专题03 烃的衍生物（安徽专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

专题03 烃的衍生物 内容概览 考向1 醇 酚 醛 酮 考向2 羧酸及其衍生物 考向3 卤代烃 考向1 醇 酚 醛 酮 1．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)有机物R(  )是合成某抗病毒药物的中间体，下列有关R的说法不正确的是 A．一定条件下，R与乙酸可发生取代反应 B．乙醇与R不属于同系物 C．1molR与足量的Na反应生成标准状况下H222.4L D．R分子中所有原子可能共平面 2．(23-24高二下·安徽滁州·期末)有机化合物N具有广谱抗菌活性，其结构简式如图。下列关于N说法错误的是 A．分子式为 B．存在顺反异构体 C．可与溶液发生显色反应 D．该有机物最多能与反应 3．(23-24高二下·安徽合肥百花中学·期末)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羰基 C．1molY最多能与4molH2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溴水进行鉴别 4．(23-24高二下·安徽合肥百花中学·期末)某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是 A．该物质分子式为 B．该物质不能与NaOH溶液反应 C．1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗为4mol D．该分子中所有碳原子均为杂化 5．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为： 下列说法正确的是 A．该反应的原子利用率为100% B．化合物M含有一个手性碳原子 C．化合物N的分子式为： D．化合物P能使酸性溶液褪色，但不能使溴水褪色 6．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．该分子中存在3种官能团 B．该分子存在顺反异构 C．该物质最多与反应 D．该物质在水中的溶解度大 7．(23-24高二下·安徽宣城·期末)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构简式如下，关于奥培米芬的结构与性质，下列说法错误的是 A．存在顺反异构 B．该分子中没有手性碳原子 C．其分子式为 D．苯环上的一氯代物有5种结构 8．(23-24高二下·安徽黄山·期末)某有机化合物键线式如图所示，有关该有机物说法正确的是 A．该有机物的分子式为 B．该有机物最多有16个原子共面 C．该有机物最多能与发生加成反应 D．该有机物可与碳酸钠反应，也可以发生消去反应 9．(23-24高二下·安徽合肥百花中学·期末)“黄鸣龙还原法”是首例以中国科学家命名的有机化学反应，反应机理如下(R、R＇代表烃基)。下列说法错误的是    A．①为加成反应，②为消去反应 B．物质丙、丁互为同分异构体 C．反应⑤可表示为   D．通过黄鸣龙还原反应，丙酮可转化为乙烷 10．(23-24高二下·安徽合肥百花中学·期末)下列实验探究方案能达到探究目的的是 选项 探究方案 探究目的 A 向试管中滴入几滴1-溴丁烷，再加入2mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，反应一段时间后停止加热，静置。取数滴水层溶液于试管中，加入几滴2% 溶液，观察现象 检验1-溴丁烷中的溴元素 B 电石中加入饱和食盐水，将生成气体通入足量硫酸铜溶液洗气，再通入酸性高锰酸钾，观察现象 验证乙炔的还原性 C 室温下，向苯酚溶液中滴加少量的浓溴水，观察是否有沉淀出现 苯酚能和溴水反应 D 苯与液溴、铁粉混合，生成气体通入溶液，观察现象 苯与液溴发生取代反应 A．A B．B C．C D．D 11．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)下列说法正确的是 A．香蕉变黑褐色是因为其中的酚类被氧化 B．物质比熔沸点高 C．苯酚具有弱酸性，能与NaHCO3反应产生CO2 D．可用质谱法区别乙醇和甲酸 12．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)化学与生活、生产、科技、环境等密切相关。下列说法正确的是 A．香醋的主要成分属于烃类 B．长征四号丙运载火箭使用了氮化硅高温陶瓷材料，氮化硅属于离子晶体 C．医用酒精具有强氧化性，可用于杀菌消毒 D．使用聚乙烯制作的塑料袋会造成白色污染 13．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)用下列实验装置进行相应的实验，能够达到实验目的的是 A．装置①可用于实验室制取少量的硝基苯 B．装置②可用于、浓硫酸共热制乙酸乙酯 C．装置③可用于分离乙酸乙酯和碳酸钠溶液的混合物 D．装置④可用于分离乙醇和乙醚的混合物 考向2 羧酸及其衍生物 1．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)下列化学用语表示正确的是 A．乙酸的结构简式：C2H4O2 B．丙烷的球棍模型：     C．溴乙烷的结构式：   D．2，4，6-三硝基甲苯的结构简式：   2．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得 下列说法错误的是 A．雷琐苯乙酮最多有8个碳原子同一平面 B．雷琐苯乙酮和伞形酮均能在NaOH溶液中水解 C．1mol苹果酸最多可与2 mol NaHCO3反应 D．两分子苹果酸的一种脱水缩合产物是： 3．(23-24高二下·安徽黄山歙州学校·期末)脱落酸是一种植物激素，在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．分子结构中含有3种含氧官能团 C．1mol脱落酸与1mol发生加成反应，可得到4种不同的产物(不考虑立体异构) D．若发生分子内酯化反应，所得产物分子中具有两个六元环 4．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．该物质最多可与氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 5．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)化合物Z是合成治疗抑郁症药物帕罗西汀的中间体，下列说法错误的是 A．有机物X中所有碳原子可能共平面 B．Y→Z的反应类型是加成反应 C．W、X可用银氨溶液区分 D．有机物Z与足量氢气发生加成反应最多消耗氢气 6．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)如图所示的是一种抗癌药物的结构简式。下列有关该药物的叙述错误的是 A．分子式为 B．能发生加成反应、取代反应和氧化反应 C．该药物的官能团有羟基、酮羰基、碳碳双键三种 D．该药物与足量反应可产生(标准状况) 考向3 卤代烃 1．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)下列叙述正确的是 A．酯都能发生水解反应 B．苯能与溴水发生加成反应 C．乙醇和乙酸互为同分异构体 D．卤代烃都能发生消去反应 2．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（   ） A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．   C．   D．   3．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)卤代烃（R—X）分子中，由于卤素原子的电负性大，使碳卤键形成一个极性较强的共价键：。溴乙烷在水溶液中发生水解反应的机理如下图所示。下列有关说法错误的是 A．过渡态的能量较高，不稳定 B．氯乙烷比碘乙烷更易发生水解反应 C．该反应机理中，水溶液中实际参加反应的是 D．溴乙烷与溶液发生类似反应生成 1．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)按要求回答下列问题： (1)现有六种有机物，回答下列问题： A．；B．；C．；D．；E．  ；F．。 ①A物质中含有的官能团名称为 。 ②上述化合物中互为同分异构体的是 (填标号)。 (2)青蒿素(分子式为)是目前最有效的抗疟疾药物，可从黄花蒿茎叶中提取。它是无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，难溶于水，熔点为156℃～157℃，热稳定性差。常见的提取方法如下： 下列玻璃仪器中在操作Ⅰ中需要使用的有 (填标号)，操作Ⅱ为 。 (3)GaN、GaP、GaAs熔融状态均不导电，据此判断它们是 (填“共价”或“离子”)化合物。它们的晶体结构与金刚石相似，其熔点如下表所示，试分析GaN、GaP、GaAs的熔点依次降低的原因： 。 物质 GaN GaP GaAs 熔点/℃ 1700 1480 1238 (4)氮化钼作为锂离子电池负极材料具有很好的发展前景。它属于填隙式氮化物，N原子部分填充在Mo原子立方品格的八面体空隙中，晶胞结构如图所示，其中氮化钼晶胞参数anm，阿伏加德罗常数的值为，该晶体的密度为 (设阿伏加德罗常数的值为，用含a、的代数式表示)。 2．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下： 可能用到的有关数据如下： 相对分子质量 密度/() 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.9618 161 微溶于水 环己烯 82 0.8102 83 难溶于水 合成反应： 在a中加入10.0g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。 b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。 分离提纯： 反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯4.1g。 回答下列问题： (1)装置b的名称是 。 (2)加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作时 （填正确答案标号）。 A．立即补加    B．冷却后补加       C．不需补加         D．重新配料 (3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 。 (4)分液漏斗在使用前须清洗干净并 ；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。 (5)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 （填正确答案标号）。 A．圆底烧瓶    B．吸滤瓶    C． 温度计    D．球形冷凝管    E．接收器 (6)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。 (7)本实验所得到的环己烯产率是 。 3．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。 已知： 请回答下列问题： (1)D的名称是 。G中官能团名称是 。 (2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为 。 (3)G→W的化学方程式为 。 (4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。 