专题13 有机合成与推断-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编（浙江专用）

专题13 有机合成与推断 内容概览 考向1 结构简式全知型 考向2 结构简式与化学式混合型 考向1结构简式全知型 1．(浙江省杭州市2023-2024学年高二下学期期末)某研究小组通过下列路径合成天然产物胭木二酮。 已知： 请回答： (1)化合物C中的官能团名称为酚羟基和 。 (2)写出A→B的化学方程式 。 (3)下列说法不正确的是________。 A．试剂X可以是CH3COOCH3 B．D→E的反应过程包含加成、消去反应 C．E的分子式为C10H10O2 D．G→胭木二酮的反应中SeO2是还原剂 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体 。 ①苯环上只有两个取代基、且处于对位 ②能发生银镜反应 (6)设计以和乙酸乙酯为原料，合成的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 2．(浙江省慈溪市2023-2024学年高二下学期期末)植物连翘中含有的连翘酯苷具有抗菌作用。合成与连翘酯苷类似物G的路线如图： 请回答： (1)A中含氧官能团的名称是 ；反应A→B的化学方程式是 。 (2)D的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A可以使酸性高锰酸钾褪色 B．1 mol化合物C最多可以与5 molH2发生反应 C．化合物属于胺类，D→F发生了取代反应 D．连翘酯苷类似物G与酸碱都能发生反应 (4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： (写一种)。 ①加入FeCl3溶液显紫色；②能发生水解和银镜反应；③含有4种化学环境不同的氢原子，且个数比为6：2：1：1。 (5)参照以上流程，写出以和为原料合成的合成路线流程图 (其他无机试剂和有机溶剂任选)。 考向2结构简式与化学式混合型 3．(浙江省湖州市2023-2024学年高二下学期期末)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 已知： 回答下列问题： (1)物质G所含官能团的名称为 。 (2)A的结构简式为 。 (3)写出由B、E制备F的方程式 。 (4)下列说法正确的是______。 A．Ⅰ的化学式为C17H14O6 B．在水中的溶解度：C>D C．N(C2H5)3能与盐酸反应 D．从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是消去、加成 (5)(呋喃)是一种重要的化工原料，请写出符合下列条件的同分异构体 。 ①能够发生银镜反应；②不存在的结构。 (6)甲苯与溴在Fe催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据题中所给信息和流程图，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴苯甲酸()的路线(无机试剂任选) 。 4．(浙江省嘉兴市2023-2024学年高二下学期期末)苯基吡拉西坦可用于治疗脑血管等相关疾病。某研究小组按下列合成路线制备苯基吡拉西坦。 已知： ① ② 请回答： (1)化合物C的官能团名称是 。 (2)化合物D的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物E不存在对映异构体 B．化合物B转化为化合物C的反应类型是加成反应 C．常温下，化合物F的酸性强于化合物G D．在E＋H→I的反应中，试剂可以用吡啶(一种有机碱)来代替 (4)写出E＋H→I的化学方程式 。 (5)结合已知信息设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子； ②含“—COO—”片段且该片段中的碳原子与苯环直接相连，不含O—N单键。 5．(浙江省丽水市2023-2024学年高二下学期期末)卡博替尼是一种常见的抗癌药，其合成路线如下图所示。 已知：①，R为烃基； ②+，X为卤素，R为H或烃基。 回答下列问题： (1)化合物B的含氧官能团名称是 。 (2)化合物H的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是______。 A．化合物C既能和酸反应又能和碱反应 B．I的分子式为C28H22FN3O5 C．D＋H→I的反应类型为取代反应 D．化合物E与草酸互为同系物 (4)写出B→D的化学反应方程式 。 (5)根据提示信息，设计以乙炔为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出四种符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①1 mol E和Na2CO3溶液最多产生1 molCO2。 ②1H-NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子(羧基在谱图上只显示出一种化学环境的氢原子)。 6．(浙江省宁波市2023-2024学年高二下学期期末)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛等的非处方药。其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．化合物C中所有原子共平面 B．C→D转化所需的试剂和条件分别为Cl2、FeCl3作催化剂 C．1mol F与H2完全加成消耗H2的物质的量为7mol D．酮基布洛芬的分子式为C16H14O3 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。 ①有苯环但无其他环状结构 ②能与氢氧化钠溶液反应，不能发生银镜反应 ③1H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (6)利用所学知识和题中信息，设计以乙烯和(CH3)2SO4为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选，乙烯和HCN不反应) 。 7．(浙江省衢州市2023-2024学年高二下学期期末)美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为： 已知：①   ② (1)化合物A中的官能团名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．A→E的过程中，采取了保护氨基的方法 B．化合物B中加入溶液产生白色沉淀 C．化合物G可在酸性或碱性条件下发生水解反应 D．化合物C→D的反应类型为取代反应 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)写出4种满足下列条件的化合物B的同分异构体结构简式 。 ①含有苯环，能发生银镜反应。 ②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以和乙醛为原料，制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干) 。 8．