题型04 有机合成设计（贵州专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)分子式为C3H7Br的有机物A，已知A的核磁共振氢谱有两组峰，在适宜的条件下能发生如下一系列转化： (1)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式： 。B中的官能团为 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)A→D的化学方程式是 。 (4)B→C的化学方程式是 。 (5)D→B的反应类型是 。 (6)已知E的结构中酮羰基，E的结构简式是 。 2．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)有机物F为某药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A中含氧官能团名称为 。 (2)B→C反应过程中，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3)，X的结构简式为 。 (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色； Ⅱ．酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (4)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。 (5)E分子中含有手性碳原子的数目为 。 (6)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 3．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)丙卡巴肼()是一种抗癌前药，其合成路线如图所示： 已知：①NBS的结构为 ② 请回答下列问题： (1)中含有的官能团名称为 。 (2)物质的结构简式为 。 (3)化合物的分子式为 。 (4)与足量溶液反应的化学方程式是 。 (5)生成的反应中的作用是 。 (6)在的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显色 ②苯环上只有两种氢和两个取代基 ③羟基不连在双键碳原子上 (7)参照上述合成路线，以甲苯为主要原料，设计制备的合成路线： (无机试剂和图中试剂任选)。 4．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体，其制备路线如下(A为芳香烃)： 已知：①R-CNR-COOH② 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)B→C的反应试剂是 ，反应类型是 。 (3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)H是G的同系物，满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基 其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1的结构简式为 。 5．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)写出C中的官能团的名称为 。 (2)倍他乐克的分子式 。 (3)写出反应①的化学方程式 ；反应②的反应类型是 。 (4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的是 (写结构简式)。 ①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基 6．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)3，4-二羟基肉桂酸乙酯(Ⅰ)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 。 (2)E生成F的反应类型为 。 (3)下列有关H的说法中，错误的是 。 a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．1molH最多能和3molBr2反应 c．H分子中最多有8个碳原子共平面 d．1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1 (4)D的结构简式为 。 (5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (6)已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件： ①属于芳香族化合物； ②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)； ③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3. 则W的结构简式为 。 7．(23-24高二下·贵州遵义·期末)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯(H)是目前最常用的防晒剂，以下是其合成路线之一： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 。 (4)F的结构简式为 ，F→G的反应类型为 。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①可以发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。参考H的合成路线，K的结构简式为 。 8．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)香料W主要用于配制菠萝等水果香型食用香精，其合成路线如下： 已知：①RCH2COOH  ② 回答下列问题： (1)已知A的相对分子质量为58，分子中不含甲基且为链状结构。若将11.6gA完全燃烧可产生和0.6mol的，则A的结构简式为 。 (2)B的名称是 ，C的结构简式为 。 (3)试剂X可选用 (任写一种)。 (4)苯氧乙酸与A反应生成W的化学方程式为 。 (5)苯氧乙酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的共有 种。(不考虑立体异构) ①遇氯化铁溶液发生显色反应      ②属于酯类     ③能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积之比为的结构简式为 。 9．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化合物K是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)B的名称是 ，C分子中有 种化学环境不同的氢原子。 (2)D中官能团的名称是 ，F的结构简式为 。 (3)设计反应l和反应2的目的是 。 (4)G→H的化学方程式为 ，I→J的反应类型为 。 (5)参照上述合成路线，设计由和合成 的合成路线 。(无机试剂任选) 10．(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 已知： (1)化合物B的名称 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物C中官能团的名称为 。 (3)该流程中设计C→D的目的是 ，该步反应的方程式为 。 (4)K是相对分子质量比B大14的同系物，K的同分异构体中满足下列条件的有 种。 ①含“”且“”与苯环直接相连； ②与溶液反应有气体放出。 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线和信息，一种制备乙酰苯胺（）的合成路线如下： 条件Ⅰ为 ，化合物N的结构简式 。 11．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。 已知：(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的结构简式 ，A→B的反应类型为 。 (2)化合物C中官能团名称为 。 (3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。 ②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。 (4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)芳香醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下：，其中M、W的结构简式分别为 、 。 12．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)如图是8种有机化合物的转换关系，请回答下列问题： (1)A的系统命名为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)反应①、②的反应类型分别是 、 。 (4)写出由D生成E的化学方程式： 。E的核磁共振氢谱中峰面积之比为 。 (5)中最多有 个原子共平面。 (6)证明B中氯元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是 。 ①加入硝酸银溶液②加入氧化钠溶液③加热④加入稀硝酸至溶液呈酸性 1．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)有机物M是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成： 下列说法错误的是 A．的二氯代物有3种 B．步骤③的方程式为+Cl2 C．步骤④为消去反应 D．M的结构简式为 2．(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 已知： (1)化合物B的名称 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物C中官能团的名称为 。 (3)该流程中设计C→D的目的是 ，该步反应的方程式为 。 (4)K是相对分子质量比B大14的同系物，K的同分异构体中满足下列条件的有 种。 ①含“”且“”与苯环直接相连； ②与溶液反应有气体放出。 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线和信息，一种制备乙酰苯胺（）的合成路线如下： 条件Ⅰ为 ，化合物N的结构简式 。 3．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。 已知：(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的结构简式 ，A→B的反应类型为 。 (2)化合物C中官能团名称为 。 (3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。 ②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。 (4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)芳香醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下：，其中M、W的结构简式分别为 、 。 4．(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)香料E的合成路线如下：    已知：   (1)A的化学名称是 。D中官能团的名称为 。 (2)C与D反应生成E的反应类型为 ，E的结构简式为 。 (3)1mol B与足量银氨溶液反应生成 g Ag；A的核磁共振氢谱有 组峰。 (4)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①遇溶液发生显色反应    ②能发生银镜反应 5．(22-23高二下·贵州六盘水·期末)龙葵醛W是一种珍贵的香料，在自然界中未发现其存在，属于合成香料，可按下列路线合成。    已知：   回答下列问题： (1)化合物A的结构简式为 ；F中含有的官能团名称为 。 (2)B→C反应的试剂和条件为 。 (3)D→E的反应类型是 。 (4)写出G→W反应的化学方程式 。 (5)G有多种同分异构体，写出满足下列条件的有机物G的同分异构体的结构简式 。 ①其水溶液遇溶液显紫色。 ②核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶3∶6。 (6)参照上述合成路线和信息，以乙醇为基本原料(无机试剂任选)设计制备正丁醇()的合成路线： 。 6．(23-24高二下·贵州黔东南州·期末)花椒毒素为植物毒素，可用于白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾，其关键中间体H的合成路线如图所示，回答下列问题： (1)与A (填“互为同系物”“互为同素异形体”或“互为同分异构体”)。 (2)加热条件下，B与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式为 。 (3)C中所含官能团的名称为羟基、 和 。 (4)E的顺式结构为 ，的反应类型为 。 (5)G为 (填“纯净物”或“混合物”)。 (6)D的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能同时发生水解反应和银镜反应 ②与溶液不发生显色反应且无—O—O—键 ③除苯环外不含其他环且不能与金属钠发生反应 其中核磁共振氢谱图显示5组峰，且峰面积之比为的有机物的结构简式为 。 7．(22-23高二下·贵州铜仁·期末)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图： 已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应， ②， ③  。 (1)由A到B的过程中，1mol有机物A与氢氧化钠溶液反应，消耗 。 (2)C中含氧官能团名称是 ；C→D的反应类型是 。 (3)D→E的反应方程式是 。 (4)满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构，填序号)。 A．3     B．10     C．13     D．15 ①能发生水解反应又能发生银镜反应，且水解产物能与溶液发生显色反应； ②能与溶液反应。 其中核磁共振氢谱满足2∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为 。 (5)根据上述路线中的相关知识，以  和乙酸为原料制备  的合成路线如下，其中M和N的结构简式分别为 和 。    8．(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成： 已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O； ②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。 ③C、F均能发生银镜反应。 回答下列问题： (1)A的名称是 ，F中含有的官能团名称是 。 (2)①的反应类型是 ，⑥的反应类型是 。 (3)H的结构简式是 。 (4)反应④的化学方程式是 。 (5)L是M的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1 mol的L可与1 mol的NaHCO3反应，L共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的结构简式是 (任写一种)。 (6)参照上述合成路线，设计以C为原料制备高吸水性树脂的合成路线(无机试剂任选) 。 9．(21-22高二下·贵州铜仁·期末)化合物M为某高分子净水膜的中间体。M的合成路线如下： 已知： RCH2CH =CH2 (1)已知A的分子式为C3H7Br，C的名称是 。H的俗名是 。 (2)G中官能团名称是 ；C→D的反应类型是 。 (3)F和新制氢氧化铜悬浊液共热，写出化学方程式 。 (4)F分子中最多有 个原子共平面。 (5)E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 。 (a)遇氯化铁溶液发生显色反应     (b)能发生消去反应 (c)苯环上一氯代物只有2种     (d)核磁共振氢谱有6组峰 10．(21-22高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)G是合成某药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：①M遇溶液发生显色反应； ②。 请回答下列问题： (1)M的名称为 ，A中含有的官能团的名称为 。 (2)D→E的反应类型是 ，C的分子式为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能与发生反应 ②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连 写出在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式： (任写一种)。 (5)参考题中给的已知信息和合成路线，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 11．(21-22高二下·贵州六盘水·期末)以A物质为原料合成一种抗骨质疏松药F的路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，反应①的类型是 。 (2)C物质的化学名称 ，D中含氧官能团的名称为 。 (3)Y的结构简式为 。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)C有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式 。 a．含苯环的单环化合物 b．既能发生水解反应，又能发生银镜反应 c．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1 (6)根据上述信息，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。 12．(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)肉桂酸苄酯F又名苯丙烯酸苄酯，可用于制造防晒类和晒黑类化妆品，也用于配制人造龙涎香、东方型香精。其一种合成路线如图： 已知： (1)C的名称是 ，1molF最多能与 加成。 (2)D→E、E→F的反应类型分别为 、 ，D的结构简式为 。 (3)请写出E生成F的化学方程式 。 (4)满足以下条件的E的同分异构体M有 种(不考虑立体异构)。 a.遇溶液显紫色      b.能发生银镜反应      c.能与发生加成反应 其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为1：2：2：1：2的有机物的结构简式为 。 13．(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： ①B分子中没有支链； ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳； ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种； ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)请写出A、F的结构简式A： ；F： 。 (2)B可以发生的反应有 (选填序号)。 ①取代反应    ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应 (3)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。 (4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。 (5)B→C的化学方程式是 ，C发生银镜反应的离子方程式为 。 14．(21-22高二下·贵州铜仁·期末)化合物M为某高分子净水膜的中间体。M的合成路线如下： 已知： RCH2CH =CH2 (1)已知A的分子式为C3H7Br，C的名称是 。H的俗名是 。 (2)G中官能团名称是 ；C→D的反应类型是 。 (3)F和新制氢氧化铜悬浊液共热，写出化学方程式 。 (4)F分子中最多有 个原子共平面。 (5)E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 。 (a)遇氯化铁溶液发生显色反应     (b)能发生消去反应 (c)苯环上一氯代物只有2种     (d)核磁共振氢谱有6组峰 15．(21-22高二下·贵州黔东南苗族侗族·期末)乳酸具有很强的防腐保鲜作用，可应用在防腐保鲜、抗微生物、作调节剂等方面，用乙烯制备乳酸的工艺流程如下： 回答下列问题： (1)F的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 ；F中所含的官能团名称为 。 (3)A→D的反应类型是 ；F→G第一步的条件是 。 (4)反应E→F的化学方程式为 。 (5)化合物G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有 种(不包括立体异构)。 ①属于酯，能发生水解；②结构中不含。其中核磁共振氢谱显示只有1组峰的结构简式为 。 (6)根据本题信息和已学知识，写出以苯甲醛为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 16．(21-22高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)G是合成某药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：①M遇溶液发生显色反应； ②。 请回答下列问题： (1)M的名称为 ，A中含有的官能团的名称为 。 (2)D→E的反应类型是 ，C的分子式为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能与发生反应 ②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连 写出在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式： (任写一种)。 (5)参考题中给的已知信息和合成路线，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)分子式为C3H7Br的有机物A，已知A的核磁共振氢谱有两组峰，在适宜的条件下能发生如下一系列转化： (1)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式： 。B中的官能团为 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)A→D的化学方程式是 。 (4)B→C的化学方程式是 。 (5)D→B的反应类型是 。 (6)已知E的结构中酮羰基，E的结构简式是 。 【答案】(1) CH3Br 碳碳双键 (2) (3) (4)nCH2=CHCH3 (5)消去反应 (6) 【分析】 A的分子式为C3H7Br，A的核磁共振氢谱有两组峰，为2-溴丙烷，在NaOH醇溶液作用下发消去反应生成的B为丙烯（CH3CH=CH2），加聚成C为聚丙烯。A在NaOH水溶液作用下发生取代反应生成的D为2-丙醇，D在浓硫酸环境受热可消去水分子生成B丙烯，D在铜催化下被氧气氧化为酮，所以E为。 【详解】（1）A为，同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式：CH3Br。B中的官能团为碳碳双键。 （2）A→B的化学方程式是。 （3）A→D的化学方程式是。 （4） B→C的化学方程式是nCH2=CHCH3。 （5）根据分析，D→B的反应类型是消去反应。 （6） E的结构中酮羰基，E的结构简式是。 2．(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)有机物F为某药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A中含氧官能团名称为 。 (2)B→C反应过程中，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3)，X的结构简式为 。 (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色； Ⅱ．酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (4)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。 (5)E分子中含有手性碳原子的数目为 。 (6)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)醚键和醛基 (2) (3) (4)sp、sp3 (5)1 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，氢氧化钠作用下与丙酮先发生加成反应，后发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与CH2(CN)2先发生加成反应，后发生消去反应生成，105℃下与反应转化为，与溴化氢反应转化为。 【详解】（1） 由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、醛基，故答案为：醚键和醛基； （2） 由分子式可知，B→C反应过程中，温度太高会与氢气发生副反应生成副产物，故答案为：； （3） C的同分异构体分子中含有苯环，遇氯化铁溶液不显色说明同分异构体分子中不含有酚羟基，酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子中含有酯基，则符合条件的结构简式为，故答案为：； （4）CH2(CN)2分子中烃基的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，—C≡N中三键碳原子的杂化方式为sp杂化，故答案为：sp、sp3； （5） 由结构简式可知，分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故答案为：1； （6） 由有机物的转化关系可知，以和为原料制备的合成步骤为：浓硫酸作用下发生消去反应生成，催化剂作用下与水共热发生加成反应生成，铜或银做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成；铜或银做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，氢氧化钠作用下与先发生加成反应，后发生消去反应生成，合成路线为。 3．(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)丙卡巴肼()是一种抗癌前药，其合成路线如图所示： 已知：①NBS的结构为 ② 请回答下列问题： (1)中含有的官能团名称为 。 (2)物质的结构简式为 。 (3)化合物的分子式为 。 (4)与足量溶液反应的化学方程式是 。 (5)生成的反应中的作用是 。 (6)在的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显色 ②苯环上只有两种氢和两个取代基 ③羟基不连在双键碳原子上 (7)参照上述合成路线，以甲苯为主要原料，设计制备的合成路线： (无机试剂和图中试剂任选)。 【答案】(1)碳溴键、酰胺基 (2) (3) (4) (5)吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率 (6)4 (7) 【分析】A经过取代反应生成B，B中Cl原子被取代生成D，D中甲基氢原子被取代，生成E，E与G发生取代反应生成H，据此分析解题。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，中含有的官能团名称为碳溴键、酰胺基； （2） 结合②反应可知B中Cl原子被取代，物质的结构简式为； （3）根据化合物的结构简式可知，其分子式为； （4） 中含有酰胺基和碳溴键，与足量溶液发生水解反应，化学方程式是：； （5）生成的反应中的作用是吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率； （6） A的同分异构体中，同时满足：①遇溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两种氢和两个取代基；③羟基不连在双键碳原子上。则符合以上条件的结构有、、、，共计4种； （7） 发生取代生成，再经过取代生成，加氢后生成，与生成，合成路线为：。 4．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体，其制备路线如下(A为芳香烃)： 已知：①R-CNR-COOH② 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)B→C的反应试剂是 ，反应类型是 。 (3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)H是G的同系物，满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基 其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1的结构简式为 。 【答案】(1)甲苯 (2) 浓硫酸、浓硝酸(或浓H2SO4、浓HNO3，) 取代反应(或硝化反应) (3)+NaCN→+NaCl (4)羧基、硝基 (5) 6 【分析】 A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯，A的结构简式为，B的结构简式为；对比B和C的分子式，B生成C为硝化反应；对比C、D的分子式，C转化为D为C中—Cl被—CN取代；D转化为E发生题给已知①的反应，D中—CN水解成—COOH；E转化为F发生题给已知②的反应，E中—NO2被还原成—NH2；F与NaNO2、H2SO4作用生成G，G中两个取代基处于对位，逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，据此分析答题。 【详解】（1） A的结构简式为，A的名称为甲苯； （2）B→C为硝化反应，反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸，反应类型为取代反应（或硝化反应）； （3） C→D的化学方程式为：+NaCN→+NaCl； （4） E的结构简式为，E中含氧官能团的名称为羧基、硝基； （5） G的结构简式为，G中含1个酚羟基和1个羧基，H是G的同系物，H中含1个酚羟基和1个羧基；G的分子式为C8H8O3，H的相对分子质量比G大14，H的分子组成比G多1个“CH2”原子团，H的分子式为C9H10O3；H的苯环上有两个取代基，H的苯环上的两个取代基为：①—OH和—CH2CH2COOH②—OH和，苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系，符合条件的H的同分异构体有2×3=6种；其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为。 5．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)写出C中的官能团的名称为 。 (2)倍他乐克的分子式 。 (3)写出反应①的化学方程式 ；反应②的反应类型是 。 (4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的是 (写结构简式)。 ①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基 【答案】(1)羟基、醚键 (2) (3) +CH3ONa→ +NaCl 还原反应 (4) (5) 23 【分析】A与甲醇钠反应生成B，为取代反应，同时生成NaCl；反应②失去氧为还原反应；反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构，可知X的结构简式为。 【详解】（1）根据结构简式可得出C中含有的官能团为羟基和醚键； （2）由倍他乐克的结构简式可得出其分子式； （3）A与甲醇钠反应生成B为取代反应，同时生成NaCl，则其反应的化学方程式为+CH3ONa→ +NaCl，反应②失去氧，为还原反应； （4）反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构不难的出X的结构简式为：； （5）B的同分异构体能发生银镜反应且能发生水解，应为甲酸酯类化合物，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且含有甲基，则若苯环含有2个取代基，分别为、，则有邻、间、对3种；若含有3个取代基，分别为：、、或、、，各有10种，共23种，核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且分面积比为：3：2：2：1：1：1的是。 