其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 (5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线 (无机试剂任选)。 4．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)Ⅰ.根据下列合成路线，回答下列问题： 已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O (1)A的分子式为C7H6O，则A的化学名称是 ；B 的结构简式 。 (2)由C生成D反应类型是 。 Ⅱ.聚酯类高分子化合物D具有重要用途，其合成路线如下：   (3)由A生成B的反应方程式为 ，其反应类型是 。 (4)C的化学名称是 。 (5)在C的同分异构体中，与C含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3:1:1 的有机物的结构简式为 。 5．(23-24高二下·安徽亳州·期末)扁桃酸又称为苦杏仁酸，其广泛应用于有机合成和医药工业。由甲苯合成扁桃酸和化合物G()的合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)。 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；F中官能团的名称为 ；的反应类型为 。 (2)扁桃酸的结构简式为 。 (3)的化学方程式 。 (4)化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基。则满足条件的X有 (不考虑立体异构)种。 (5)参照上述合成路线，设计以和乙醛为原料合成肉桂醛()的路线 (无机试剂任选，用流程图表示)。 6．(23-24高二下·安徽马鞍山·期末)二酮类化合物在药物领域有广泛用途。某二酮类化合物H合成路线如下： 已知：(为烷烃基)。 回答下列问题： (1)A生成B的反应类型为 ；D的化学名称为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 ，H中的手性碳原子个数为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对应异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (5)以丙烯和丙酮为含碳原料，利用上述的反应原理，合成化合物(2，3-二甲基-2-丁烯)。 ①从丙烯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 7．(23-24高二下·安徽马鞍山·期末)草酸是基本有机化工合成原料，广泛用于医药、冶金和化工等部门，其用量随着工业的大力发展不断增加。实验室在硝酸汞催化下，用浓硝酸氧化乙炔制备草酸，主要装置如图： 回答下列问题： (1)仪器X的名称是 。 (2)多孔球泡的作用 。 (3)实验室制备乙炔常含有杂质，可用盛放 溶液的B装置除去(填试剂名称)。 (4)乙炔通入三颈烧瓶后，观察到有红棕色气体生成，C中反应的化学方程式为 。 (5)初始原料中硝酸的质量分数对草酸产量的影响如下表所示 硝酸的初始质量分数/% 30 40 50 60 每溶液中草酸的含量/g 4.1 6.8 9.3 8.1 请分析硝酸的初始质量分数过高草酸产量下降的原因 。 (6)称取草酸样品，配制成溶液，量取所配制的溶液于锥形瓶中，加入酸性溶液，发生反应：。向充分反应后的溶液中加入溶液至滴定终点；消耗溶液体积为。 上述滴定过程中发生反应的离子方程式为 。原试样中草酸的质量分数为 。 (7)研究表明乙炔也能通过电解法制备草酸，装置如下图所示，则阳极电极反应式为 。 8．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)氯吡格雷是一种血小板“拮抗剂”，主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组设计了一种合成氯吡格雷（G）的路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)C的结构简式为 ；E分子中所含官能团名称为 。 (3)G分子中含有 个手性碳原子。 (4)A→B和E→G的反应类型分别为 、 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)符合下列条件的F的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物； ②含有—SH和两种官能团。 其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 （任写一种）。 9．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。某实验小组以环己醇（）在催化下制备环己烯：，其装置如图1： 图1        图2 下表为可能用到的有关数据： 相对分子质量 密度/ 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.96 25 161 微溶于水 环己烯 82 0.81 83 难溶于水 实验方案如下： ①将环己醇加入试管A中，再加入固体； ②利用水浴加热，在试管C内收集到环己烯粗品； ③反应后的粗产物倒入分液漏斗中，加入饱和食盐水，经振荡、静置、分液后，再蒸馏得到环己烯。 回答下列问题： (1)环己醇沸点大于环己烯的主要原因除相对分子质量大外，还有 。 (2)环己烯粗品中含少量环己醇和等物质，产生的原因是 （用化学方程式表示）。加入饱和食盐水除去，经振荡、静置、分层后，产物应该从分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。 (3)粗产品蒸馏提纯时，图2中可能会导致收集到的产品中混有高沸点杂质的装置是 （填选项字母）。 (4)环己烯含量测定 向环己烯样品中加入，充分反应后，剩余的与足量KI溶液反应，将反应后的溶液配成，取出用标准溶液滴定，用淀粉溶液作指示剂，终点时平均消耗标准溶液的体积为。 （以上数据均扣除干扰因素，已知：） ①选出正确的滴定操作并排序：检查是否漏水→蒸馏水洗涤→标准溶液润洗滴定管→装入标准液至“0”刻度以上，固定好滴定管→ （填选项字母，中间用箭头连接）→到达滴定终点，停止滴定，记录读数； ．调整管中液面至“0”或“0”刻度以下，记录读数 ．调整管中液面，用胶头滴管滴加标准液恰好到“0”刻度 ．锥形瓶放于滴定管下，边滴边摇动锥形瓶，眼睛注视滴定管内液面变化 ．锥形瓶放于滴定管下，边滴边摇动锥形瓶，眼睛注视锥形瓶内颜色变化 ．如图操作，排出滴定管尖嘴部分的气泡 ．如图操作，排出滴定管尖嘴部分的气泡 ②滴定终点现象为 ； ③样品中环己烯的质量分数为 。 (5)下列仪器不能为产品结构分析提供有效信息的是__________（填选项字母）。 A．元素分析仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．X射线衍射仪 10．(23-24高二下·安徽滁州·期末)阿司匹林是一种重要的合成药物，具有解热镇痛作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径： 回答下列问题： (1)E的官能团名称为 。 (2)反应⑥的反应类型为 。 (3)写出一个符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液显紫色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰。 (4)写出阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。 (5)设计简单的实验，除去D中含有的，简述实验步骤 。 11．(23-24高二下·安徽黄山·期末)已知反应：，实验室用如图所示装置制备溴乙烷(沸点为，密度为)。 实验前先向仪器中加入乙醇和足量浓硫酸，然后加入研细的溴化钠和几粒碎瓷片，向试管中加入少量蒸馏水。 (1)仪器的名称为 。为了更好控制温度，更好的加热方式是 。 (2)反应结束后，试管中含少量杂质，为了除去粗产品中的杂质，可选用的试剂是 (填字母选项)。加入试剂，在分液漏斗中振荡后静置，产物在 (“上层”或“下层”)。 A．苯    B．溶液    C．水    D．溶液 (3)经过分离、提纯、干燥后，该实验最终得到溴乙烷，则本实验溴乙烷的产率为 (结果保留一位小数)。 (4)乙二醇可用于生产汽车防冻液。溴乙烷可以通过①消去②加成③水解三步反制取乙二醇。制取过程中步骤①的反应条件为 ；步骤③的化学方程式为 。 12．(23-24高二下·安徽黄山歙州学校·期末)一种由乙酸和甲苯为原料制备抗腐蚀涂层材料M()的合成路线如下： 已知：①； ②； ③； ④。均为烃基或氢原子。 回答下列问题： (1)G的结构简式为 。 (2)A→C的反应类型为 ，C中所含官能团的名称为 。 (3)D→E的化学反应方程式为 。 (4)H的两种衍生物：()和()中沸点较低的是 (填“H1”或“H2”)，原因为 。 (5)满足下列条件的K的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色        ②能与溶液反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 (任写1种)。 (6)参考上述合成路线和信息合成L'()，则H′的结构简式为 ，I′的结构简式为 ，K′的结构简式为 。 13．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，反应④的反应类型为 。 (2)试剂X的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)芳香化合物W是E的同分异构体，苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。满足上述条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为的W的结构简式 。 (5)乙酸环己酯()是一种食用香料，设计由环己烯，乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线 (无机试剂任选)。 14．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)乙酸异戊酯是蜜蜂信息素的成分之一，乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯的原理：，实验装置如下图(加热装置和夹持装置均略去)。    实验步骤： I．将4.4g异戊醇、6.0g乙酸、适量环己烷加入烧瓶中，滴入数滴浓硫酸。 II．缓慢加热烧瓶至液体沸腾，控制温度为69℃～81℃，依据锥形瓶中水的体积变化判断反应进程。 III．当酯化反应完毕时，停止加热。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先后用少量水、饱和溶液、水洗涤。向分离出的产物中加入少量无水固体，振荡，静置，过滤，将滤液进行蒸馏纯化，得乙酸异戊酯3.9g。 已知：易吸水形成结晶水合物。物质的相关信息如下表： 密度 沸点/℃ 水中溶解性 相对分子质量 异戊醇 0.81 131 微溶 88 乙酸 1.05 118 溶 60 乙酸异戊酯 0.87 142 难溶 130 环己烷 0.78 81 难溶 84 环己烷-水的 共沸体系 ___________ 69 ___________ ___________ 回答下列问题： (1)仪器a的名称是 。 (2)沸石的作用是 。 (3)本实验中加入过量乙酸的目的是 。 (4)当锥形瓶中观察到 ，判断酯化反应进行完毕。 (5)步骤III中，第一次水洗的主要目的是 ；水洗后乙酸异戊酯位于分液漏斗的 (填“上”或“下”)层。 (6)步骤II中，控制温度为69～81℃。环己烷的作用是 。 (7)该实验中乙酸异戊酯的产率为 。 15．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 回答下列问题： (1)E中所含官能团的名称是 ，F在一定条件下也可以得到A，则F→A的反应类型是 。 (2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 (3)写出D→E的化学方程式： 。 (4)G是F的同分异构体，其中属于酚类的G有 种，其中符合核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 (5)X为2-甲基丙烯，以它为原料合成，可利用题干信息设计如下一条合成路线。 则框图中X、Z的结构简式为 、 。 16．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)是一种工业上有重要意义的二元酸，实验室利用环己醇()合成己二酸的反应原理为：+8HNO3→HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+8NO2↑+5H2O 实验装置如下图： 可能用到的有关数据如下表所示： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 相对分子质量 环己醇 25.9 160.8 20℃时水中溶解度为3.6g，可溶于乙醇、苯 100 己二酸 152 337.5 在水中溶解度：15℃时为1.44g，25℃时为2.3g，易溶于乙醇，不溶于苯 146 实验步骤如下： ①在三口烧瓶中加入50mL50%硝酸(密度为)，再加入1~2粒沸石，滴液漏斗中盛放5.4mL(5.2g)环己醇。 ②水浴加热三口烧瓶至50℃左右，移去水浴，逐滴加入5~6滴环己醇，摇动三口烧瓶，观察到有红棕色气体放出时再慢慢滴加剩余的环己醇，维持反应温度在60~65℃之间。 ③当环己醇全部加入后，将混合物用80~90℃水浴加热约10min(注意控制温度)，直至_______为止。 ④趁热将反应液倒入烧杯中，放入冰水浴中冷却，析出晶体后过滤、洗涤得粗产品。 ⑤粗产品经提纯后称重为5.2g。 回答下列问题： (1)仪器B的名称为 。 (2)步骤②环己醇要逐滴滴加的原因是 。 (3)步骤③中，停止加热的判断依据是 。 (4)烧杯中NaOH溶液的作用是 (用离子方程式表示)。 (5)步骤④中为了除去可能的杂质和减少产品损失，可分别用冰水和 洗涤晶体。 (6)粗产品可用 法(填实验操作名称)提纯。 (7)本实验所得己二酸产率为 。(保留一位小数) 17．(23-24高二下·安徽合肥第一中学·期末)用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下图是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题： (1)A的结构简式 ，B的化学名称为 。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。 (3)检验C中含氧官能团的试剂为 ，试写出C与所选试剂反应的化学方程式 。 (4)E的结构简式为 。 (5)三元取代芳香化合物X是D的同分异构体，且所含官能团与D相同，则符合条件的X的结构有 种。 (6)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的G'的结构简式： 。H'分子中有 个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。 18．(23-24高二下·安徽黄山·期末)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： (1)有机物的名称是 ，它在整个合成路径中的作用是 。 (2)的反应类型为 。 (3)的结构简式为 。 (4)白花丹酸分子中常混有如下图所示杂质分子，同时满足下列条件的有机物结构有 种； ①比上图杂质分子的相对分子质量小14. ②与溶液能发生显色反应，且该物质最多能与反应。 写出其中有四种不同化学环境的氢，且个数比为的结构简式 ； (5)已知：。根据已有知识并结合相关信息写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题03 烃的衍生物 内容概览 考向1 醇 酚 醛 酮 考向2 羧酸及其衍生物 考向3 卤代烃 考向1 醇 酚 醛 酮 1．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)有机物R(  )是合成某抗病毒药物的中间体，下列有关R的说法不正确的是 A．一定条件下，R与乙酸可发生取代反应 B．乙醇与R不属于同系物 C．1molR与足量的Na反应生成标准状况下H222.4L D．R分子中所有原子可能共平面 【答案】D 【详解】A．该有机物中含有羟基，与乙酸在一定条件下可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，A项正确； B．乙醇和R所含的羟基数目不同，且乙醇中不含有碳碳双键，二者不属于同系物，B项正确； C．1molR中含有2mol羟基，与足量的钠发生反应时可生成1mol，标准状况下的体积为22.4L，C项正确； D．R分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项错误。 故选D。 2．(23-24高二下·安徽滁州·期末)有机化合物N具有广谱抗菌活性，其结构简式如图。下列关于N说法错误的是 A．分子式为 B．存在顺反异构体 C．可与溶液发生显色反应 D．该有机物最多能与反应 【答案】D 【详解】A．该分子式为，A正确； B．碳碳双键两端的碳原子上连有两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，由结构可知，该化合物存在顺反异构，B正确； C．该物质含有酚羟基，可与发生显色反应，C正确； D．该分子中含有酚羟基、羧基可以与反应，酰胺基、酯基水解后生成的羧基也可以与反应，酚酯基水解后生成的酚羟基和羧基都与NaOH反应，该有机物最多与反应，D错误； 故选D。 3．(23-24高二下·安徽合肥百花中学·期末)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羰基 C．1molY最多能与4molH2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溴水进行鉴别 【答案】D 【分析】X含有官能团羧基、酚羟基和溴原子，Y含有官能团溴原子、醚键和酯基，Z含有官能团醛基、溴原子和醚键，据此回答。 【详解】A．X中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色，A错误； B．Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误； C．Y中含有1mol苯环可以和3mol的氢气发生加成反应，其他官能团不与氢气反应，故1mol的Y可以和3mol的氢气发生加成反应，C错误； D．X与Z均与溴水反应，X会产生沉淀，Z使溴水褪色，Y与溴水不反应，D正确； 故选D。 4．(23-24高二下·安徽合肥百花中学·期末)某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是 A．该物质分子式为 B．该物质不能与NaOH溶液反应 C．1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗为4mol D．该分子中所有碳原子均为杂化 【答案】C 【分析】该有机物中含有碳碳双键、苯环、酚羟基，具有烯烃、苯和酚的性质，能发生加成反应、加聚反应、取代反应、氧化反应等，据此分析解答。 【详解】A．根据结构简式确定分子式为C16H16O3，故A错误； B．分子中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故B错误； C．酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗4molBr2，故C正确； D．甲基上的C为饱和碳原子，采用sp3杂化，故D错误； 答案选C。 5．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为： 下列说法正确的是 A．该反应的原子利用率为100% B．化合物M含有一个手性碳原子 C．化合物N的分子式为： D．化合物P能使酸性溶液褪色，但不能使溴水褪色 【答案】C 【详解】A．反应物中含有原子，生成物中没有原子，所以原子利用率不是100%，A错误； B．化合物M没有手性碳原子，B错误； C．根据化合物N的结构简式，其分子式为：，C正确； D．化合物P中含有碳碳三键，既能使酸性溶液褪色，也能使溴水褪色，D错误； 故选C。 6．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．该分子中存在3种官能团 B．该分子存在顺反异构 C．该物质最多与反应 D．该物质在水中的溶解度大 【答案】B 【详解】A．该分子含有碳氯键、碳碳双键、醚键和羟基4种官能团，A错误； B．该分子含有碳碳双键且双键上碳连接的原子团不相同，存在顺反异构，B正确； C．该分子含有1个氯原子，该物质最多与反应，C错误； D．该物质分子中烃基所占比例大，且碳氯键、醚键都不是亲水基团，故该物质在水中的溶解度小，D错误； 故选B。 7．(23-24高二下·安徽宣城·期末)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构简式如下，关于奥培米芬的结构与性质，下列说法错误的是 A．存在顺反异构 B．该分子中没有手性碳原子 C．其分子式为 D．苯环上的一氯代物有5种结构 【答案】D 【详解】A．该分子含有碳碳双键且双键上碳连接的原子团不相同，存在顺反异构，A正确； B．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的键线式可知，该分子中不含手性碳原子，B正确； C．根据该有机物结构可知其分子式：，C正确； D．由题干有机物的键线式可知，分子中三个苯环不对称，故苯环上的一氯代物有8种结构，如图所示：，D错误； 故选D。 8．(23-24高二下·安徽黄山·期末)某有机化合物键线式如图所示，有关该有机物说法正确的是 A．该有机物的分子式为 B．该有机物最多有16个原子共面 C．该有机物最多能与发生加成反应 D．该有机物可与碳酸钠反应，也可以发生消去反应 【答案】B 【详解】A．由结构可知该有机物的分子式为C8H8O2，故A错误； B．苯环为平面结构，故除了-CH3上2个H以外，其他原子均可共面(共8个C、6个H、2个O一共16个原子)，即该有机物最多有16个原子共面，故B正确； C．苯环可以与3个H2加成，羰基可以1个H2加成，所以1mol该有机物最多能与4molH2发生加成反应，故C错误； D．分子中含有酚羟基，可以与碳酸钠反应，但是不能发生消去反应，故D错误； 答案选B。 9．(23-24高二下·安徽合肥百花中学·期末)“黄鸣龙还原法”是首例以中国科学家命名的有机化学反应，反应机理如下(R、R＇代表烃基)。下列说法错误的是    A．①为加成反应，②为消去反应 B．物质丙、丁互为同分异构体 C．反应⑤可表示为   D．通过黄鸣龙还原反应，丙酮可转化为乙烷 【答案】D 【详解】A．反应①为碳氧双键断裂，O原子与H连接、C原子与-NH-NH2连接，为加成反应；反应②为乙去掉1个水分子，在C、N原子间形成1个碳氮双键，为消去反应，故A正确； B．