题型04 有机合成设计（安徽专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．(22-23高二下·安徽黄山·期末)化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常见药物之一，其合成路线如下： 已知：①；②(Boc)2O的结构简式为 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称为 ，有机物C的结构简式为 ； (2)M中所含官能团的名称是酯基、氨基、 ； (3)A生成B的化学方程式为 ； (4)B→D、F→G的反应类型依次为 、 ； (5)一个H分子中含 个手性碳原子； (6)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体 异构)。 a．分子结构中含有—CF3；        b．能与NaHCO3溶液反应产生气体 其中核磁共振氢谱有两组峰的有机物结构简式为 。 2．(22-23高二下·安徽芜湖·期末)氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下：    请回答下列问题： (1)A的名称为 ；反应④的反应类型是 。 (2)氟他胺中含氧官能团的名称是 。 (3)反应⑤的化学方程式为 。已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是 。 (4)氟他胺的相对分子质量为 。 (5)H是氟他胺的同分异构体，其苯环上的取代基与氟他胺的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。 (6)参照上述合成路线，写出以  为原料，合成某化工产品  的合成路线(其他试剂任选) 。 3．(22-23高二下·安徽芜湖·期末)肉桂醛属于芳香族化合物，可合成定香剂A及高分子聚酯的原料E，某同学设计合成路线如下：    已知： (1)②的反应类型是 。 (2)写出反应①酸化前的反应方程式 。 (3)反应⑤所需的试剂及条件 。C的结构简式为 。 (4)F是A的某种同分异构体，写出一种符合下列条件的F的结构简式 。 a．有两个相同的官能团，且能与银氨溶液反应 b．分子内含苯环，有三种不同环境的氢原子，个数比为 (5)合成路线中③和⑥步骤的目的是 ；有同学认为合成路线③~⑥可以优化，请简述优化方案及理由： 。 4．(22-23高二下·安徽合肥六校·期末)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：    回答下列问题： (1)E中的官能团名称是 、 。 (2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。 (3)化合物F与Br2反应方程式 (4)分子式为C8H8O2的同分异构体中能同时满足以下条件的有 种 ①含有苯环；②苯环上有2个取代基，其中一个为一CH3； (5)以乙醇为原料，制备乙二醛的合成路线： ,写出其中生成乙二醛的化学反应方程式 。 5．(22-23高二下·安徽合肥庐江县·期末)抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图： 回答下列问题： (1)B的名称为 ；C的结构简式为 。 (2)F→G的反应类型为 ；H中含氧官能团的名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)K与G互为同分异构体，满足下列两个条件的K有 种。 ①能与NaHCO3溶液反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (5)结合信息，设计以和为原料，合成的路线(无机试剂任选) 。 6．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 回答下列问题： (1)E中所含官能团的名称是 ，F在一定条件下也可以得到A，则F→A的反应类型是 。 (2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 (3)写出D→E的化学方程式： 。 (4)G是F的同分异构体，其中属于酚类的G有 种，其中符合核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 (5)X为2-甲基丙烯，以它为原料合成，可利用题干信息设计如下一条合成路线。 则框图中X、Z的结构简式为 、 。 7．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，反应④的反应类型为 。 (2)试剂X的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)芳香化合物W是E的同分异构体，苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。满足上述条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为的W的结构简式 。 (5)乙酸环己酯()是一种食用香料，设计由环己烯，乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线 (无机试剂任选)。 8．(23-24高二下·安徽黄山歙州学校·期末)一种由乙酸和甲苯为原料制备抗腐蚀涂层材料M()的合成路线如下： 已知：①； ②； ③； ④。均为烃基或氢原子。 回答下列问题： (1)G的结构简式为 。 (2)A→C的反应类型为 ，C中所含官能团的名称为 。 (3)D→E的化学反应方程式为 。 (4)H的两种衍生物：()和()中沸点较低的是 (填“H1”或“H2”)，原因为 。 (5)满足下列条件的K的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色        ②能与溶液反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 (任写1种)。 (6)参考上述合成路线和信息合成L'()，则H′的结构简式为 ，I′的结构简式为 ，K′的结构简式为 。 9．(23-24高二下·安徽黄山·期末)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： (1)有机物的名称是 ，它在整个合成路径中的作用是 。 (2)的反应类型为 。 (3)的结构简式为 。 (4)白花丹酸分子中常混有如下图所示杂质分子，同时满足下列条件的有机物结构有 种； ①比上图杂质分子的相对分子质量小14. ②与溶液能发生显色反应，且该物质最多能与反应。 写出其中有四种不同化学环境的氢，且个数比为的结构简式 ； (5)已知：。根据已有知识并结合相关信息写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图 。 10．(23-24高二下·安徽滁州·期末)阿司匹林是一种重要的合成药物，具有解热镇痛作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径： 回答下列问题： (1)E的官能团名称为 。 (2)反应⑥的反应类型为 。 (3)写出一个符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液显紫色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰。 (4)写出阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。 (5)设计简单的实验，除去D中含有的，简述实验步骤 。 11．(23-24高二下·安徽·期末)五氟磺草胺(G)为新型除草剂，其中以间氟三氟甲苯(A)为原料的一种合成路线如图所示： 已知：ⅰ. ⅱ. ⅲ. 请回答下列问题： (1)物质C中含氧官能团的名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)E→F的化学方程式为 ，试利用勒夏特列原理解释该反应使用试剂的目的是 。 (4)D的同分异构体中，苯环上与D含有三个相同取代基的结构还有 种。 (5)已知常温下，的电离常数为，则的电离常数 (填“”或“”)。 (6)以为主要原料，结合上述合成路线和已知信息，设计的合成路线： (其他试剂任选)。 12．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)氯吡格雷是一种血小板“拮抗剂”，主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组设计了一种合成氯吡格雷（G）的路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)C的结构简式为 ；E分子中所含官能团名称为 。 (3)G分子中含有 个手性碳原子。 (4)A→B和E→G的反应类型分别为 、 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)符合下列条件的F的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物； ②含有—SH和两种官能团。 其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 （任写一种）。 13．(23-24高二下·安徽马鞍山·期末)二酮类化合物在药物领域有广泛用途。某二酮类化合物H合成路线如下： 已知：(为烷烃基)。 回答下列问题： (1)A生成B的反应类型为 ；D的化学名称为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 ，H中的手性碳原子个数为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对应异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (5)以丙烯和丙酮为含碳原料，利用上述的反应原理，合成化合物(2，3-二甲基-2-丁烯)。 ①从丙烯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 14．(23-24高二下·安徽亳州·期末)扁桃酸又称为苦杏仁酸，其广泛应用于有机合成和医药工业。由甲苯合成扁桃酸和化合物G()的合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)。 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；F中官能团的名称为 ；的反应类型为 。 (2)扁桃酸的结构简式为 。 (3)的化学方程式 。 (4)化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基。则满足条件的X有 (不考虑立体异构)种。 (5)参照上述合成路线，设计以和乙醛为原料合成肉桂醛()的路线 (无机试剂任选，用流程图表示)。 15．(23-24高二下·安徽合肥第一中学·期末)用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下图是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题： (1)A的结构简式 ，B的化学名称为 。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。 (3)检验C中含氧官能团的试剂为 ，试写出C与所选试剂反应的化学方程式 。 (4)E的结构简式为 。 (5)三元取代芳香化合物X是D的同分异构体，且所含官能团与D相同，则符合条件的X的结构有 种。 (6)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的G'的结构简式： 。H'分子中有 个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。 