专题07 饱和烃-【压轴题】2024-2025学年高一化学同步培优训练（沪科版2020必修第二册）

专题07 饱和烃 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1.甲烷的化学性质 （1）稳定性：通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。但在特定的条件下，也会发生某些反应。 （2）取代反应： 实验装置 实验原理 光 光 CH4+Cl2 ――→CH3Cl(气体)+HCl， CH3Cl+Cl2 ――→CH2Cl2(液体)+HCl， 光 光 CH2Cl2+Cl2 ――→CHCl3(液体)+HCl， CHCl3+Cl2 ――→CCl4(液体)+HCl 实验用品 甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。 实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好(如图7-8)。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。 实验现象 实验现象 原因分析 无光照 无明显变化 无光照该反应不能发生 光照 试管内气体颜色变浅 氯气逐渐消耗 试管壁上有油状液滴 生成不溶于水的液体 试管中液面上升 生成的气体溶于水中使试管内压强减小 可能观察到白雾 生成了易溶于水的HCl气体 水槽中有固体析出 Cl-饱和 实验结论 甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。 实验说明 ①CH4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。 ②CH4 与 Cl2 的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是“一气三液”。 【特别说明】①反应需在光照条件下进行，参加反应的物质必须是氯气不能是氯水。 ②Cl2与CH4反应生成了五种产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。其中HCl最多。有机产物中只有CHCl3在常温下是气体，其他均为液体，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种产物均不溶于水。 ③在取代反应中，甲烷的四个氢原子可以依次逐步被取代，最终完全被取代，四级反应同时发生，无先后次序，产物是混合物，通常不能用于制取某卤代烃。 ④书写有机反应的化学方程式通常用“”，而不用“”。 ⑤取代反应与置换反应的区别 反应类型 取代反应 置换反应 定义 有机分子内的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应 反应特点 反应物：有机物与单质或化合物 生成物：不一定有单质 很多反应进行不完全，速度慢 反应物：一种单质和一种化合物； 生成物：新的单质和新的化合物； 一般能反应完全，速度快 本质 反应中无电子得失 反应中有电子转移 反应条件 反应受催化剂、温度、光的影响 水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则 （3）氧化反应：甲烷易燃，燃烧时发出蓝色火焰。1mol CH4完全燃烧放出890kJ热量。 ①现象：明亮的淡蓝色火焰，放出大量的热，无烟。 ②结论：甲烷可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。 ③化学方程式：CH4+2O2CO2+2H2O 【特别提醒】甲烷在点燃前必须验纯。如果点燃甲烷和氧气或空气的混合物，就会立即发生爆炸。煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。 2.烷烃的概念、通式和结构特点 （1）概念：只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。若C-C连成环状，称为环烷烃。 （2）链状烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)。 （3）烷烃结构特点： 烷烃 乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子结构模型 ①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。 ②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。 ③烷烃中C-H单键和C-C单键都可以旋转。 3．烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。 4.有机物结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子； ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①能反映物质的结构； ②把每一个共价键都用一条短线“-”表示，反映分子结构的式子，但不表示空间结构 结构简式 CH3CH3 既反映分子的结构又相对较为简略的式子称为结构简式。书写烷烃的结构简式时，可将结构式中的C-C、C-H键中的“-”省略，省略横线上C−C键，将同一个碳原子上所连接的相同基团合并，将连续的多个-CH2-合并，但双键、三键不能省略。它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 球棍模型 小球表示原子，小棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)，反映各原子的相对大小和空间位置； 空间填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 ③空间填充模型可以反映分子的真实结构。 键线式 可表示 也称为骨架式或拓扑式，是一种在平面中表示分子结构的方法，尤其适用于表示有机化合物，键线式中用短线“-”表示化学键，端点、交点、拐点表示碳原子，C原子、H原子不需要标出，利用H原子补充C的四价结构，杂原子及杂原子上的H原子需要标出，学生要谨记。键线式中的每个碳原子通常有四条线，每减去一条线就代表添加两个氢原子。 5.同分异构现象与同分异构体 1）定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2）烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法 （1）烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间，主链上有两个取代基时，采取“定一移一”的方法。 (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例) 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 【名师归纳】（1）两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴； （2）四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间； （3）取代基不能连在末端，否则与原直链时相同； （4）从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数； （2）常见烷烃的同分异构体数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 个数 1 1 1 2 3 5 9 （3）烷烃一氯代物和多氯代物的找法 1)等效氢 ①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。 