(浙江省绍兴市2023-2024学年高二下学期期末调测)肉桂硫胺(M)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下： 已知：I． Ⅱ． (1)A中官能团的名称为 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．M的分子式为C20H23N2SO B．反应A→B的条件是NaOH水溶液，加热 C．反应E→F中苯的作用是溶剂 D．F中最多有18个原子共平面 (3)G→H的反应方程式为 。 (4)写出2种符合下列条件的E的同分异构体。 a．具有两个取代基的芳香族化合物。 b．能水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色 c．核磁共振氢谱显示苯环上有4种化学环境的氢 (5)乙酰苯胺结构为()。参照上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 已知： 9．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期末)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：I. II. 回答下列问题： (1)写出B中含有的官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物的化学名称为2，6-二氯苯酚 B．设计A→B和C→D两步反应的目的是保护酚羟基 C．参与转化的有机化合物均不含有手性碳原子 D．上述转化反应涉及取代反应、加成反应和消去反应 (3)E→F的化学反应方程式为 。 (4)的结构简式为 ；符合下列条件的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①除结构外，不含其他环状结构；②含有；③含有四种化学环境的氢。 (5)已知：。综合上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 10．(浙江省浙南名校2023-2024学年高二下学期期末)化合物H可用于合成某种药物。由化合物A制备H的合成路线如图所示： 已知： (1)化合物C中官能团的名称为 ，A的结构简式为 。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物H的分子式为C14H17NO5 B．化合物F生成化合物G的反应条件为的乙醇溶液、加热 C．化合物A存在顺反异构 D．化合物D与化合物E反应生化合物F的反应类型为取代反应 (3)已知：化合物H分子中含有-C2H5、-CH2-NO2基团且有两个手性碳原子。写出由化合物C与化合物G反应生化合物H的化学方程式： 。 (4)写出同时符合下列条件的F的同分异构体： 。 ①苯环上有两个取代基。 ②核磁共振氢谱显示苯环上有2种不同化学环境的氢 ③能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ④能与FeCl3溶液发生显色反应 (5)设计化合物B合成化合物C的合成路线 (无机试剂任选)。 11．(浙江省温州市十校2023-2024学年高二下学期期末)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： 已知：①  ②  ③ (1)写出B的结构简式 。 (2)下列说法正确的是________。 A．布噁布洛芬的分子式是C16H10NO3Cl B．化合物D既可以和强酸反应又可以和强碱反应 C．化合物A生成化合物B属于取代反应 D．化合物C可以和FeCl3溶液发生显色反应 (3)写出化合物F和氢氧化钠溶液发生反应1)的化学方程式 。 (4)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中含有苯环，有3种不同化学环境的氢，且有和的结构 (5)以苯酚和乙烯为原料合成化合物A 。 12．(浙江省舟山市2023-2024学年高二下学期期末)双咪唑是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体，其合成路线如下： 已知：。请回答： (1)化合物D中所含官能团的名称为 。 (2)下列有关说法正确的是___________。 A．②的反应类型为还原反应 B．双咪唑的分子式为C18H23N4 C．化合物D在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐 D．常温下，化合物F在水中有较大的溶解度 (3)③的化学方程式为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为连有-NO2的苯环； ②分子中共有3种不同化学环境的氢原子。 (6)参照上述合成路线，设计由和合成的路线 (其它无机试剂任选)。 13．(浙江省2023-2024学年高二下学期期末)具有抗菌作用的白头翁素衍生物的合成路线如图所示： 已知：ⅰ．； ⅱ．。 回答下列问题： (1)(M)与 (填“互为同系物”“互为同分异构体”或“是同种物质”)，的化学名称为 ，在核磁共振氢谱图中有 组峰。 (2)的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应和水解反应且含有苯环的结构有 种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)化合物与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 。 (5)结合所学知识并参考上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 14．(浙江省宁波市九校2023-2024学年高二下学期期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 已知： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物B→C的反应类型是取代反应 B．该流程中设计C→D的目的是防止-NH2被氧化 C．化合物F的碱性强于C D．化合物A→B采用一系列反应的目的是使-NO2更有效地取代在甲基的间位 (3)F→G的过程可能会生成一种分子式为C15H18F3NO2的副产物，该副产物的结构简式是 。 (4)写出G→H的反应方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。 ①有且-CF3与苯环直接相连 ②¹H-NMR谱显示有4组峰，峰面积之比为3：1：1：1 (6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和CH3CH2OH为原料，制备乙酰苯胺合成路线(用流程图表示，其它无机试剂任选) 。 15．(浙江省台州市2023-2024学年高二下学期期末)NDMCA是一种药物中间体，其合成路线如下： 已知：①+CH3COOR′→ ②R-CHO+R′-NH2→R-CH=N-R′R-CH2NH-R′ 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是 。 (2)已知C→D为加成反应，则X物质的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________(填字母)。 A．化合物C存在顺反异构体 B．化合物D与稀硫酸反应的产物中最多含3个羧基 C．E→F、H→I的反应类型均为还原反应 D．