1．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)Ⅰ.根据下列合成路线，回答下列问题： 已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O (1)A的分子式为C7H6O，则A的化学名称是 ；B 的结构简式 。 (2)由C生成D反应类型是 。 Ⅱ.聚酯类高分子化合物D具有重要用途，其合成路线如下：   (3)由A生成B的反应方程式为 ，其反应类型是 。 (4)C的化学名称是 。 (5)在C的同分异构体中，与C含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3:1:1 的有机物的结构简式为 。 2．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。 已知： 请回答下列问题： (1)D的名称是 。G中官能团名称是 。 (2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为 。 (3)G→W的化学方程式为 。 (4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。 其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 (5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线 (无机试剂任选)。 3．(23-24高二下·安徽六安毛坦厂中学·期末)化合物H主要用于治疗呼吸道感染、尿道感染、肠道感染等病症，其合成路线如图所示。 已知：R1-CHBr2R1-CHO。 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，其中官能团的名称为 。 (2)D的结构简式为 ，G的结构简式为 。 (3)F发生银镜反应的化学方程式为 。 (4)写出的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 (5)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有 种。 (6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈()为主要原料制备的合成路线： (仅可使用任意无机试剂及原题合成路线条件中出现的有机试剂)。 4．(23-24高二下·安徽智学大联考·皖中名校联盟 合肥第八中学·期末)卤化镁的有机金属化合物称为“格林尼亚试剂”，在有机合成中具有较高的应用价值。从基础化工原料乙烯出发，利用格林尼亚试剂合成二酮I的路线如下所示： 已知反应： (1)C的系统命名为 。的反应类型为 。 (2)I中的官能团名称为 。 (3)写出的反应方程式为： 。 (4)已知为反应，H的结构简式为 。 (5)D的一种同分异构体存在顺反异构，其中反式异构体的结构简式为 。 (6)F的一种同分异构体与F具有相同官能团，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，该同分异构体的结构简式为 。 (7)由合成路线可知，“格林尼亚试剂'在有机合成中的主要作用是___________。 A．保护羰基 B．形成碳环 C．增长碳链 D．催化反应 (8)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 5．(23-24高二下·安徽阜阳·期末)香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线如下： (1)A的化学名称为 。 (2)条件X和条件Y分别是 。 (3)D→E的反应类型为 。 (4)物质G的结构简式为 。 (5)F和I（）互为同分异构体，但的熔沸点比的熔沸点比的熔沸点低，原因是 。 (6)同时满足下列条件的的同分异构体有 种。 ①具有芳香性    ②有甲基 其中，核磁共振氢谱理论上有2组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 6．(22-23高二下·安徽滁州定远县育才学校·期末)利用乙醛生产PTT（聚酯）和化合物M 的某种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中官能团名称为 . （2）B生成C的反应类型为 。 （3）C的结构简式为 ，D化学名称是 。 （4）由D生成PTT的化学方程式为 。 （5）芳香化合物W是M的同分异构体，它的溶液滴入FeCl3溶液显紫色，W共有 种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为 。 （6）参照上述合成路线，以乙醇和1，3-丁二烯为原料（无机试剂任选），设计制备合成路线 。 7．(22-23高二下·安徽合肥合肥百花中学六校联考·期末)已知有机物 A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。B 和D是生活中两种常见的有机物。相互转化关系如图所示：    (1)A分子的结构简式为 ； B中官能团名称为 ； D中官能团名称为 。 (2)在反应①~④中，属于取代反应的是 (填序号)。 (3)实验室用B和 D反应制取 G，装置如图所示。    Ⅰ．反应④的化学方程式是 。 Ⅱ． b试管中盛放的溶液是 Ⅲ．分离出试管B中油状液体用到的主要仪器是 。 8．(22-23高二下·安徽阜阳·期末)阿扎司琼是一种化疗药物的活性成分，下图是某课题组报道的阿扎司琼的合成路线：    请回答下列有关问题： (1)根据系统命名法，A 的名称为 ；G 的含氧官能团有 (填名称)。 (2)阿扎司琼的分子式为 ；D→E的反应类型是 。 (3)写出 B与足量 NaOH 水溶液反应的化学方程式： 。 (4)B的一种同分异构体，碱性条件下水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1∶1∶1。写出符合条件的同分异构体的结构简式： 。 (5)请参照上述合成路线，设计以苯酚为原料合成  的路线 (除含苯环结构外的其他试剂任选)。 9．(22-23高二下·安徽马鞍山·期末)异戊二烯[CH2=C(CH3)CH=CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应：    已知：   (1)异戊二烯的系统命名为 ，其分子中最多可能有 个原子共面。 (2)异戊二烯与Br2按物质的量1∶1发生1，4-加成所得有机产物的结构简式为 。 (3)异戊二烯有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件同分异构体的数目为 种。 ①链状      ②含碳碳叁键 (4)X存在顺反异构，其反式异构体的结构简式为 。 (5)B为含有六元环的有机物，其结构简式为 。 (6)异戊二烯和乙烯以物质的量之比1∶1，在一定条件下发生共聚反应的化学方程式为 。 10．(22-23高二下·安徽六安第一中学·期末)化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：    (1)B的化学名称为 ，G中不含N原子的官能团的名称为 。 (2)B→C的过程经历两步反应．反应类型依次为加成反应、 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)F(  )与稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为 。 (5)写出所有满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有两个对位的取代基；    ②苯环上其中一个取代基为； ③分子含有5种不同化学环境的氢原子． (6)写出  和2-丙醇(  )为原料制备  的合成路线流程图 。(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 11．(22-23高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)烃A的一氯取代物有B、F和G三种．B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H。有关物质间的转化如图所示。 完成下列填空： (1)反应②的反应类型： ；C的名称是： 。 (2)反应①的试剂和条件是： 。 (3)C→D反应的方程式是： 。 (4)与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物共有 种。 (5)H在一定条件下能形成高分子化合物，用化学方程式表示形成过程： 。 (6)已知：烯烃的臭氧化： 其中：、、、为烃基或氢原子。 符合下列条件的有机物I可能结构共有 种(不考虑立体异构)： ①I是H的同分异构体； ②I的烯烃臭氧化反应产物有2类。 12．(22-23高二下·安徽亳州涡阳县第二中学等校·期末)化合物G是治疗高血压和心绞痛药物的合成前体，其合成路线如下：      回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的反应方程式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)的反应方程式为 。 (5)D中所含官能团的名称为 。 (6)F的结构简式为 。 (7)C有多种同分异构体，写出满足以下条件的结构简式 。 ①含有苯环 ②能与溶液反应 ③核磁共振氢谱的峰面积之比为 13．(22-23高二下·安徽合肥合肥第一中学·期末)ATRP技术与点击化学相结合制备H(环状-PMMA)的合成路线如下： 已知：Ⅰ.E在酸性或碱性条件下均能发生水解； Ⅱ.(R1为取代基，R2、R3、Z1、Z2为取代基或H)； Ⅲ. (R，R′为烃基) 回答下列问题： (1)A中含有的官能团名称是 。 (2)②的反应类型是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)上述合成路线中，原子利用率达到100%的反应有 (填标号)。 (6)写出具有五元环结构、能发生水解反应的C的同分异构体的结构简式： (只写一种)。 (7)设计以苯和苯乙炔为原料制备的合成路线： 。(其他试剂任选) 14．(22-23高二下·安徽滁州·)依泽替米贝是一种新型高效、副作用低的调脂药，其合成路线如下图： 已知：R1-COOH+R2-NH-R3 请回答下列问题： (1)A属于芳香烃，由A转化为B的反应类型是 。 (2)C分子中含有氨基，其结构简式是 。 (3)写出D的芳香族同分异构体的结构简式 、 (写出两种)。 (4)E分子中含有的官能团是 、 。 (5)G生成H的化学方程式是 。 15．(22-23高二下·安徽安庆、池州、铜陵三·期末)吡咯(  )是一种含氮五元杂环化合物，其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料；用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。Zavy-alov吡咯(N)是其一种重要衍生物，合成路线如下：    已知：ⅰ.Me-代表，Ac-代表； ⅱ.     。 回答下列问题： (1)吡咯的化学式为 ；A的结构简式为 ，A的核磁共振氢谱图中有 个吸收峰。 (2)A→B需要的试剂和条件为 ；G中含氧官能团的名称包括酰胺基和 。 (3)D→E和E→F的反应类型分别为 ， 。 (4)写出B→D的化学方程式为 。 (5)G有多种同分异构体，其中满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 a．遇溶液显紫色； b．能与溶液反应生成； c．核磁共振氢谱有4组峰； d．苯环和  中的氮原子直接相连。 16．(22-23高二下·安徽合肥肥西县·期末)以有机物A为原料合成某新型高分子中间体(H)的路线如图所示(部分反应条件与试剂略)：    已知：(R为烃基) 请回答下列问题： (1)甲的结构简式为 ；F的化学名称为 。 (2)反应⑥的试剂和反应条件为 ；反应⑦的反应类型为 。 (3)乙的结构简式为 。 (4)写出反应③的化学方程式： 。 (5)E的同分异构体X具有如下结构和性质： ⅰ．含有苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ．能发生水解反应，但不能发生银镜反应 则X的可能结构有 种(不考虑立体异构)，X的核磁共振氢谱至少有 组峰。 (6)已知：。写出以苯、1，3-丁二烯和为原料制备的合成路线： (其他无机试剂任选)。 17．(22-23高二下·安徽宿州灵璧第一中学·期末)布洛芬(G)在抗击新冠中建立奇功，其止痛效果是阿司匹林的16～32倍，合成路线如下图所示。    (1)F的官能团名称为 ；D的名称为 。 (2)F→G的反应类型为 。 (3)1molF能与 mol的NaOH反应。 (4)A→C的化学反应方程式为 。 (5)D属于二元醇的同分异构体还有 种(2个羟基不能连在同一个碳原子上)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．(22-23高二下·安徽黄山·期末)化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常见药物之一，其合成路线如下： 已知：①；②(Boc)2O的结构简式为 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称为 ，有机物C的结构简式为 ； (2)M中所含官能团的名称是酯基、氨基、 ； (3)A生成B的化学方程式为 ； (4)B→D、F→G的反应类型依次为 、 ； (5)一个H分子中含 个手性碳原子； (6)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体 异构)。 a．分子结构中含有—CF3；        b．能与NaHCO3溶液反应产生气体 其中核磁共振氢谱有两组峰的有机物结构简式为 。 【答案】(1) 丙烯酸 CH2=CH-CH=CH2 (2)酰胺基、醚键、碳碳双键 (3)CH2=CHCOOH + CF3CH2OHCH2=CHCOOCH2CF3＋H2O (4) 加成反应 取代反应 (5)2 (6) 10 【分析】与在催化剂作用下反应生成酯类物质B，结合A的分子式可知A为丙烯酸（）；B（）与C发生信息反应①生成环状化合物D，则C的结构简式为CH2=CH-CH=CH2；D与发生取代反应生成E；E与在一定条件下反应生成F；F与发生取代反应生成G；G在一定条件下发生消去反应生成H；H在一定条件下转化为M，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，有机物A的化学名称为丙烯酸，有机物C的结构简式为CH2=CH-CH=CH2，故答案为丙烯酸；CH2=CH-CH=CH2； （2）由M的结构简式可知，M中所含官能团的名称是酯基、氨基、酰胺基、醚键、碳碳双键，故答案为酰胺基、醚键、碳碳双键； （3）A为丙烯酸，与在催化剂作用下反应生成酯类物质B，所以其化学方程式为CH2=CHCOOH + CF3CH2OHCH2=CHCOOCH2CF3＋H2O，故答案为CH2=CHCOOH + CF3CH2OHCH2=CHCOOCH2CF3＋H2O； （4）结合B、C、D的结构简式可知，B中的碳碳双键断裂、C中的共轭双键断裂，加成生成D，则B→D属于加成反应；结合F和G的结构简式可知，F中N-H键断裂，H原子的位置被-Boc替代生成G，则F→G属于取代反应，故答案为加成反应；取代反应； （5）由H的结构简式可知分子中手性碳原子如图所示，所以分子中含2个手性碳原子，故答案为2； （6）B的分子式为，B有多种同分异构体，同时满足下列条件：a．分子结构中含有，b．能与溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被羧基和取代，依据定一议一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，有8种，如果是环丙烷分子中的2个氢原子被取代，有2种，共计是10种；其中核磁共振氢谱有两组峰的有机物结构简式为，故答案为10；。 2．(22-23高二下·安徽芜湖·期末)氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下：    请回答下列问题： (1)A的名称为 ；反应④的反应类型是 。 (2)氟他胺中含氧官能团的名称是 。 (3)反应⑤的化学方程式为 。已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是 。 (4)氟他胺的相对分子质量为 。 (5)H是氟他胺的同分异构体，其苯环上的取代基与氟他胺的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。 (6)参照上述合成路线，写出以  为原料，合成某化工产品  的合成路线(其他试剂任选) 。 【答案】(1) 甲苯 还原反应 (2)硝基、酰胺基 (3)    吸收反应产物，提高反应转化率 (4)276 (5)9 (6)   【分析】A为芳香烃，根据反应条件及B的分子式可推出A为甲苯(C7H8)，A通过光照取代生成B，B通过断裂C-Cl键发生取代反应生成C，D在苯环侧链的间位引入硝基，反应条件为浓硫酸、浓硝酸，加热；D→E发生还原反应，生成-NH2，-NH2进而与  发生取代反应生成F，F→G再次引入硝基，发生硝化反应。 【详解】（1）由分析知，A的名称为甲苯；反应④的类型为还原反应； （2）氟他胺的结构为  ，含氧官能团为硝基、酰胺基； （3）根据分析知，反应⑤断裂-NH2中H与酰氯结构中  氯原子结合发生取代反应，因此化学方程式为  ；吡啶具有碱性，可与反应生成的HCl结合，促使反应发生，提高转化率； （4）氟他胺分子式为C11H11F3N2O3，相对分子量为276； （5）苯环上三个不同取代基进行位置异构，有10种可能，除去氟他胺本身还有9种可能结构； （6）根据“逆合成原理”  可由  与CH3CH2COCl制得，借鉴题目-NH2的引入，可设计路线如下：   【点睛】本题考查有机化学的核心知识，包括常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件的同分异构体以及有机物的合成路线的设计。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。 3．(22-23高二下·安徽芜湖·期末)肉桂醛属于芳香族化合物，可合成定香剂A及高分子聚酯的原料E，某同学设计合成路线如下：    已知： (1)②的反应类型是 。 (2)写出反应①酸化前的反应方程式 。 (3)反应⑤所需的试剂及条件 。C的结构简式为 。 (4)F是A的某种同分异构体，写出一种符合下列条件的F的结构简式 。 a．有两个相同的官能团，且能与银氨溶液反应 b．分子内含苯环，有三种不同环境的氢原子，个数比为 (5)合成路线中③和⑥步骤的目的是 ；有同学认为合成路线③~⑥可以优化，请简述优化方案及理由： 。 【答案】(1)酯化反应(或取代反应) (2)  +2Cu(OH)2+NaOH  +Cu2O↓+3H2O (3) 水溶液，加热    (4)   (5) 保护醛基不参与反应 步骤④中可用代替溴水，则无需保护醛基，步骤③和⑥可以省去，减少合成步骤，提高产率 【分析】肉桂醛  与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应后酸化，得到肉桂酸  ，  与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A为  ；  在HCl作用下与乙醇反应生成B为，B与溴水反应生成  ，逆推出B为  ，  反应生成C，C酸化得到D，D转化成E为  ，逆推得C为  ，D为  ； 【详解】（1）②是  与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成  和水，反应类型是酯化反应(或取代反应)； （2）反应①酸化前是肉桂醛与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成肉桂酸钠、氧化亚铜沉淀和水，反应方程式为  +2Cu(OH)2+NaOH  +Cu2O↓+3H2O； （3）反应⑤是  转化为  ，卤素原子在强碱的水溶液中加热发生水解反应转化为醇，所需的试剂及条件为水溶液，加热；C的结构简式为  ； （4）A为  ，F是A的某种同分异构体，符合条件的结构简式：a．有两个相同的官能团，且能与银氨溶液反应，则含有醛基，且为两个醛基，b．分子内含苯环，有三种不同环境的氢原子，个数比为，说明高度对称，符合条件的同分异构体有  ； （5）合成路线中③和⑥步骤的目的是保护醛基不参与反应；有同学认为合成路线③~⑥可以优化，请简述优化方案及理由：步骤④中可用代替溴水，则无需保护醛基，步骤③和⑥可以省去，减少合成步骤，提高产率。 4．(22-23高二下·安徽合肥六校·期末)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：    回答下列问题： (1)E中的官能团名称是 、 。 (2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。 (3)化合物F与Br2反应方程式 (4)分子式为C8H8O2的同分异构体中能同时满足以下条件的有 种 ①含有苯环；②苯环上有2个取代基，其中一个为一CH3； (5)以乙醇为原料，制备乙二醛的合成路线： ,写出其中生成乙二醛的化学反应方程式 。 【答案】(1) 醛基 醚键 (2) 取代反应 CH3OH (3)  +Br2 →    (4)6 (5) ； 【分析】有机合成或推断中，常采用对比的方法进行分析，找出断键和形成化学键的位置，从而确认反应类型，也可从反应条件入手；如反应A到B为取代反应，甲基取代了酚羟基上的氢原子，反应B到C为酯化反应，试剂X为甲醇，据此作答； 【详解】（1）由E的结构简式可知E中的官能团名称是醛基和醚键； （2）由B和C的结构简式可看出B中的羧基经过这步反应后变成了酯基，故可推出这步反应是B与甲醇发生了酯化反应，反应类型是取代反应，X的结构简式为CH3OH； （3）化合物F中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，其方程为：   +Br2 →    （4）苯环上有2个取代基，其中一个为-CH3，则另外一个基团必需有一个不饱和度、两个氧和1个碳，故此取代基可能是HCOO-或-COOH，分别与甲基有邻间对三种结构，故共有6种；    （5）可以采用逆推法，乙二醛可由乙二醇催化氧化而来，乙二醇可由1，2-二溴乙烷水解而来，1，2-二溴乙烷可由乙烯加成而来，乙烯可由乙醇发生消去反应生成，故路线如下： 其中生成乙二醛的化学反应方程式； 5．(22-23高二下·安徽合肥庐江县·期末)抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图： 回答下列问题： (1)B的名称为 ；C的结构简式为 。 (2)F→G的反应类型为 ；H中含氧官能团的名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)K与G互为同分异构体，满足下列两个条件的K有 种。 ①能与NaHCO3溶液反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (5)结合信息，设计以和为原料，合成的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 甲苯 (2) 酯化反应(取代反应) 羧基 (3)++HCl (4) 6 或 (5) 【分析】苯（A）在氯化铝作用下与一氯甲烷发生取代反应生成甲苯（B），甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成C，根据B的分子式及D的结构简式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。