丙、丁分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．根据图示，反应⑤可表示为  ，故C正确； D．通过黄鸣龙还原反应，丙酮转化为丙烷，故D错误； 选D。 10．(23-24高二下·安徽合肥百花中学·期末)下列实验探究方案能达到探究目的的是 选项 探究方案 探究目的 A 向试管中滴入几滴1-溴丁烷，再加入2mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，反应一段时间后停止加热，静置。取数滴水层溶液于试管中，加入几滴2% 溶液，观察现象 检验1-溴丁烷中的溴元素 B 电石中加入饱和食盐水，将生成气体通入足量硫酸铜溶液洗气，再通入酸性高锰酸钾，观察现象 验证乙炔的还原性 C 室温下，向苯酚溶液中滴加少量的浓溴水，观察是否有沉淀出现 苯酚能和溴水反应 D 苯与液溴、铁粉混合，生成气体通入溶液，观察现象 苯与液溴发生取代反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．NaOH能与AgNO3反应生成沉淀，应该用硝酸酸化后再滴加硝酸银，故A错误； B．向电石滴加饱和食盐水，将产生的气体先通入足量硫酸铜溶液，除去杂质H2S，避免H2S对实验产生干扰，再通入高锰酸钾溶液，观察高锰酸钾溶液是否褪色，故B正确； C．苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，但是需要过量溴水，否则生成的2，4，6-三溴苯酚会溶解在苯中，看不到沉淀，故C错误； D．苯、液溴发生取代反应生成溴苯、HBr，挥发的溴及生成的HBr均与AgNO3溶液反应，由现象不能说明发生取代反应，故D错误； 答案选B。 11．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)下列说法正确的是 A．香蕉变黑褐色是因为其中的酚类被氧化 B．物质比熔沸点高 C．苯酚具有弱酸性，能与NaHCO3反应产生CO2 D．可用质谱法区别乙醇和甲酸 【答案】A 【详解】A．香蕉等果蔬中含有酚类物质，暴露在空气中酚类物质容易在多酚氧化酶作用下被氧化而变成黑褐色，A正确； B．对羟基苯甲醛可形成分子间氢键，邻羟基苯甲醛易形成分子内氢键，对羟基苯甲醛的分子间作用力大于邻羟基苯甲醛，熔沸点高于邻羟基苯甲醛，B错误； C．苯酚的酸性弱于碳酸，则苯酚不能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，C错误； D．质谱法主要用途是测定分子的相对分子质量，而红外光谱可确定分子中含有何种化学键或官能团的信息，因此可用红外光谱法区别乙醇和甲醚，D错误； 答案选A。 12．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)化学与生活、生产、科技、环境等密切相关。下列说法正确的是 A．香醋的主要成分属于烃类 B．长征四号丙运载火箭使用了氮化硅高温陶瓷材料，氮化硅属于离子晶体 C．医用酒精具有强氧化性，可用于杀菌消毒 D．使用聚乙烯制作的塑料袋会造成白色污染 【答案】D 【详解】A．仅含碳氢两种元素的化合物是烃，故香醋的主要成分为乙酸CH3COOH，不属于烃类，A错误； B．氮化硅是共价化合物，具有空间网状结构，由较高的熔沸点，是一种耐高温耐腐蚀的结构材料，属于共价晶体，不属于离子晶体，B错误； C．医用酒精没有强氧化性，其用于杀菌消毒，是由于75%的酒精能够改变蛋白质的结构而使其变性，C错误； D．使用聚乙烯制作的塑料袋难以降解，会造成白色污染，D正确； 故答案为：D。 13．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)用下列实验装置进行相应的实验，能够达到实验目的的是 A．装置①可用于实验室制取少量的硝基苯 B．装置②可用于、浓硫酸共热制乙酸乙酯 C．装置③可用于分离乙酸乙酯和碳酸钠溶液的混合物 D．装置④可用于分离乙醇和乙醚的混合物 【答案】D 【详解】A．制备硝基苯应水浴加热，温度计测定水温度，加热至50℃～60℃，，A项错误； B．制取乙酸乙酯时，导管口应放在溶液的液面上，防止发生倒吸，B项错误； C．乙酸乙酯与碳酸钠溶液不互溶，会分层，互不相溶的液体的分离采用分液的方法，C项错误； D．乙醚和乙醇的沸点相差较大，可采取蒸馏分离乙醇和乙醚的混合物，D正确； 答案选D。 考向2 羧酸及其衍生物 1．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)下列化学用语表示正确的是 A．乙酸的结构简式：C2H4O2 B．丙烷的球棍模型：     C．溴乙烷的结构式：   D．2，4，6-三硝基甲苯的结构简式：   【答案】B 【详解】A．乙酸的结构简式为CH₃COOH，A项错误； B．丙烷的球棍模型表示正确，B项正确； C．溴乙烷的结构式为  ，C项错误； D．2，4，6-三硝基甲苯的结构简式为   ，D项错误； 故答案为；B。 2．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得 下列说法错误的是 A．雷琐苯乙酮最多有8个碳原子同一平面 B．雷琐苯乙酮和伞形酮均能在NaOH溶液中水解 C．1mol苹果酸最多可与2 mol NaHCO3反应 D．两分子苹果酸的一种脱水缩合产物是： 【答案】B 【详解】A．苯环上六个碳原子共面，支链上的两个碳原子可以和苯环上碳原子共面，A正确； B．雷琐苯乙酮不能在NaOH溶液中水解，伞形酮能在NaOH溶液中水解，B错误； C．1mol苹果酸含有2mol-COOH，最多可与2 mol NaHCO3反应，C正确； D．苹果酸含有羧基和羟基，可发生酯化反应，两分子苹果酸的一种脱水缩合产物是：，D正确； 答案选B。 3．(23-24高二下·安徽黄山歙州学校·期末)脱落酸是一种植物激素，在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．分子结构中含有3种含氧官能团 C．1mol脱落酸与1mol发生加成反应，可得到4种不同的产物(不考虑立体异构) D．若发生分子内酯化反应，所得产物分子中具有两个六元环 【答案】D 【详解】A．该有机物含3个碳碳双键，且每个双键碳原子所连的基团均不同，均存在立体异构，有顺反异构，A正确； B．分子结构中含有3种含氧官能团羰基、羧基、羟基，B正确； C．脱落酸分子结构中存在共轭结构，当1 mol脱落酸与1 mol 发生加成反应时，可通过1,2-加成的方式得到3种不同的产物，还可通过发生类似1,4-加成的反应得到1种不同于之前的产物，共得到4种不同的产物，C正确； D．脱落酸分子结构中存在羟基和羧基，其发生分子内酯化反应构成环状酯，所得结构中存在一个六元环和一个七元环，D错误。 故选D。 4．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．该物质最多可与氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 【答案】D 【详解】A．有确定结构属于纯净物，该油脂结构确定，因此属于纯净物，故A正确； B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，，故B正确； C．从该油脂的结构可知，1分子该油脂有6个碳碳双键，因此该物质最多可与氢气加成，故C正确； D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同，则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同，只是发生酯化反应的位置不同，中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置，因此存在两种同分异构体，故D错误； 故选D。 5．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)化合物Z是合成治疗抑郁症药物帕罗西汀的中间体，下列说法错误的是 A．有机物X中所有碳原子可能共平面 B．Y→Z的反应类型是加成反应 C．W、X可用银氨溶液区分 D．有机物Z与足量氢气发生加成反应最多消耗氢气 【答案】D 【详解】A．有机物X中所有碳原子都是杂化，所有碳原子可能共平面，A正确； B．Y→Z过程中，Y中碳碳双键断开一条键发生加成反应，B正确； C．W中含有能发生银镜反应，而X不可以，可以用银氨溶液区分二者，C正确； D．Z中苯环和—CN都能与氢气发生加成反应，1mol有机物Z与足量氢气发生加成反应最多消耗5mol氢气，D错误； 答案选D。 6．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)如图所示的是一种抗癌药物的结构简式。下列有关该药物的叙述错误的是 A．分子式为 B．能发生加成反应、取代反应和氧化反应 C．该药物的官能团有羟基、酮羰基、碳碳双键三种 D．该药物与足量反应可产生(标准状况) 【答案】C 【详解】A．由该药物结构式可知，分子式为，A正确； B．该药物含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应；含有羟基，能发生取代反应、氧化反应；含有羧基，能发生取代反应，B正确； C．该药物含有的官能团有羟基、碳碳双键、羧基三种，C错误； D．羧基上的氢和羟基上的氢都能与金属钠反应生成该药物与足量反应可产生，D正确； 答案选C。 考向3 卤代烃 1．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)下列叙述正确的是 A．酯都能发生水解反应 B．苯能与溴水发生加成反应 C．乙醇和乙酸互为同分异构体 D．卤代烃都能发生消去反应 【答案】A 【详解】A．酯都有酯基，酯能水解为羧酸和醇(碱性条件下为羧酸盐和醇)，故A正确； B．苯能与液溴在催化剂作用下发生取代反应，与溴水不反应，故B错误； C．乙醇的分子式为C2H6O、乙酸的分子式为C2H4O2，二者不是同分异构体，故C错误； D．只有卤原子β位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，故D错误； 故选A。 2．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（   ） A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．   C．   D．   【答案】B 【分析】根据能跟H2加成生成2-甲基丁烷，说明Y和Z均为分子中含5个C原子的不饱和烃，其碳骨架为  ，氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷烃，碳架不变，故所得有机产物的碳架有一个支链甲基。 【详解】A．CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链，A错误； B．  对应X为  ，生成的烯烃有2种，符合题目要求，B正确； C．  对应的X发生消去反应生成一种烯烃，C错误； D．  对应的X为  ，不能发生消去反应，D错误。 答案选B。 【点晴】熟悉卤代烃消去的规律和烯烃的加成特点是解题的关键。卤代烃发生消去反应的条件是：①分子中碳原子数≥2；②与—X相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。与—Ｘ相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的卤代烃[如CH3X、（CH3）3C－CH2X等]不能发生消去反应。 3．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)卤代烃（R—X）分子中，由于卤素原子的电负性大，使碳卤键形成一个极性较强的共价键：。溴乙烷在水溶液中发生水解反应的机理如下图所示。下列有关说法错误的是 A．过渡态的能量较高，不稳定 B．