3.4.2 羧酸衍生物 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 高中化学 生活中的化学---水果中的酯 戊酸戊酯 邻氨基苯甲酸甲酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 高中化学 一.酯 1.定义： 2.结构简式： 羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的产物。 RCOOR′ (1)R和R′可以相同，也可以不同 (2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 3.官能团： 酯基 ─ C ─ O ─ O 简写为： ─ COO ─ 4.饱和一元酯通式为： CnH2nO2 (n≥2) 与饱和一元羧酸互为同分异构体 高中化学 5.酯的命名：根据反应物称为“某酸某酯” A酸 + B醇 = A酸B酯+ 水 丙酸乙酯 CH3CH2COCH2CH3 O 乙酸乙酯 CH3COCH2CH3 O COOCH2CH3 COOCH2CH3 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 高中化学 二.酯的物理性质 低级酯是具有_____气味的液体，密度 一般比水___，难溶于水，易溶于乙醇 和乙醚等有机溶剂，可用作饮料、糖果、 化妆品中的香料和有机溶剂。 芳香 小 高中化学 三.酯的化学性质 酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇， 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 1.酯的水解反应（取代反应） CH3COOC2H5＋HO-H CH3COOH＋C2H5OH 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有什么关系？ ① 影响速率外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性等。 ② 研究方法——控制变量法 高中化学 提示：可通过酯层消失的时间差异，或相同时间酯层减少的厚度判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率。 P77探究乙酸乙酯的水解 中性溶液 碱性溶液 酸性溶液 高中化学 P77探究乙酸乙酯的水解 酯水解规律： ⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 ⑵温度越高，酯水解程度越大。 高中化学 碱性条件下，生成羧酸盐和醇，是不可逆反应 酸性条件下，是可逆反应 C O R OH OR′ H 酸 醇 C O OR′ R H OH 酯 水 四、酯的化学性质 酯的水解原理 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ 碱不仅起催化作用，且与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。 高中化学 四.油脂 油脂是重要的营养物质，日常生活中食用的油脂，主要成分 是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 油(不饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈液态，如植物油 脂肪(饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈固态，如动物油 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油 酸 C17H33COOH 亚油酸 C17H31COOH 饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 高中化学 颜色、气味: 纯净油脂无色、无味，一般因溶有维生素和色素等有颜色和气味。 黏度: 较大，触摸时有油腻感 密度: 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 溶解性: 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 熔沸点: 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 1.物理性质 高中化学 2.结构 (1) R、R1、R2代表高级脂肪酸中的烃基， 可饱和，可不饱和，可相同，也可不同。 (3)天然油脂没有固定的熔沸点，属混合物。 (4)油脂平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物。 (2) 液态油脂烃基中含不饱和键，能使溴水褪色。 高中化学 请分别写出硬脂酸、油酸与丙三醇(甘油)反应的化学方程式: 浓硫酸 △ ＋ 3H2O 3 C17H33COOH ＋ 浓硫酸 △ ＋3H2O 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 C CH2 O C17H35 O C O O C CH2 O C17H35 CH O C17H35 C CH2 O C17H33 O C O O C CH2 O C17H33 CH O C17H33 3 C17H35COOH ＋ 　 CH2OH CHOH CH2OH 硬脂酸 甘油 油酸 甘油 　CH2OH CHOH CH2OH 当堂演练： 高中化学 酯与油脂的关系： 油脂 酯 联系 区别 形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵 都属于酯 一定为甘油 任何醇或酚 高级脂肪酸 任何含氧酸 专指油脂 包含油脂 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 高中化学 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 高级脂肪酸中有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可发生加成反应。 油脂是高级脂肪酸甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯相似，能发生水解反应。 3.化学性质 高中化学 ⑴水解反应---酸性条件 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3H2O 浓硫酸 CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 OH O C 油脂 + 3H2O 3高级脂肪酸 +甘油 稀硫酸 △ 高中化学 油脂 + 3NaOH 3高级脂肪酸钠 +甘油 △ ⑴水解反应---碱性条件 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3NaOH CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 Na O C 高中化学 为什么用Na2CO3溶液洗涤餐具的油污?且热溶液洗涤效果更好? (2)温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强， 油污水解速率越大，去油污效果越好。 思考： (1)Na2CO3溶液水解显碱性，在碱性条件下油脂水解更彻底， 生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。 高中化学 油脂在碱性溶液中水解，生成高级脂肪酸盐和甘油，其生成的 高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。 液体分层消失， 皂化反应完成 降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其析出。 物理变化，可逆 皂化反应： 高中化学 ⑵油脂的氢化 / 硬化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫油脂的氢化，也称油脂的硬化。 CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 ＋3 H2 △ 催化剂 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 由此制得的油脂叫人造脂肪，又称硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油原料。 高中化学 ⑶油脂的用途 油脂 提供热能 提供人体必需脂肪酸 溶解维生素 增加饱腹感 保护内脏器官 储备热能 细胞膜、神经和脑组织的成分 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要作用，需通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有顺式结构。油脂经氢化得到的人造脂肪中含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 高中化学 “褪黑克星”、“美白因子” 烟酰胺 五.胺 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，写作R-NH2； 或烃分子中的___原子被_____所替代得到的化合物。 氢 氨基 苯分子中的1个氢原子被1个氨基取代后，生成的化合物是苯胺。 苯胺 NH2 高中化学 注意：“氨”“铵”“胺”的区别 氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中； 胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。 五.胺 根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式： 官能团 NH2 R NH R R` N R R` R`` 亚氨基 氨基 次氨基 高中化学 HCl NH2 NH3Cl RNH3＋＋OH－ RNH3Cl RNH2＋H2O RNH2＋HCl 苯胺盐酸盐 氨基中的氮原子有一个孤电子对，H+有空轨道，可形成配位键，故胺具有碱性。 1.胺的化学性质 医药 农药 染料 高中化学 三、胺的用途 结构通式： 官能团： 羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。 R—C—NH2 = O 酰胺基 酰基 常见的酰胺: 2.酰胺 高中化学 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下，可发生水解反应。 如水解时加入碱，生成的酸会变成盐，同时有氨气逸出。 RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ RCONH2 H2O HCl NaOH 加热 加热 RCONH2 2.酰胺的化学性质 高中化学 酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 3.酰胺的用途 高中化学 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$