根据流程图可知D→E转化过程中，开环后与D发生反应生成E，E在给定条件下转化为F，F发生酯化反应生成G，G开环与HBr继续反应生成H，据此结合有机物的结构与性质分析解答。 【详解】（1） B的名称是甲苯；根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。 （2）F→G的反应类型为酯化反应；H中含氧官能团为羧基。 （3）根据流程图，可写出D→E的化学方程式为：。 （4） K与G互为同分异构体，分子式为C11H10O2，能与NaHCO3反应，说明含有羧基，属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基，从分子式上可知分子中含7个不饱和度，苯环中含4个不饱和度，−COOH中含1个不饱和度，剩余4个C中有2个不饱和度，应该为两个−CH=CH2。K的结构简式可以是（−COOH的位置用数字标出）：、、，共6种。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1，说明对称性好，结构简式有、。 （5） 要想合成可采取逆推的方法： 。 可得合成路线为：。 6．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 回答下列问题： (1)E中所含官能团的名称是 ，F在一定条件下也可以得到A，则F→A的反应类型是 。 (2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 (3)写出D→E的化学方程式： 。 (4)G是F的同分异构体，其中属于酚类的G有 种，其中符合核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 (5)X为2-甲基丙烯，以它为原料合成，可利用题干信息设计如下一条合成路线。 则框图中X、Z的结构简式为 、 。 【答案】(1) 羟基 消去反应 (2)、 (3) (4) 9 或 (5) 【分析】A是苯乙烯，和水加成生成F；A和氯气加成生成卤代烃B，B发生苯环上的取代反应引入氯原子生成C，C和氢气加成生成D，D发生水解生成醇E。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，E中所含官能团的名称是羟基；F中含有羟基，发生消去反应生成碳碳双键得到A，为消去反应； （2）第②步反应是B发生苯环上的取代反应，则该反应所需的试剂是：、； （3） D中氯原子在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应引入羟基得到E，反应为： +3NaOH +3NaCl； （4） G是F 的同分异构体，其属于酚类，则应将羟基直接连在苯环上，第一种情况为苯环上连有与，它们的位置关系有邻间对三种，第二种情况为苯环连有三个取代基分别为与两个，3个取代基中2个相同，则它们的位置关系有六种，故X的同分异构体中属于酚类一共有9种；其中符合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的X的结构简式则应该构造对称的两个甲基，故结构为： 或者 ； （5） 利用题干信息，以2-甲基丙烯为原料 合成2-甲基-2-羟基丙酸 ，对照原料与目标合成物，2-甲基丙烯应先与加成，然后结合题干信息D→E，将卤素原子取代变成羟基，再将羟基氧化即得目标物(2号碳上的羟基无氢不能被氧化)；故X为 、Z为； 7．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，反应④的反应类型为 。 (2)试剂X的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)芳香化合物W是E的同分异构体，苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。满足上述条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为的W的结构简式 。 (5)乙酸环己酯()是一种食用香料，设计由环己烯，乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 2-丙醇 氧化反应 (2) (3) (4) 6 、 (5) 【分析】 A分子式是C3H6，可能是环丙烷，也可能是丙烯，根据A与H2O反应产生C3H8O，可知A是丙烯，结构简式是CH2=CH-CH3，A与水发生加成反应产生的B是醇，结合D的结构简式可知B是2-丙醇，结构简式为，B与苯发生取代反应产生C：，C催化脱氢，产生D：；D与过氧乙酸反应产生E，E与H2在Ni作催化剂时反应产生F，F与丁酸发生酯化反应产生G。 【详解】（1） 据分析可知：B结构简式为，名称为2—丙醇，反应④即D与过氧乙酸反应产生E，为得氧过程，反应类型为氧化反应。 （2） 反应⑥是醇与丁酸CH3CH2CH2COOH在浓硫酸催化下，加热发生酯化反应，产生和水，所以反应类型是酯化反应(也是取代反应)，试剂X是丁酸CH3CH2CH2COOH。 （3） 反应②由B(2-丙醇)与苯发生取代反应生成C，同时有水生成，由生成的化学方程式为++H2O 。 （4） E分子式是C9H10O，芳香化合物W是E的同分异构体，该同分异构体符合条件：①W苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基。若两个取代基：一个是-CHO、另一个是-CH2-CH3、在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种位置，则有3种，若两个取代基：一个是- CH2-CHO、另一个是-CH3、在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种位置，则有3种，故满足条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为的结构简式为：、。 （5） 由流程反应知，环己烯与过氧乙酸发生反应产生，该物质与H2在Ni催化下发生反应产生，环己醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应产生乙酸环己酯，故合成路线为。 8．(23-24高二下·安徽黄山歙州学校·期末)一种由乙酸和甲苯为原料制备抗腐蚀涂层材料M()的合成路线如下： 已知：①； ②； ③； ④。均为烃基或氢原子。 回答下列问题： (1)G的结构简式为 。 (2)A→C的反应类型为 ，C中所含官能团的名称为 。 (3)D→E的化学反应方程式为 。 (4)H的两种衍生物：()和()中沸点较低的是 (填“H1”或“H2”)，原因为 。 (5)满足下列条件的K的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色        ②能与溶液反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 (任写1种)。 (6)参考上述合成路线和信息合成L'()，则H′的结构简式为 ，I′的结构简式为 ，K′的结构简式为 。 【答案】(1) (2) 加成反应 碳碳双键、酯基 (3)+nNaOH+nCH3COONa (4) H1 H1存在分子内氢键，H2存在分子间氢键 (5) 4 或 (6) CH3CH2CHO 【分析】 乙酸A和乙炔发生加成反应生成C，C发生加聚反应生成D，D水解生成E；甲苯和氯气在光照下发生甲基上的取代反应生成G（），G水解时发生已知的反应①，得到苯甲醛H，H和乙醛发已知反应②生成J，J中的醛基和新制氢氧化铜悬浊液反应再酸化，将醛基氧化为羧基得到K，K再和SOCl2反应生成L，K中的羧基转化为酰氯，E和L发生已知中的反应③生成M。 【详解】（1） 由以上分析可知，G的结构简式为。 （2）A→C是乙酸利用羧基和乙炔中的碳碳三键加成，反应类型为加成反应。根据C的结构可知，C中的官能团为碳碳双键、酯基。 （3） D是C发生加聚反应生成的，在D中有酯基，D→E是D中的酯基水解得到醇，反应的化学反应方程式为+nNaOH+nCH3COONa。 （4）H1中醛基和羟基处于苯环的邻位，能形成分子内氢键，而H2的醛基和羟基处于对位，只能形成分子间氢键，分子晶体在气化时会破坏分子间氢键，所以H1的沸点较低。 （5） K的分子式为C9H8O2，K的同分异构体要求①能使溴的四氯化碳溶液褪色，则分子中有碳碳双键；②能与NaHCO3溶液反应，则分子中有羧基，所以苯环上若有一个取代基，则碳碳双键的两个碳原子上都可以连羧基，其中一种即为K，所以只有一个取代基的同分异构体有1种，若碳碳双键和羧基连在两个碳原子上，则有邻间对三种情况，所以共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为或。 （6） 若合成，参考上面的合成路线，需要从H到L转化。对比L和L´，可知L´的苯环上比L多了两个甲基，则H´比H多两个甲基，则H´的结构简式为，对比L和L´，可知和H´反应的醛多了一个碳原子，根据已知反应②，可知I´的结构简式为CH3CH2CHO，对比K→L，可知K´的结构简式为。 9．(23-24高二下·安徽黄山·期末)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： (1)有机物的名称是 ，它在整个合成路径中的作用是 。 (2)的反应类型为 。 (3)的结构简式为 。 (4)白花丹酸分子中常混有如下图所示杂质分子，同时满足下列条件的有机物结构有 种； ①比上图杂质分子的相对分子质量小14. ②与溶液能发生显色反应，且该物质最多能与反应。 写出其中有四种不同化学环境的氢，且个数比为的结构简式 ； (5)已知：。根据已有知识并结合相关信息写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图 。 【答案】(1) 环己酮 保护两个酚羟基 (2)氧化反应 (3) (4) 19种 (5) 【分析】 A发生取代反应生成B，C发生催化氧化反应生成D，E发生水解反应然后酸化得到F，E为，D发生取代反应生成E； 【详解】（1） 有机物的名称是环己酮；由合成路线可知，它在整个合成路径中的作用是保护两个酚羟基； （2）C发生催化氧化反应生成D，即C-D的反应类型为氧化反应； （3） 由分析可知，E的结构简式为； （4） 白花丹酸分子中混有，同时满足下列条件的M的结构：①比上图杂质分子的相对分子质量小14，即少一个CH2,；②与FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基；且1mol该物质最多能与3mol NaOH反应，说明含有3个酚羟基或者1个酚羟基和1个酚酯基；满足条件的结构有：(共3种位置)、(共6种位置：先考虑3个酚羟基位置：有3种，再考虑乙烯基位置)、(共10种位置)，故共有19种结构满足上述条件；其中有四种不同化学环境的氢，且个数比为的结构简式； （5） 苯酚和乙醇为原料制备的，可先生成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛与反应，酸化可生成，流程为。 10．(23-24高二下·安徽滁州·期末)阿司匹林是一种重要的合成药物，具有解热镇痛作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径： 回答下列问题： (1)E的官能团名称为 。 (2)反应⑥的反应类型为 。 (3)写出一个符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液显紫色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰。 (4)写出阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。 (5)设计简单的实验，除去D中含有的，简述实验步骤 。 【答案】(1)羧基、 羟基 (2)取代反应 (3)或者、 (4)+3NaOH+ (5)向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液 【分析】乙烯和水催化加成反应生成A为乙醇，乙醇和氧气发生氧化反应生成B乙醛，乙醛氧化为C乙酸，苯和溴在铁催化作用下生成D溴苯，溴苯通过一系列反应转化为E，E最终转化为阿司匹林。