内容正文:
题型03 反应类型、原子共面、同分异构体的判断
1.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)2021年初,我国自主研发的创新药“奥布替尼”上市。“奥布替尼”的结构简式为
下列说法正确的是
A.“奥布替尼”分子中的单键碳原子均有手性
B.一定条件下“奥布替尼”能与盐酸发生水解反应产生羧酸和铵盐
C.“奥布替尼”的分子式为
D.是合成该药物的前体,其分子中所有原子可能在同一平面上
2.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)分枝酸可用于生化研究,在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体,是重要的化合物,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是
A.分枝酸的分子式为C10H8O6
B.该物质最多可与2mol氢气加成
C.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
D.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
3.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下图,下列说法错误的是
A.X可以与溶液发生显色反应
B.Y分子中所有碳原子可能共平面
C.1mol X与NaOH溶液反应最多消耗3mol NaOH
D.Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别
4.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)有机物X可以作为药物合成中间体,其结构简式如图所示。有关X说法错误的是
A.分子式为C10H12O4
B.分子中含有3个手性碳原子
C.1molX最多可与3molBr2发生加成反应
D.一定条件下,能发生加聚反应,也能发生缩聚反应
5.(23-24高二下·贵州安顺·期末)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。下列说法正确的是
A.X中所有原子共面 B.Y中含有3种官能团
C.Y、Z中均含手性碳原子 D.1molZ与发生加成反应,最多消耗5mol
6.(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)生物体内多巴胺的合成是以酪氨酸为起始原料,在多种复杂的生物酶共同作用下完成的,其过程如下图所示。下列相关说法错误的是
A.多巴胺分子中所有碳原子可能同平面
B.多巴与浓溴水反应最多可以消耗
C.酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成3种二肽
D.上图中三种有机物均可与溶液发生显色反应
7.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)绿原酸的结构简式如图,有关绿原酸的说法正确的是
A.绿原酸最多与反应
B.绿原酸最多与反应
C.绿原酸分子中所有的碳原子均采取杂化
D.绿原酸最多能与反应
8.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用,用安息香还可以制备二苯乙二酮,反应如下:
下列有关说法正确的是
A.安息香的官能团名称为羧基
B.安息香中所有原子均可能处在同一平面上
C.二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构
D.可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮
9.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)甲硝唑主要用于治疗或预防厌氧菌引起的系统或局部感染,结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该分子中含有两种含氧官能团
B.该分子可发生加成反应、消去反应
C.该分子没有含苯环的同分异构体
D.该分子可与盐酸反应形成盐,增大药物水溶性
10.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)下列实验涉及加成反应的是
A
B
C
D
A.A B.B C.C D.D
11.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)我国科学家屠呦呦从传统中药材中提取的青蒿素,可用于治疗疟疾(结构如图)。下列说法错误的是
A.青蒿素的分子式为 B.所有碳原子均采取杂化
C.青蒿素有较强的氧化性 D.一定条件下,能与NaOH溶液反应
12.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)有机物M是生产某些液晶材料和药物的原料,可通过以下路线合成:
下列说法错误的是
A.的二氯代物有3种 B.步骤③的方程式为+Cl2
C.步骤④为消去反应 D.M的结构简式为
13.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)三硝酸甘油酯()是临床上常用的治疗心绞痛的药物,合成步骤如下:(提示:),步骤①至⑤中涉及到的反应类型依次为
A.消去—酯化—取代—加成—水解 B.消去—加成—取代—水解—酯化
C.消去—取代—加成—水解—酯化 D.消去—水解—取代—酯化—加成
14.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)下列说法中正确的是
A.乙醇、乙酸均能与反应放出,两者所含官能团相同
B.乙烯能使溴水和酸性溶液褪色,两者的反应原理相同
C.相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧消耗的氧气的量相同
D.邻二甲苯只有一种结构,证明苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构
15.(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)通过理论计算发现,CH2=CH-C≡CH与HBr发生加成反应时,通过不同的路径都可以生成有机物④,其反应过程及相对能量变化如下图所示。下列说法不正确的是。
A.反应物经过渡态2生成中间体发生的是1,4-加成
B.推测物质的稳定性顺序为:④>③>②
C.反应路径1中最大能垒为
D.催化剂不会改变总反应的
16.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)下列操作和现象得出的结论正确的是
选项
操作
现象
结论
A
向溴水中加入苯,振荡、静置
溴水颜色变浅
溴单质和苯发生加成反应
B
将苯、液溴和铁粉混合产生的气体通入硝酸银溶液中
产生淡黄色沉淀
苯和溴发生了取代反应
C
鸡蛋清溶液中加入硝酸银溶液,再加入过量蒸馏水
产生沉淀,沉淀不溶解
硝酸银能使蛋白质变性
D
向淀粉水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液,加热
未产生砖红色沉淀
淀粉没有水解
A.A B.B C.C D.D
17.(23-24高二下·贵州铜仁·期末)槲皮素是植物界广泛分布,具有多种类生物活性的化合物,结构如下图。下列有关该物质的说法错误的是
A.该物质分子式为
B.该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化反应
C.该分子中所有碳环均含键和键
D.常温下,1mol该物质能和6mol发生取代反应
18.(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)卡塔尔足球世界杯处处体现“化学元素”,下列有关描述正确的是
A.局部麻醉剂中的氯乙烷能发生加聚反应
