2.3.2苯的同系物 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

解说人：齐文 教研组：高中化学组 第二章 烃 第三节　芳香烃 第2课时 苯的同系物 情景导入 思考：甲苯和苯有什么关系的，具有什么性质呢？ 新课探究 苯的同系物的概念 概念 结构特点 通式 实例 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。 （1）分子结构中只有一个苯环； （2）与苯环连接的全部是烷基（1~6个） CnH2n-6（n≥7，n为正整数） —CH3 —CH3 —CH3 —CH2CH(CH3)2 新课探究 作者编号：35002 思考：符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物？ CH2 CH2 C CH C10H14 分子式： 【学生活动】苯的“寻亲记”。在下列化合物中找出苯的同系物。 ① ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ① ③ ④ 属于苯的同系物 思考：其他物质属于什么类别呢，芳香烃吗？ 苯的同系物的概念 新课探究 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基 思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗? 苯的同系物的概念 新课探究 苯的同系物的物理性质：阅读教材P46表格，总结其物理性质。 一般具有类似苯的气味的有毒无色液体(或固体) 不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂。 随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大，密度比水小。 苯的同系物的物理性质 新课探究 苯的同系物的化学性质 预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似 2) 取代反应 3)加成反应 ①含有烷基： 光照下：取代反应 ②含有苯环： 溴代、硝化 、磺化等 与H2加成反应 1) 氧化反应 能燃烧 猜测：苯的同系物的化学性质有哪些？ 新课探究 苯的同系物的化学性质 苯的同系物是否和苯一样“易取代，难加成，难氧化”？ 新课探究 苯的同系物的化学性质 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象 甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应甲苯与酸性KMnO4溶液反应 【结论】1.苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 2.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化。 新课探究 苯的同系物的化学性质 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 ─ CH3 ─ COOH (H—CH3) CH4 苯环取代甲烷上一个H 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 1.氧化反应： (1)燃烧： CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O 点燃 (火焰明亮，伴有浓烟) (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 苯基是吸电子基团，使甲基上的碳氢键极性增强。 【原因】 苯环影响侧链，使侧链甲基变得活泼，能被KMnO4/H+(aq)氧化 【应用】可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃 新课探究 苯的同系物的化学性质 【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 能褪色 能褪色 不能褪色 不能褪色 【观察】根据苯的同系物与酸性高锰酸钾反应后溶液颜色的变化情况，总结相应的规律？ 新课探究 苯的同系物的化学性质 反应规律： 与苯环直接相连的碳上有氢，可被酸性高锰酸钾氧化 COOH KMnO4 H+ C H 1.无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 2.苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。 作者编号：35002 思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？ CH3 C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 (H+)KMnO4 HOOC C CH3 CH3 CH3 HOOC COOH 新课探究 苯的同系物的化学性质 新课探究 苯的同系物的化学性质 2.取代反应——硝化反应 30℃时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯： ｛ —CH3（侧链）对苯环的影响： 使苯环的邻、对位上的H更易取代。 对硝基甲苯 新课探究 苯的同系物的化学性质 100℃时，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)： 2，4，6-三硝基甲苯（TNT） CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 △ 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2.取代反应——硝化反应 新课探究 苯的同系物的化学性质 2.取代反应——卤化反应 ①当条件为光照时 烷基上的氢被取代，类似于甲烷的取代。 气态卤素单质 新课探究 苯的同系物的化学性质 ②若在FeBr3催化的条件下 2.取代反应——卤化反应 苯环上甲基邻对位的氢被取代，生成一溴代甲苯 液溴 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。 新课探究 苯的同系物的化学性质 苯的同系物与卤族单质可以发生取代反应，但条件不同产物不同。 a：光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上； b：溴化铁作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位。 2.取代反应——卤化反应 演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。 最终研究过程 新课探究 苯的同系物的化学性质 甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。 CH3 苯环影响侧链： 侧链影响苯环： 苯环活化侧链， 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯环侧链的邻、对位易发生取代反应 演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。 最终研究过程 新课探究 苯的同系物的化学性质 3.加成反应 在Pt催化和加热的条件下，甲苯与氢气发生类似苯与氢气的加成反应。 甲基环己烷 演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲报告等。大部分时间，它们都是在为观众服务。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。演示文稿是一种实用的工具，可以是演示，演讲，报告等。 新课探究 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 作者编号：35002   苯 苯的同系物 相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6 (n≥7) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 新课探究 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代   苯 苯的同系物 新课探究 苯的同系物的化学性质 作者编号：35002 定位效应 甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应 邻对位定位基 间位定位基 硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应 给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR 吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R 课堂练习 作者编号：35002 1．下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是 A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸 【答案】A 【详解】A．己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，且生成密度比水大的有机物，甲苯与溴水不反应，但甲苯密度比水小，有色层在上层，溴苯密度比水大，色层在下层，NaOH溶液与溴水反应，溶液褪色，可鉴别，故A正确； B．CCl4与己烯、甲苯都不反应，且CCl4都在下层，故B错误； C．酸性高锰酸钾能氧化己烯、甲苯，不能鉴别，故C错误； D．己烯、甲苯与盐酸均不反应，且密度都比水小，不能鉴别，故D错误； 故选A。 课堂练习 作者编号：35002 2．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ①CH3CH2CH3 ②CH3CH=CH2 ③ ④   ⑤   A．②⑤ B．②③⑤ C．②④⑤ D．②③④⑤ 【答案】A 【详解】CH3CH2CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，①错误；CH3CH=CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，但不能因发生化学反应使溴水褪色，④错误；  含有碳碳三键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑤正确；则②⑤正确、A符合； 选A。 课堂练习 作者编号：35002 3．下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 【答案】A 【详解】A．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由于苯环影响甲基而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A符合题意； B．苯与甲苯都能在一定条件下催化加氢，不是苯环对甲基性质的影响，故B不符合题意； C．能燃烧产生带浓烟的火焰，主要与含碳量大有关，故C不符合题意； D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应，硝基取代甲基的邻位和对位，是甲基对苯环性质的影响，故D不符合题意。 综上所述，答案为A。 课堂练习 作者编号：35002 4．已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是 A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．反应②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C．反应③是加成反应，条件是光照 D．反应④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体 课堂练习 【答案】D 【详解】A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应产生乙苯，物质得氢的反应又是还原反应，A错误； B．反应②是苯乙烯被氧化产生苯甲酸，反应类型属于氧化反应，苯分子是平面分子，反应产生的苯甲酸的羧基上的C原子取代苯分子中的H原子的位置，因此该产物所有碳原子一定共平面，B错误； C．反应③是苯乙烯与Br2发生的加成反应，反应条件是Br2的四氯化碳溶液或水溶液，而不是光照，C错误； D．反应④为苯乙烯在一定条件下发生加聚反应产生聚苯乙烯，苯乙烯是制取该高分子的单体，D正确； 故合理选项是D。 Lavf57.62.100 $$