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，E中含有羟基和羧基两种官能团； （2）反应⑥为E中酚羟基的氢被取代的反应，反应类型为取代反应； （3） 能与溶液显紫色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，核磁共振氢谱显示有4组峰，满足这三个条件的E的同分异构体为、、； （4） 阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：+3NaOH++; （5）除去D中含有的，可以向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液。 11．(23-24高二下·安徽·期末)五氟磺草胺(G)为新型除草剂，其中以间氟三氟甲苯(A)为原料的一种合成路线如图所示： 已知：ⅰ. ⅱ. ⅲ. 请回答下列问题： (1)物质C中含氧官能团的名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)E→F的化学方程式为 ，试利用勒夏特列原理解释该反应使用试剂的目的是 。 (4)D的同分异构体中，苯环上与D含有三个相同取代基的结构还有 种。 (5)已知常温下，的电离常数为，则的电离常数 (填“”或“”)。 (6)以为主要原料，结合上述合成路线和已知信息，设计的合成路线： (其他试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基 (2) (3) 2+2+K2CO3+2KCl+ 吸收产生的HCl，促使反应平衡正向移动 (4)9 (5)> (6) 【分析】 B的分子式为C8H4O2F4，不饱和度为5，结合C的结构和已知信息可知，B为，B先与SOCl2发生取代反应生成，而后与一水合氨反应生成C，D发生已知信息的反应生成E，E的结构简式为，根据已知信息结合F生成G的过程可知，F为。 【详解】（1）物质C中含氧官能团的名称为酰胺基。 （2） 根据分子可知，B的结构简式为。 （3） E→F的化学方程式为：2+2+K2CO3+2KCl+；用试剂的目的是，吸收产生的HCl，促使反应平衡正向移动。 （4） D的同分异构体中，苯环上与D含有三个相同取代基的结构还有：、、、、 、、、、，共有9种。 （5） 中除氨基外均为吸电子基团，导致分子的极性增大，那么电离常数大于的电离常数，故答案为：>。 （6） 以为主要原料，结合上述合成路线和已知信息，设计的合成路线： 。 12．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)氯吡格雷是一种血小板“拮抗剂”，主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组设计了一种合成氯吡格雷（G）的路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)C的结构简式为 ；E分子中所含官能团名称为 。 (3)G分子中含有 个手性碳原子。 (4)A→B和E→G的反应类型分别为 、 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)符合下列条件的F的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物； ②含有—SH和两种官能团。 其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 （任写一种）。 【答案】(1)邻氯苯甲醛（或2-氯苯甲醛） (2) 碳氯键、酯基 (3)1 (4) 加成反应 取代反应 (5)+CH3OH+HCl (6) 17 或 【分析】A发生加成反应生成B，B发生水解反应-CN生成C中-COOH，C中-COOH发生取代反应生成D中-COCl，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成氯吡格雷； 【详解】（1）A的化学名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)； （2） 结合B、D的结构式和C的分子式，可推知C的结构简式为；E分子中所含官能团为碳氯键、酯基； （3）连接四种不同基团的碳是手性碳原子，G中与酯基、N原子相连的碳是手性碳原子，G分子中只有一个手性碳原子； （4）A中醛基与HCN发生加成反应生成B，A→B的反应类型为加成反应，E→G的反应类型为取代反应； （5） D→E的化学方程式为+CH3OH+HCl； （6） F的分子式为，符合条件的F的同分异构体为：若苯环上有3个取代基：—SH、、，则有10种；若苯环上有2个取代基：、或、—SH，有种；若苯环上有1个取代基：，则有1种，一共17种；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式有或。 13．(23-24高二下·安徽马鞍山·期末)二酮类化合物在药物领域有广泛用途。某二酮类化合物H合成路线如下： 已知：(为烷烃基)。 回答下列问题： (1)A生成B的反应类型为 ；D的化学名称为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 ，H中的手性碳原子个数为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对应异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (5)以丙烯和丙酮为含碳原料，利用上述的反应原理，合成化合物(2，3-二甲基-2-丁烯)。 ①从丙烯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 【答案】(1) 加成反应 2-甲基-2-丁醇 (2) 羰基 2 (3) (4) 7 (5) 【分析】 A为乙烯，与HBr加成反应生成B，B为溴乙烷；B与Mg在无水乙醚作用下生成C，C为；丙酮中含有羰基，与C加成反应生成D；D中含有羟基，在、加热条件下消去反应生成E；E中含有碳碳双键，在碱性条件下被高锰酸钾氧化为F；结合D→E的反应可知，F中含有2mol羟基，可以消去反应生成二烯烃，则G的结构为；G为二烯烃，可与加成反应生成六元环状有机物H。 【详解】（1）根据分析，A生成B的反应类型为加成反应，D属于醇类物质，最长碳链中含有4个碳原子，其中第2号碳原子上含有甲基和羟基，则化学名称为2-甲基-2-丁醇。 （2） 根据H结构可知，含氧官能团为羰基；H结构为，含有2个手性碳原子，如图所示。 （3） 根据分析，G的结构简式为。 （4） D的同分异构体中，具有相同官能团，说明含有羟基，则符合条件的结构为、、、、、、，共7种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构为。 （5） 根据A到E的转化过程并结合已知信息可知，丙烯与HBr在乙酸作用下，可以生成2-溴丙烷，2-溴丙烷进一步与Mg在无水乙醚作用下生成；丙酮中含有羰基，与加成反应生成，最后在、加热条件下消去反应生成；因此第一步的化学方程式为，最后一步反应中的有机反应物为。 14．(23-24高二下·安徽亳州·期末)扁桃酸又称为苦杏仁酸，其广泛应用于有机合成和医药工业。由甲苯合成扁桃酸和化合物G()的合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)。 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；F中官能团的名称为 ；的反应类型为 。 (2)扁桃酸的结构简式为 。 (3)的化学方程式 。 (4)化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基。则满足条件的X有 (不考虑立体异构)种。 (5)参照上述合成路线，设计以和乙醛为原料合成肉桂醛()的路线 (无机试剂任选，用流程图表示)。 【答案】(1) 苯甲醇 硝基、醛基 氧化反应 (2) (3) (4)4 (5) 【分析】 甲苯与Cl2光照条件下发生甲基取代反应生成C7H7Cl，则其为，在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，则A为，发生催化氧化反应生成B( )，根据已知条件Ⅰ、Ⅱ，B与HCN发生加成反应生成，再酸性条件下水解生成扁桃酸，则为，甲苯在浓HNO3、浓H2SO4加热条件下发生硝化反应，根据D的结构可知硝基连在甲基对位，则C为，根据已知条件Ⅲ，醛基与酮羰基化合物反应，故F中有醛基，则E发生催化氧化生成F，F为，F与丙酮发生已知Ⅲ的反应生成G，据此分析解题。 【详解】（1） 根据分析，A为，名称为苯甲醇； F为，F中官能团的名称为硝基、醛基； 的反应为转化为，反应类型是氧化反应； （2） 根据分析，扁桃酸的结构简式为； （3） 的反应是卤素在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应，反应的方程式为； （4） 化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基，则X是在扁桃酸结构中插入一个-CH2-，则有如图4种位置，故满足条件的X有4种； （5） 在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成 ，与乙醛发生已知条件Ⅲ的反应生成目标，故合成路线为。 15．(23-24高二下·安徽合肥第一中学·期末)用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下图是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题： (1)A的结构简式 ，B的化学名称为 。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。 (3)检验C中含氧官能团的试剂为 ，试写出C与所选试剂反应的化学方程式 。 (4)E的结构简式为 。 (5)三元取代芳香化合物X是D的同分异构体，且所含官能团与D相同，则符合条件的X的结构有 种。 (6)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的G'的结构简式： 。H'分子中有 个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。 【答案】(1) 苯甲醛 (2)消去反应 (3) 银氨溶液 (4) (5)10 (6) 5 【分析】 由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。 【详解】（1） A的结构简式为；B的结构简式为，其化学名称为苯甲醛； （2） 反应②为苯甲醛与乙醛发生的羟醛缩合反应，该反应分两步进行，第一步通过加成反应生成，第二步发生消去反应得到； 故答案为：消去反应； （3） C的结构简式为，检验C中醛基官能团可用银氨溶液；反应方程式为： ； （4） 结合B、F的结构简式及E的分子式可知，E的结构简式为，苯甲醛先与E在强碱作用下反应得到，接着被还原为，故答案为：。 （5） 由三元取代芳香化合物是的同分异构体，且所含官能团与D相同，知结构中有一个苯环，另外三个取代基分别为、、，当苯环上连有三个取代基，且各不相同时，有10种结构； （6） 对比H的结构简式与H'的结构简式可知，将D中的苯环替换为可得D'的结构简式为；同理将G中的苯环替换为氢原子可得G'的结构简式为。根据手性碳的定义可知，手性碳原子必须是饱和碳原子，则满足条件的手性碳用“*”表示如图，共5个，故答案为：；5。 1．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)Ⅰ.根据下列合成路线，回答下列问题： 已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O (1)A的分子式为C7H6O，则A的化学名称是 ；B 的结构简式 。 (2)由C生成D反应类型是 。 Ⅱ.