NDMCA的分子式是C18H31NO2 (4)已知D→E的产物中有一种无机正盐，写出该反应的化学方程式 。 (5)设计以乙醛为原料合成化合物G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中没有环状结构； ②不与Na反应，1mol分子最多可与2molNaOH发生水解反应。 ③分子中共有3种不同化学环境的H。 16．(浙江省金华市2023-2024学年高二下学期期末)某研究小组按下列路线合成抗失眠药物卤沙唑仑(部分反应条件已简化)。 已知信息：①；②。请回答： (1)化合物F的含氧官能团名称是 。 (2)化合物Y的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物B具有酸性，且酸性比苯甲酸强 B．化合物X分子中所有原子同平面，其中氮原子的杂化方式是sp3 C．反应⑥发生加成反应和消去反应 D．卤沙唑仑可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (4)写出反应④的化学方程式 。 (5)利用以上合成路线中的相关信息，设计以乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含六元环。 ②谱和IR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。 16 / 16 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机合成与推断 内容概览 考向1 结构简式全知型 考向2 结构简式与化学式混合型 考向1结构简式全知型 1．(浙江省杭州市2023-2024学年高二下学期期末)某研究小组通过下列路径合成天然产物胭木二酮。 已知： 请回答： (1)化合物C中的官能团名称为酚羟基和 。 (2)写出A→B的化学方程式 。 (3)下列说法不正确的是________。 A．试剂X可以是CH3COOCH3 B．D→E的反应过程包含加成、消去反应 C．E的分子式为C10H10O2 D．G→胭木二酮的反应中SeO2是还原剂 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体 。 ①苯环上只有两个取代基、且处于对位 ②能发生银镜反应 (6)设计以和乙酸乙酯为原料，合成的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)羰基 (2) +CH3COCl→+HCl (3)CD (4) (5) (6) 【解析】A与CH3COCl发生取代反应转化为B，B为，B与AlCl3在加热条件下转化为C，C与CH3COOCH3、Na转化为D，D与CH3COOH在浓硫酸的作用下转化为E，E与反应转化为F，F为，F与在NaOH作用下转化为G，G转化为胭木二酮。 (1)根据C的结构简式可知，化合物C中的官能团名称为酚羟基和和羰基； (2)A→B的化学方程式为：+CH3COCl→+HCl； (3)A项，根据分析可知，试剂X可以是CH3COOCH3，A正确；B项，D→E的反应过程先发生加成反应，再发生消去反应形成碳碳双键，B正确；C项，E的分子式为C10H8O2，C错误；D项，G→胭木二酮的反应中SeO2是氧化剂，引入氧原子，D错误；故选CD。 (4)根据分析可知，化合物F的结构简式为； (5)化合物B的分子式为C8H8O2，满足下列要求：①苯环上只有两个取代基、且处于对位，②能发生银镜反应，含有醛基的同分异构体有； (6)在Ni作催化剂的作用下与H2发生加成反应转化为，催化氧化转化为，与乙酸乙酯发生已知信息反应转化为，合成路线为：。 2．(浙江省慈溪市2023-2024学年高二下学期期末)植物连翘中含有的连翘酯苷具有抗菌作用。合成与连翘酯苷类似物G的路线如图： 请回答： (1)A中含氧官能团的名称是 ；反应A→B的化学方程式是 。 (2)D的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A可以使酸性高锰酸钾褪色 B．1 mol化合物C最多可以与5 molH2发生反应 C．化合物属于胺类，D→F发生了取代反应 D．连翘酯苷类似物G与酸碱都能发生反应 (4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： (写一种)。 ①加入FeCl3溶液显紫色；②能发生水解和银镜反应；③含有4种化学环境不同的氢原子，且个数比为6：2：1：1。 (5)参照以上流程，写出以和为原料合成的合成路线流程图 (其他无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1)醛基、酚羟基(或羟基) +2CH3I→+2HI (2) (3)B (4)或 (5) 【解析】A中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成B中甲氧基，B中醛基上的氧原子被取代生成C，C中酯基水解然后酸化得到D为，D和E发生取代反应生成F，E为，F和HI发生取代反应生成G。 (1)根据物质A结构简式可知其分子中含有的含氧官能团名称是酚羟基、醛基；A与CH3I发生羟基H原子的取代反应产生B、HI，反应方程式为：+2CH3I→+2HI； (2)根据上述分析可知：物质D结构简式是； (3)A项，化合物A分子中含有酚羟基、醛基，它们都具有强还原性，可以被具有氧化性的酸性KMnO4溶液氧化，因而可以使酸性高锰酸钾溶液紫色褪色，A正确；B项，根据化合物C结构简式可知：该物质分子中含有1个苯环、1个碳碳双键、1个酯基，酯基不能与H2发生加成反应，则1 mol C最多可与4 mol H2发生加成反应，B错误；C项，根据上述分析可知：D为，E为，E分子中含有氨基-NH2，D中的—COOH与E中的-NH2发生取代反应产生F，C正确；D项，根据G结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基，具有酸性，可以与碱NaOH发生反应；该物质分子中含有酯基，能够在酸性或碱性条件下发生水解反应，故连翘酯苷类似物G与酸碱都能发生反应，D正确；故选B； (4)有机物B是，其同分异构体满足条件：①加入FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生水解和银镜反应，说明含有HCOO—；③含有4种化学环境不同的氢原子，且个数比为6：2：1：1，则符合要求的同分异构体结构简式是或； (5)与NaOH水溶液共热，发生卤代烃的水解反应产生，该物质分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，因此其与O2、Cu加热，羟基被氧化变为醛基，产生物质，该物质的醛基O原子与反应取代反应产生，然后与HI发生取代反应产生，则合成路线为：。 考向2结构简式与化学式混合型 3．(浙江省湖州市2023-2024学年高二下学期期末)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 已知： 回答下列问题： (1)物质G所含官能团的名称为 。 (2)A的结构简式为 。 (3)写出由B、E制备F的方程式 。 (4)下列说法正确的是______。 A．Ⅰ的化学式为C17H14O6 B．在水中的溶解度：C>D C．N(C2H5)3能与盐酸反应 D．从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是消去、加成 (5)(呋喃)是一种重要的化工原料，请写出符合下列条件的同分异构体 。 ①能够发生银镜反应；②不存在的结构。 (6)甲苯与溴在Fe催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据题中所给信息和流程图，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴苯甲酸()的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1)醚键、碳碳双键 (2) (3) (4)CD (5)CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、 (6) 【解析】C为甲苯，与浓硫酸磺化反应生成D，D与SOCl2生成E，结合E的分子式C7H7SO2Cl可知其结构为；A的分子式为C7H8O2，与Br取代生成B，B与E进一步生成F，结合F的结构可知A为，B为。 【解析】(1)根据物质G的结构可知，所含官能团为醚键、碳碳双键。 (2)根据分析，A的结构简式为。 (3)B和E取代反应生成F和HCl，化学方程式为。 (4)A项，根据Ⅰ的结构可知，其化学式为C17H16O6，A错误；B项，C为甲苯，不溶于水；D为对甲基苯磺酸，易溶于水，因此在水中的溶解度：C<D，B错误；C项，N(C2H5)3属于胺类物质，具有碱性，可以与盐酸反应生成盐和水，C正确；D项，有机物F转化为中间体时消去的是溴原子和，发生的是消去反应；中间体与呋喃生成有机物G时，中间体中的碳碳三键与呋喃中的两个双键发生成环反应，属于加成反应，D正确；故选CD。 (5)根据呋喃的结构可知，不饱和度为3，其同分异构体符合条件：①能够发生银镜反应，说明含有醛基；②不存在的结构，则含有碳碳三键或者一个双键及环状结构，则符合条件的结构为CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、和。 (6)根据题干信息，甲苯与溴在Fe催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯两种产物，则甲苯先与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，对甲基苯磺酸再与溴反应生成，最后结合已知信息，在一定条件下消去磺酸基生成，进一步通过酸性高锰酸钾溶液氧化甲基可生成。 4．(浙江省嘉兴市2023-2024学年高二下学期期末)苯基吡拉西坦可用于治疗脑血管等相关疾病。某研究小组按下列合成路线制备苯基吡拉西坦。 已知： ① ② 请回答： (1)化合物C的官能团名称是 。 (2)化合物D的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物E不存在对映异构体 B．化合物B转化为化合物C的反应类型是加成反应 C．常温下，化合物F的酸性强于化合物G D．在E＋H→I的反应中，试剂可以用吡啶(一种有机碱)来代替 (4)写出E＋H→I的化学方程式 。 (5)结合已知信息设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子； ②含“—COO—”片段且该片段中的碳原子与苯环直接相连，不含O—N单键。 【答案】(1)硝基、酯基 (2) (3)AC (4) (5) (6)、、 【解析】C在NaBH4条件下将硝基还原为氨基，结合D的分子式C12H17NO2可知结构为；F为乙酸，与氯气取代生成G，G与甲醇酯化生成H，结合H的结构可知G为ClCH2COOH；E与H取代生成I，结合已知信息②可知I在NH3作用下转化为苯基吡拉西坦，则I结构为。 【解析】(1)结合化合物C的结构可知，官能团为硝基、酯基。 (2)根据分析，化合物D的结构简式为。 (3)A项，化合物E中与苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，存在对映异构体，A错误；B项，化合物B中碳碳双键发生加成反应转化为C，B正确；C项，Cl的电负性大于H，则ClCH2COOH羧基中羟基的极性更大，更易电离出氢离子，因此化合物G的酸性强于F，C错误；D项，在E＋H→I的反应中，生成HCl，可以用吡啶(一种有机碱)来代替K2CO3试剂，中和HCl，D正确；故选AC。 (4)E与H取代生成I和HCl，HCl进一步和K2CO3发生复分解反应生成二氧化碳，则E＋H→I的化学方程式为。 (5)CH3CH2OH氧化可以转化为乙酸，酯化生成乙酸乙酯；结合已知信息①，苯甲醛和乙酸乙酯在催化剂作用下加热生成。故合成路线为。 (6)化合物D的结构为，其同分异构体符合条件：①1H-NMR谱检测显示分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称；②含“—COO—”片段且该片段中的碳原子与苯环直接相连，不含O—N单键；则符合条件的结构为、、。 5．(浙江省丽水市2023-2024学年高二下学期期末)卡博替尼是一种常见的抗癌药，其合成路线如下图所示。 已知：①，R为烃基； ②+，X为卤素，R为H或烃基。 回答下列问题： (1)化合物B的含氧官能团名称是 。 (2)化合物H的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是______。 A．化合物C既能和酸反应又能和碱反应 B．I的分子式为C28H22FN3O5 C．D＋H→I的反应类型为取代反应 D．化合物E与草酸互为同系物 (4)写出B→D的化学反应方程式 。 (5)根据提示信息，设计以乙炔为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出四种符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①1 mol E和Na2CO3溶液最多产生1 molCO2。 ②1H-NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子(羧基在谱图上只显示出一种化学环境的氢原子)。 【答案】(1)醚键 (2) (3)AC (4)+ +HCl (5) (6) 【解析】A中醇羟基与-Cl发生取代反应生成B，B和C发生取代反应生成D，C为，D中断裂N-H与H发生取代反应生成I，则H为，由已知①的反应条件可知G为，根据已知信息②可得E为，F为。 (1)化合物B的含氧官能团名称是醚键； (2)化合物H的结构简式是； (3)A项，化合物C为，氨基能和酸反应，酚羟基能和碱反应，A正确；B项，I的分子式为C28H24FN3O5，B错误；C项，H为，D中断裂N-H与H中断裂羧基中-OH发生取代反应生成I，D＋H→I的反应类型为取代反应，C正确；D项，E为，化合物E与草酸结构不相似，不是同系物，D错误；故选AC； (4)C为，B和C发生取代反应生成D和HCl， B→D的化学反应方程式+ +HCl； (5)以乙炔为原料合成E为，根据已知信息②需要和合成，乙炔与1mol溴单质发生加成反应生成，继续与氢气加成得到，乙炔和HCN发生加成反应生成，酸化-CN得到-COOH后与水加成得到，用酸性高锰酸钾氧化得到，最后与合成，合成路线：； (6)E为，其同分异构体满足条件：①1 mol E和Na2CO3溶液最多产生1 molCO2说明有2mol羧基，②1H-NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子(羧基在谱图上只显示出一种化学环境的氢原子)说明两个羧基结构对称或连接在同一个碳原子上，同分异构体的结构简式：。 