氯乙烷比碘乙烷更易发生水解反应 C．该反应机理中，水溶液中实际参加反应的是 D．溴乙烷与溶液发生类似反应生成 【答案】B 【详解】A．过渡态是中间产物不稳定，能量较高，A项正确； B．碘原子半径比氯原子大，且碘原子吸引电子的能力弱于氯原子，碳碘键较易断裂，碘乙烷比氯乙烷更易发生水解反应，B项错误； C．从该反应机理看，带负电荷的进攻分子中带正电荷的碳原子，说明水溶液中实际参加反应的是，C项正确； D．从上述反应机理可知，溴乙烷与溶液中也能发生类似反应生成，D项正确； 故答案选B。 1．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)按要求回答下列问题： (1)现有六种有机物，回答下列问题： A．；B．；C．；D．；E．  ；F．。 ①A物质中含有的官能团名称为 。 ②上述化合物中互为同分异构体的是 (填标号)。 (2)青蒿素(分子式为)是目前最有效的抗疟疾药物，可从黄花蒿茎叶中提取。它是无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，难溶于水，熔点为156℃～157℃，热稳定性差。常见的提取方法如下： 下列玻璃仪器中在操作Ⅰ中需要使用的有 (填标号)，操作Ⅱ为 。 (3)GaN、GaP、GaAs熔融状态均不导电，据此判断它们是 (填“共价”或“离子”)化合物。它们的晶体结构与金刚石相似，其熔点如下表所示，试分析GaN、GaP、GaAs的熔点依次降低的原因： 。 物质 GaN GaP GaAs 熔点/℃ 1700 1480 1238 (4)氮化钼作为锂离子电池负极材料具有很好的发展前景。它属于填隙式氮化物，N原子部分填充在Mo原子立方品格的八面体空隙中，晶胞结构如图所示，其中氮化钼晶胞参数anm，阿伏加德罗常数的值为，该晶体的密度为 (设阿伏加德罗常数的值为，用含a、的代数式表示)。 【答案】(1) 碳碳双键、羟基 A和C (2) BD 蒸馏 (3) 共价 它们均为共价晶体，由于N、P、As的原子半径依次增大，故、、的键长依次增大，共价键越长，键能越小，熔点越低 (4) 【详解】（1）通过观察 A 物质中含有碳碳双键和羟基，故答案为：碳碳双键和羟基；同分异构体为分子式相同而结构不同的物质，故为A和C； （2）操作Ⅰ为分离固液的操作，是过滤，需要烧杯、漏斗、玻璃棒，选BD；Ⅱ为蒸馏分离物质的操作； （3）GaN、GaP、GaAs熔融状态均不导电，说明它们中没有那、阳离子，故据此判新它们是共价化合物，它们的晶体结构与金刚石相似，说明它们均为原子(共价)晶体，GaN、GaP、GaAs熔点分别为1700℃、1480℃、1238℃，且N、P、As原子半径增大，Ga-N 、Ga-P、Ga-As键长逐渐增大，键能减小，断裂化学键需要的能量小，因此熔点降低；故答案：它们均为共价晶体，由于N、P、As的原子半径依次增大，故、、的键长依次增大，共价键越长，键能越小，熔点越低； （4）由题图信息知，Mo原子位于晶胞的顶角和面心，1个晶胞含有Mo原子的个数为，N原子位于晶胞的棱上和体心，1个晶胞含有N原子的个数为，故氮化钼的化学式为；氮化钼晶胞边长为anm，晶体的密度为：。 2．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下： 可能用到的有关数据如下： 相对分子质量 密度/() 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.9618 161 微溶于水 环己烯 82 0.8102 83 难溶于水 合成反应： 在a中加入10.0g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。 b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。 分离提纯： 反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯4.1g。 回答下列问题： (1)装置b的名称是 。 (2)加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作时 （填正确答案标号）。 A．立即补加    B．冷却后补加       C．不需补加         D．重新配料 (3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 。 (4)分液漏斗在使用前须清洗干净并 ；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。 (5)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 （填正确答案标号）。 A．圆底烧瓶    B．吸滤瓶    C． 温度计    D．球形冷凝管    E．接收器 (6)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。 (7)本实验所得到的环己烯产率是 。 【答案】(1)(直形) 冷凝管 (2) 防止暴沸 B (3) (4) 检漏 上口倒出 (5)B D (6)干燥（或除水除醇） (7)50% 【分析】实验室利用环己醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应，制取环己烯，a装置为发生装置，利用环己醇与环己烯的沸点不同，通过控制蒸馏温度将环己烯冷凝回流，在锥形瓶中收集环己烯；与乙醇的消去反应类似，此反应也会发生环己醇分子间的脱水形成醚的副反应，据此解答。 【详解】（1）根据仪器构造可知，装置b为(直形) 冷凝管，故答案为：(直形) 冷凝管； （2）加入碎瓷片的作用是防止暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，则应等装置冷却后补加碎瓷片，故答案为：防止暴沸；B； （3） 此反应容易发生环己醇分子间的脱水形成醚的副反应，副反应产物为，故答案为：； （4）分液漏斗在使用前须清洗干净并且检漏，在本实验分离过程中，产物密度小于水，则应该从分液漏斗的上口倒出，故答案为：检漏；上口倒出； （5）球形冷凝管一般用于冷凝回流，蒸馏时应用直形冷凝管，吸滤瓶是用于抽滤的仪器，故答案为：BD； （6）无水氯化钙具有吸水性，能吸收产品中的水分，无水氯化钙也能吸附乙醇，所以无水氯化钙的作用是作干燥剂，故答案为：干燥（或除水除醇）； （7）10.0g环己醇物质的量为0.1mol，根据反应方程式，理论上可以制取0.1mol环己烯，即8.2g环己烯，实际产量为4.2g环己烯，则产率为，故答案为50%。 3．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。 已知： 请回答下列问题： (1)D的名称是 。G中官能团名称是 。 (2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为 。 (3)G→W的化学方程式为 。 (4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。 其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 (5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛) 羟基、羧基 (2) (3)n+(n-1)H2O (4) 13 (5) 【分析】 比较D()与G()的结构简式，结合反应条件，可确定F为，E为，则W为。 【详解】（1） D为，名称是对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)。G为，官能团名称是羟基、羧基。答案为：对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)；羟基、羧基； （2） E的分子式为C8H8O2，由分析可得出，F的结构简式为。答案为：； （3） G()发生缩聚反应，生成W()和水，化学方程式为n+(n-1)H2O。答案为：n+(n-1)H2O； （4） M是G的同分异构体，同时满足条件：“①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体”的同分异构体分子中，可能含有-OH和-CH2COOH，两取代基可能位于邻、间、对位，共3种；可能含有-OH、-CH3、-COOH三种取代基，其可能结构为，共10种，所以共有同分异构体13种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。答案为：13；； （5） 以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛，需利用题给信息，将转化为，再与CH2=CHCHO加成，最后脱氢形成苯环，合成路线：。答案为：。 【点睛】分析、推断有机物时，可采用逆推法。 4．(23-24高二下·安徽亳州第二完全中学·期末)Ⅰ.根据下列合成路线，回答下列问题： 已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O (1)A的分子式为C7H6O，则A的化学名称是 ；B 的结构简式 。 (2)由C生成D反应类型是 。 Ⅱ.聚酯类高分子化合物D具有重要用途，其合成路线如下：   (3)由A生成B的反应方程式为 ，其反应类型是 。 (4)C的化学名称是 。 (5)在C的同分异构体中，与C含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3:1:1 的有机物的结构简式为 。 【答案】(1) 苯甲醛 (2)加成反应 (3) +NaOH+NaCl+H2O 消去反应 (4)1,6-己二酸（己二酸） (5) 【分析】 Ⅰ、A的分子式为C7H6O，不饱和度为5，根据已知信息的反应可知，A的结构简式为， A与CH3CHO发生已知信息的反应生成B，则B为，B被Cu(OH)2氧化后再酸化为C，C为，C与Br2发生加成反应生成D，D为； Ⅱ、A发生消去反应生成B，B中碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇反应生成D。 【详解】（1） 根据分析可知，A的结构简式为，A的化学名称是苯甲醛；B的结构简式为。 （2）根据分析可知，由C生成D反应类型是加成反应。 （3） A发生消去反应生成B，反应方程式为：+NaOH+NaCl+H2O；反应类型是消去反应。 （4）C的化学名称是1,6-己二酸（己二酸）。 （5） 与C含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3:1:1 的有机物的结构简式为。 5．(23-24高二下·安徽亳州·期末)扁桃酸又称为苦杏仁酸，其广泛应用于有机合成和医药工业。由甲苯合成扁桃酸和化合物G()的合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)。 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；F中官能团的名称为 ；的反应类型为 。 (2)扁桃酸的结构简式为 。 (3)的化学方程式 。 (4)化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基。则满足条件的X有 (不考虑立体异构)种。 (5)参照上述合成路线，设计以和乙醛为原料合成肉桂醛()的路线 (无机试剂任选，用流程图表示)。 【答案】(1) 苯甲醇 硝基、醛基 氧化反应 (2) (3) (4)4 (5) 【分析】 甲苯与Cl2光照条件下发生甲基取代反应生成C7H7Cl，则其为，在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，则A为，发生催化氧化反应生成B( )，根据已知条件Ⅰ、Ⅱ，B与HCN发生加成反应生成，再酸性条件下水解生成扁桃酸，则为，甲苯在浓HNO3、浓H2SO4加热条件下发生硝化反应，根据D的结构可知硝基连在甲基对位，则C为，根据已知条件Ⅲ，醛基与酮羰基化合物反应，故F中有醛基，则E发生催化氧化生成F，F为，F与丙酮发生已知Ⅲ的反应生成G，据此分析解题。 