聚酯类高分子化合物D具有重要用途，其合成路线如下：   (3)由A生成B的反应方程式为 ，其反应类型是 。 (4)C的化学名称是 。 (5)在C的同分异构体中，与C含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3:1:1 的有机物的结构简式为 。 【答案】(1) 苯甲醛 (2)加成反应 (3) +NaOH+NaCl+H2O 消去反应 (4)1,6-己二酸（己二酸） (5) 【分析】 Ⅰ、A的分子式为C7H6O，不饱和度为5，根据已知信息的反应可知，A的结构简式为， A与CH3CHO发生已知信息的反应生成B，则B为，B被Cu(OH)2氧化后再酸化为C，C为，C与Br2发生加成反应生成D，D为； Ⅱ、A发生消去反应生成B，B中碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇反应生成D。 【详解】（1） 根据分析可知，A的结构简式为，A的化学名称是苯甲醛；B的结构简式为。 （2）根据分析可知，由C生成D反应类型是加成反应。 （3） A发生消去反应生成B，反应方程式为：+NaOH+NaCl+H2O；反应类型是消去反应。 （4）C的化学名称是1,6-己二酸（己二酸）。 （5） 与C含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3:1:1 的有机物的结构简式为。 2．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。 已知： 请回答下列问题： (1)D的名称是 。G中官能团名称是 。 (2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为 。 (3)G→W的化学方程式为 。 (4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。 其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 (5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛) 羟基、羧基 (2) (3)n+(n-1)H2O (4) 13 (5) 【分析】 比较D()与G()的结构简式，结合反应条件，可确定F为，E为，则W为。 【详解】（1） D为，名称是对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)。G为，官能团名称是羟基、羧基。答案为：对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)；羟基、羧基； （2） E的分子式为C8H8O2，由分析可得出，F的结构简式为。答案为：； （3） G()发生缩聚反应，生成W()和水，化学方程式为n+(n-1)H2O。答案为：n+(n-1)H2O； （4） M是G的同分异构体，同时满足条件：“①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体”的同分异构体分子中，可能含有-OH和-CH2COOH，两取代基可能位于邻、间、对位，共3种；可能含有-OH、-CH3、-COOH三种取代基，其可能结构为，共10种，所以共有同分异构体13种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。答案为：13；； （5） 以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛，需利用题给信息，将转化为，再与CH2=CHCHO加成，最后脱氢形成苯环，合成路线：。答案为：。 【点睛】分析、推断有机物时，可采用逆推法。 3．(23-24高二下·安徽六安毛坦厂中学·期末)化合物H主要用于治疗呼吸道感染、尿道感染、肠道感染等病症，其合成路线如图所示。 已知：R1-CHBr2R1-CHO。 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，其中官能团的名称为 。 (2)D的结构简式为 ，G的结构简式为 。 (3)F发生银镜反应的化学方程式为 。 (4)写出的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 (5)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有 种。 (6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈()为主要原料制备的合成路线： (仅可使用任意无机试剂及原题合成路线条件中出现的有机试剂)。 【答案】(1) 碳溴键、羟基 (2) (3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4) +2Br2+2HBr 取代反应 (5)15 (6) 【分析】 由A的分子式可知A的不饱和度，再结合B逆向分析可知A的结构简式为，由题目已知信息可知C的结构简式为，进而知道D的结构简式为，由F的结构再结合题目所给信息R1-CHBr2R1-CHO，可知G的结构简式为。 【详解】（1） B为，分子式为：，其中官能团的名称为碳溴键、羟基； （2） 由分析可知，D的结构简式为，G的结构简式为； （3） F含有醛基，可发生银镜反应生成银单质，羧酸铵，水和氨，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O （4） 发生的是甲基上的取代反应，化学方程式+2Br2+2HBr （5） D的结构简式为，所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子，1个醛基和1个羟基，首先2个溴原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再分别考虑醛基和羟基的位置， 、，共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种。 （6） 可知需要，结合题目中所给的信息知，需由转化而来，再借助流程中A→D的转化，只要将中甲基转化为—CHBr2、进一步转变为醛基即可，则合成路线为； 4．(23-24高二下·安徽智学大联考·皖中名校联盟 合肥第八中学·期末)卤化镁的有机金属化合物称为“格林尼亚试剂”，在有机合成中具有较高的应用价值。从基础化工原料乙烯出发，利用格林尼亚试剂合成二酮I的路线如下所示： 已知反应： (1)C的系统命名为 。的反应类型为 。 (2)I中的官能团名称为 。 (3)写出的反应方程式为： 。 (4)已知为反应，H的结构简式为 。 (5)D的一种同分异构体存在顺反异构，其中反式异构体的结构简式为 。 (6)F的一种同分异构体与F具有相同官能团，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，该同分异构体的结构简式为 。 (7)由合成路线可知，“格林尼亚试剂'在有机合成中的主要作用是___________。 A．保护羰基 B．形成碳环 C．增长碳链 D．催化反应 (8)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 【答案】(1) 2-甲基-2-丁醇 消去反应 (2)羰基、碳碳双键 (3)+2NaOH+2NaBr (4) (5) (6) (7)C (8) 【分析】 A发生加成反应生成B，B和镁单质反应转化为CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr转化为含有羟基的C，C发生消去反应引入碳碳双键生成D，D发生加成反应生成E：，E发生取代生成F，F发生消去反应得到双烯G：CH2=CHC(CH3)=CH2，G和发生加成反应生成I，以此分析。 【详解】（1） C为，系统命名为2-甲基-2-丁醇；C发生消去反应引入碳碳双键生成D，的反应类型为消去反应。 （2） I为，官能团为：羰基、碳碳双键。 （3） 根据分析，E生成F为取代反应，羟基取代溴原子，反应方程式为+2NaOH+2NaBr。 （4） 由分析可知，H 的结构简式为。 （5） D的一种同分异构体存在顺反异构，其中反式异构体的结构简式为。 （6） F的结构为，具有相同官能团，峰面积之比为，该同分异构体的结构简式为。 （7）由I的合成路线可知，格林尼亚试剂在有机合成中的主要作用是增长碳链；故答案为：C。 （8）参照上述合成路线和信息，以苯和乙醇为原料，合成路线为： 。 5．(23-24高二下·安徽阜阳·期末)香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线如下： (1)A的化学名称为 。 (2)条件X和条件Y分别是 。 (3)D→E的反应类型为 。 (4)物质G的结构简式为 。 (5)F和I（）互为同分异构体，但的熔沸点比的熔沸点比的熔沸点低，原因是 。 (6)同时满足下列条件的的同分异构体有 种。 ①具有芳香性    ②有甲基 其中，核磁共振氢谱理论上有2组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)甲苯 (2)铁粉（或或催化剂）、光照 (3)加成反应 (4) (5)二者均为分子晶体，F易形成分子内氢键，而I易形成分子间氢键使其熔沸点较高，故F的熔沸点低于I (6) 6 【分析】 根据A的分子式，以及B的结构可知，A为甲苯，甲苯和氯气在三氯化铁作催化剂条件下，氯取代苯环上的H原子生成B，B和氯气在光照条件下，氯取代甲基上的H生成C，C经过一定条件生成D，D和乙醛发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，F被银氨溶液氧化再酸化后生成G，则G的结构简式为，G发生分子内酯化反应生成香豆素，据此解答。 【详解】（1）由分析可知A为甲苯，故答案为：甲苯； （2）由分析可知条件X和条件Y分别为：铁粉（或或催化剂）、光照，故答案为：铁粉（或或催化剂）、光照； （3）D→E的反应中，D分子中的醛基双键打开变为单键，其反应类型为加成反应，故答案为：加成反应； （4） 由分析可知G的结构简式为，故答案为：； （5）分子内熔沸点作用小于分子间熔沸点，二者均为分子晶体，F易形成分子内氢键，而I易形成分子间氢键使其熔沸点较高，故F的熔沸点低于I，故答案为：二者均为分子晶体，F易形成分子内氢键，而I易形成分子间氢键使其熔沸点较高，故F的熔沸点低于I； （6） 的同分异构体中，具有芳香性则含有苯环，有甲基，则分子中含有3个氯原子位于苯环上，则氢原子有邻、间、对三个位置，挪动甲基有，一共6种同分异构体，其核磁共振氢谱理论上有2组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式有，故答案为：6；。 6．(22-23高二下·安徽滁州定远县育才学校·期末)利用乙醛生产PTT（聚酯）和化合物M 的某种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中官能团名称为 . （2）B生成C的反应类型为 。 （3）C的结构简式为 ，D化学名称是 。 （4）由D生成PTT的化学方程式为 。 （5）芳香化合物W是M的同分异构体，它的溶液滴入FeCl3溶液显紫色，W共有 种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为 。 （6）参照上述合成路线，以乙醇和1，3-丁二烯为原料（无机试剂任选），设计制备合成路线 。 