6．(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)3，4-二羟基肉桂酸乙酯(Ⅰ)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 。 (2)E生成F的反应类型为 。 (3)下列有关H的说法中，错误的是 。 a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．1molH最多能和3molBr2反应 c．H分子中最多有8个碳原子共平面 d．1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1 (4)D的结构简式为 。 (5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (6)已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件： ①属于芳香族化合物； ②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)； ③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3. 则W的结构简式为 。 【答案】(1)(酚)羟基、酯基 (2)消去反应 (3)b (4) (5) +2［Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O (6)、 【分析】 A与H2O加成生成B(C2H6O)，则A为乙烯(CH2=CH2)，C为CH3CHO；由C、E的结构简式，可确定D为，F为，F发生银镜反应酸化后生成G为，据此分析答题。 【详解】（1） Ⅰ的结构简式为，则含氧官能团的名称是（酚）羟基、酯基； （2） E()生成F()，分子内脱去1分子水，且生成碳碳双键，则反应类型为消去反应； （3） H的结构简式为，则 a．H分子中含有碳碳双键、酚羟基等，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确； b．H分子中羟基邻、对位的氢原子能被溴取代，碳碳双键能与Br2加成，所以1molH最多能和4molBr2反应，b错误； c．从苯和乙烯的结构分析，的两个圈内碳原子一定共平面，两个圈共用2个碳原子，H分子中所有碳原子可能都共平面，c正确； d．H分子中的酚羟基、羧基都能与NaOH反应，羧基能与碳酸氢钠反应，所以消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1，d正确； 答案选b； （4） 由分析可知，D的结构简式为； （5） 由分析可知，F为，则F与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （6） W是H()的同分异构体，且W符合下列条件：①属于芳香族化合物，含有苯环；②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)，含有2个羧基；③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1:2:2:3，则W分子中含有苯环、2个羧基、1个甲基，且结构具有对称性，所以W的结构简式为或。 7．(23-24高二下·贵州遵义·期末)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯(H)是目前最常用的防晒剂，以下是其合成路线之一： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 。 (4)F的结构简式为 ，F→G的反应类型为 。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①可以发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。参考H的合成路线，K的结构简式为 。 【答案】(1)对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛 (2)+CCl3CHO+CHCl3 (3)羧基和醚键 (4) 加成反应或还原反应 (5) 13 (6) 【分析】 由题干合成路线图可知，根据BD的结构简式和C的分子式、以及B到C、C到的转化条件可知，C的结构简式为：，由D和H的结构简式结合G的分子式可知，G的结构简式为：，由F的分子式以及题干已知信息②可知F的结构简式为：， 【详解】（1）由题干合成路线图可知，根据B的结构简式可知B的名称为对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛，故答案为：对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛； （2） 由题干合成路线图可知，根据A、B的结构简式和A到B的转化条件可知，A→B的化学方程式为：+CCl3CHO+CHCl3，故答案为：+CCl3CHO+CHCl3； （3）由题干合成路线图可知，根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为羧基和醚键，故答案为：羧基和醚键； （4） 由分析可知，F的结构简式为，G的结构简式为：，故F→G即F和H2在催化剂作用下发生加成反应或者还原反应，该反应的反应类型为加成反应或还原反应，故答案为：；加成反应或还原反应； （5） 由题干路线图可知，C的分子式为：C8H8O2，不饱和度为：5，C的同分异构体中，同时满足下列条件①可以发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基；②遇FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，结合分子式可知，为含有醛基和酚羟基，则有-OH和-CH2CHO有邻、间、对三种位置异构，或者-CH3、-OH和-CHO则有10种位置异构，故共有13种，其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为，故答案为：13；； （6） 本题采用逆向推断法，即L的结构简式为：，由K到L的转化信息可知，K的结构简式为：，发生已知信息①生成K，故答案为： 。 8．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)香料W主要用于配制菠萝等水果香型食用香精，其合成路线如下： 已知：①RCH2COOH  ② 回答下列问题： (1)已知A的相对分子质量为58，分子中不含甲基且为链状结构。若将11.6gA完全燃烧可产生和0.6mol的，则A的结构简式为 。 (2)B的名称是 ，C的结构简式为 。 (3)试剂X可选用 (任写一种)。 (4)苯氧乙酸与A反应生成W的化学方程式为 。 (5)苯氧乙酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的共有 种。(不考虑立体异构) ①遇氯化铁溶液发生显色反应      ②属于酯类     ③能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积之比为的结构简式为 。 【答案】(1) (2) 乙酸 (3)(或NaOH、Na) (4) +CH2=CHCH2OH+H2O (5) 13 【分析】 苯酚可以和NaOH、钠、碳酸钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，B和氯气反应生成C，C和苯酚钠反应生成，结合反应信息可以知道，C是ClCH2COOH，故B为CH3COOH，和A催化剂条件下反应生成香料W。 【详解】（1）由题意可知， A的相对分子质量为29×2=58，则11.6gA的物质的量为n(A)=0.2mol，n(C)＝n(CO2)＝0.6mol、n(H)＝2n(H2O)＝2×0.6mol＝1.2mol，因此有机化合物A与碳、氢原子个数之比＝0.2mol：0.6mol：1.2mol＝1：3：6，A中氧原子个数＝，则A的分子式为C3H6O，A的不饱和度＝，又有A分子中不含甲基，且为链状结构，则A为，故答案为： ； （2）由分析可知B为CH3COOH，C为ClCH2COOH，故答案为：乙酸；ClCH2COOH； （3）苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸的弱，比碳酸氢根的强，苯酚可以与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应生成苯酚钠，X可为(或NaOH、Na)，故答案为：(或NaOH、Na)； （4） A为，苯氧乙酸与在催化剂加热条件下发生酯化反应生成W（）的化学方程式为 +CH2=CHCH2OH+H2O，故答案为： +CH2=CHCH2OH+H2O； （5） 苯氧乙酸（）有多种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子中含酚羟基(-OH)；能发生水解反应和银镜反应，说明分子中还含有酯基和醛基，结合苯氧乙酸的分子式可知，满足条件的有机物分子中必须含有酚羟基和-OOCH，剩余的1个C原子可以单独为甲基(-CH3)或形成-CH2OOCH结构；当苯环上有3条互不相同的侧链，即-OH、-OOCH和-CH3时，三者都相邻时存在3种结构，三者都在间位时有1种结构，三者中只有两种相邻时（如a、b代表其中两种取代基），有3种组合，每种组合有2种结构，共有2×3＝6种结构；当苯环上的侧链为-OH、-CH2OOCH时，存在邻、间、对3种结构，所以满足条件的有机物总共有：3+1+6+3＝13种，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为，故答案为：13、。 9．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化合物K是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)B的名称是 ，C分子中有 种化学环境不同的氢原子。 (2)D中官能团的名称是 ，F的结构简式为 。 (3)设计反应l和反应2的目的是 。 (4)G→H的化学方程式为 ，I→J的反应类型为 。 (5)参照上述合成路线，设计由和合成 的合成路线 。(无机试剂任选) 【答案】(1) 对乙基苯酚(或乙基苯酚) 5 (2) 醚键、羧基 (3)保护酚羟基 (4) +HCHO+H2O 氧化反应 (5) 【分析】 D在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E，则D为，根据B到C的反应条件，则B为，根据已知，可得F为，据此分析。 【详解】（1） B为，则B的名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)；C分子关于y轴对称，故C分子中有5种化学环境不同的氢原子； （2） D为，官能团名称为羧基和醚键；根据已知，可得F的结构简式为； （3）由于酚羟基极易被氧化，因此在有机合成中将其转化后又恢复，则设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基，防止其被氧化； （4） 根据H结构得G→H为脱水发生取代反应的化学方程式为：+HCHO+H2O；I→J为I中硫元素上多了两个氧原子，‘“上氧去氢”为氧化反应； （5） 由题中合成路线C→D，E→F，H+F→I，可知由和合成 的合成路线为。 