析。 【详解】（1） B为，则B的名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)；C分子关于y轴对称，故C分子中有5种化学环境不同的氢原子； （2） D为，官能团名称为羧基和醚键；根据已知，可得F的结构简式为； （3）由于酚羟基极易被氧化，因此在有机合成中将其转化后又恢复，则设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基，防止其被氧化； （4） 根据H结构得G→H为脱水发生取代反应的化学方程式为：+HCHO+H2O；I→J为I中硫元素上多了两个氧原子，‘“上氧去氢”为氧化反应； （5） 由题中合成路线C→D，E→F，H+F→I，可知由和合成 的合成路线为。 24．(23-24高二下·贵州安顺·期末)苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如下图所示（夹持及加热装置已省略）。 已知：ⅰ.相关数据如下： 物质 苯甲酸 苯甲酸乙酯 乙醚 水 乙醇 环己烷 共沸物 （环己烷-水-乙醇） 沸点（℃） 249 212.6 34.5 100 78.3 80.75 62.6 ⅱ.分水器分水原理：环己烷、乙醇与水形成的共沸物经冷凝回流在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，下层水层从分水器下口放出。 实验步骤如下： ①在烧瓶C中加入3.66g苯甲酸、10mL乙醇（过量）、8mL环己烷，以及3mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按图甲所示安装好装置，加热烧瓶C，反应一段时间后，停止加热。 ②将烧瓶内反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入饱和溶液。 ③分液，水层用20mL乙醚萃取两次，然后合并至有机层，加入无水硫酸镁，进行“操作X”后得到粗产品。 ④将粗产品转移至图乙的烧瓶D中，加入沸石后蒸馏，制得产品3.6g。 回答下列问题： (1)写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式 。 (2)仪器A的名称为 ，图乙装置中冷却水的进口为 （填“c”或“d”），烧瓶C最适宜的加热方式是 。 (3)分水器的作用是 。 (4)加入饱和溶液至溶液呈中性或弱碱性，溶液不能过高或过低的原因是 。 (5)无水硫酸镁的作用 ，“操作X”的名称是 。 (6)苯甲酸乙酯的产率是 。 【答案】(1) (2) 球形冷凝管 d 水浴加热 (3)及时分离出水，使反应正向进行，同时使有几层回流，提高原料利用率 (4)苯甲酸乙酯在酸性或碱性条件下发生水解反应 (5) 除去有机层中的水 蒸馏 (6)80% 【分析】在烧瓶C中加入苯甲酸、乙醇、环己烷、浓硫酸，水浴加热，发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，将烧瓶内反应液倒烧杯中，分批加入饱和溶液，除去苯甲酸和乙醇，分液，有机层加入无水硫酸镁，蒸馏得到粗产品。 【详解】（1） 苯甲酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成苯甲酸乙酯和水，反应的化学方程式为； （2）根据装置图，仪器A的名称为球形冷凝管；为提高冷凝效果，冷凝水“低进高出”，图乙装置中冷却水的进口为d；环己烷、乙醇与水形成的共沸物的沸点为62.1℃，所以烧瓶C最适宜的加热方式是水浴加热。 （3）分水器的作用是及时分离出水，使反应正向进行，同时使有几层回流，提高原料利用率。 （4）苯甲酸乙酯在酸性或碱性条件下发生水解反应，所以溶液不能过高或过低。 （5）无水硫酸镁的作用除去有机层中的水；有机层蒸馏得到粗产品，所以“操作X”的名称是蒸馏。 （6）乙醇过量，3.66g苯甲酸的物质的量为0.03mol，理论上生成苯甲酸乙酯的物质的量为0.03mol，苯甲酸乙酯产率是。 25．(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 已知： (1)化合物B的名称 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物C中官能团的名称为 。 (3)该流程中设计C→D的目的是 ，该步反应的方程式为 。 (4)K是相对分子质量比B大14的同系物，K的同分异构体中满足下列条件的有 种。 ①含“”且“”与苯环直接相连； ②与溶液反应有气体放出。 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线和信息，一种制备乙酰苯胺（）的合成路线如下： 条件Ⅰ为 ，化合物N的结构简式 。 【答案】(1) 间硝基甲苯 还原反应 (2)氨基 (3) 保护氨基 +→+H2O (4) 13 (5) 浓硝酸、浓硫酸、加热 CH3COOH 【分析】 A是芳香族化合物，分子式为C7H8，B还原生成C，由C逆推，可知B是A是，据此分析。 【详解】（1）B的名称为间硝基甲苯，B→C去氧加氢属于还原反应； （2）C的官能团名为氨基； （3）C→D是C中氨基发生反应，E肼解又生成氨基，所以设计C→D的目的是保护氨基； （4） K是相对分子质量比B大14的同系物，K比B多一个CH2，则K的分子式为C8H9NO2，与溶液反应有气体放出，则含有羧基，根据题意含有氨基，且氨基直接连在苯环上，故当苯环上的侧链为-NH2、-COOH、-CH3时，根据定二移一，同分异构体有10种，当苯环上的侧链为-NH2、-CH2COOH，有邻、间、对三种结构，故符合条件的K的同分异构体共13种；其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为； （5） 根据苯胺逆推第一步反应属于硝化反应，硝化反应的条件为浓硝酸、浓硫酸、加热，因为中存在酰胺基，可知氨基与羧基反应生成酰胺基，故N的结构简式为：CH3COOH。 26．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。 已知：(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的结构简式 ，A→B的反应类型为 。 (2)化合物C中官能团名称为 。 (3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。 ②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。 (4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)芳香醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下：，其中M、W的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 取代反应 (2)酯基、醚键 (3) 含 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O； (4) 14 (5) 【分析】 根据B分子中含有苯环，由A的化学式和A→B反应逆推，可知A为，A和乙酸酐发生取代反应生成B，B和ClCH2COOC2H5反应生成C，C酸化生成D，根据所给信息可推测E为，E脱水得到F，则F为，F酸化得到布洛芬。 【详解】（1） 根据上述分析可知A的结构简式是，A与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，则A→B的反应类型属于取代反应； （2）根据化合物C结构简式，可知C分子中含有的官能团名称为酯基、醚键； （3）①手性C原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子，根据化合物D结构简式可知：D分子中含有1个手性C原子，就是同时连接醛基-CHO、苯环和甲基的C原子； ②D分子中含有醛基，能够与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下发生反应，醛基被氧化变为-COOH，由于溶液显碱性，-COOH被中和变为-COONa，新制Cu(OH)2被还原产生Cu2O，该反应的化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O； （4） 布洛芬的同系物M分子式是C9H10O2，说明M分子中含有苯环及羧基-COOH，其可能结构中，若只有一个侧链，物质可能结构为：；若有2个侧链，可能结构为：、、、、、；若有三个侧链，其可能结构为：、、、、、，因此M的同分异构体共有2+6+6=14种不同结构，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为； （5） 由制备时，先将中的醛基氧化为氰基，再将氰基在酸性条件下水解呈羧基，最后与CH3OH发生酯化反应就产生。其流程为，故M是；N是；W是。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$