【答案】 醛基 加成反应 1,3-丙二醇 n+ HOCH2CH2CH2OH+(2n－1)H2O 9 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO 【详解】本题考查有机物的推断和合成，（1）A为乙醛，含有官能团是醛基；（2）对比B和C的分子式，C比B多了一个H2O，说明B生成C发生加成反应，根据D的结构简式，推出H2O中羟基加成到氢原子较多的不饱和碳原子上，即C的结构简式为CH2OHCH2CHO；（3）根据（2）的分析，C的结构简式为CH2OHCH2CHO；根据合成路线，C与氢气发生加成反应生成D，即D的化学名称为1，3－丙二醇；（4）PTT是聚酯，应是D发生缩聚反应生成，化学反应方程式为：n+ HOCH2CH2CH2OH+(2n－1)H2O；（5）M的分子式为C8H10O，溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，符合要求的同分异构体是（邻间对三种）、（另一个甲基有4种位置取代）、（另一个甲基有2种位置取代），共有9种，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同氢原子，即符合题意的结构简式为；（6）根据目标产物，推出生成目标产物的反应物是CH3CH=CHCHO和CH2=CH－CH=CH2，根据A生成B的原理，两个乙醛分子生成CH3CH=CHCHO，乙醇被氧化成CH3CHO，因此合成路线是 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。 点睛：本题难点是同分异构体的判断，先判断M的分子式C8H10O，滴入氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，即同分异构体中存在“”，还剩下连个碳原子，先让两个碳原子组成一个乙基，与羟基存在邻间对三种，把两个碳原子看成两个甲基，先固定一个甲基，另一个甲基进行移动，应该有6种，共有9种。 7．(22-23高二下·安徽合肥合肥百花中学六校联考·期末)已知有机物 A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。B 和D是生活中两种常见的有机物。相互转化关系如图所示：    (1)A分子的结构简式为 ； B中官能团名称为 ； D中官能团名称为 。 (2)在反应①~④中，属于取代反应的是 (填序号)。 (3)实验室用B和 D反应制取 G，装置如图所示。    Ⅰ．反应④的化学方程式是 。 Ⅱ． b试管中盛放的溶液是 Ⅲ．分离出试管B中油状液体用到的主要仪器是 。 【答案】(1) CH2=CH2 羟基 羧基 (2)④ (3) CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 饱和碳酸钠溶液 分液漏斗 【分析】有机物A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，B是乙醇；乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛氧化为乙酸，C是乙醛、D是乙酸；乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，G是乙酸乙酯。 【详解】（1）由分析可知，A为乙醇，A分子的结构简式为CH2=CH2； B为乙醇，官能团名称为羟基； D为乙酸，官能团名称为羧基； （2）由分析可知，反应①~④中，属于取代反应的是④； （3）Ⅰ．反应④为乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式是CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。 Ⅱ． b试管中盛放的溶液是饱和碳酸钠溶液，饱和碳酸钠可以吸收乙醇、反应掉乙酸且利于乙酸乙酯的分层析出； Ⅲ．分离出试管B中油状液体的操作为分液，用到的主要仪器是分液漏斗。 8．(22-23高二下·安徽阜阳·期末)阿扎司琼是一种化疗药物的活性成分，下图是某课题组报道的阿扎司琼的合成路线：    请回答下列有关问题： (1)根据系统命名法，A 的名称为 ；G 的含氧官能团有 (填名称)。 (2)阿扎司琼的分子式为 ；D→E的反应类型是 。 (3)写出 B与足量 NaOH 水溶液反应的化学方程式： 。 (4)B的一种同分异构体，碱性条件下水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1∶1∶1。写出符合条件的同分异构体的结构简式： 。 (5)请参照上述合成路线，设计以苯酚为原料合成  的路线 (除含苯环结构外的其他试剂任选)。 【答案】(1) 邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸) 醚键、酰胺基、酯基 (2) C17H20O3N3Cl 还原反应 (3)  +2NaOH  +CH3OH+H2O (4)   (5)         【分析】A的不饱和度为5，从C的结构可知，A中含有苯环，A和甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，所以A分子中含有羧基，结合C的结构可知，A为邻羟基苯甲酸，和甲醇发生酯化反应后生成邻羟基苯甲酸甲酯，得到的B和氯气发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D，D发生还原反应，硝基被还原为氨基得到E，E和ClCH2COCl发生取代反应生成F，F中氮原子上的氢原子被甲基取代生成G，G最后得到阿扎司琼。 【详解】（1）由分析可知，A的名称为邻羟基苯甲酸；根据G的结构简式可知，分子中的含氧官能团有醚键、酰胺基、酯基，故答案为：邻羟基苯甲酸；醚键、酰胺基、酯基； （2）根据阿扎司琼的分子结构可知阿扎司琼的分子式为；D→E的反应为硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，故答案为：C17H20O3N3Cl；还原反应； （3） B中有酯基和酚羟基，酯基可以在NaOH溶液中发生水解，酚羟基可以和NaOH发生中和反应，反应的化学方程式为：  +2NaOH  +CH3OH+H2O； （4）B为邻羟基苯甲酸甲酯，分子式为C8H8O3，其碱性条件下水解后酸化，且含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1∶1∶1的同分异构体为  ，故答案为：  ； （5） 以苯酚为原料合成，参考上面的合成路线中的从C到F，设计的合成路线为：            。 9．(22-23高二下·安徽马鞍山·期末)异戊二烯[CH2=C(CH3)CH=CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应：    已知：   (1)异戊二烯的系统命名为 ，其分子中最多可能有 个原子共面。 (2)异戊二烯与Br2按物质的量1∶1发生1，4-加成所得有机产物的结构简式为 。 (3)异戊二烯有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件同分异构体的数目为 种。 ①链状      ②含碳碳叁键 (4)X存在顺反异构，其反式异构体的结构简式为 。 (5)B为含有六元环的有机物，其结构简式为 。 (6)异戊二烯和乙烯以物质的量之比1∶1，在一定条件下发生共聚反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 2-甲基-1，3丁二烯 11 (2)Br CH2 C(CH3)=CHCH2Br (3)3 (4)   (5) (6)n CH2=C(CH3)CH=CH2 + nCH2=CH2 【分析】根据已知，异戊二烯的结构简式为  ，与乙烯加成，生成B，B的结构简式为  ；加聚生成X，X的结构简式为反式或顺式；与溴水加成得到A，加成的方式有1：1加成和1：2加成。 【详解】（1）异戊二烯结构简式为  ，系统命名为2-甲基-1，3丁二烯；该分子中共有13个原子，含有两个碳碳双键和一个甲基，由乙烯6原子共平面，单键旋转可知，甲基中最多有1个氢原子共面，最多共面的原子数=13-21=11。 （2）异戊二烯与Br2按物质的量1∶1发生1，4-加成，中间合成新的双键，其产物的结构简简式为：Br CH2 C(CH3)=CHCH2Br。 （3）异戊二烯分子式为C5H8，其结构中含有三键且为链状的，一共有三种，分别是。 （4）根据分析，X的反式异构体的结构简式为。 （5）根据分析，B为含有六元环的有机物，由异戊二烯和乙烯加成得到，结合已知信息，其结构简式为 。 （6）异戊二烯和乙烯以物质的量之比1∶1加聚，即异二烯两个双键断裂，中间合成一个新双键，然后乙烯双键断裂，两个分子再结合成分子，从而构成高聚物，共聚反应的化学方程式为n CH2=C(CH3)CH=CH2 + nCH2=CH2。 10．(22-23高二下·安徽六安第一中学·期末)化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：    (1)B的化学名称为 ，G中不含N原子的官能团的名称为 。 (2)B→C的过程经历两步反应．反应类型依次为加成反应、 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)F(  )与稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为 。 (5)写出所有满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有两个对位的取代基；    ②苯环上其中一个取代基为； ③分子含有5种不同化学环境的氢原子． (6)写出  和2-丙醇(  )为原料制备  的合成路线流程图 。(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1) 3-氯丁醛 碳氯键、碳碳双键 (2)消去反应 (3) (4)  或者   (5)  、   (6) 【分析】A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，F与Cl2在光照条件下生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H； 【详解】（1）碳链上含有官能团时，靠近官能团的一端标为1号碳，故B的化学名称为3-氯丁醛；G中不含N原子的官能团名称为碳碳双键和碳氯键； （2）B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，答案为消去反应； （3）C到D的反应和卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解一样，故化学方程式为； （4）F中N原子与氢离子配位形成一个阳离子，再与氯离子形成盐，故生成物的结构简式为  或者； （5）满足①②两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者成环。如存在碳碳双键，则结构为、、，此时有三种同分异构体，如果成环，则有一种同分异构体，结构为：,共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子时，结构简式为、； （6）发生催化氧化生成，和苯环发生类似E到F的取代反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，因此合成路线为。 11．(22-23高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)烃A的一氯取代物有B、F和G三种．B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H。有关物质间的转化如图所示。 完成下列填空： (1)反应②的反应类型： ；C的名称是： 。 (2)反应①的试剂和条件是： 。 (3)C→D反应的方程式是： 。 (4)与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物共有 种。 (5)H在一定条件下能形成高分子化合物，用化学方程式表示形成过程： 。 (6)已知：烯烃的臭氧化： 其中：、、、为烃基或氢原子。 符合下列条件的有机物I可能结构共有 种(不考虑立体异构)： ①I是H的同分异构体； ②I的烯烃臭氧化反应产物有2类。 【答案】(1) 消去反应 3,3-二甲基-1-丁醇 (2)NaOH的水溶液，加热 (3)2     (4)4 (5) (6)5种 【分析】 烃A的一氯取代物有B、F和G三种，F的结构简式为，则A为，B发生反应①得到C，C催化氧化生成D，D与银氨溶液反应后酸化得到E，E的结构简式为，则D为，C为，又B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H，则H为，B为，G为，据此分析解答。 