10．(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 已知： (1)化合物B的名称 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物C中官能团的名称为 。 (3)该流程中设计C→D的目的是 ，该步反应的方程式为 。 (4)K是相对分子质量比B大14的同系物，K的同分异构体中满足下列条件的有 种。 ①含“”且“”与苯环直接相连； ②与溶液反应有气体放出。 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线和信息，一种制备乙酰苯胺（）的合成路线如下： 条件Ⅰ为 ，化合物N的结构简式 。 【答案】(1) 间硝基甲苯 还原反应 (2)氨基 (3) 保护氨基 +→+H2O (4) 13 (5) 浓硝酸、浓硫酸、加热 CH3COOH 【分析】 A是芳香族化合物，分子式为C7H8，B还原生成C，由C逆推，可知B是A是，据此分析。 【详解】（1）B的名称为间硝基甲苯，B→C去氧加氢属于还原反应； （2）C的官能团名为氨基； （3）C→D是C中氨基发生反应，E肼解又生成氨基，所以设计C→D的目的是保护氨基； （4） K是相对分子质量比B大14的同系物，K比B多一个CH2，则K的分子式为C8H9NO2，与溶液反应有气体放出，则含有羧基，根据题意含有氨基，且氨基直接连在苯环上，故当苯环上的侧链为-NH2、-COOH、-CH3时，根据定二移一，同分异构体有10种，当苯环上的侧链为-NH2、-CH2COOH，有邻、间、对三种结构，故符合条件的K的同分异构体共13种；其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为； （5） 根据苯胺逆推第一步反应属于硝化反应，硝化反应的条件为浓硝酸、浓硫酸、加热，因为中存在酰胺基，可知氨基与羧基反应生成酰胺基，故N的结构简式为：CH3COOH。 11．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。 已知：(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的结构简式 ，A→B的反应类型为 。 (2)化合物C中官能团名称为 。 (3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。 ②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。 (4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)芳香醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下：，其中M、W的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 取代反应 (2)酯基、醚键 (3) 含 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O； (4) 14 (5) 【分析】 根据B分子中含有苯环，由A的化学式和A→B反应逆推，可知A为，A和乙酸酐发生取代反应生成B，B和ClCH2COOC2H5反应生成C，C酸化生成D，根据所给信息可推测E为，E脱水得到F，则F为，F酸化得到布洛芬。 【详解】（1） 根据上述分析可知A的结构简式是，A与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，则A→B的反应类型属于取代反应； （2）根据化合物C结构简式，可知C分子中含有的官能团名称为酯基、醚键； （3）①手性C原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子，根据化合物D结构简式可知：D分子中含有1个手性C原子，就是同时连接醛基-CHO、苯环和甲基的C原子； ②D分子中含有醛基，能够与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下发生反应，醛基被氧化变为-COOH，由于溶液显碱性，-COOH被中和变为-COONa，新制Cu(OH)2被还原产生Cu2O，该反应的化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O； （4） 布洛芬的同系物M分子式是C9H10O2，说明M分子中含有苯环及羧基-COOH，其可能结构中，若只有一个侧链，物质可能结构为：；若有2个侧链，可能结构为：、、、、、；若有三个侧链，其可能结构为：、、、、、，因此M的同分异构体共有2+6+6=14种不同结构，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为； （5） 由制备时，先将中的醛基氧化为氰基，再将氰基在酸性条件下水解呈羧基，最后与CH3OH发生酯化反应就产生。其流程为，故M是；N是；W是。 12．(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)如图是8种有机化合物的转换关系，请回答下列问题： (1)A的系统命名为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)反应①、②的反应类型分别是 、 。 (4)写出由D生成E的化学方程式： 。E的核磁共振氢谱中峰面积之比为 。 (5)中最多有 个原子共平面。 (6)证明B中氯元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是 。 ①加入硝酸银溶液②加入氧化钠溶液③加热④加入稀硝酸至溶液呈酸性 【答案】(1)2，3-二甲基丁烷 (2)碳溴键 (3) 取代反应 消去反应 (4) 2∶3或3∶2 (5)10 (6)②③④① 【分析】 A→B为烷烃在光照条件下与氯气的取代反应，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，反应的产物有两种，分别为 和，由E可以发生1，4加成和1，2加成可知，E为共轭双烯，结构简式为，E由C1依次发生加成、消去反应而来，无法通过该过程形成共轭双烯，因此C1为，C2为，D为，E发生1，4加成的产物F1为，发生1，2加成的产物F2为。 【详解】（1）A主链有4个碳，2号碳和3号碳上都连有一个甲基，因此其系统命名为2，3-二甲基丁烷。 （2） D为，官能团的名称为碳溴键。 （3）由上述分析可知①②分别为取代反应、消去反应。 （4） D→E发生的是消去反应，反应的化学方程式为；E为共轭双烯，结构简式为，核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶3或3∶2。 （5） 由上述分析可知F1的结构简式为，碳碳双键为平面结构，与碳碳双键直接相连的原子与碳碳双键处于同一平面，由于单键可以旋转，-CH3、-CH2Br有一个氢（或溴）原子可以与双键碳原子共面，因此F1中最多有10个原子共平面。 （6）利用氯化银为白色沉淀检验氯代烃中的氯元素，先在氢氧化钠水溶液中加热，通过水解反应将氯原子水解转化为氯离子，然后用硝酸酸化，防止多余的氢氧化钠影响检验，最后加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成则证明有氯元素存在，故正确的顺序为②③④①。 1．(23-24高二下·贵州六盘水·期末)有机物M是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成： 下列说法错误的是 A．的二氯代物有3种 B．步骤③的方程式为+Cl2 C．步骤④为消去反应 D．M的结构简式为 【答案】A 【分析】 环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生A是，A与Cl2发生加成反应产生B是，B与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，与Br2发生1，4-加成反应产生，与H2在一定条件下发生加成反应产生C是，C与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生M是。 【详解】 A．的二氯取代产物有、、、，共有四种不同结构，A错误； B．根据流程图可知步骤③的方程式为与Cl2在一定条件下发生加成反应产生，故该反应的化学方程式为：+Cl2，B正确； C．反应④是与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，故该反应的类型是消去反应，C正确； D．根据上述分析可知化合物M结构简式是，D正确； 故合理选项是A。 2．(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 已知： (1)化合物B的名称 ，B→C的反应类型是 。 (2)化合物C中官能团的名称为 。 (3)该流程中设计C→D的目的是 ，该步反应的方程式为 。 (4)K是相对分子质量比B大14的同系物，K的同分异构体中满足下列条件的有 种。 ①含“”且“”与苯环直接相连； ②与溶液反应有气体放出。 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线和信息，一种制备乙酰苯胺（）的合成路线如下： 条件Ⅰ为 ，化合物N的结构简式 。 【答案】(1) 间硝基甲苯 还原反应 (2)氨基 (3) 保护氨基 +→+H2O (4) 13 (5) 浓硝酸、浓硫酸、加热 CH3COOH 【分析】 A是芳香族化合物，分子式为C7H8，B还原生成C，由C逆推，可知B是A是，据此分析。 【详解】（1）B的名称为间硝基甲苯，B→C去氧加氢属于还原反应； （2）C的官能团名为氨基； （3）C→D是C中氨基发生反应，E肼解又生成氨基，所以设计C→D的目的是保护氨基； （4） K是相对分子质量比B大14的同系物，K比B多一个CH2，则K的分子式为C8H9NO2，与溶液反应有气体放出，则含有羧基，根据题意含有氨基，且氨基直接连在苯环上，故当苯环上的侧链为-NH2、-COOH、-CH3时，根据定二移一，同分异构体有10种，当苯环上的侧链为-NH2、-CH2COOH，有邻、间、对三种结构，故符合条件的K的同分异构体共13种；其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为； （5） 根据苯胺逆推第一步反应属于硝化反应，硝化反应的条件为浓硝酸、浓硫酸、加热，因为中存在酰胺基，可知氨基与羧基反应生成酰胺基，故N的结构简式为：CH3COOH。 3．(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。 已知：(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的结构简式 ，A→B的反应类型为 。 (2)化合物C中官能团名称为 。 (3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。 ②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。 (4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)芳香醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下：，其中M、W的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 取代反应 (2)酯基、醚键 (3) 含 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O； (4) 14 (5) 【分析】 根据B分子中含有苯环，由A的化学式和A→B反应逆推，可知A为，A和乙酸酐发生取代反应生成B，B和ClCH2COOC2H5反应生成C，C酸化生成D，根据所给信息可推测E为，E脱水得到F，则F为，F酸化得到布洛芬。 【详解】（1） 根据上述分析可知A的结构简式是，A与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，则A→B的反应类型属于取代反应； （2）根据化合物C结构简式，可知C分子中含有的官能团名称为酯基、醚键； （3）①手性C原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子，根据化合物D结构简式可知：D分子中含有1个手性C原子，就是同时连接醛基-CHO、苯环和甲基的C原子； ②D分子中含有醛基，能够与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下发生反应，醛基被氧化变为-COOH，由于溶液显碱性，-COOH被中和变为-COONa，新制Cu(OH)2被还原产生Cu2O，该反应的化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O； （4） 布洛芬的同系物M分子式是C9H10O2，说明M分子中含有苯环及羧基-COOH，其可能结构中，若只有一个侧链，物质可能结构为：；若有2个侧链，可能结构为：、、、、、；若有三个侧链，其可能结构为：、、、、、，因此M的同分异构体共有2+6+6=14种不同结构，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1：2：6：1的结构简式为； （5） 由制备时，先将中的醛基氧化为氰基，再将氰基在酸性条件下水解呈羧基，最后与CH3OH发生酯化反应就产生。其流程为，故M是；N是；W是。 4．(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)香料E的合成路线如下：    已知：   (1)A的化学名称是 。D中官能团的名称为 。 (2)C与D反应生成E的反应类型为 ，E的结构简式为 。 (3)1mol B与足量银氨溶液反应生成 g Ag；A的核磁共振氢谱有 组峰。 (4)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①遇溶液发生显色反应    ②能发生银镜反应 【答案】(1) 甲苯 羟基 (2) 取代反应（酯化反应）      (3) 216 4 (4)3 【分析】甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成    ，与NaOH溶液发生反应生成B，B可以发生银镜反应，说明B含有醛基，再结合已知条件可知，B为    ，B发生银镜反应生成C，则C为    ，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成有机物E    ，以此分析； 【详解】（1）根据结构式可知，A为甲苯；D为环己醇，官能团为羟基； 故答案为：甲苯；羟基； （2）根据分析，C与D发生酯化反应生成E    ； 故答案为：取代反应（酯化反应）；    ； （3）B含有一个醛基，所以1molB与足量的银氨溶液反应生成2molAg，质量为216g；有机物A有4种不同化学环境的H原子，其核磁共振氢谱有4组峰； 故答案为：216；4； （4）C为苯甲酸，其同分异构体满足：与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚轻基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚轻基和醛基两种基团，有邻、间、对三种同分异构体； 故答案为：3。 5．(22-23高二下·贵州六盘水·期末)龙葵醛W是一种珍贵的香料，在自然界中未发现其存在，属于合成香料，可按下列路线合成。    已知：   回答下列问题： (1)化合物A的结构简式为 ；F中含有的官能团名称为 。 (2)B→C反应的试剂和条件为 。 (3)D→E的反应类型是 。 (4)写出G→W反应的化学方程式 。 (5)G有多种同分异构体，写出满足下列条件的有机物G的同分异构体的结构简式 。 ①其水溶液遇溶液显紫色。 ②核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶3∶6。 (6)参照上述合成路线和信息，以乙醇为基本原料(无机试剂任选)设计制备正丁醇()的合成路线： 。 【答案】(1)    碳碳双键、醛基 (2)水溶液、加热 (3)加成反应 (4)2  +O22  +2H2O (5)  、   (6)   【分析】A  发生加成反应生成B  ，B发生取代反应生成C  ，C催化氧化得到D  ，D与HCHO加成反应生成E  ，E发生消去反应生成F  ，F加成得到G  ，G催化氧化得到W  ，据分析答题。 【详解】（1）由B的结构简式结合A的分子式可知，AB是加成反应，A的结构简式为  ；F中含有的官能团名称碳碳双键、醛基； （2）B  →C  发生的是氯代烃的取代反应，因此反应的试剂和条件为水溶液、加热； （3）D  E  ，发生的是加成反应； （4）G  W  发生的是醇的催化氧化，化学方程式为：2+O2+2H2O ； （5）①其水溶液遇溶液显紫色,含酚羟基，②核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶3∶6，条件符合的G的同分异构体结构简式为:   、  ； （6）以乙醇为基本原料(无机试剂任选)设计制备正丁醇()，先将乙醇氧化为乙醛，再利用已知中反应乙醛和乙醛加成，再消去最后加成即可得到正丁醇()，合成路线为：  。 6．(23-24高二下·贵州黔东南州·期末)花椒毒素为植物毒素，可用于白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾，其关键中间体H的合成路线如图所示，回答下列问题： (1)与A (填“互为同系物”“互为同素异形体”或“互为同分异构体”)。 (2)加热条件下，B与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式为 。 (3)C中所含官能团的名称为羟基、 和 。 (4)E的顺式结构为 ，的反应类型为 。 (5)G为 (填“纯净物”或“混合物”)。 (6)D的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能同时发生水解反应和银镜反应 ②与溶液不发生显色反应且无—O—O—键 ③除苯环外不含其他环且不能与金属钠发生反应 其中核磁共振氢谱图显示5组峰，且峰面积之比为的有机物的结构简式为 。 【答案】(1)互为同分异构体 (2) (3) 醚键 酮羰基或羰基 (4) 加成反应 (5)混合物 (6) 4 【分析】 A的结构简式是，A发生取代反应生成B ，B在醋酸钠的作用下生成C同时产生HCl小分子，C在一定条件下发生还原反应生成D，D与F发生酯化反应生成H，E与水发生加成反应生成F，F 发生缩聚反应生成G 。 【详解】（1） A的结构简式是，与互为同分异构体。 （2） 加热条件下，B与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式为。 （3） C为，所含官能团的名称为羟基、醚键、羰基。 （4） E的顺式结构为；根据分析可知的反应类型为加成反应。 （5）G为聚合物，由于聚合度不同，因此G为混合物。 （6） D为，满足：①能同时发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯基；②与溶液不发生显色反应且无—O—O—键，说明不含酚羟基；③除苯环外不含其他环且不能与金属钠发生反应，不含羟基，因此可能在苯环上的类型有，第一种-OCH3、-OOCH，共三种，第二种：-OCH2OOCH，有1种，共四种；其中核磁共振氢谱图显示5组峰，且峰面积之比为的有机物的结构简式为：。 7．(22-23高二下·贵州铜仁·期末)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图： 已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应， ②， ③  。 (1)由A到B的过程中，1mol有机物A与氢氧化钠溶液反应，消耗 。 (2)C中含氧官能团名称是 ；C→D的反应类型是 。 (3)D→E的反应方程式是 。 (4)满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构，填序号)。 A．3     B．10     C．13     D．15 ①能发生水解反应又能发生银镜反应，且水解产物能与溶液发生显色反应； ②能与溶液反应。 其中核磁共振氢谱满足2∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为 。 (5)根据上述路线中的相关知识，以  和乙酸为原料制备  的合成路线如下，其中M和N的结构简式分别为 和 。    【答案】(1)4 (2) 醛基、(酚)羟基 取代反应 (3)  +CH2(COOH)2CO2↑+H2O+   (4) C    (5)       【分析】结合信息①及反应条件、B的分子式知，A发生水解反应然后酸化得到B为  ，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生信息中的反应生成E为  ，根据F的分子式、G的结构简式知，E的甲氧基中的-CH3被氢原子取代生成F为  ，（5）由已知信息①可知，  先水解转化为  ，进而转化为M即  ，M即  与CH3COOH发生已知信息②反应生成N即  ，据此分析解题。 【详解】（1）由题干合成路线图示信息可知，1molA分子中含有1mol酚酯基，消耗2molNaOH，另外含有2mol碳氯键，水解生成醇，故消耗2molNaOH，即由A到B的过程中，1mol有机物A与氢氧化钠溶液反应，消耗NaOH一共4mol，故答案为：4； （2）由题干合成路线图中C的结构简式可知，C中含氧官能团名称是醛基和(酚)羟基，C→D的方程式为：  +CH3ONa  +NaBr，该反应的反应类型是取代反应，故答案为：醛基和(酚)羟基；取代反应； （3）由分析可知，E的结构简式为：  ，由题干合成路线图图示信息可知， D→E的反应方程式是  +CH2(COOH)2CO2↑+H2O+  ，故答案为：  +CH2(COOH)2CO2↑+H2O+  ； （4）已知F的分子式为：C9H8O4，不饱和度为：=6，则满足下列条件①能发生水解反应又能发生银镜反应即含有酯基和醛基或者甲酸酯基，且水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应即水解产物含有酚羟基即含有酚酯基；②能与NaHCO3溶液反应即含有羧基，这样的F的同分异构体有：苯环上连有2个取代基有-OOCH和-CH2COOH则有邻间对三种位置关系，苯环上连有3个取代基即-CH3、-OOCH和-COOH，则有10种位置关系，故符合条件的F的同分异构体一共有13种，其中核磁共振氢谱满足2∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为  ，故答案为：C；  ； （5）由已知信息①可知，  先水解转化为  ，进而转化为M即  ，M即  与CH3COOH发生已知信息②反应生成N即  ，故答案为：  ；  。 