6．(浙江省宁波市2023-2024学年高二下学期期末)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛等的非处方药。其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．化合物C中所有原子共平面 B．C→D转化所需的试剂和条件分别为Cl2、FeCl3作催化剂 C．1mol F与H2完全加成消耗H2的物质的量为7mol D．酮基布洛芬的分子式为C16H14O3 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。 ①有苯环但无其他环状结构 ②能与氢氧化钠溶液反应，不能发生银镜反应 ③1H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (6)利用所学知识和题中信息，设计以乙烯和(CH3)2SO4为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选，乙烯和HCN不反应) 。 【答案】(1)酮羰基(或羰基) (2) (3)ABC (4) (5)、、、 (6) CH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2CN 【解析】A与SOCl2反应生成B()，B与苯在AlCl3催化剂作用下生成C，C转化为D，D与NaCN反应生成E，E的结构简式为，E再水解酸化生成酮基布洛芬。 (1)D的结构简式为，含氧官能团为酮羰基； (2)经上述分析可知，B的结构简式为：； (3)A项，化合物C中有甲基，甲基上碳原子为sp3杂化，结构为四面体结构，不可能共平面，A错误；B项，C→D是甲基上氢原子被取代，转化所需的试剂和条件分别为Cl2、光照，B错误；C项，F中有2个苯环，1个酮羰基，1个-CN都能与H2发生加成反应，1mol F与H2完全加成消耗H2的物质的量为9mol，C错误；D项，酮基布洛芬的分子式为C16H14O3，D正确；故选ABC； (4)D→E发生取代反应，氯原子被-CN取代，反应的化学方程式为：； (5)符合下列条件的A的同分异构体结构简式：①有苯环但无其他环状结构；②能与氢氧化钠溶液反应，不能发生银镜反应，有羧基或者酯基或者酚羟基，不是甲酸酯；③1H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子；有以下几种：、、、； (6)乙烯到产物需要碳链增加，先与HCl加成生成氯乙烷，再与NaCN作用生成CH3CH2CN，再与(CH3)2SO4反应引入甲基，最后水解酸化，合成路线为：CH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2CN。 7．(浙江省衢州市2023-2024学年高二下学期期末)美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为： 已知：①   ② (1)化合物A中的官能团名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．A→E的过程中，采取了保护氨基的方法 B．化合物B中加入溶液产生白色沉淀 C．化合物G可在酸性或碱性条件下发生水解反应 D．化合物C→D的反应类型为取代反应 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)写出4种满足下列条件的化合物B的同分异构体结构简式 。 ①含有苯环，能发生银镜反应。 ②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以和乙醛为原料，制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干) 。 【答案】(1)碳氯键、氨基 (2) (3)BD (4)+CH3CHO+H2O (5)、、、、、 (6) 【解析】A与(CH3CO)2O反应生成B，B先与ClSO3H反应、再与NH3∙H2O反应生成C，C与KMnO4发生氧化反应生成D，结合C的分子式和D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；D发生水解反应生成E，E与在PCl3存在下反应生成F，F与CH3CHO在HCl存在下反应生成G，结合F的分子式和G的结构简式，F的结构简式为。 (1)由A的结构简式知，A中官能团的名称为氨基、碳氯键。 (2)根据分析，C的结构简式为。 (3)A项，A与(CH3CO)2O反应生成B时A中氨基转化为B中酰胺基，D→E时D中酰胺基水解成E中氨基，故A→E的过程中采取了保护氨基的方法，防止氨基被氧化，A项正确；B项，B的结构简式为，B不能电离出Cl-，B中加入AgNO3溶液不会产生白色沉淀，B项错误；C项，G中含，G在酸性或碱性条件下都能发生水解，C项正确；D项，根据分析C→D为C中—CH3被KMnO4氧化为—COOH的氧化反应，D项错误；故选BD。 (4)根据分析，F与CH3CHO在HCl存在下反应生成G和H2O，反应的化学方程式为+CH3CHO+H2O。 (5)B的结构简式为，B的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应说明结构中含—CHO，1H—NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明结构具有较高的对称性，符合条件的同分异构体的结构简式为、、、、、； (6)对比与和CH3CHO的结构简式，仿流程中F→G，可由与CH3CHO在HCl存在下反应生成；中两个侧链处于对位，根据题给已知①、②，可由先与浓硝酸、浓硫酸的混合酸发生硝化反应生成，为防止—NH2被氧化，接着与KMnO4发生氧化反应生成，然后与Fe、HCl发生还原反应生成；故合成路线为。 8．(浙江省绍兴市2023-2024学年高二下学期期末调测)肉桂硫胺(M)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下： 已知：I． Ⅱ． (1)A中官能团的名称为 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．M的分子式为C20H23N2SO B．反应A→B的条件是NaOH水溶液，加热 C．反应E→F中苯的作用是溶剂 D．F中最多有18个原子共平面 (3)G→H的反应方程式为 。 (4)写出2种符合下列条件的E的同分异构体。 a．具有两个取代基的芳香族化合物。 b．能水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色 c．核磁共振氢谱显示苯环上有4种化学环境的氢 (5)乙酰苯胺结构为()。参照上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 已知： 【答案】(1)溴原子或者碳溴键 (2)BCD (3) (4) (5) 【解析】根据合成路线可知，A为，由B→C的反应条件，可确定B为，B发生催化氧化生成C，则C为，C发生已知反应Ⅰ生成D，则D为，D发生消去反应生成E，则E为，E发生已知反应ⅠⅠ生成F，F为。G发生反应生成H，对比反应物和生成物的结构可知G为。 【解析】(1)A中官能团的名称为溴原子或者碳溴键； (2)A项，M的分子式为C20H24N2SO，A错误；B项，反应A到B是溴原子的取代反应，反应条件是NaOH水溶液，加热，B正确；C项，反应E到F中苯的作用是溶剂，C正确；D项，F为，F中最多有18个原子共平面，D正确；故选BCD。 (3)G为，G→H的反应方程式为； (4)a．是有两个取代基的芳香族化合物；b．能水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色，说明水解产物含有酚羟基；c．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢的E的同分异构体有2种，它们是、。 (5)根据信息反应，CH3COOH与SO2Cl反应生成， 与反应可以生成目标产物，结合本问中的信息反应可知，在Fe和HCl的条件下可以被还原为，而苯发生硝化反应生成，因此合成路线图为：。 9．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期末)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：I. II. 回答下列问题： (1)写出B中含有的官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物的化学名称为2，6-二氯苯酚 B．设计A→B和C→D两步反应的目的是保护酚羟基 C．参与转化的有机化合物均不含有手性碳原子 D．上述转化反应涉及取代反应、加成反应和消去反应 (3)E→F的化学反应方程式为 。 (4)的结构简式为 ；符合下列条件的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①除结构外，不含其他环状结构；②含有；③含有四种化学环境的氢。 (5)已知：。综合上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 【答案】(1)酚羟基、磺酸基 (2)AC (3)+ClCH2COCl+HCl (4) 、、、 (5) 【解析】结合A的分子式及B的结构可知A为苯酚，苯酚与浓硫酸发生取代反应生成B，B与氯气在氯化铁催化作用下生成C，结合C的分子式及D的结构简式可知，C应为：；C经酸化生成D，D与苯胺发生取代反应生成E，E的结构简式为：；E与ClCH2COCl发生已知Ⅰ中反应生成F，F的结构简式为：；F在氯化铝作用下发生已知Ⅱ中反应生成G：；G在NaOH条件下发生水解反应生成H。 (1)由题干流程图中B的结构简式可知，B中含有的官能团的名称为酚羟基和磺酸基； (2)A项，由D的结构简式可知，化合物D的化学名称为2，6-二氯苯酚，A正确；B项，设计A→B和C→D两步反应中均为涉及羟基参与的反应，故其目的不是保护酚羟基，而是占据酚羟基对位碳原子，防止产生对位取代副产物，B错误；C项，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由题干流程图可知，参与转化的有机化合物均不含有手性碳原子，C正确；D项，由分析结合合成路线图可知，上述转化反应涉及取代反应，没有涉及加成反应和消去反应，D错误；故选AC； (3)由分析可知，E的结构简式为：；E与ClCH2COCl发生已知Ⅰ中反应生成F，F的结构简式为：，E→F的化学反应方程式为+ClCH2COCl+HCl； (4)由分析可知，G的结构简式为，其分子式为：C14H9NOCl2，不饱和度为：10，则符合下列条件①除结构外，不含其他环状结构；②含有-OCH3；③含有四种化学环境的氢，G的同分异构体的结构简式为、、 (任写一种)； (5)ClCH2COOH在PCl3作用下生成ClCH2COCl，ClCH2COCl和在一定条件下反应生成，在氯化铝作用下反应生成，由此可得合成路线：。 10．(浙江省浙南名校2023-2024学年高二下学期期末)化合物H可用于合成某种药物。由化合物A制备H的合成路线如图所示： 已知： (1)化合物C中官能团的名称为 ，A的结构简式为 。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物H的分子式为C14H17NO5 B．化合物F生成化合物G的反应条件为的乙醇溶液、加热 C．化合物A存在顺反异构 D．化合物D与化合物E反应生化合物F的反应类型为取代反应 (3)已知：化合物H分子中含有-C2H5、-CH2-NO2基团且有两个手性碳原子。写出由化合物C与化合物G反应生化合物H的化学方程式： 。 (4)写出同时符合下列条件的F的同分异构体： 。 ①苯环上有两个取代基。 ②核磁共振氢谱显示苯环上有2种不同化学环境的氢 ③能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ④能与FeCl3溶液发生显色反应 (5)设计化合物B合成化合物C的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)羰基、酯基 (2)AC (3) (4)、、、 (5) 【解析】根据A分子式以及已知信息，可以得到B为CH3CHO，再结合F结构简式，可以得到D为，则得到A为，则E为CH3NO2，F到G发生消去反应得到G为，C与G发生加成反应，结合第(3)问信息得到H为。 (1)化合物C中官能团的名称为羰基、酯基，A的结构简式为； (2)A项，化合物的分子式为C14H17NO5，正确；B项，化合物F生成化学物G的反应条件为浓硫酸、加热，错误；C项，化合物存在顺反异构，正确；D项，化合物D与化合物E反应生化合物F的反应类型为加成反应，错误；故选AC； (3)已知：化合物H分子中含有-C2H5、-CH2-NO2基团且有两个手性碳原子。则H为，化学方程式为：； (4)能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；则符合条件的结构简式有：、、、； (5)根据流程信息可得：。 11．(浙江省温州市十校2023-2024学年高二下学期期末)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： 已知：①  ②  ③ (1)写出B的结构简式 。 (2)下列说法正确的是________。 A．布噁布洛芬的分子式是C16H10NO3Cl B．化合物D既可以和强酸反应又可以和强碱反应 C．化合物A生成化合物B属于取代反应 D．化合物C可以和FeCl3溶液发生显色反应 (3)写出化合物F和氢氧化钠溶液发生反应1)的化学方程式 。 (4)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中含有苯环，有3种不同化学环境的氢，且有和的结构 (5)以苯酚和乙烯为原料合成化合物A 。 【答案】(1) (2)BCD (3)+NaOH +C2H5OH (4) (5) 【解析】由有机物的转化关系可知，醋酸作用下与硝酸发生取代反应生成，则B为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则C为；在盐酸溶液中发生水解反应后，调节溶液pH得到，则D为；酸性条件下与发生酯化反应后，调节溶液pH得到，吡啶作用下与反应转化为，则F为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应后酸化得到。 