B.看台材料中的聚碳酸酯 可通过缩聚反应制得
C.人造草坪中的聚乙烯和聚丙烯互为同系物
D.运动衣的主要材料 ,其两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同
19.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)下列有机反应类型错误的是
A. 取代反应
B.nCH2=CH2 加聚反应
C. 取代反应
D. 加成反应
20.(23-24高二下·贵州黔东南州·期末)合成替米沙坦的一种有机原料的结构简式(M)如图所示。下列说法正确的是
A.M中含有3种官能团
B.M中所有碳原子一定不位于同一平面上
C.最多与发生加成反应
D.与足量的溶液反应,理论上可生成沉淀
1.(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)完全燃烧1.00g某脂肪烃,生成和。质谱法测得其相对分子质量为100。下列说法不正确的是
A.该脂肪烃属于烷烃,其分子式为
B.该脂肪烃能发生取代反应,不能发生加成反应
C.该脂肪烃主链有4个碳原子的结构有2种
D.该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有5种
2.(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)如图是8种有机化合物的转换关系,请回答下列问题:
(1)A的系统命名为 。
(2)D中官能团的名称为 。
(3)反应①、②的反应类型分别是 、 。
(4)写出由D生成E的化学方程式: 。E的核磁共振氢谱中峰面积之比为 。
(5)中最多有 个原子共平面。
(6)证明B中氯元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是 。
①加入硝酸银溶液②加入氧化钠溶液③加热④加入稀硝酸至溶液呈酸性
3.(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)分子式为C3H7Br的有机物A,已知A的核磁共振氢谱有两组峰,在适宜的条件下能发生如下一系列转化:
(1)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式: 。B中的官能团为 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)A→D的化学方程式是 。
(4)B→C的化学方程式是 。
(5)D→B的反应类型是 。
(6)已知E的结构中酮羰基,E的结构简式是 。
4.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):
已知:①R-CNR-COOH②
回答下列问题:
(1)A的名称是 。
(2)B→C的反应试剂是 ,反应类型是 。
(3)C→D反应的化学方程式为 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基
其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为 。
5.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)写出C中的官能团的名称为 。
(2)倍他乐克的分子式 。
(3)写出反应①的化学方程式 ;反应②的反应类型是 。
(4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为 。
(5)满足下列条件的B的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是 (写结构简式)。
①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基
6.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)3,4-二羟基肉桂酸乙酯(Ⅰ)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 。
(2)E生成F的反应类型为 。
(3)下列有关H的说法中,错误的是 。
a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.1molH最多能和3molBr2反应
c.H分子中最多有8个碳原子共平面
d.1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1
(4)D的结构简式为 。
(5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式: 。
(6)已知W是H的同分异构体,且W符合下列条件:
①属于芳香族化合物;
②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况);
③核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶3.
则W的结构简式为 。
7.(23-24高二下·贵州遵义·期末)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯(H)是目前最常用的防晒剂,以下是其合成路线之一:
已知:
①
②
回答下列问题:
(1)B的名称为 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)D中含氧官能团的名称为 。
(4)F的结构简式为 ,F→G的反应类型为 。
(5)C的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①可以发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色。
其中,核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
(6)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。参考H的合成路线,K的结构简式为 。
8.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化合物K是一种治疗痛风的药物,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)B的名称是 ,C分子中有 种化学环境不同的氢原子。
(2)D中官能团的名称是 ,F的结构简式为 。
(3)设计反应l和反应2的目的是 。
(4)G→H的化学方程式为 ,I→J的反应类型为 。
(5)参照上述合成路线,设计由和合成 的合成路线 。(无机试剂任选)
9.(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域,以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示:
已知:
(1)化合物B的名称 ,B→C的反应类型是 。
(2)化合物C中官能团的名称为 。
(3)该流程中设计C→D的目的是 ,该步反应的方程式为 。
(4)K是相对分子质量比B大14的同系物,K的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①含“”且“”与苯环直接相连;
②与溶液反应有气体放出。
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线和信息,一种制备乙酰苯胺()的合成路线如下:
条件Ⅰ为 ,化合物N的结构简式 。
10.(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)香料E的合成路线如下:
已知:
(1)A的化学名称是 。D中官能团的名称为 。
(2)C与D反应生成E的反应类型为 ,E的结构简式为 。
(3)1mol B与足量银氨溶液反应生成 g Ag;A的核磁共振氢谱有 组峰。