8．(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成： 已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O； ②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。 ③C、F均能发生银镜反应。 回答下列问题： (1)A的名称是 ，F中含有的官能团名称是 。 (2)①的反应类型是 ，⑥的反应类型是 。 (3)H的结构简式是 。 (4)反应④的化学方程式是 。 (5)L是M的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1 mol的L可与1 mol的NaHCO3反应，L共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的结构简式是 (任写一种)。 (6)参照上述合成路线，设计以C为原料制备高吸水性树脂的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 乙烯 醛基 (2) 加成反应 氧化反应 (3) (4) (5) 8 、或 (6) 【分析】 A（C2H4）是CH2=CH2；反应①中，A和水在催化剂的作用下反应生成B，B为CH3CH2OH；反应②中，B被氧化为C，C为CH3CHO；D（C7H8）为；反应③中，D和Cl2在光照条件下反应生成E（C7H6Cl2），E为；反应④中，E在NaOH的水溶液中发生水解生成F，并结合“已知②”可知，F为；反应⑤中，结合“已知①”可知，C和F反应生成的G为；反应⑥中，G被银氨溶液氧化后，酸化得到H，H为；反应⑦中，H和CH3OH发生酯化反应生成M，M为。 【详解】（1） A（C2H4）是乙烯；F的结构简式为，其官能团是醛基。 （2） 反应①中，A（CH2=CH2）和水反应生成B（CH3CH2OH），该反应是加成反应；反应⑥中，G（）和银氨溶液反应，酸化后得到H（），该反应是氧化反应。 （3） 由分析可知，H的结构简式为。 （4） 反应④中，E（）在NaOH的水溶液中发生水解生成F（），该反应的化学方程式为。 （5） L是M的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1mol的L可与1mol的NaHCO3反应，说明L分子中含有1个羧基，此外侧链上还含有一个碳碳双键，则符合条件的L的结构共有8种，分别是、、、、、、、，其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的结构简式有、、。 （6） 结合“已知①”可知，以C（CH3CHO）为原料制备高吸水性树脂（）的合成路线为。 9．(21-22高二下·贵州铜仁·期末)化合物M为某高分子净水膜的中间体。M的合成路线如下： 已知： RCH2CH =CH2 (1)已知A的分子式为C3H7Br，C的名称是 。H的俗名是 。 (2)G中官能团名称是 ；C→D的反应类型是 。 (3)F和新制氢氧化铜悬浊液共热，写出化学方程式 。 (4)F分子中最多有 个原子共平面。 (5)E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 。 (a)遇氯化铁溶液发生显色反应     (b)能发生消去反应 (c)苯环上一氯代物只有2种     (d)核磁共振氢谱有6组峰 【答案】(1) 3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯） 甘油 (2) 羧基 加成反应 (3) (4)16 (5)、 【分析】E中含有两个甲醇基，经催化氧化后生成含有甲醛基的F，F的结构式为，F经新制氢氧化铜催化氧化和酸化后生成邻二甲酸G，其结构式为。G和H经缩聚反应合成M，结合M、G的结构式可推得H为甘油，结合合成路线倒推得D为CH2BrCHBrCH2Br。A的分子式为C3H7Br，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯，结合题中给出的反应机理得C为，C与Br2加成得到D。 【详解】（1）C结构式为，系统命名法命名为3-溴-1-丙烯或3-溴丙烯，H为CH2OHCHOHCH2OH，俗名为甘油； （2）G结构式为，其中官能团为羧基，C与Br2反应，碳碳双键断裂，Br加在碳碳双键两端，为加成反应； （3）F中醛基被新制氢氧化铜氧化为羧基，新制氢氧化铜被还原为Cu2O，碱性条件下羧基与NaOH反应生成羧酸钠盐，反应式为：； （4）苯环结构12个原子共平面，醛基结构4个原子共平面，醛基结构与苯环结构通过碳碳单键相连，最多所有原子全部共平面，即最多16个原子共平面； （5）E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则必须含有酚羟基，能发生消去反应，则必须含有醇羟基。同分异构体在苯环上有两种一氯取代物，即苯环上有两种等效氢，可推断出苯环上含有两种取代基。核磁共振氢谱有六组峰，即共有六种等效氢，符合以上条件的结构有：、。 10．(21-22高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)G是合成某药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：①M遇溶液发生显色反应； ②。 请回答下列问题： (1)M的名称为 ，A中含有的官能团的名称为 。 (2)D→E的反应类型是 ，C的分子式为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能与发生反应 ②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连 写出在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式： (任写一种)。 (5)参考题中给的已知信息和合成路线，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 对甲基苯酚 碳氟键、羟基 (2) 加成反应 C9H7F3O2 (3)+H2O (4) 6 、 (5) 【分析】已知M遇溶液发生显色反应说明含有酚羟基，结合M的分子式可知M为，M发生取代反应生成A，D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E，E发生醇的消去反应生成F为，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G； 【详解】（1）M为，M的名称为对甲基苯酚；A中含有的官能团的名称为碳氟键、羟基； （2）D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E ，D→E的反应类型是加成反应；C的分子式为C9H7F3O2； （3）E发生醇的消去反应生成F为，E→F的化学方程式为+H2O； （4）①能与发生反应说明含有羧基，②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连，结构有：、、、、、共6种；在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式、； （5）由逆推法可由中醛基和氢气发生加成反应，由已知信息②的反应可知由与CH3CHO反应得到，由在AlCl3作用下反应得到，则合成路线为：。 11．(21-22高二下·贵州六盘水·期末)以A物质为原料合成一种抗骨质疏松药F的路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，反应①的类型是 。 (2)C物质的化学名称 ，D中含氧官能团的名称为 。 (3)Y的结构简式为 。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)C有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式 。 a．含苯环的单环化合物 b．既能发生水解反应，又能发生银镜反应 c．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1 (6)根据上述信息，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。 【答案】(1) 取代反应 (2) 苯乙酸 羰基、(酚)羟基 (3) (4)++HBr (5) (6) 【分析】 化合物A分子式是C7H8，其与Cl2光照反应产生，则A是甲苯，结构简式是，与NaCN发生取代反应，然后酸化可得C：，C与Y在一定条件下反应产生D，则Y是，反应类型是取代反应；以N为催化剂，D与M反应生成E和另外一种有机物X，根据原子守恒可知X结构简式为CH3CH2OH，E与2-溴丙烷发生取代反应产生化合物F和HBr。 【详解】（1） A是甲苯，结构简式是；与Cl2在光照条件下发生甲基上H原子的取代反应产生 和HCl，故反应①的化学反应类型是取代反应； （2） C是，名称为苯乙酸； 根据化合物D结构简式可知D分子中含有的含氧官能团名称为羰基、(酚)羟基； （3） 根据上述分析可知化合物Y结构简式是； （4） E与2-溴丙烷发生取代反应产生F和HBr，则E→F的化学方程式为：++HBr； （5） C有多种同分异构体，同时符合下列条件：a．含苯环的单环化合物，说明分子中含有一个苯环；b．既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明含有HCOO-R结构；c．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明物质分子中含有四种H原子，它们的个数比是3：2：2：1，则符合要求的同分异构体结构简式是； （6） 与Cl2在光照条件下发生取代反应产生， 与NaCN、H+/H2O作用反应产生，与发生取代反应产生目标产物：，则以和为原料制取的合成路线为： 。 12．(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)肉桂酸苄酯F又名苯丙烯酸苄酯，可用于制造防晒类和晒黑类化妆品，也用于配制人造龙涎香、东方型香精。其一种合成路线如图： 已知： (1)C的名称是 ，1molF最多能与 加成。 (2)D→E、E→F的反应类型分别为 、 ，D的结构简式为 。 (3)请写出E生成F的化学方程式 。 (4)满足以下条件的E的同分异构体M有 种(不考虑立体异构)。 a.遇溶液显紫色      b.能发生银镜反应      c.能与发生加成反应 其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为1：2：2：1：2的有机物的结构简式为 。 