【详解】（1） 根据分析，A为，名称为苯甲醇； F为，F中官能团的名称为硝基、醛基； 的反应为转化为，反应类型是氧化反应； （2） 根据分析，扁桃酸的结构简式为； （3） 的反应是卤素在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应，反应的方程式为； （4） 化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基，则X是在扁桃酸结构中插入一个-CH2-，则有如图4种位置，故满足条件的X有4种； （5） 在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成 ，与乙醛发生已知条件Ⅲ的反应生成目标，故合成路线为。 6．(23-24高二下·安徽马鞍山·期末)二酮类化合物在药物领域有广泛用途。某二酮类化合物H合成路线如下： 已知：(为烷烃基)。 回答下列问题： (1)A生成B的反应类型为 ；D的化学名称为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 ，H中的手性碳原子个数为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对应异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (5)以丙烯和丙酮为含碳原料，利用上述的反应原理，合成化合物(2，3-二甲基-2-丁烯)。 ①从丙烯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 【答案】(1) 加成反应 2-甲基-2-丁醇 (2) 羰基 2 (3) (4) 7 (5) 【分析】 A为乙烯，与HBr加成反应生成B，B为溴乙烷；B与Mg在无水乙醚作用下生成C，C为；丙酮中含有羰基，与C加成反应生成D；D中含有羟基，在、加热条件下消去反应生成E；E中含有碳碳双键，在碱性条件下被高锰酸钾氧化为F；结合D→E的反应可知，F中含有2mol羟基，可以消去反应生成二烯烃，则G的结构为；G为二烯烃，可与加成反应生成六元环状有机物H。 【详解】（1）根据分析，A生成B的反应类型为加成反应，D属于醇类物质，最长碳链中含有4个碳原子，其中第2号碳原子上含有甲基和羟基，则化学名称为2-甲基-2-丁醇。 （2） 根据H结构可知，含氧官能团为羰基；H结构为，含有2个手性碳原子，如图所示。 （3） 根据分析，G的结构简式为。 （4） D的同分异构体中，具有相同官能团，说明含有羟基，则符合条件的结构为、、、、、、，共7种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构为。 （5） 根据A到E的转化过程并结合已知信息可知，丙烯与HBr在乙酸作用下，可以生成2-溴丙烷，2-溴丙烷进一步与Mg在无水乙醚作用下生成；丙酮中含有羰基，与加成反应生成，最后在、加热条件下消去反应生成；因此第一步的化学方程式为，最后一步反应中的有机反应物为。 7．(23-24高二下·安徽马鞍山·期末)草酸是基本有机化工合成原料，广泛用于医药、冶金和化工等部门，其用量随着工业的大力发展不断增加。实验室在硝酸汞催化下，用浓硝酸氧化乙炔制备草酸，主要装置如图： 回答下列问题： (1)仪器X的名称是 。 (2)多孔球泡的作用 。 (3)实验室制备乙炔常含有杂质，可用盛放 溶液的B装置除去(填试剂名称)。 (4)乙炔通入三颈烧瓶后，观察到有红棕色气体生成，C中反应的化学方程式为 。 (5)初始原料中硝酸的质量分数对草酸产量的影响如下表所示 硝酸的初始质量分数/% 30 40 50 60 每溶液中草酸的含量/g 4.1 6.8 9.3 8.1 请分析硝酸的初始质量分数过高草酸产量下降的原因 。 (6)称取草酸样品，配制成溶液，量取所配制的溶液于锥形瓶中，加入酸性溶液，发生反应：。向充分反应后的溶液中加入溶液至滴定终点；消耗溶液体积为。 上述滴定过程中发生反应的离子方程式为 。原试样中草酸的质量分数为 。 (7)研究表明乙炔也能通过电解法制备草酸，装置如下图所示，则阳极电极反应式为 。 【答案】(1)球形冷凝管(冷凝管) (2)增大乙炔气体与反应液的接触面积，加快反应速率，使反应更加充分 (3)氢氧化钠(或者硫酸铜) (4)CHCH+8HNO3(浓)H2C2O4+8NO2↑+4H2O (5)硝酸浓度过大，剩余的硝酸继续氧化草酸，导致草酸浓度下降 (6) 8H++5Fe2++MnO=5Fe3++Mn2++4H2O 69%(0.69) (7)CHCH4H2O-8e HOOCCOOH+8H 【分析】由题意可知，电石与水反应剧烈，因此制备乙炔气体时要用分液漏斗逐滴滴加饱和食盐水，在装置B中除去硫化氢杂质气体，C装置中在硝酸汞做催化剂条件下，乙炔和硝酸共热反应制备草酸，据此分析 【详解】（1）仪器X的名称是：球形冷凝管(冷凝管)； （2）多孔球泡的作用：增大乙炔气体与反应液的接触面积，加快反应速率，使反应更加充分； （3）实验室制备乙炔常含有硫化氢杂质，用氢氧化钠(或者硫酸铜)除去； （4）在硝酸汞催化下，用浓硝酸氧化乙炔制备草酸，同时生成NO2，方程式为CHCH+8HNO3(浓)H2C2O4+8NO2↑+4H2O； （5）草酸具有还原性，当硝酸浓度过大，剩余的硝酸继续氧化草酸，导致草酸浓度下降； （6）Fe2+具有还原性会与MnO发生氧化还原反应，方程式为：8H++5Fe2++MnO=5Fe3++Mn2++4H2O； 25mL里草酸的物质的量：；，原试样中草酸的质量分数为； （7）阳极失电子，由图中可以判断为左侧，由乙炔生成草酸，电极反应为CHCH4H2O-8e HOOCCOOH+8H。 8．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)氯吡格雷是一种血小板“拮抗剂”，主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组设计了一种合成氯吡格雷（G）的路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)C的结构简式为 ；E分子中所含官能团名称为 。 (3)G分子中含有 个手性碳原子。 (4)A→B和E→G的反应类型分别为 、 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)符合下列条件的F的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物； ②含有—SH和两种官能团。 其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 （任写一种）。 【答案】(1)邻氯苯甲醛（或2-氯苯甲醛） (2) 碳氯键、酯基 (3)1 (4) 加成反应 取代反应 (5)+CH3OH+HCl (6) 17 或 【分析】A发生加成反应生成B，B发生水解反应-CN生成C中-COOH，C中-COOH发生取代反应生成D中-COCl，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成氯吡格雷； 【详解】（1）A的化学名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)； （2） 结合B、D的结构式和C的分子式，可推知C的结构简式为；E分子中所含官能团为碳氯键、酯基； （3）连接四种不同基团的碳是手性碳原子，G中与酯基、N原子相连的碳是手性碳原子，G分子中只有一个手性碳原子； （4）A中醛基与HCN发生加成反应生成B，A→B的反应类型为加成反应，E→G的反应类型为取代反应； （5） D→E的化学方程式为+CH3OH+HCl； （6） F的分子式为，符合条件的F的同分异构体为：若苯环上有3个取代基：—SH、、，则有10种；若苯环上有2个取代基：、或、—SH，有种；若苯环上有1个取代基：，则有1种，一共17种；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式有或。 9．(23-24高二下·安徽县中联盟·期末)环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。某实验小组以环己醇（）在催化下制备环己烯：，其装置如图1： 图1        图2 下表为可能用到的有关数据： 相对分子质量 密度/ 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.96 25 161 微溶于水 环己烯 82 0.81 83 难溶于水 实验方案如下： ①将环己醇加入试管A中，再加入固体； ②利用水浴加热，在试管C内收集到环己烯粗品； ③反应后的粗产物倒入分液漏斗中，加入饱和食盐水，经振荡、静置、分液后，再蒸馏得到环己烯。 回答下列问题： (1)环己醇沸点大于环己烯的主要原因除相对分子质量大外，还有 。 (2)环己烯粗品中含少量环己醇和等物质，产生的原因是 （用化学方程式表示）。加入饱和食盐水除去，经振荡、静置、分层后，产物应该从分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。 (3)粗产品蒸馏提纯时，图2中可能会导致收集到的产品中混有高沸点杂质的装置是 （填选项字母）。 (4)环己烯含量测定 向环己烯样品中加入，充分反应后，剩余的与足量KI溶液反应，将反应后的溶液配成，取出用标准溶液滴定，用淀粉溶液作指示剂，终点时平均消耗标准溶液的体积为。 （以上数据均扣除干扰因素，已知：） ①选出正确的滴定操作并排序：检查是否漏水→蒸馏水洗涤→标准溶液润洗滴定管→装入标准液至“0”刻度以上，固定好滴定管→ （填选项字母，中间用箭头连接）→到达滴定终点，停止滴定，记录读数； ．调整管中液面至“0”或“0”刻度以下，记录读数 ．调整管中液面，用胶头滴管滴加标准液恰好到“0”刻度 ．锥形瓶放于滴定管下，边滴边摇动锥形瓶，眼睛注视滴定管内液面变化 ．锥形瓶放于滴定管下，边滴边摇动锥形瓶，眼睛注视锥形瓶内颜色变化 ．如图操作，排出滴定管尖嘴部分的气泡 ．如图操作，排出滴定管尖嘴部分的气泡 ②滴定终点现象为 ； ③样品中环己烯的质量分数为 。 (5)下列仪器不能为产品结构分析提供有效信息的是__________（填选项字母）。 A．元素分析仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．X射线衍射仪 【答案】(1)环己醇分子之间形成氢键而环己烯分子之间不能形成氢键 (2) 上口倒出 (3)c (4) 当加入最后半滴标准溶液时，溶液蓝色褪去，且半分钟不恢复原色 73.8% (5)A 【分析】 根据信息，用在催化下制备环己烯，由于环己烯沸点为83℃，水浴温度高于83℃使其蒸出，得到液态环己烯，加热促进FeCl3水解，会得到HCl，环己烯粗品中含有少量环己醇和HCl等物质，加入饱和食盐水除去，再经振荡、静置、分层后，环己烯密度比水小，所以产品在上层，再蒸馏得到较纯的环己烯，用氧化还原滴定法测定产品纯度，据此分析解题。 