(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①遇溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
11.(22-23高二下·贵州六盘水·期末)龙葵醛W是一种珍贵的香料,在自然界中未发现其存在,属于合成香料,可按下列路线合成。
已知:
回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式为 ;F中含有的官能团名称为 。
(2)B→C反应的试剂和条件为 。
(3)D→E的反应类型是 。
(4)写出G→W反应的化学方程式 。
(5)G有多种同分异构体,写出满足下列条件的有机物G的同分异构体的结构简式 。
①其水溶液遇溶液显紫色。
②核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1∶2∶3∶6。
(6)参照上述合成路线和信息,以乙醇为基本原料(无机试剂任选)设计制备正丁醇()的合成路线: 。
12.(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效,是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。
已知:(R为烃基)
回答下列问题:
(1)A的结构简式 ,A→B的反应类型为 。
(2)化合物C中官能团名称为 。
(3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。
②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2,其可能结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳香醛直接氧化时,苯环上烃基也可能被氧化,参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下:,其中M、W的结构简式分别为 、 。
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题型03 反应类型、原子共面、同分异构体的判断
1.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)2021年初,我国自主研发的创新药“奥布替尼”上市。“奥布替尼”的结构简式为
下列说法正确的是
A.“奥布替尼”分子中的单键碳原子均有手性
B.一定条件下“奥布替尼”能与盐酸发生水解反应产生羧酸和铵盐
C.“奥布替尼”的分子式为
D.是合成该药物的前体,其分子中所有原子可能在同一平面上
【答案】B
【详解】A.以单键连接四个不同原子或原子团的碳原子才是手性碳,故A错误;
B.分子中的肽键能与盐酸发生水解反应产生羧酸和铵盐,故B正确;
C.分子式为,故C错误;
D.含饱和碳原子,所有原子不可能都共面,故D错误;故选B。
2.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)分枝酸可用于生化研究,在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体,是重要的化合物,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是
A.分枝酸的分子式为C10H8O6
B.该物质最多可与2mol氢气加成
C.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
D.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
【答案】C
【详解】A. 根据结构简式可知分枝酸的分子式为C10H10O6,A错误;
B. 分子中只有碳碳双键和氢气发生加成反应,该物质最多可与3mol氢气加成,B错误;
C. 含有羧基和羟基,可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同,均是取代反应,C正确;
D. 分子中只有羧基和氢氧化钠反应,1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应,D错误;答案选C。
3.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下图,下列说法错误的是
A.X可以与溶液发生显色反应
B.Y分子中所有碳原子可能共平面
C.1mol X与NaOH溶液反应最多消耗3mol NaOH
D.Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别
【答案】C
【详解】A. X中含有酚羟基,则X可以与溶液发生显色反应,A正确;
B.羰基和苯环是平面结构,甲氧基靠单键可旋转至一个平面,故Y分子中所有碳原子可能共平面,B正确;
C.苯环上的溴原子水解产生的酚羟基也能消耗氢氧化钠,故苯环上的溴原子消耗2molNaOH,羧基、酚羟基各消耗1molNaOH, 1mol X与NaOH溶液反应最多消耗4mol NaOH,C不正确;
D.Z中含有醛基,可使新制氢氧化铜悬出现浊液,Y不能和新制氢氧化铜反应,无明显现象,故Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别,D正确;
答案选C。
4.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)有机物X可以作为药物合成中间体,其结构简式如图所示。有关X说法错误的是
A.分子式为C10H12O4
B.分子中含有3个手性碳原子
C.1molX最多可与3molBr2发生加成反应
D.一定条件下,能发生加聚反应,也能发生缩聚反应
【答案】B
【详解】A.根据结构简式可判断分子式为C10H12O4,A正确;
B.分子中含有2个手性碳原子,即,B错误;
C.分子中含有3个碳碳双键,1molX最多可与3molBr2发生加成反应,C正确;
D.分子中含有碳碳双键、羧基和羟基,一定条件下,能发生加聚反应,也能发生缩聚反应,D正确;
答案选B。
5.(23-24高二下·贵州安顺·期末)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。下列说法正确的是
A.X中所有原子共面 B.Y中含有3种官能团
C.Y、Z中均含手性碳原子 D.1molZ与发生加成反应,最多消耗5mol
【答案】B
【详解】A.X中含有饱和碳原子,不可能所有原子共面,A项错误;
B.Y中的官能团有羟基、碳碳双键、羧基,B项正确;
C.Y、Z均不含手性碳原子,C项错误;
D.1molZ与H2发生加成发生,苯环消耗3molH2,碳碳双键消耗1molH2,酯基不能与H2加成,共消耗4molH2,D项错误;
答案选B。
6.(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)生物体内多巴胺的合成是以酪氨酸为起始原料,在多种复杂的生物酶共同作用下完成的,其过程如下图所示。下列相关说法错误的是
A.多巴胺分子中所有碳原子可能同平面
B.多巴与浓溴水反应最多可以消耗
C.酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成3种二肽
D.上图中三种有机物均可与溶液发生显色反应
【答案】C
【详解】A.根据碳碳单键可以旋转,苯环所有原子共平面,则L-酪氨酸分子中所有碳原子均可同平面,A正确;
B.L-多巴中含有两个酚羟基,酚羟基与浓溴水发生反应取代反应,取代在苯环的邻、对位,根据其结构简式可知,多巴与浓溴水反应最多可以消耗,B正确;
C.酪氨酸与多巴混合发生缩合反应生成二肽,可以两分子酪氨酸形成二肽,可以两分子多巴形成二肽,也可以1分子酪氨酸与1分子多巴形成二肽,根据酸脱羟基氨脱氢,1分子酪氨酸与1分子多巴形成二肽有两种结构,因此酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成4种二肽,C错误;
