2.3 .2 苯的同系物 课件- 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

新人教版 化学 选择性必修3 第二章 烃 第三节 芳香烃 §2-3-2 苯的同系物 2025.5.10 谭玲萍 格物 | 树人 | 精进 | 求新 [学习目标] 1.苯的同系物结构与性质(重点)。 2.芳香烃的同分异构体书写(难点)。 温故知新 练习1.属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ， 属于苯的同系物的有 。 ③ COOH OH O ① -CH=CH CH3 ② ④ -C2H5 ⑤ OH CH3 OCH3 O O ⑥ N N N NH2 NH2 H2N ⑦ CH3 ①②④⑤ ①②④ ④ 一、苯的同系物结构与性质 1.苯的同系物的组成与结构 分子结构中只含一个苯环，与苯分子组成相差一个或若干个CH2 原子团的同一系列有机物。 (1)分子结构特点：均只含一个苯环，支链为烷烃基。 CnH2n-6(n≥6) 注意：符合通式CnH2n－6的烃不一定是苯的同系物！ CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： (2)通式： ①习惯命名法： (3)命名 甲苯 乙苯 异丙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 CH3CH2 — CH3 CH3CH2 CH2— CH3CH2 — —CH3 丙苯 间甲乙苯 对甲乙苯 一般以苯做母体，苯环上的烃基为侧链，命为“某苯” 。 ②系统命名法： 1,2－二甲苯 1,3－二甲苯 1,4－二甲苯 CH2=CH — CH3CH2 — —CH3 CH3 以苯环为母体进行命名 1,2-二甲基-4-乙基苯 1 2 3 4 苯乙烯 补充：当苯环支链上有官能团时，将苯环作为 取代基来处理，命名以官能团为母体命名。 —COOH 苯甲酸 或3,4-二甲基乙苯 一般具有类似苯的气味的有毒无色液体(或固体)，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。 2.物理性质 教材46页 3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) —CH3 反应类型 与常见物质的作用 苯 甲苯 氧化反应 ①燃烧： ②酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 ①氢气加成： ②溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 ①液溴（铁粉）： ②硝化反应： ③磺化反应： √ √ × √ × √ √ 萃取 √ (1)氧化反应 ①燃烧： —→ 点燃 CnH2n-6+O2 nCO2+(n-3)H2O ②被KMnO4(H+) 氧化: KMnO4(H+) 无明显变化 无明显变化 KMnO4(H+) CH3—H 褪色 KMnO4(H+) CH3— 结论： 苯环对甲基(侧链)产生影响，使侧链易被氧化。 -COOH (苯甲酸) -C-H KMnO4(H+) -C-O-H = O 注意：① -R 被KMnO4(H+) 氧化均生成-COOH ② -R与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 自我检测 练习1.如下苯的同系物被KMnO4(H+)氧化产物是什么？ CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | CH3—CH— CH3 | | CH2—R KMnO4(H+) CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— 自我检测 8.(2024·河南南阳高二下期末)有机物X可以转化为化合物Y和Z，转化过程如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.X中有5个碳原子共线 B.两步反应均属于加成反应 C.Y和Z可以用酸性高锰酸钾溶液区分 D.Z分子中有2个手性碳原子 C 大本子43页 资料卡片 邻位58% 对位38% 间位4% 邻对位定位基 甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应。 (2)取代反应 ①硝化反应： 浓硫酸 △ + 3HNO3(浓) CH3 | 甲基(侧链)对苯环产生影响 ，使苯环的邻对位更易取代。 CH3 | | NO2 | NO2 | O2N + 3H2O 2,4,6-三硝基甲苯 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，烈性炸药。 2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 资料卡片 ②卤代反应： 苯环上 FeBr3 CH3 + Br2(l) 或 + HBr CH3 | Br CH3 | Br 侧链上 CH3 光照 + Br2(g) + HBr CH2Br 苯的同系物+ Br2试剂 苯环上的取代 侧链上的取代 溴水→萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。 条件不同，产物不同！！ 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 (3)加成反应 (2)取代反应(与卤素、浓硝酸、浓硫酸等反应) (1)氧化反应 3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) 3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) —CH3 反应类型 与常见物质的作用 苯 甲苯 氧化反应 ①燃烧： ②酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 ①氢气加成： ②溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 ①液溴（铁粉）： ②硝化反应： ③磺化反应： √ √ × √ × √ √ 萃取 √ √ √ × √ √ →苯环的 邻对位 易被取代 →侧链 被氧化 √ 苯环与侧链相互影响！！ 