【详解】（1）环己醇沸点大于环己烯的主要原因除相对分子质量大外，还有环己醇分子之间形成氢键而环己烯分子之间不能形成氢键； （2）产生的原因是； 因为有机层的密度比水小，产物应该从分液漏斗的上口倒出； （3）粗产品蒸馏提纯时，温度计测量的是蒸汽的温度，所以水银球应该放在蒸馏烧瓶的支管口处，若温度计水银球放在支管口以下位置，测得蒸汽的温度偏低，会导致收集的产品中混有低沸点杂质，若温度计水银球放在支管口以上位置，测得蒸汽的温度过高，会导致收集的产品中混有高沸点杂质，所以用c装置收集会导致收集到的产品中混有高沸点杂质，故选c； （4）①硫代硫酸钠溶液呈碱性，用碱式滴定管盛放，滴定管用标准液润洗后，装入标准液至“0”刻度以上，尖嘴略向上倾斜挤压玻璃珠排出滴定管尖嘴部分的气泡，调整滴定管中的液面至“0”或“0”刻度以下，记录读数，然后将锥形瓶放于滴定管下，边滴边摇动锥形瓶，眼睛注视锥形瓶内颜色变化，直至滴定终点，记录读数，故排序为； ②淀粉溶液遇碘变蓝，故用淀粉溶液作指示剂，滴定终点现象为当加入最后半滴标准溶液时，溶液蓝色褪去，且半分钟不恢复原色； ③根据关系式得，反应溶液中， 即过量的物质的量为，则与环己烯反应的物质的量为，环己烯与反应的比例是，则环己烯物质的量为，故样品中环己烯的质量分数为%＝73.8%； （5）元素分析仪用来确定有机物中元素组成，不能提供物质结构分析信息，红外光谱仪、核磁共振仪、X射线衍射仪都能为产品结构分析提供有效信息，故答案选A。 10．(23-24高二下·安徽滁州·期末)阿司匹林是一种重要的合成药物，具有解热镇痛作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径： 回答下列问题： (1)E的官能团名称为 。 (2)反应⑥的反应类型为 。 (3)写出一个符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液显紫色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰。 (4)写出阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。 (5)设计简单的实验，除去D中含有的，简述实验步骤 。 【答案】(1)羧基、 羟基 (2)取代反应 (3)或者、 (4)+3NaOH+ (5)向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液 【分析】乙烯和水催化加成反应生成A为乙醇，乙醇和氧气发生氧化反应生成B乙醛，乙醛氧化为C乙酸，苯和溴在铁催化作用下生成D溴苯，溴苯通过一系列反应转化为E，E最终转化为阿司匹林。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，E中含有羟基和羧基两种官能团； （2）反应⑥为E中酚羟基的氢被取代的反应，反应类型为取代反应； （3） 能与溶液显紫色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，核磁共振氢谱显示有4组峰，满足这三个条件的E的同分异构体为、、； （4） 阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：+3NaOH++; （5）除去D中含有的，可以向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液。 11．(23-24高二下·安徽黄山·期末)已知反应：，实验室用如图所示装置制备溴乙烷(沸点为，密度为)。 实验前先向仪器中加入乙醇和足量浓硫酸，然后加入研细的溴化钠和几粒碎瓷片，向试管中加入少量蒸馏水。 (1)仪器的名称为 。为了更好控制温度，更好的加热方式是 。 (2)反应结束后，试管中含少量杂质，为了除去粗产品中的杂质，可选用的试剂是 (填字母选项)。加入试剂，在分液漏斗中振荡后静置，产物在 (“上层”或“下层”)。 A．苯    B．溶液    C．水    D．溶液 (3)经过分离、提纯、干燥后，该实验最终得到溴乙烷，则本实验溴乙烷的产率为 (结果保留一位小数)。 (4)乙二醇可用于生产汽车防冻液。溴乙烷可以通过①消去②加成③水解三步反制取乙二醇。制取过程中步骤①的反应条件为 ；步骤③的化学方程式为 。 【答案】(1) 蒸馏烧瓶 水浴加热 (2) 下层 (3) (4) 醇溶液，加热 【分析】在蒸馏烧瓶中加入乙醇、浓硫酸和NaBr,生成的溴乙烷进入试管d中被冷凝，用NaOH溶液吸收尾气。b是安全瓶，可以检测装置中是否发生堵塞； 【详解】（1）仪器a为蒸馏烧瓶；为了更好控制温度，更好的加热方式是水浴加热； （2）A．溴单质和溴乙烷都能溶于苯，故A错误； B．溴单质能与NaI反应生成碘单质，生成的碘单质也会溶解在溴乙烷中，故B错误； C．溴单质在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水不能除去溴乙烷中的Br2，故C错误； D．溴单质和Na2SO3溶液发生氧化还原反应，可以除去溴单质，故D正确； 故答案为：D； 的密度大于水溶液，故在下层； （3）10g乙醇的物质的量为，10.3g溴化钠的物质的量==0.1mol，应以溴化钠的质量为基准进行计算；由于乙醇、溴化钠、浓硫酸共热生成硫酸氢钠、溴乙烷和水可知，理论上生成溴乙烷的物质的量为0.1mol；实际上生成溴乙烷的物质的量为=0.0399mol，溴乙烷的产率==； （4） 溴乙烷发生消去反应的条件是醇溶液，加热；步骤③为1,2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，化学方程式为：。 12．(23-24高二下·安徽黄山歙州学校·期末)一种由乙酸和甲苯为原料制备抗腐蚀涂层材料M()的合成路线如下： 已知：①； ②； ③； ④。均为烃基或氢原子。 回答下列问题： (1)G的结构简式为 。 (2)A→C的反应类型为 ，C中所含官能团的名称为 。 (3)D→E的化学反应方程式为 。 (4)H的两种衍生物：()和()中沸点较低的是 (填“H1”或“H2”)，原因为 。 (5)满足下列条件的K的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色        ②能与溶液反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 (任写1种)。 (6)参考上述合成路线和信息合成L'()，则H′的结构简式为 ，I′的结构简式为 ，K′的结构简式为 。 【答案】(1) (2) 加成反应 碳碳双键、酯基 (3)+nNaOH+nCH3COONa (4) H1 H1存在分子内氢键，H2存在分子间氢键 (5) 4 或 (6) CH3CH2CHO 【分析】 乙酸A和乙炔发生加成反应生成C，C发生加聚反应生成D，D水解生成E；甲苯和氯气在光照下发生甲基上的取代反应生成G（），G水解时发生已知的反应①，得到苯甲醛H，H和乙醛发已知反应②生成J，J中的醛基和新制氢氧化铜悬浊液反应再酸化，将醛基氧化为羧基得到K，K再和SOCl2反应生成L，K中的羧基转化为酰氯，E和L发生已知中的反应③生成M。 【详解】（1） 由以上分析可知，G的结构简式为。 （2）A→C是乙酸利用羧基和乙炔中的碳碳三键加成，反应类型为加成反应。根据C的结构可知，C中的官能团为碳碳双键、酯基。 （3） D是C发生加聚反应生成的，在D中有酯基，D→E是D中的酯基水解得到醇，反应的化学反应方程式为+nNaOH+nCH3COONa。 （4）H1中醛基和羟基处于苯环的邻位，能形成分子内氢键，而H2的醛基和羟基处于对位，只能形成分子间氢键，分子晶体在气化时会破坏分子间氢键，所以H1的沸点较低。 （5） K的分子式为C9H8O2，K的同分异构体要求①能使溴的四氯化碳溶液褪色，则分子中有碳碳双键；②能与NaHCO3溶液反应，则分子中有羧基，所以苯环上若有一个取代基，则碳碳双键的两个碳原子上都可以连羧基，其中一种即为K，所以只有一个取代基的同分异构体有1种，若碳碳双键和羧基连在两个碳原子上，则有邻间对三种情况，所以共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为或。 （6） 若合成，参考上面的合成路线，需要从H到L转化。对比L和L´，可知L´的苯环上比L多了两个甲基，则H´比H多两个甲基，则H´的结构简式为，对比L和L´，可知和H´反应的醛多了一个碳原子，根据已知反应②，可知I´的结构简式为CH3CH2CHO，对比K→L，可知K´的结构简式为。 13．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，反应④的反应类型为 。 (2)试剂X的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)芳香化合物W是E的同分异构体，苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。满足上述条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为的W的结构简式 。 (5)乙酸环己酯()是一种食用香料，设计由环己烯，乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 2-丙醇 氧化反应 (2) (3) (4) 6 、 (5) 【分析】 A分子式是C3H6，可能是环丙烷，也可能是丙烯，根据A与H2O反应产生C3H8O，可知A是丙烯，结构简式是CH2=CH-CH3，A与水发生加成反应产生的B是醇，结合D的结构简式可知B是2-丙醇，结构简式为，B与苯发生取代反应产生C：，C催化脱氢，产生D：；D与过氧乙酸反应产生E，E与H2在Ni作催化剂时反应产生F，F与丁酸发生酯化反应产生G。 【详解】（1） 据分析可知：B结构简式为，名称为2—丙醇，反应④即D与过氧乙酸反应产生E，为得氧过程，反应类型为氧化反应。 （2） 反应⑥是醇与丁酸CH3CH2CH2COOH在浓硫酸催化下，加热发生酯化反应，产生和水，所以反应类型是酯化反应(也是取代反应)，试剂X是丁酸CH3CH2CH2COOH。 （3） 反应②由B(2-丙醇)与苯发生取代反应生成C，同时有水生成，由生成的化学方程式为++H2O 。 （4） E分子式是C9H10O，芳香化合物W是E的同分异构体，该同分异构体符合条件：①W苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基。若两个取代基：一个是-CHO、另一个是-CH2-CH3、在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种位置，则有3种，若两个取代基：一个是- CH2-CHO、另一个是-CH3、在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种位置，则有3种，故满足条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为的结构简式为：、。 （5） 由流程反应知，环己烯与过氧乙酸发生反应产生，该物质与H2在Ni催化下发生反应产生，环己醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应产生乙酸环己酯，故合成路线为。 14．(23-24高二下·安徽六安皖西当代职业中专学校·期末)乙酸异戊酯是蜜蜂信息素的成分之一，乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯的原理：，实验装置如下图(加热装置和夹持装置均略去)。    实验步骤： I．将4.4g异戊醇、6.0g乙酸、适量环己烷加入烧瓶中，滴入数滴浓硫酸。 II．缓慢加热烧瓶至液体沸腾，控制温度为69℃～81℃，依据锥形瓶中水的体积变化判断反应进程。 III．当酯化反应完毕时，停止加热。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先后用少量水、饱和溶液、水洗涤。向分离出的产物中加入少量无水固体，振荡，静置，过滤，将滤液进行蒸馏纯化，得乙酸异戊酯3.9g。 已知：易吸水形成结晶水合物。物质的相关信息如下表： 密度 沸点/℃ 水中溶解性 相对分子质量 异戊醇 0.81 131 微溶 88 乙酸 1.05 118 溶 60 乙酸异戊酯 0.87 142 难溶 130 环己烷 0.78 81 难溶 84 环己烷-水的 共沸体系 ___________ 69 ___________ ___________ 回答下列问题： (1)仪器a的名称是 。 (2)沸石的作用是 。 (3)本实验中加入过量乙酸的目的是 。 (4)当锥形瓶中观察到 ，判断酯化反应进行完毕。 (5)步骤III中，第一次水洗的主要目的是 ；水洗后乙酸异戊酯位于分液漏斗的 (填“上”或“下”)层。 (6)步骤II中，控制温度为69～81℃。环己烷的作用是 。 (7)该实验中乙酸异戊酯的产率为 。 【答案】(1)直形冷凝管或冷凝管 (2)防止暴沸 (3)提高异戊醇的转化率 (4)水层没有增加 (5) 溶解硫酸和乙酸，便于除去 上层 (6)把水蒸发出来 (7)60% 【分析】由题目信息知，利用乙酸和异戊醇发生酯化反应制备乙酸异戊酯，加入物料后控制温度为69℃～81℃，生成的水经汽化、冷凝后汇聚到锥形瓶中，当锥形瓶中水层不再增加时反应进行完毕，然后冷却至室温，将反应液洗涤后分液，取有机层，加入少量无水固体进行干燥，之后取滤液进行蒸馏纯化即可得乙酸异戊酯。 【详解】（1）观察实验装置图知，仪器a为直形冷凝管或冷凝管； （2）烧瓶中加入沸石可形成汽化中心，防止液体爆沸； （3）加入过量乙酸是为了尽可能反应掉更多的异戊醇，提高异戊醇的转化率； （4）酯化反应过程中会生成水，水经汽化、冷凝后汇聚到锥形瓶中，若锥形瓶中观察到水层没有增加，即可判断酯化反应进行完毕； （5）步骤III中，第一次水洗用了少量的水，主要目的是溶解可溶于水的硫酸和乙酸，便于除去，之后又用饱和溶液洗是为了降低乙酸异戊酯在溶液中的溶解度，便于分层，由于乙酸异戊酯的密度小于水，再次水洗后乙酸异戊酯位于分液漏斗的上层； （6）步骤II中，控制温度为69～81℃，结合表格中的物质沸点信息知，该温度下，环己烷和水会形成环己烷-水的共沸体系，故环己烷的作用是把水蒸发出来； （7）加入烧瓶中的异戊醇的物质的量为，乙酸的物质的量为，异戊醇少量，则理论上生成的乙酸异戊酯为0.05mol，质量为，故该实验中乙酸异戊酯的产率为。 15．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 回答下列问题： (1)E中所含官能团的名称是 ，F在一定条件下也可以得到A，则F→A的反应类型是 。 (2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 (3)写出D→E的化学方程式： 。 (4)G是F的同分异构体，其中属于酚类的G有 种，其中符合核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 (5)X为2-甲基丙烯，以它为原料合成，可利用题干信息设计如下一条合成路线。 则框图中X、Z的结构简式为 、 。 【答案】(1) 羟基 消去反应 (2)、 (3) (4) 9 或 (5) 【分析】A是苯乙烯，和水加成生成F；A和氯气加成生成卤代烃B，B发生苯环上的取代反应引入氯原子生成C，C和氢气加成生成D，D发生水解生成醇E。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，E中所含官能团的名称是羟基；F中含有羟基，发生消去反应生成碳碳双键得到A，为消去反应； （2）第②步反应是B发生苯环上的取代反应，则该反应所需的试剂是：、； （3） D中氯原子在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应引入羟基得到E，反应为： +3NaOH +3NaCl； （4） G是F 的同分异构体，其属于酚类，则应将羟基直接连在苯环上，第一种情况为苯环上连有与，它们的位置关系有邻间对三种，第二种情况为苯环连有三个取代基分别为与两个，3个取代基中2个相同，则它们的位置关系有六种，故X的同分异构体中属于酚类一共有9种；其中符合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的X的结构简式则应该构造对称的两个甲基，故结构为： 或者 ； （5） 利用题干信息，以2-甲基丙烯为原料 合成2-甲基-2-羟基丙酸 ，对照原料与目标合成物，2-甲基丙烯应先与加成，然后结合题干信息D→E，将卤素原子取代变成羟基，再将羟基氧化即得目标物(2号碳上的羟基无氢不能被氧化)；故X为 、Z为； 16．(23-24高二下·安徽淮北国泰中学·期末)己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)是一种工业上有重要意义的二元酸，实验室利用环己醇()合成己二酸的反应原理为：+8HNO3→HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+8NO2↑+5H2O 实验装置如下图： 可能用到的有关数据如下表所示： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 相对分子质量 环己醇 25.9 160.8 20℃时水中溶解度为3.6g，可溶于乙醇、苯 100 己二酸 152 337.5 在水中溶解度：15℃时为1.44g，25℃时为2.3g，易溶于乙醇，不溶于苯 146 实验步骤如下： ①在三口烧瓶中加入50mL50%硝酸(密度为)，再加入1~2粒沸石，滴液漏斗中盛放5.4mL(5.2g)环己醇。 ②水浴加热三口烧瓶至50℃左右，移去水浴，逐滴加入5~6滴环己醇，摇动三口烧瓶，观察到有红棕色气体放出时再慢慢滴加剩余的环己醇，维持反应温度在60~65℃之间。 ③当环己醇全部加入后，将混合物用80~90℃水浴加热约10min(注意控制温度)，直至_______为止。 ④趁热将反应液倒入烧杯中，放入冰水浴中冷却，析出晶体后过滤、洗涤得粗产品。 ⑤粗产品经提纯后称重为5.2g。 回答下列问题： (1)仪器B的名称为 。 (2)步骤②环己醇要逐滴滴加的原因是 。 (3)步骤③中，停止加热的判断依据是 。 (4)烧杯中NaOH溶液的作用是 (用离子方程式表示)。 (5)步骤④中为了除去可能的杂质和减少产品损失，可分别用冰水和 洗涤晶体。 (6)粗产品可用 法(填实验操作名称)提纯。 (7)本实验所得己二酸产率为 。(保留一位小数) 【答案】(1)球形冷凝管 (2)该反应为放热反应，滴加速度过快，反应过于剧烈，易引起爆炸，同时会使温度过高，导致硝酸分解，原料利用率降低 (3)无红棕色气体产生时 (4)2NO2+2OH-=++H2O (5)苯 (6)重结晶 (7)68.5% 【详解】（1）由仪器构造可知，仪器B的名称为球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管； （2）控制环己醇的加入速度，防止反应过于剧烈引起爆炸，温度迅速上升，还会使硝酸分解，原料利用率降低，故答案为：该反应为放热反应，滴加速度过快，反应过于剧烈，易引起爆炸，同时会使温度过高，导致硝酸分解，原料利用率降低； （3）判断反应完成需要有明确的实验现象，本实验中，基于反应有色物质是NO2，当NO2不再产生时，反应已经完成，从现象来说就是红棕色气体不再产生，故答案为：无红棕色气体产生时； （4）烧杯中NaOH溶液的作用是吸收NO2，防止污染空气，NO2与NaOH溶液反应生成硝酸钠、亚硝酸钠和水，反应的离子方程式为2NO2+2OH-=++H2O，故答案为：2NO2+2OH-=++H2O； （5）己二酸溶解度随温度变化较大，用冰水洗涤有利于晶体析出；根据表格可知，己二酸易溶于乙醇，不溶于苯，而环己醇易溶于苯和乙醇，要减少因洗涤导致的损失，可以分别用冰水和苯洗涤晶体，故答案为：苯； （6）由于二者在水中的溶解度随温度的变化不同，则粗产品可用重结晶法提纯，故答案为：重结晶； （7）由制备反应可知，5.2g环己醇完全反应，理论上制得的己二酸的质量为146g/mol=146g，则己二酸产率为100%=68.5%，故答案为：68.5%。 17．(23-24高二下·安徽合肥第一中学·期末)用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下图是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题： (1)A的结构简式 ，B的化学名称为 。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。 (3)检验C中含氧官能团的试剂为 ，试写出C与所选试剂反应的化学方程式 。 (4)E的结构简式为 。 (5)三元取代芳香化合物X是D的同分异构体，且所含官能团与D相同，则符合条件的X的结构有 种。 (6)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的G'的结构简式： 。H'分子中有 个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。 【答案】(1) 苯甲醛 (2)消去反应 (3) 银氨溶液 (4) (5)10 (6) 5 【分析】 由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。 【详解】（1） A的结构简式为；B的结构简式为，其化学名称为苯甲醛； （2） 反应②为苯甲醛与乙醛发生的羟醛缩合反应，该反应分两步进行，第一步通过加成反应生成，第二步发生消去反应得到； 故答案为：消去反应； （3） C的结构简式为，检验C中醛基官能团可用银氨溶液；反应方程式为： ； （4） 结合B、F的结构简式及E的分子式可知，E的结构简式为，苯甲醛先与E在强碱作用下反应得到，接着被还原为，故答案为：。 （5） 由三元取代芳香化合物是的同分异构体，且所含官能团与D相同，知结构中有一个苯环，另外三个取代基分别为、、，当苯环上连有三个取代基，且各不相同时，有10种结构； （6） 对比H的结构简式与H'的结构简式可知，将D中的苯环替换为可得D'的结构简式为；同理将G中的苯环替换为氢原子可得G'的结构简式为。根据手性碳的定义可知，手性碳原子必须是饱和碳原子，则满足条件的手性碳用“*”表示如图，共5个，故答案为：；5。 18．(23-24高二下·安徽黄山·期末)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： (1)有机物的名称是 ，它在整个合成路径中的作用是 。 (2)的反应类型为 。 (3)的结构简式为 。 (4)白花丹酸分子中常混有如下图所示杂质分子，同时满足下列条件的有机物结构有 种； ①比上图杂质分子的相对分子质量小14. ②与溶液能发生显色反应，且该物质最多能与反应。 写出其中有四种不同化学环境的氢，且个数比为的结构简式 ； (5)已知：。根据已有知识并结合相关信息写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图 。 【答案】(1) 环己酮 保护两个酚羟基 (2)氧化反应 (3) (4) 19种 (5) 【分析】 A发生取代反应生成B，C发生催化氧化反应生成D，E发生水解反应然后酸化得到F，E为，D发生取代反应生成E； 【详解】（1） 有机物的名称是环己酮；由合成路线可知，它在整个合成路径中的作用是保护两个酚羟基； （2）C发生催化氧化反应生成D，即C-D的反应类型为氧化反应； （3） 由分析可知，E的结构简式为； （4） 白花丹酸分子中混有，同时满足下列条件的M的结构：①比上图杂质分子的相对分子质量小14，即少一个CH2,；②与FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基；且1mol该物质最多能与3mol NaOH反应，说明含有3个酚羟基或者1个酚羟基和1个酚酯基；满足条件的结构有：(共3种位置)、(共6种位置：先考虑3个酚羟基位置：有3种，再考虑乙烯基位置)、(共10种位置)，故共有19种结构满足上述条件；其中有四种不同化学环境的氢，且个数比为的结构简式； （5） 苯酚和乙醇为原料制备的，可先生成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛与反应，酸化可生成，流程为。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$