【答案】(1) 苯甲醛 7 (2) 氧化反应 取代反应 (酯化反应) (3) (4) 16 【分析】 由A的分子式以及B可知，A为乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成B乙醛，根据信息反应知，B与C苯甲醛反应生成D为，D发生氧化反应生成E为，E与苯甲醇发生酯化反应生成F，据此分析解答。 【详解】（1） 根据C的结构简式可知，C的名称是苯甲醛，1molF中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酯基，酯基不与氢气加成，最多能与7加成。 （2） D→E的反应类型为氧化反应，D的结构简式为；E与苯甲醇发生酯化反应生成F； （3） E生成F的化学方程式为； （4） 满足以下条件的E的同分异构体M，a.遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；b.能发生银镜反应，含有醛基；c.能与Br2/CCl4发生加成反应，含有碳碳双键；若有两个侧链，则可能是 (邻、间、对3种)，或 (邻、间、对3种)；若有三个侧链，分别为羟基、乙烯基、醛基，可按如下思路分析： (醛基有2种位置)、 (醛基有4种位置)、 (醛基有4种位置)，则共16种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶2∶2∶1∶2的有机物的结构简式为。 13．(21-22高二下·贵州纳雍县第四中学·期末)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： ①B分子中没有支链； ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳； ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种； ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)请写出A、F的结构简式A： ；F： 。 (2)B可以发生的反应有 (选填序号)。 ①取代反应    ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应 (3)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。 (4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。 (5)B→C的化学方程式是 ，C发生银镜反应的离子方程式为 。 【答案】(1) (CH3)3COO(CH2)4CH3 CH3CH2CH2CH=CH2 (2)①②④ (3) 羧基 碳碳双键 (4) (5) 2CH3CH2CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CH2CHO+2H2O CH3CH2CH2CH2CHO+2Ag(NH3)+2OH-CH3CH2CH2CH2COO-+NH+2Ag↓+3NH3+H2O 【分析】D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，有转化关系B连续两次氧化得D，可知B为醇，C为醛，D为羧酸，D,E互为具有相同官能团的同分异构体，D,E为羧酸，故A为酯，且B,C,D,E,F,分子中碳原子数相同，A的分子式为，则B,E分子式依次为，，B无支链，故B的结构简式为，C为，D为,E分子烃基上的氢被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为，B和E发生酯化反应生成A，故A为,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸，加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为; 【详解】（1）根据分析可知A，F，的结构简式分别为：， （2）B的结构简式为，含有羟基，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有氢原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应； （3）D为含有的官能团为羧基，F为所含的官能团是碳碳双键； （4）D为，与D具有相同官能团的同分异构体为; E的结构简式为与E具有相同官能团的同分异构体为； （5）B C即的方程式为：；C发生银镜反应的方程式为： 14．(21-22高二下·贵州铜仁·期末)化合物M为某高分子净水膜的中间体。M的合成路线如下： 已知： RCH2CH =CH2 (1)已知A的分子式为C3H7Br，C的名称是 。H的俗名是 。 (2)G中官能团名称是 ；C→D的反应类型是 。 (3)F和新制氢氧化铜悬浊液共热，写出化学方程式 。 (4)F分子中最多有 个原子共平面。 (5)E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 。 (a)遇氯化铁溶液发生显色反应     (b)能发生消去反应 (c)苯环上一氯代物只有2种     (d)核磁共振氢谱有6组峰 【答案】(1) 3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯） 甘油 (2) 羧基 加成反应 (3) (4)16 (5)、 【分析】E中含有两个甲醇基，经催化氧化后生成含有甲醛基的F，F的结构式为，F经新制氢氧化铜催化氧化和酸化后生成邻二甲酸G，其结构式为。G和H经缩聚反应合成M，结合M、G的结构式可推得H为甘油，结合合成路线倒推得D为CH2BrCHBrCH2Br。A的分子式为C3H7Br，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯，结合题中给出的反应机理得C为，C与Br2加成得到D。 【详解】（1）C结构式为，系统命名法命名为3-溴-1-丙烯或3-溴丙烯，H为CH2OHCHOHCH2OH，俗名为甘油； （2）G结构式为，其中官能团为羧基，C与Br2反应，碳碳双键断裂，Br加在碳碳双键两端，为加成反应； （3）F中醛基被新制氢氧化铜氧化为羧基，新制氢氧化铜被还原为Cu2O，碱性条件下羧基与NaOH反应生成羧酸钠盐，反应式为：； （4）苯环结构12个原子共平面，醛基结构4个原子共平面，醛基结构与苯环结构通过碳碳单键相连，最多所有原子全部共平面，即最多16个原子共平面； （5）E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则必须含有酚羟基，能发生消去反应，则必须含有醇羟基。同分异构体在苯环上有两种一氯取代物，即苯环上有两种等效氢，可推断出苯环上含有两种取代基。核磁共振氢谱有六组峰，即共有六种等效氢，符合以上条件的结构有：、。 15．(21-22高二下·贵州黔东南苗族侗族·期末)乳酸具有很强的防腐保鲜作用，可应用在防腐保鲜、抗微生物、作调节剂等方面，用乙烯制备乳酸的工艺流程如下： 回答下列问题： (1)F的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 ；F中所含的官能团名称为 。 (3)A→D的反应类型是 ；F→G第一步的条件是 。 (4)反应E→F的化学方程式为 。 (5)化合物G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有 种(不包括立体异构)。 ①属于酯，能发生水解；②结构中不含。其中核磁共振氢谱显示只有1组峰的结构简式为 。 (6)根据本题信息和已学知识，写出以苯甲醛为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1)2-氯丙酸 (2) 碳氯键、羧基 (3) 加成反应 NaOH水溶液，加热(或其他合理答案) (4)+HCl (5) 7 (6) 【分析】A催化氧化得到B，结合G的结构简式可分析出B的结构简式为CH3CHO，C为，A与HCN催化剂加热反应得到D，为加成反应所以D的结构简式为CH3CH2CN，D在酸性条件下水解后得到E，结合E的分子式可推测E为CH3CH2COOH，E与氯气在红磷催化下加热反应得到F，结合G的结构简式，可推测-Cl取代在与羧基相连的碳上，所以F为。 【详解】（1）F的化学名称是2-氯丙酸。 （2）C的结构简式为，F中所含的官能团是—Cl，—COOH，名称为碳氯键﹑羧基。 （3）D分子比A分子增加HCN，A→D的反应类型是加成反应；F→G第一步为—Cl水解为—OH，条件为NaOH水溶液，加热。 （4）E→F是—Cl取代羧基相连碳上的氢，化学方程式为 + HCl。 （5）根据条件属于酯，能发生水解，结构中不含，可写出、、HCOOCHO2CH3、、、、，共7种，其中核磁共振氢谱显示只有1组峰的结构简式为。 （6）制备，根据合成路线可以采用逆推的方法： ，可得合成路线： 。 16．(21-22高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)G是合成某药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：①M遇溶液发生显色反应； ②。 请回答下列问题： (1)M的名称为 ，A中含有的官能团的名称为 。 (2)D→E的反应类型是 ，C的分子式为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能与发生反应 ②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连 写出在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式： (任写一种)。 (5)参考题中给的已知信息和合成路线，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 对甲基苯酚 碳氟键、羟基 (2) 加成反应 C9H7F3O2 (3)+H2O (4) 6 、 (5) 【分析】已知M遇溶液发生显色反应说明含有酚羟基，结合M的分子式可知M为，M发生取代反应生成A，D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E，E发生醇的消去反应生成F为，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G； 【详解】（1）M为，M的名称为对甲基苯酚；A中含有的官能团的名称为碳氟键、羟基； （2）D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E ，D→E的反应类型是加成反应；C的分子式为C9H7F3O2； （3）E发生醇的消去反应生成F为，E→F的化学方程式为+H2O； （4）①能与发生反应说明含有羧基，②苯环上有且只有2个对位取代基且苯环与碳原子直接相连，结构有：、、、、、共6种；在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶1∶2∶2的结构简式、； （5）由逆推法可由中醛基和氢气发生加成反应，由已知信息②的反应可知由与CH3CHO反应得到，由在AlCl3作用下反应得到，则合成路线为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$