【详解】（1） 反应②为G与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H，即为生成，因此反应类型是消去反应；C的结构为，因此其名称是3,3-二甲基-1-丁醇，故答案为：消去反应；3,3-二甲基-1-丁醇； （2） B为，发生反应①得到，则反应①为卤代烃的水解反应，反应试剂为NaOH的水溶液，反应条件为加热，故答案为：NaOH的水溶液，加热； （3） C为，D为，发生的醇氧化为醛，写为2，故答案为： 2； （4） D为，与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物分子式为C5H9O，该物质含有醛基，则满足条件的有：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO共4种，故答案为：4； （5） H为，在一定条件下能形成高分子化合物，用化学方程式表示形成过程：；故答案为：； （6） I是H的同分异构体，H为，要求I的烯烃臭氧化反应产物有2类，根据题干所给信息 可知，共有五种，分别为：、、、、，故答案为：5种。 12．(22-23高二下·安徽亳州涡阳县第二中学等校·期末)化合物G是治疗高血压和心绞痛药物的合成前体，其合成路线如下：      回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的反应方程式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)的反应方程式为 。 (5)D中所含官能团的名称为 。 (6)F的结构简式为 。 (7)C有多种同分异构体，写出满足以下条件的结构简式 。 ①含有苯环 ②能与溶液反应 ③核磁共振氢谱的峰面积之比为 【答案】(1)邻羟基苯甲酸 (2)  +CH3OH  +H2O (3)取代反应 (4)  +CH3COCl  +HCl (5)羟基、酰胺基、(酮)羰基 (6)   (7)   【分析】由B的结构简式可知A为  ，A与甲醇发生酯化反应生成B，B与氨气在甲醇溶液中发生取代反应生成C(  )；C与CH3COCl发生取代反应生成D(  )，D与溴单质发生取代反应生成E，E与F发生取代反应生成G，结合G的结构简式可知F为：  ，据此分析解答。 【详解】（1）A为  ，其名称为：邻羟基苯甲酸； （2）A与甲醇发生酯化反应生成B，反应方程式为：  +CH3OH  +H2O； （3）B与氨气在甲醇溶液中发生取代反应生成C； （4）C与CH3COCl发生取代反应生成D，反应方程式为：  +CH3COCl  +HCl； （5）由以上分析可知D为  ，所含官能团的名称为羟基、酰胺基、(酮)羰基； （6）由上述分析可知F为：  ； （7）C的同分异构体满足①含有苯环②能与溶液反应，说明含有羧基，结合C的结构简式可知该同分异构体中还应含有氨基；③核磁共振氢谱的峰面积之比为，氨基和羧基应处于对称轴上，则符合条件的同分异构体结构简式为：  。 13．(22-23高二下·安徽合肥合肥第一中学·期末)ATRP技术与点击化学相结合制备H(环状-PMMA)的合成路线如下： 已知：Ⅰ.E在酸性或碱性条件下均能发生水解； Ⅱ.(R1为取代基，R2、R3、Z1、Z2为取代基或H)； Ⅲ. (R，R′为烃基) 回答下列问题： (1)A中含有的官能团名称是 。 (2)②的反应类型是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)上述合成路线中，原子利用率达到100%的反应有 (填标号)。 (6)写出具有五元环结构、能发生水解反应的C的同分异构体的结构简式： (只写一种)。 (7)设计以苯和苯乙炔为原料制备的合成路线： 。(其他试剂任选) 【答案】(1)碳碳双键 (2)消去反应（或氧化反应） (3)+CH≡CCH2OH+HBr (4) (5)①④⑥ (6)、、 (7)+ 【分析】由流程可知，A丙烯转化为B，B转化为C，结合C化学式可知，B引入碳碳双键得到C，C为；D转化为E，E在酸性或碱性条件下均能发生水解则应该含有酯基，结合E化学式可知，E为；CE发生已知反应原理生成F：；F发生已知反应原理生成G，G转化H，推断G为； 【详解】（1）由结构可知，A中含有的官能团名称是碳碳双键； （2）②的反应为B引入碳碳双键得到C，类型是消去反应（或氧化反应）； （3）反应③为D和CH≡CCH2OH生成E，化学方程式为+CH≡CCH2OH+HBr； （4）C的结构简式为； （5）上述合成路线中，反应①④⑥中反应物的原子全部转化为生成物中，原子利用率达到100%； （6）C的结构简式为，含有5个碳、2个氧、不饱和度为2；具有五元环结构、能发生水解反应的C的同分异构体，则含有酯基，则结构可以为； （7）苯和溴发生取代反应引入溴原子，再和NaN3反应引入-N3，再和苯乙炔发生已知反应原理得到产物，故流程为：+。 14．(22-23高二下·安徽滁州·)依泽替米贝是一种新型高效、副作用低的调脂药，其合成路线如下图： 已知：R1-COOH+R2-NH-R3 请回答下列问题： (1)A属于芳香烃，由A转化为B的反应类型是 。 (2)C分子中含有氨基，其结构简式是 。 (3)写出D的芳香族同分异构体的结构简式 、 (写出两种)。 (4)E分子中含有的官能团是 、 。 (5)G生成H的化学方程式是 。 【答案】(1)取代反应 (2) (3) (或或) (4) 羟基 醛基 (5)+ 【分析】A属于芳香烃，则A为甲苯，甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯在Fe和HCl反应生成C()，C反应生成D，D发生反应生成E()，E和发生反应生成F，G和发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，I和氢气发生还原反应生成J，J和F反应生成K，K最终反应生成依泽替米贝。 【详解】（1）A属于芳香烃，A和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代应，因此由A转化为B的反应类型是取代反应；故答案为：取代反应。 （2）C分子中含有氨基，B中硝基变为氨基，其结构简式是；故答案为：。 （3）D的芳香族同分异构体可以是羟基和甲基在间位和对位，也可以是苯甲醇或苯甲醚，其结构简式、、、；故答案为：；(或或)。 （4）E()分子中含有的官能团是羟基、醛基；故答案为：羟基；醛基。 （5）G生成H的化学方程式是+；故答案为：+。 15．(22-23高二下·安徽安庆、池州、铜陵三·期末)吡咯(  )是一种含氮五元杂环化合物，其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料；用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。Zavy-alov吡咯(N)是其一种重要衍生物，合成路线如下：    已知：ⅰ.Me-代表，Ac-代表； ⅱ.     。 回答下列问题： (1)吡咯的化学式为 ；A的结构简式为 ，A的核磁共振氢谱图中有 个吸收峰。 (2)A→B需要的试剂和条件为 ；G中含氧官能团的名称包括酰胺基和 。 (3)D→E和E→F的反应类型分别为 ， 。 (4)写出B→D的化学方程式为 。 (5)G有多种同分异构体，其中满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 a．遇溶液显紫色； b．能与溶液反应生成； c．核磁共振氢谱有4组峰； d．苯环和  中的氮原子直接相连。 【答案】(1) 6 (2) ，Cu(或Ag)、加热 羧基和(酮)羰基 (3) 加成反应 消去反应 (4) (5)、(写出一种即可) 【分析】A的结构为，A通过催化氧化得到B，B与  发生反应生成D  ，D发生加成反应得到E，E发生消去反应生成F，F进一步反应得到G，G最终转化为H，据分析回答问题。 【详解】（1）吡咯的化学式为，由A的分子式及D的结构简式可知A的结构简式为，核磁共振氢谱有6个吸收峰； （2）A→B是醇的催化氧化，反应条件为，Cu(或Ag)、加热，G中含氧官能团的名称包括酰胺基和羧基和(酮)羰基； （3）从D、E、F的结构上可推知，D→E和E→F的反应类型分别为加成反应和消去反应； （4）B→D的化学方程式为； （5）遇溶液显紫色说明含酚羟基，能与溶液反应生成说明含羧基，核磁共振氢谱有4组峰说明有4种等效氢原子且结构特别对称；G的结构除去苯环、羧基外，还有一个氮原子、两个氧原子、8个碳原子，根据要求可得出其结构简式为、(写出一种即可)。 16．(22-23高二下·安徽合肥肥西县·期末)以有机物A为原料合成某新型高分子中间体(H)的路线如图所示(部分反应条件与试剂略)：    已知：(R为烃基) 请回答下列问题： (1)甲的结构简式为 ；F的化学名称为 。 (2)反应⑥的试剂和反应条件为 ；反应⑦的反应类型为 。 (3)乙的结构简式为 。 (4)写出反应③的化学方程式： 。 (5)E的同分异构体X具有如下结构和性质： ⅰ．含有苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ．能发生水解反应，但不能发生银镜反应 则X的可能结构有 种(不考虑立体异构)，X的核磁共振氢谱至少有 组峰。 (6)已知：。写出以苯、1，3-丁二烯和为原料制备的合成路线： (其他无机试剂任选)。 【答案】(1) 溴环己烷 (2) 水溶液、加热 取代反应 (3) (4) (5) 10 5 (6)   【分析】   B与溴的四氯化碳作用，发生加成反应生成C为，B与HBr发生加成反应生成F为，与E在催化剂作用下发生反应生成H，结合E、H的结构简式可知，发生取代反应，可推知G为；结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析； 【详解】（1）分子组成为的有机物是；联想溴乙烷，可判断的化学名称为溴环己烷。 （2）由已知信息可知，G为。发生水解反应生成，其试剂和反应条件为水溶液、加热；与发生酯交换反应生成H，该反应是取代反应。 （3）结合反应①和E的结构，可判断乙是。 （4）发生消去反应生成，其化学方程式为。 （5）E的分子式为，不饱和度为5，由题意可知X中含有酯基且不是甲酸某酯。依题意可判断X的基本结构为或 ，在碳碳键之间插入“”或“”即可得到X的结构，可能的位置如图、，故X的可能结构有10种，其中或  的核磁共振氢谱峰数最少，有5组峰。 （6）以、和1，3-丁二烯为原料制备，利用已知条件可引入羰基和羧基以及氯原子，通过卤代烃的消去反应得到双键，最后通过与1，3-丁二烯加成生成六元环，故合成路线可设计为  。 量为5.6 g，则苯甲酸的产率为：=91.8%。 17．(22-23高二下·安徽宿州灵璧第一中学·期末)布洛芬(G)在抗击新冠中建立奇功，其止痛效果是阿司匹林的16～32倍，合成路线如下图所示。    (1)F的官能团名称为 ；D的名称为 。 (2)F→G的反应类型为 。 (3)1molF能与 mol的NaOH反应。 (4)A→C的化学反应方程式为 。 (5)D属于二元醇的同分异构体还有 种(2个羟基不能连在同一个碳原子上)。 【答案】(1) 酯基、氯原子(碳氯键) 2，2-二甲基-1，3-丙二醇 (2)水解反应(取代反应) (3)2 (4)   (5)13 【分析】A中支链对位发生取代反应引入新支链得到C，C中羰基和D：2，2-二甲基-1，3-丙二醇反应转化为E，E重排得到F，F中酯基水解后酸化得到G； 【详解】（1）由图可知，F的官能团名称为酯基、氯原子(碳氯键)；由图可知，D为2，2-二甲基-1，3-丙二醇； （2）F中酯基水解后酸化得到G，属于水解反应(取代反应)； （3）1molF中含有1mol酯基和1mol碳氯键，能与2mol的NaOH反应； （4）A中支链对位发生取代反应引入新支链得到C，根据元素守恒可知还生成氯化氢，反应为  ； （5）根据“定一议一”的方法，D属于二元醇的同分异构体还有：  (数字表示另一羟基的位置)，  ，共13种。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$