D.上图三种有机物均有酚羟基,都能与溶液发生显色反应,D正确;
故选C。
7.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)绿原酸的结构简式如图,有关绿原酸的说法正确的是
A.绿原酸最多与反应
B.绿原酸最多与反应
C.绿原酸分子中所有的碳原子均采取杂化
D.绿原酸最多能与反应
【答案】D
【详解】A.苯环可以与3molH2发生加成,碳碳双键消耗1molH2,故消耗4molH2,A错误;
B.含碳碳双键,能使溴发生加成反应,酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应,则1mol绿原酸最多与含4molBr2反应,B错误;
C.饱和碳原子为sp3杂化,与羧基相连的环为饱和脂肪环,故杂化方式为sp3杂化,C错误;
D.1mol绿原酸含1mol-COOH,能与1molNaHCO3反应,D正确;
答案选D。
8.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用,用安息香还可以制备二苯乙二酮,反应如下:
下列有关说法正确的是
A.安息香的官能团名称为羧基
B.安息香中所有原子均可能处在同一平面上
C.二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构
D.可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮
【答案】D
【详解】A.安息香的官能团名称为羟基和酮羰基,故A错误;
B.安息香中羟基连接的碳原子以4个单键连接其他4个原子,此5个原子最多3个在同一平面,故B错误;
C.二苯乙二酮的一氯代物有3种不同结构,故C错误;
D.安息香有羟基,可以与金属钠反应产生气体,而二苯乙二酮不能和金属钠反应,所以可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮,故D正确;
故答案为:D。
9.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)甲硝唑主要用于治疗或预防厌氧菌引起的系统或局部感染,结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该分子中含有两种含氧官能团
B.该分子可发生加成反应、消去反应
C.该分子没有含苯环的同分异构体
D.该分子可与盐酸反应形成盐,增大药物水溶性
【答案】C
【详解】A.分子中含有羟基和硝基两种含氧官能团,故A正确;
B.该分子存在碳碳双键,可发生加成反应,连羟基的碳的邻位碳上有氢,可发生消去反应,故B正确;
C.该分子分子式为:C6H9ON3,存在含苯环的同分异构体,6个C原子形成苯环,3个-NH2,1个-OH为苯环上的取代基,故C错误;
D.由于杂环中存在大π键,1号N提供2个电子形成大π键,2号N提供1个电子形成大π键,2号N上还有一个孤电子对,更易和盐酸形成盐,增大水溶性,故D正确;
故答案选C。
10.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)下列实验涉及加成反应的是
A
B
C
D
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.甲烷与氯气在光照条件下发生的是取代反应,不是加成反应,故A不选;
B.乙烯与Br2发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,故B选;
C.乙醛的银镜反应是氧化反应,故C不选;
D.钠与乙醇反应生成乙醇钠与氢气,发生的是置换反应,故D不选;
答案选B。
11.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)我国科学家屠呦呦从传统中药材中提取的青蒿素,可用于治疗疟疾(结构如图)。下列说法错误的是
A.青蒿素的分子式为 B.所有碳原子均采取杂化
C.青蒿素有较强的氧化性 D.一定条件下,能与NaOH溶液反应
【答案】B
【详解】A.根据青蒿素的结构简式,可知其分子式为C15H22O5,故A正确;
B.青蒿素分子中饱和碳原子采取杂化,酯基中碳原子采取杂化,故B错误;
C.青蒿素含有的过氧基(-O-O-)具有强氧化性,可用于杀菌,故C正确;
D.青蒿素分子中含有酯基,具有酯的性质,在一定条件下,青蒿素能与NaOH溶液发生反应,故D正确,
故答案为:B。
12.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)有机物M是生产某些液晶材料和药物的原料,可通过以下路线合成:
下列说法错误的是
A.的二氯代物有3种 B.步骤③的方程式为+Cl2
C.步骤④为消去反应 D.M的结构简式为
【答案】A
【分析】
环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应产生,与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生A是,A与Cl2发生加成反应产生B是,B与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生,与Br2发生1,4-加成反应产生,与H2在一定条件下发生加成反应产生C是,C与NaOH水溶液共热,发生取代反应产生M是。
【详解】
A.的二氯取代产物有、、、,共有四种不同结构,A错误;
B.根据流程图可知步骤③的方程式为与Cl2在一定条件下发生加成反应产生,故该反应的化学方程式为:+Cl2,B正确;
C.反应④是与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生,故该反应的类型是消去反应,C正确;
D.根据上述分析可知化合物M结构简式是,D正确;
故合理选项是A。
13.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)三硝酸甘油酯()是临床上常用的治疗心绞痛的药物,合成步骤如下:(提示:),步骤①至⑤中涉及到的反应类型依次为
A.消去—酯化—取代—加成—水解 B.消去—加成—取代—水解—酯化
C.消去—取代—加成—水解—酯化 D.消去—水解—取代—酯化—加成
【答案】C
【详解】1-丙醇发生消去反应生成丙烯,丙烯和氯气发生取代反应、加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl,ClCH2CHClCH2Cl发生水解反应生成HOCH2CH(OH)CH2OH,HOCH2CH(OH)CH2OH和浓硝酸发生酯化反应生成三硝酸甘油酯,即反应类型分别为消去—取代—加成—水解—酯化;
答案选C。
14.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)下列说法中正确的是
A.乙醇、乙酸均能与反应放出,两者所含官能团相同
B.乙烯能使溴水和酸性溶液褪色,两者的反应原理相同
C.相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧消耗的氧气的量相同
D.邻二甲苯只有一种结构,证明苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构
【答案】D
【详解】A.乙醇、乙酸均能与钠发生反应,但官能团分别为羟基和羧基,所含官能团不同,A项错误;
B.乙烯与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,乙烯与酸性KMnO4发生氧化反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,两者反应原理不同,B项错误;
C.1mol乙烯完全燃烧需要3molO2,而1molCH4完全燃烧消耗2molO2,相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧消耗的氧气的量不同,C项错误;