练习2.下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是( ) A.溴水 B.CCl4 C.酸性KMnO4溶液 D.盐酸 自我检测 A 练习3.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) ①CH3CH2CH3 ②CH3CH=CH2 ③ ④    ⑤   A.②⑤ B.②③⑤ C.②④⑤ D.②③④⑤ A 练习4.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示： （1）A的结构简式为 。 （2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。 （3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。 a. 互为同系物 b. 互为同分异构体 c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物 自我检测 —CH2Cl C7H8 —CH3 Br— 反应② 反应① A B C 甲苯 CH3— Cl2、光照 液溴、催化剂 Fe或FeBr3 cd A. 发生硝化反应生成一取代物的主要产物是 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.由反应①和③的反应条件可得: 硝基使苯环钝化 D.反应①提纯硝基苯的方法: 碱洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸馏 12.已知:苯环上电子云密度越大,苯环上的亲电取代反应越容易，下列说法错误的是( ) A 大本子44页 多环芳烃 苯环通过脂肪烃连在一起 多苯代脂烃 苯环之间通过碳碳单键直接相连 联苯或多联苯 通过共用苯环的若干环边而形成 稠环芳烃 资料卡片 致癌物质 香烟的烟雾中 二苯甲烷 联苯 1 2 1 2 3 1 2 3 4 1 2 3 一氯代物的种类 二、芳香烃的同分异构体 1.记忆法：记住一些常见有机物或基团的同分异构体数目(等效氢) ①丙烷有 种同分异构体，丙基有 种； ②丁烷有 种同分异构体，丁基有 种； ③戊烷有 种同分异构体，戊基有 种； 1 3 →“-C3H7” 正丙基 —CH2CH2CH3 异丙基 —CHCH3 CH3 2 4 →“-C4H9” CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3 1 2 2 1 1 2 1 1 3 →“-C5H11” 8 ④苯环上的位置异构体； AA、 AB二取代： 3 种(邻、间、对)； AAA三取代： 3 种(均、连、偏)； AAB三取代： 种； 6 ABC三取代： 种； 10 — — B A — C 均 — — A B — C 连 — — A B — C 偏 — — B A — C — — A C — B — — B A — C — — C A — B — — B C — A — — A C — B — — C B — A 2.比乙苯相对分子质量大28的同系物分子式如何书写? 该物质属于芳香烃的同分异构体有多少种? 大本子45页 自我检测 C10H14 22种 —C4H9 — C3H7 — CH3 — C2H5 — C2H5 — — CH3 CH3 — C2H5 — — — CH3 CH3 — CH3 CH3 4种 3×2种 3种 6种 3种 [练习1]分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为(　　) A.10种 B.12种 C.14种 D.18种 自我检测 —C2H4Cl — C2H5 — Cl — — CH3 CH3 — Cl — CH2Cl — CH3 2种 6种 6种 C [练习2]分子式为C4H8Cl2的有机物共有( )(不含立体异构) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 2.定一移二法 C 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 C—C—C—C 1 2 － C C—C—C 1 2 C—C—C—C － Cl － Cl C—C—C—C 碳架异构： 定一： － Cl － C C—C—C － Cl － C C—C—C 移二： 1 2 3 4 × × 1 2 1 2 3 × × × 自我检测 [练习3]萘的一氯代物有 种；二氯代物有 种。 2 10 1 2 － Cl － Cl 1 2 3 4 5 6 7 × × × × 1 2 3 1.若用两个氯原子取代乙苯苯环上的两个氢原子，可得到几种同分异构体? (大本子45页) —C2H5 6种 自我检测 6.(1)结构为 的二氯代物的同分异构体有　种(不考虑立体 异构)，其结构简式为  。 (大本子40页) 6 [练习4] 立方烷C8H8的六氯立方烷其可能结构有( )种。 3.替代法(换元法) 如：二氯乙烷C2H4Cl2有2种同分异构体， 则：四氯乙烷C2H2Cl4也有2种同分异构体。 3 [练习5]A结构简式如图2，A苯环上的四溴代物异构体数目有( )种。 A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 A [练习6]金刚烷的一氯代物有 种；二氯代物有 种。 自我提升 1 2 1 1 1 2 2 2 2 2 － Cl － Cl 2 1 1 1 2 2 2 3 3 3 × × × × 2 2 1 2 2 3 6 谢谢观看 资料卡片 定位效应 间位定位基 硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应 给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR 吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-SO3H，-CHO， -CO-R 甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应 邻对位定位基 Lavf57.62.100 $$