【解析】(1)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：； (2)A项，由结构简式可知，布噁布洛芬的分子式为C16H12NO3Cl，故错误；B项，化合物D的结构简式为，分子中含有的氨基能与强酸反应，含有的酚羟基和羧基能与强碱反应，故正确；C项，化合物A生成化合物B的反应为醋酸作用下与硝酸发生取代反应生成和水，故正确；D项，化合物C的结构简式为，分子中含有酚羟基，可以和氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，故正确；故选BCD； (3)由结构简式可知，F的结构简式为，分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液发生反应1)生成，反应的化学方程式为+NaOH +C2H5OH，故答案为：+NaOH+C2H5OH； (4)由分析可知，B的结构简式为，B的同分异构体分子中含有苯环、和的结构，则有3种不同化学环境的氢的结构简式为； (5)由有机物的性质可知，以苯酚和乙烯为原料合成化合物A的合成步骤为与乙烯发生加成反应生成，光照条件下与氯气发生取代反应生成，与氰化钠发生取代反应生成，合成路线为。 12．(浙江省舟山市2023-2024学年高二下学期期末)双咪唑是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体，其合成路线如下： 已知：。请回答： (1)化合物D中所含官能团的名称为 。 (2)下列有关说法正确的是___________。 A．②的反应类型为还原反应 B．双咪唑的分子式为C18H23N4 C．化合物D在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐 D．常温下，化合物F在水中有较大的溶解度 (3)③的化学方程式为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为连有-NO2的苯环； ②分子中共有3种不同化学环境的氢原子。 (6)参照上述合成路线，设计由和合成的路线 (其它无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基、酰胺键 (2)AC (3)+HCl (4) (5)、、(其它合理答案也可) (6) 【解析】A发生酯化反应得到B，A为：，B为，B发生还原反应得到C：，C发生取代反应得到D：，D发生硝化反应得到E：，E发生还原反应得到F，F经过反应得到G，G发生水解反应得到H：，H与反应得到双咪唑。 (1)根据分析，D：，所含官能团的名称为：酯基、酰胺键； (2)A项，②的反应类型为还原反应，A正确；B项，双咪唑的分子式为C18H18N4，B错误；C项，化合物D含有酰胺基和酯基，在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐，C正确；D项，化合物F中亲水基团较少，疏水基团较大，因此常温下，化合物F在水中的溶解度较小，D错误；故选AC； (3)反应③中，C发生取代反应生成D，反应的化学方程式为：+HCl； (4)E的结构简式为：； (5)H为，除苯环外有3个不饱和度，H的同分异构体满足：分子中只含有1个环，且-NO2直接与苯环相连，有3种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则符号条件的结构简式有：、、 ； (6)发生还原反应得到，甲苯发生氧化得到苯甲酸，与苯甲酸反应得到目标产物：，则可设计合成路线为：。 13．(浙江省2023-2024学年高二下学期期末)具有抗菌作用的白头翁素衍生物的合成路线如图所示： 已知：ⅰ．； ⅱ．。 回答下列问题： (1)(M)与 (填“互为同系物”“互为同分异构体”或“是同种物质”)，的化学名称为 ，在核磁共振氢谱图中有 组峰。 (2)的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应和水解反应且含有苯环的结构有 种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)化合物与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 。 (5)结合所学知识并参考上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)互为同分异构体 对二甲苯 2 (2) 4 (3)取代反应或酯化反应 (4)+NaHCO3+CO2↑+H2O (5) 【解析】A为邻二甲苯()，一定条件下被O2氧化生成B()，B发生取代反应生成C()，C(分子式为C8H7O2Br)与试剂a在浓硫酸加热条件下发生反应得到D(C9H9O2Br)，结合分子式变化、反应条件及D的后续产物可知，试剂a为甲醇，故C和甲醇发生酯化反应得到D()，D与甲醛在一定条件下反应得到，先碱性水解，再酸化得E()，E和I2在一定条件下反应生成F(C9H7O2I)，结合“已知i”可推出F的结构简式为，F在乙醇的NaOH溶液中发生消去反应生成G(C9H6O2)，G的结构简式为；根据“已知ii”可知，G在一定条件反应生成H()。 (1)M和A的分子式都是C8H10，结构不同，两者互为同分异构体，M的化学名称为对二甲苯，M的对称性较好，只有两种化学环境不同的H，故M在核磁共振氢谱图中有2组峰； (2)B的同分异构体能发生银镜反应和水解反应说明有-OCHO的结构，如果苯环上有两个基团，还有一个基团为甲基，两个基团处于邻、间、对位有3种同分异构体：，若苯环上只有一个基团，则为，故满足条件的同分异构体共4种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为3：2：2：1时，说明含甲基，考虑等效氢的种数，结构简式为； (3)由分析，C→D的反应类型为取代反应或酯化反应； (4)B为，其中羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，反应方程式为+NaHCO3→+CO2↑+H2O； (5)对目标产物分析，结合题干中D得到的反应，可以知道目标产物可以由和以2：1反应得到，其中可以由丙烯与溴加成得到，可以由丙烯和水加成得1-丙醇，再进行催化氧化得到，故设计合成路线为：。 14．(浙江省宁波市九校2023-2024学年高二下学期期末)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： 已知： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物B→C的反应类型是取代反应 B．该流程中设计C→D的目的是防止-NH2被氧化 C．化合物F的碱性强于C D．化合物A→B采用一系列反应的目的是使-NO2更有效地取代在甲基的间位 (3)F→G的过程可能会生成一种分子式为C15H18F3NO2的副产物，该副产物的结构简式是 。 (4)写出G→H的反应方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。 ①有且-CF3与苯环直接相连 ②¹H-NMR谱显示有4组峰，峰面积之比为3：1：1：1 (6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和CH3CH2OH为原料，制备乙酰苯胺合成路线(用流程图表示，其它无机试剂任选) 。 【答案】(1)碳氟键、氨基 (2)BD (3) (4) (5)、、、 (6) 【解析】由有机物的转化关系可知，一定条件下发生一系列反应生成，则A为、B为；与铁、盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成，则D为；先氯化后氟化生成，肼解生成，甲苯做溶剂条件下与发生取代反应生成，硫酸作用下与硝酸在—10——5℃条件下发生硝化反应生成。 (1)由结构简式可知，的官能团为碳氟键、氨基，故选碳氟键、氨基； (2)A项，化合物B→C的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，故错误；B项，由结构简式可知，和分子中都含有氨基，则流程中设计C→D的目的是防止氨基被氧化，故正确；C项，甲基是供电子基团，氟原子为吸电子基，中氨基的氮原子提供孤对电子的能力弱于，碱性弱于，故错误；D项，由结构简式可知，化合物A→B采用一系列反应的目的是使硝基更有效地取代在甲基的间位，故正确；故选BD； (3)由分析可知，F→G的反应为甲苯做溶剂条件下与发生取代反应生成，反应过程可能会发生副反应生成分子式为C15H18F3NO2的，故选； (4)由分析可知，G→H的反应为硫酸作用下与硝酸在—10——5℃条件下发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为； (5)化合物G的同分异构体有且-CF3与苯环直接相连，则¹H-NMR谱显示有4组峰，峰面积之比为3：1：1：1的结构简式可能为、、、； (6)由题给合成路线和信息可知，以苯和乙醇为原料制备乙酰苯胺的合成步骤为浓硫酸作用下苯与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯与盐酸、铁发生还原反应生成苯胺；乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸，乙酸共热脱水生成乙酸酐，硝基苯与乙酸酐发生取代反应生成乙酰苯胺，合成路线为。 15．(浙江省台州市2023-2024学年高二下学期期末)NDMCA是一种药物中间体，其合成路线如下： 已知：①+CH3COOR′→ ②R-CHO+R′-NH2→R-CH=N-R′R-CH2NH-R′ 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是 。 (2)已知C→D为加成反应，则X物质的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________(填字母)。 A．化合物C存在顺反异构体 B．化合物D与稀硫酸反应的产物中最多含3个羧基 C．E→F、H→I的反应类型均为还原反应 D．NDMCA的分子式是C18H31NO2 (4)已知D→E的产物中有一种无机正盐，写出该反应的化学方程式 。 (5)设计以乙醛为原料合成化合物G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中没有环状结构； ②不与Na反应，1mol分子最多可与2molNaOH发生水解反应。 ③分子中共有3种不同化学环境的H。 【答案】(1)酯基或酯键 (2) CH3COOH (键线式亦可) (3)AD (4) +2K2CO3+2H2O (其他合理答案亦可) (5) (6)、、 【解析】B和A发生已知信息①的反应原理得到C，结合A的分子式可以推知A为C2H5OOCCH2CN，C和X发生加成反应生成D，X为CH3COOH，D→E的产物中有一种无机正盐，结合H的结构简式和E的分子式可以推知E为，该无机正盐为K2CO3，E和LiAlH4发生还原反应生成F，-CN转化为-CH2NH2，结合F的分子式可以推知F为，F和G先发生加成反应再发生消去反应生成H，H和NaBH4发生已知信息②的反应原理得到I，I在一定条件下和KOH反应生成NDMCA。 (1)由分析可知，A为C2H5OOCCH2CN，含氧官能团的名称是酯基或酯键。 (2)由分析可知，X物质的结构简式是CH3COOH。 (3)A项，顺反异构体的有机物中C=C应连接不同的原子或原子团，化合物C不存在顺反异构体，A错误；B项，化合物D中含有2个酯基和1个-CN，和稀硫酸溶液反应的产物为和CH3COOH，共含有3个羧基，B正确；C项，E和LiAlH4发生还原反应生成F，-CN转化为-CH2NH2，H和NaBH4发生已知信息②的反应原理得到I，醛基转化为亚甲基，属于还原反应，C正确；D项，由NDMCA的结构简式可知，NDMCA的分子式是C18H33NO2，D错误；故选AD。 (4)由分析可知，D→E的化学方程式为：+2K2CO3+2H2O。 (5)2个CH3CHO发生加成反应生成，发生消去反应生成，和HCN发生加成反应生成，在酸性环境中发生反应生成，发生催化氧化反应生成，和CH3OH发生酯化反应生成，合成路线为：CH3CHO。 (6)B的同分异构体满足条件：①分子中没有环状结构；②不与Na反应，1mol分子最多可与2molNaOH发生水解反应，说明其中不含羟基或羧基，含有酯基；③分子中共有3种不同化学环境的H；满足条件的同分异构体有：、、。 16．(浙江省金华市2023-2024学年高二下学期期末)某研究小组按下列路线合成抗失眠药物卤沙唑仑(部分反应条件已简化)。 已知信息：①；②。请回答： (1)化合物F的含氧官能团名称是 。 (2)化合物Y的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物B具有酸性，且酸性比苯甲酸强 B．化合物X分子中所有原子同平面，其中氮原子的杂化方式是sp3 C．反应⑥发生加成反应和消去反应 D．卤沙唑仑可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (4)写出反应④的化学方程式 。 (5)利用以上合成路线中的相关信息，设计以乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含六元环。 ②谱和IR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。 【答案】(1)羟基、酰胺基、(酮)羰基 (2) H2NCH2CH2OH (3)AD (4) (5)(其它合理答案均可) (6) 【解析】根据合成路线，A发生氧化反应生成B，B为，根据X的分子式和D的结构式知，C发生取代反应生成D，其中X为，C为，根据F的结构式知，D发生取代反应生成E，E为，F已知信息②反应生成卤沙唑仑。 (1)根据F的结构式，化合物F的含氧官能团名称是羟基、酰胺基、(酮)羰基；(2)根据E到F的反应，可知其反应为取代反应，化合物Y的结构简式是H2NCH2CH2OH； (3)A项，B为，F为吸电子基团，导致羧基易电离出氢离子，则化合物B的酸性比苯甲酸强，A正确；B项，根据分析X为，其中氮原子的杂化方式是sp3，有一对孤电子对，分子空间构型是三角锥形，不是所有原子同平面，B错误；C项，反应⑥按照加成消除反应机理进行生成目标产物，C错误；D项，卤沙唑仑含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，D正确；故选AD； (4)根据分析E为，反应④的化学方程式； (5)以乙烯为原料合成根据逆合成分析法，目标产物可以由CH3COCl和H2NCH2CH2NH2合成，其中H2NCH2CH2NH2可以由BrCH2CH2Br得到，BrCH2CH2Br可由CH2=CH2加成得到。CH3COCl可由CH3COOH取代得到，CH3COOH可由CH2=CH2氧化得到或者CH2=CH2先加成生成乙醇，乙醇氧化为乙酸，故合成路线如下：(其它合理答案均可)。 (6)①分子中含六元环。②1H−NMR谱和IR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。符合条件的的同分异构体的结构简式：。 44 / 51 学科网（北京）股份有限公司 $$