D. 若苯环为单双键交替则二甲苯有两种结构,即和,但其只有一种结构,所以苯环中不存在单双键交替,即为介于单键和双键之间的特殊的共价键,D项正确;
故答案选D。
15.(23-24高二下·贵州贵州大学附属中学·期末)通过理论计算发现,CH2=CH-C≡CH与HBr发生加成反应时,通过不同的路径都可以生成有机物④,其反应过程及相对能量变化如下图所示。下列说法不正确的是。
A.反应物经过渡态2生成中间体发生的是1,4-加成
B.推测物质的稳定性顺序为:④>③>②
C.反应路径1中最大能垒为
D.催化剂不会改变总反应的
【答案】C
【详解】A.由题干反应历程图可知,反应物经过渡态2生成中间体即CH2=CH-C≡CH+HBrBrCH2-CH=C=CH2,故发生的是1,4-加成,A正确;
B.由题干反应历程图可知,物质②③④具有的能量相对大小为:②>③>④,能量越高物质越不稳定,故推测物质的稳定性顺序为:④>③>②,B正确;
C.由题干反应历程图可知,反应路径1中最大能垒为过渡态3,其数值为36.1-(-9.5)=,C错误;
D.催化剂不会改变反应的始态和终态,故催化剂不能改变总反应的,D正确;
故答案为:C。
16.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)下列操作和现象得出的结论正确的是
选项
操作
现象
结论
A
向溴水中加入苯,振荡、静置
溴水颜色变浅
溴单质和苯发生加成反应
B
将苯、液溴和铁粉混合产生的气体通入硝酸银溶液中
产生淡黄色沉淀
苯和溴发生了取代反应
C
鸡蛋清溶液中加入硝酸银溶液,再加入过量蒸馏水
产生沉淀,沉淀不溶解
硝酸银能使蛋白质变性
D
向淀粉水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液,加热
未产生砖红色沉淀
淀粉没有水解
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.向溴水中加入苯,振荡、静置,溴水颜色变浅是因为苯将溴水中的溴单质萃取到苯层,使溴水褪色,故A错误;
B.苯、液溴和铁粉混合产生的气体中,既有HBr,又有Br2,将这个混合气体通入到AgNO3溶液中,HBr、Br2都可以在溶液中和AgNO3反应产生淡黄色沉淀,故该现象不能说明苯和溴发生了取代反应,故B错误;
C.鸡蛋清溶液中加入硝酸银溶液,产生沉淀,再加入过量蒸馏水,沉淀不溶解,说明硝酸银作为重金属盐,使鸡蛋清中蛋白质变性,故C正确;
D.淀粉水解液显酸性,在加入新制氢氧化铜悬浊液之前,应先将溶液调成碱性,否则不能观察到产生砖红色沉淀,无法确定淀粉是否水解,故D错误;
故答案为:C。
17.(23-24高二下·贵州铜仁·期末)槲皮素是植物界广泛分布,具有多种类生物活性的化合物,结构如下图。下列有关该物质的说法错误的是
A.该物质分子式为
B.该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化反应
C.该分子中所有碳环均含键和键
D.常温下,1mol该物质能和6mol发生取代反应
【答案】D
【详解】A.该有机物的分子式为,A正确;
B.该有机物含有羟基、碳碳双键、羰基,能发生取代反应、加成反应和氧化反应,B正确;
C.苯环中的碳原子形成键和大键,中间的碳环形成了碳碳双键,既含有键又含有键,C正确
D.常温下,该物质苯环上羟基的邻位对位H原子能和溴发生取代反应,故1mol该物质能和5mol发生取代反应,D错误;
故选D。
18.(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)卡塔尔足球世界杯处处体现“化学元素”,下列有关描述正确的是
A.局部麻醉剂中的氯乙烷能发生加聚反应
B.看台材料中的聚碳酸酯 可通过缩聚反应制得
C.人造草坪中的聚乙烯和聚丙烯互为同系物
D.运动衣的主要材料 ,其两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同
【答案】B
【详解】A.氯乙烷为饱和结构,不能发生加聚反应,故A错误;
B.由结构简式可知,聚碳酸酯属于聚酯类高分子化合物,可通过缩聚反应制得,故B正确;
C.聚乙烯和聚丙烯的聚合度n值为不确定值,都属于混合物,不可能互为同系物,故C错误;
D.由结构简式可知,合成高分子化合物的单体为对苯二甲酸和对苯二胺,两种单体的核磁共振氢谱峰数相同,但羧基和氨基的氢原子数目不同,所以峰面积不同,故D错误;
故选B。
19.(23-24高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)下列有机反应类型错误的是
A. 取代反应
B.nCH2=CH2 加聚反应
C. 取代反应
D. 加成反应
【答案】A
【详解】A.该反应为乙烯和溴单质的加成反应,A错误;
B.该反应为乙烯的加聚反应,B正确;
C.该反应为甲烷的取代反应,C正确;
D.该反应为乙烯和水的加成反应,D正确;
综上所述答案为A。
20.(23-24高二下·贵州黔东南州·期末)合成替米沙坦的一种有机原料的结构简式(M)如图所示。下列说法正确的是
A.M中含有3种官能团
B.M中所有碳原子一定不位于同一平面上
C.最多与发生加成反应
D.与足量的溶液反应,理论上可生成沉淀
【答案】B
【详解】A.M中含有酯基和碳溴键,共2种官能团,A项错误;
B.M中多个饱和碳原子,因此M中所有碳原子一定不位于同一平面上,B项正确;
C.M中含有2个苯环均可发生加成反应,因此最多与发生加成反应,C项错误;
D.M为非电解质,无法电离出溴离子,因此不与溶液反应,D项错误;
故答案选B。
1.(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)完全燃烧1.00g某脂肪烃,生成和。质谱法测得其相对分子质量为100。下列说法不正确的是
A.该脂肪烃属于烷烃,其分子式为
B.该脂肪烃能发生取代反应,不能发生加成反应
C.该脂肪烃主链有4个碳原子的结构有2种
D.该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有5种
【答案】C
【详解】A.完全燃烧1.00g某脂肪烃,生成和,质谱法测得其相对分子质量为100,其中脂肪烃的物质的量是0.01mol,二氧化碳的物质的量是3.08g÷44g/mol=0.07mol,水的物质的量是1.44g÷18g/mol=0.08mol,根据C、H原子守恒可知脂肪烃中碳原子和氢原子个数分别是7、16,所以该脂肪烃的分子式为,因此属于烷烃,A正确;
B.该脂肪烃属于烷烃,能发生取代反应,不能发生加成反应,B正确;
C.该脂肪烃主链有4个碳原子,说明支链只能是3个甲基,结构只有1种,C错误;
D.该脂肪烃主链有5个碳原子,则其支链可以是1个乙基,此时乙基只能和3号碳原子相连,或是2个甲基,2个甲基可以是相邻、相对或相间,相对时有2种结构,因此结构有5种,D正确;
答案选C。
2.(23-24高二下·贵州安龙县第一中学·期末)如图是8种有机化合物的转换关系,请回答下列问题:
(1)A的系统命名为 。
(2)D中官能团的名称为 。
(3)反应①、②的反应类型分别是 、 。
(4)写出由D生成E的化学方程式: 。E的核磁共振氢谱中峰面积之比为 。
(5)中最多有 个原子共平面。
(6)证明B中氯元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是 。
①加入硝酸银溶液②加入氧化钠溶液③加热④加入稀硝酸至溶液呈酸性
【答案】(1)2,3-二甲基丁烷
(2)碳溴键
(3) 取代反应 消去反应
(4) 2∶3或3∶2
(5)10
(6)②③④①
【分析】
A→B为烷烃在光照条件下与氯气的取代反应,B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,反应的产物有两种,分别为 和,由E可以发生1,4加成和1,2加成可知,E为共轭双烯,结构简式为,E由C1依次发生加成、消去反应而来,无法通过该过程形成共轭双烯,因此C1为,C2为,D为,E发生1,4加成的产物F1为,发生1,2加成的产物F2为。
【详解】(1)A主链有4个碳,2号碳和3号碳上都连有一个甲基,因此其系统命名为2,3-二甲基丁烷。
(2)
D为,官能团的名称为碳溴键。
(3)由上述分析可知①②分别为取代反应、消去反应。
(4)
D→E发生的是消去反应,反应的化学方程式为;E为共轭双烯,结构简式为,核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶3或3∶2。
(5)
由上述分析可知F1的结构简式为,碳碳双键为平面结构,与碳碳双键直接相连的原子与碳碳双键处于同一平面,由于单键可以旋转,-CH3、-CH2Br有一个氢(或溴)原子可以与双键碳原子共面,因此F1中最多有10个原子共平面。
(6)利用氯化银为白色沉淀检验氯代烃中的氯元素,先在氢氧化钠水溶液中加热,通过水解反应将氯原子水解转化为氯离子,然后用硝酸酸化,防止多余的氢氧化钠影响检验,最后加入硝酸银溶液,若有白色沉淀生成则证明有氯元素存在,故正确的顺序为②③④①。
3.(23-24高二下·贵州黄平民族中学·期末)分子式为C3H7Br的有机物A,已知A的核磁共振氢谱有两组峰,在适宜的条件下能发生如下一系列转化:
(1)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式: 。B中的官能团为 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)A→D的化学方程式是 。
(4)B→C的化学方程式是 。
(5)D→B的反应类型是 。
(6)已知E的结构中酮羰基,E的结构简式是 。
【答案】(1) CH3Br 碳碳双键
(2)
(3)
(4)nCH2=CHCH3
(5)消去反应
(6)
【分析】
A的分子式为C3H7Br,A的核磁共振氢谱有两组峰,为2-溴丙烷,在NaOH醇溶液作用下发消去反应生成的B为丙烯(CH3CH=CH2),加聚成C为聚丙烯。A在NaOH水溶液作用下发生取代反应生成的D为2-丙醇,D在浓硫酸环境受热可消去水分子生成B丙烯,D在铜催化下被氧气氧化为酮,所以E为。
【详解】(1)A为,同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式:CH3Br。B中的官能团为碳碳双键。
(2)A→B的化学方程式是。
(3)A→D的化学方程式是。
(4)
B→C的化学方程式是nCH2=CHCH3。
(5)根据分析,D→B的反应类型是消去反应。
(6)
E的结构中酮羰基,E的结构简式是。
4.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):
已知:①R-CNR-COOH②
回答下列问题:
(1)A的名称是 。
(2)B→C的反应试剂是 ,反应类型是 。
(3)C→D反应的化学方程式为 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基
其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为 。
【答案】(1)甲苯
(2) 浓硫酸、浓硝酸(或浓H2SO4、浓HNO3,) 取代反应(或硝化反应)
(3)+NaCN→+NaCl
(4)羧基、硝基
(5) 6
【分析】
A为芳香烃,A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B,B的分子式为C7H7Cl,则A为甲苯,A的结构简式为,B的结构简式为;对比B和C的分子式,B生成C为硝化反应;对比C、D的分子式,C转化为D为C中—Cl被—CN取代;D转化为E发生题给已知①的反应,D中—CN水解成—COOH;E转化为F发生题给已知②的反应,E中—NO2被还原成—NH2;F与NaNO2、H2SO4作用生成G,G中两个取代基处于对位,逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位,C的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为,F的结构简式为,据此分析答题。
【详解】(1)
A的结构简式为,A的名称为甲苯;
(2)B→C为硝化反应,反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸,反应类型为取代反应(或硝化反应);
(3)
C→D的化学方程式为:+NaCN→+NaCl;
(4)
E的结构简式为,E中含氧官能团的名称为羧基、硝基;
(5)
G的结构简式为,G中含1个酚羟基和1个羧基,H是G的同系物,H中含1个酚羟基和1个羧基;G的分子式为C8H8O3,H的相对分子质量比G大14,H的分子组成比G多1个“CH2”原子团,H的分子式为C9H10O3;H的苯环上有两个取代基,H的苯环上的两个取代基为:①—OH和—CH2CH2COOH②—OH和,苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系,符合条件的H的同分异构体有2×3=6种;其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为。
5.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)写出C中的官能团的名称为 。
(2)倍他乐克的分子式 。
(3)写出反应①的化学方程式 ;反应②的反应类型是 。
(4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为 。
(5)满足下列条件的B的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是 (写结构简式)。
①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基
【答案】(1)羟基、醚键
(2)
(3) +CH3ONa→ +NaCl 还原反应
(4)
(5) 23
【分析】A与甲醇钠反应生成B,为取代反应,同时生成NaCl;反应②失去氧为还原反应;反应③为取代反应,利用元素守恒结合C和D的结构,可知X的结构简式为。
【详解】(1)根据结构简式可得出C中含有的官能团为羟基和醚键;
(2)由倍他乐克的结构简式可得出其分子式;
(3)A与甲醇钠反应生成B为取代反应,同时生成NaCl,则其反应的化学方程式为+CH3ONa→ +NaCl,反应②失去氧,为还原反应;
(4)反应③为取代反应,利用元素守恒结合C和D的结构不难的出X的结构简式为:;
(5)B的同分异构体能发生银镜反应且能发生水解,应为甲酸酯类化合物,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且含有甲基,则若苯环含有2个取代基,分别为、,则有邻、间、对3种;若含有3个取代基,分别为:、、或、、,各有10种,共23种,核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,且分面积比为:3:2:2:1:1:1的是。
6.(23-24高二下·贵州黔西南州金成实验学校·期末)3,4-二羟基肉桂酸乙酯(Ⅰ)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称是 。
(2)E生成F的反应类型为 。
(3)下列有关H的说法中,错误的是 。
a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.1molH最多能和3molBr2反应
c.H分子中最多有8个碳原子共平面
d.1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1
(4)D的结构简式为 。
(5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式: 。
(6)已知W是H的同分异构体,且W符合下列条件:
①属于芳香族化合物;
②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况);
③核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶3.
则W的结构简式为 。
【答案】(1)(酚)羟基、酯基
(2)消去反应
(3)b
(4)
(5)
+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O
(6)、
【分析】
A与H2O加成生成B(C2H6O),则A为乙烯(CH2=CH2),C为CH3CHO;由C、E的结构简式,可确定D为,F为,F发生银镜反应酸化后生成G为,据此分析答题。
【详解】(1)
Ⅰ的结构简式为,则含氧官能团的名称是(酚)羟基、酯基;
(2)
E()生成F(),分子内脱去1分子水,且生成碳碳双键,则反应类型为消去反应;
(3)
H的结构简式为,则
a.H分子中含有碳碳双键、酚羟基等,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,a正确;
b.H分子中羟基邻、对位的氢原子能被溴取代,碳碳双键能与Br2加成,所以1molH最多能和4molBr2反应,b错误;
c.从苯和乙烯的结构分析,的两个圈内碳原子一定共平面,两个圈共用2个碳原子,H分子中所有碳原子可能都共平面,c正确;
d.H分子中的酚羟基、羧基都能与NaOH反应,羧基能与碳酸氢钠反应,所以消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶1,d正确;
答案选b;
(4)
由分析可知,D的结构简式为;
(5)
由分析可知,F为,则F与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O;
(6)
W是H()的同分异构体,且W符合下列条件:①属于芳香族化合物,含有苯环;②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况),含有2个羧基;③核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为1:2:2:3,则W分子中含有苯环、2个羧基、1个甲基,且结构具有对称性,所以W的结构简式为或。
7.(23-24高二下·贵州遵义·期末)对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯(H)是目前最常用的防晒剂,以下是其合成路线之一:
已知:
①
②
回答下列问题:
(1)B的名称为 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)D中含氧官能团的名称为 。
(4)F的结构简式为 ,F→G的反应类型为 。
(5)C的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①可以发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色。
其中,核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
(6)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。参考H的合成路线,K的结构简式为 。
【答案】(1)对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛
(2)+CCl3CHO+CHCl3
(3)羧基和醚键
(4) 加成反应或还原反应
(5) 13
(6)
【分析】
由题干合成路线图可知,根据BD的结构简式和C的分子式、以及B到C、C到的转化条件可知,C的结构简式为:,由D和H的结构简式结合G的分子式可知,G的结构简式为:,由F的分子式以及题干已知信息②可知F的结构简式为:,
【详解】(1)由题干合成路线图可知,根据B的结构简式可知B的名称为对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛,故答案为:对羟基苯甲醛或者4-羟基苯甲醛;
(2)
由题干合成路线图可知,根据A、B的结构简式和A到B的转化条件可知,A→B的化学方程式为:+CCl3CHO+CHCl3,故答案为:+CCl3CHO+CHCl3;
(3)由题干合成路线图可知,根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为羧基和醚键,故答案为:羧基和醚键;
(4)
由分析可知,F的结构简式为,G的结构简式为:,故F→G即F和H2在催化剂作用下发生加成反应或者还原反应,该反应的反应类型为加成反应或还原反应,故答案为:;加成反应或还原反应;
(5)
由题干路线图可知,C的分子式为:C8H8O2,不饱和度为:5,C的同分异构体中,同时满足下列条件①可以发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基;②遇FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基,结合分子式可知,为含有醛基和酚羟基,则有-OH和-CH2CHO有邻、间、对三种位置异构,或者-CH3、-OH和-CHO则有10种位置异构,故共有13种,其中,核磁共振氢谱显示为5组峰、且峰面积比为的同分异构体的结构简式为,故答案为:13;;
(6)
本题采用逆向推断法,即L的结构简式为:,由K到L的转化信息可知,K的结构简式为:,发生已知信息①生成K,故答案为: 。
8.(23-24高二下·贵州六盘水·期末)化合物K是一种治疗痛风的药物,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)B的名称是 ,C分子中有 种化学环境不同的氢原子。
(2)D中官能团的名称是 ,F的结构简式为 。
(3)设计反应l和反应2的目的是 。
(4)G→H的化学方程式为 ,I→J的反应类型为 。
(5)参照上述合成路线,设计由和合成 的合成路线 。(无机试剂任选)
【答案】(1) 对乙基苯酚(或乙基苯酚) 5
(2) 醚键、羧基
(3)保护酚羟基
(4) +HCHO+H2O 氧化反应
(5)
【分析】
D在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E,则D为,根据B到C的反应条件,则B为,根据已知,可得F为,据此分析。
【详解】(1)
B为,则B的名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚);C分子关于y轴对称,故C分子中有5种化学环境不同的氢原子;
(2)
D为,官能团名称为羧基和醚键;根据已知,可得F的结构简式为;
(3)由于酚羟基极易被氧化,因此在有机合成中将其转化后又恢复,则设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基,防止其被氧化;
(4)
根据H结构得G→H为脱水发生取代反应的化学方程式为:+HCHO+H2O;I→J为I中硫元素上多了两个氧原子,‘“上氧去氢”为氧化反应;
(5)
由题中合成路线C→D,E→F,H+F→I,可知由和合成 的合成路线为。
9.(23-24高二下·贵州安顺·期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域,以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示:
已知:
(1)化合物B的名称 ,B→C的反应类型是 。
(2)化合物C中官能团的名称为 。
(3)该流程中设计C→D的目的是 ,该步反应的方程式为 。
(4)K是相对分子质量比B大14的同系物,K的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①含“”且“”与苯环直接相连;
②与溶液反应有气体放出。
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线和信息,一种制备乙酰苯胺()的合成路线如下:
条件Ⅰ为 ,化合物N的结构简式 。
【答案】(1) 间硝基甲苯 还原反应
(2)氨基
(3) 保护氨基 +→+H2O
(4) 13
(5) 浓硝酸、浓硫酸、加热 CH3COOH
【分析】
A是芳香族化合物,分子式为C7H8,B还原生成C,由C逆推,可知B是A是,据此分析。
【详解】(1)B的名称为间硝基甲苯,B→C去氧加氢属于还原反应;
(2)C的官能团名为氨基;
(3)C→D是C中氨基发生反应,E肼解又生成氨基,所以设计C→D的目的是保护氨基;
(4)
K是相对分子质量比B大14的同系物,K比B多一个CH2,则K的分子式为C8H9NO2,与溶液反应有气体放出,则含有羧基,根据题意含有氨基,且氨基直接连在苯环上,故当苯环上的侧链为-NH2、-COOH、-CH3时,根据定二移一,同分异构体有10种,当苯环上的侧链为-NH2、-CH2COOH,有邻、间、对三种结构,故符合条件的K的同分异构体共13种;其中核磁共振氢谱图显示有4组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为;
(5)
根据苯胺逆推第一步反应属于硝化反应,硝化反应的条件为浓硝酸、浓硫酸、加热,因为中存在酰胺基,可知氨基与羧基反应生成酰胺基,故N的结构简式为:CH3COOH。
10.(22-23高二下·贵州黔西南布依族苗族·期末)香料E的合成路线如下:
已知:
(1)A的化学名称是 。D中官能团的名称为 。
(2)C与D反应生成E的反应类型为 ,E的结构简式为 。
(3)1mol B与足量银氨溶液反应生成 g Ag;A的核磁共振氢谱有 组峰。
(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①遇溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
【答案】(1) 甲苯 羟基
(2) 取代反应(酯化反应)
(3) 216 4
(4)3
【分析】甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成 ,与NaOH溶液发生反应生成B,B可以发生银镜反应,说明B含有醛基,再结合已知条件可知,B为 ,B发生银镜反应生成C,则C为 ,苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成有机物E ,以此分析;
【详解】(1)根据结构式可知,A为甲苯;D为环己醇,官能团为羟基;
故答案为:甲苯;羟基;
(2)根据分析,C与D发生酯化反应生成E ;
故答案为:取代反应(酯化反应); ;
(3)B含有一个醛基,所以1molB与足量的银氨溶液反应生成2molAg,质量为216g;有机物A有4种不同化学环境的H原子,其核磁共振氢谱有4组峰;
故答案为:216;4;
(4)C为苯甲酸,其同分异构体满足:与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚轻基;能发生银镜反应,说明结构中含有醛基,满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚轻基和醛基两种基团,有邻、间、对三种同分异构体;
故答案为:3。
11.(22-23高二下·贵州六盘水·期末)龙葵醛W是一种珍贵的香料,在自然界中未发现其存在,属于合成香料,可按下列路线合成。
已知:
回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式为 ;F中含有的官能团名称为 。
(2)B→C反应的试剂和条件为 。
(3)D→E的反应类型是 。
(4)写出G→W反应的化学方程式 。
(5)G有多种同分异构体,写出满足下列条件的有机物G的同分异构体的结构简式 。
①其水溶液遇溶液显紫色。
②核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1∶2∶3∶6。
(6)参照上述合成路线和信息,以乙醇为基本原料(无机试剂任选)设计制备正丁醇()的合成路线: 。
【答案】(1) 碳碳双键、醛基
(2)水溶液、加热
(3)加成反应
(4)2 +O22 +2H2O
(5) 、
(6)
【分析】A 发生加成反应生成B ,B发生取代反应生成C ,C催化氧化得到D ,D与HCHO加成反应生成E ,E发生消去反应生成F ,F加成得到G ,G催化氧化得到W ,据分析答题。
【详解】(1)由B的结构简式结合A的分子式可知,AB是加成反应,A的结构简式为 ;F中含有的官能团名称碳碳双键、醛基;
(2)B →C 发生的是氯代烃的取代反应,因此反应的试剂和条件为水溶液、加热;
(3)D E ,发生的是加成反应;
(4)G W 发生的是醇的催化氧化,化学方程式为:2+O2+2H2O ;
(5)①其水溶液遇溶液显紫色,含酚羟基,②核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1∶2∶3∶6,条件符合的G的同分异构体结构简式为: 、 ;
(6)以乙醇为基本原料(无机试剂任选)设计制备正丁醇(),先将乙醇氧化为乙醛,再利用已知中反应乙醛和乙醛加成,再消去最后加成即可得到正丁醇(),合成路线为: 。
12.(23-24高二下·贵州铜仁·期末)布洛芬具有退热、镇痛的疗效,是治疗关节疼痛等的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下图。
已知:(R为烃基)
回答下列问题:
(1)A的结构简式 ,A→B的反应类型为 。
(2)化合物C中官能团名称为 。
(3)①判断D中 (选填“含”或“不含”)有手性碳原子。
②写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2,其可能结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳香醛直接氧化时,苯环上烃基也可能被氧化,参照上图流程及已知信息以为原料制备的合成路线如下:,其中M、W的结构简式分别为 、 。
【答案】(1) 取代反应
(2)酯基、醚键
(3) 含 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O;
(4) 14
(5)
【分析】
根据B分子中含有苯环,由A的化学式和A→B反应逆推,可知A为,A和乙酸酐发生取代反应生成B,B和ClCH2COOC2H5反应生成C,C酸化生成D,根据所给信息可推测E为,E脱水得到F,则F为,F酸化得到布洛芬。
【详解】(1)
根据上述分析可知A的结构简式是,A与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH,则A→B的反应类型属于取代反应;
(2)根据化合物C结构简式,可知C分子中含有的官能团名称为酯基、醚键;
(3)①手性C原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子,根据化合物D结构简式可知:D分子中含有1个手性C原子,就是同时连接醛基-CHO、苯环和甲基的C原子;
②D分子中含有醛基,能够与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下发生反应,醛基被氧化变为-COOH,由于溶液显碱性,-COOH被中和变为-COONa,新制Cu(OH)2被还原产生Cu2O,该反应的化学方程式为:+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O;
(4)
布洛芬的同系物M分子式是C9H10O2,说明M分子中含有苯环及羧基-COOH,其可能结构中,若只有一个侧链,物质可能结构为:;若有2个侧链,可能结构为:、、、、、;若有三个侧链,其可能结构为:、、、、、,因此M的同分异构体共有2+6+6=14种不同结构,其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为;
(5)
由制备时,先将中的醛基氧化为氰基,再将氰基在酸性条件下水解呈羧基,最后与CH3OH发生酯化反应就产生。其流程为,故M是;N是;W是。
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