2）一元取代物的找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类， 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。 ②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物，如CH4、、等效氢只有一种，其一氯代物也只有一种。 3）多元取代物种类——分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。 ①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子； ②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。 （4）换元法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也只有两种结构。 【例1】碳在地壳中的含量很低，但是含有碳元素的有机物却分布极广。 （1）观察下面几种烷烃的球棍模型： 与C互为同系物的是 （填字母，下同），与C互为同分异构体的是 。 （2）写出下列链状烷烃的分子式： ①含有30个氢原子的烷烃的分子式为 。 ②假如某烷烃的相对分子质量为142，则该烷烃的分子式为 。 （3）利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实．某化学兴趣小组在实验室模拟上述过程，其设计的模拟装置如图。 根据设计要求回答： ①装置B有三种功能：a．控制气流速度；b．均匀混合气体；c． 。 ②设,若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应 。 ③装置D的石棉中均匀混有粉末，其作用是 。 ④装置E的作用是 （填序号）。 A．收集气体    B．吸收氯气    C．防止倒吸    D．吸收氯化氢 【例2】直链烷烃的熔点和沸点随碳原子数变化如图所示，下列有关说法正确的是 A．直链烷烃的熔点随分子中碳原子数的增加一定逐渐升高 B．c区物质发生裂化得到的所有产物均在a、b区 C．已知汽油的化学成份为的直链烷烃，则分馏石油时，收集汽油的温度应控制在20~200℃左右 D．原使用煤气的燃气灶，改为用天然气，应增大进气量或减小进风量 【例3】下列关于和的叙述正确的是 A．均能使高锰酸钾溶液褪色 B．二者互为同系物 C．都属于烷烃，分子中既有极性共价键又有非极性共价键 D．都是平面形分子，所有原子都处于同一平面内 【例4】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．含四个甲基的同分异构体有8种 B．的一氯代物有4种 C．分子式为的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 1．下列关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．甲烷分子中的4个C—H键的长度相同，相互之间的夹角相等，所以甲烷的空间结构为正四面体 2．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是 A．甲烷与氯气的物质的量之比为1:1，混合后发生取代反应只生成 B．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中最多 C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D．完全生成，最少需要 3．在光照条件下，与能发生取代反应。若将与反应，待反应完成后测得不存在甲烷，且四种有机取代物的物质的量之比为：，则消耗的为 A． B． C． D． 4．下列有关甲烷及其氯代物的叙述正确的是 A．甲烷与氯气以物质的量之比1：1混合光照时有机产物只有CH3Cl B．由CH2Cl2的结构式可知，CH2Cl2的空间结构有两种 C．CH3Cl与氯气混合光照生成CCl4发生取代反应 D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气 5．下列关于烷烃的说法不正确的是 A．烷烃的分子式可用通式表示 B．戊烷存在三种同分异构体 C．中三个碳原子处于一条直线上 D．与互为同系物 6．图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法错误的是 A．图中属于同分异构体的是B、C、E B．图中A和C是同系物 C．属于饱和烃的物质有：A、C、D D．分子通式符合CnH2n的物质有：B、D、E 7．下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．分子通式为的烃一定是烷烃 8．以下说法正确的是 A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃 B．分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D．随着碳原子数的增大，烷烃的熔沸点通常会逐渐增高 9．碳原子数小于8的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有多少种 A．2 B．3 C．4 D．5 10．1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧。需要消耗氧气246.4 L(标准状况)，它在光照条件下与Cl2反应，生成4种不同的一氯代物。该烷烃的结构简式是 A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D． 11．C5H12有3种不同结构，甲为CH3(CH2)3CH3，乙为CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4，下列有关叙述正确的是(    ) A．甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B．光照条件下，甲能与氯气反应生成2种一氯代物 C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D．丙有3种二氯代物 12．下列关于丁烷(分子式)的叙述不正确的是 A．在常温常压下，是气体 B．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 C．与互称为同系物 D．进行一氯取代后生成3种沸点不同的产物 13．A～D是四种烃分子的球棍模型(如图)： （1）A的分子式 。 （2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是 (填序号)。 （3）B的结构简式 。 （4）从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内： ①甲烷和丙烷 ②和 ③金刚石和石墨 ④H和D ⑤异戊烷()和新戊烷()  ⑥ 和  ⑦正丁烷和异丁烷 ⑧和 ⑨ 和 Ⅰ．互为同位素的是 (填序号，下同)。 Ⅱ．互为同分异构体的是 。 Ⅲ．互为同系物的是 。 Ⅳ．互为同素异形体的是 。 14．几种烷烃分子的球棍模型如图所示： 请回答： （1）写出E的所有同分异构体的结构简式 。 （2）B和氯气反应生成一氯代物的化学方程式 。 （3）等质量的A、B、C充分燃烧时，消耗的量最多的是 (填名称)。 （4）W与D互为同系物，分子中碳与氢的质量比为。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 有关W的说法正确的是___________。 A．相同条件下，W的密度比水小 B．W的同分异构体共有6种 C．试管1中下层褪色是因为W与溴水发生了取代反应 D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 （5）A和反应的机理为自由基(带有单电子的原子或原子团，如、)反应，包括以下几步： Ⅰ.链引发 Ⅱ.链传递 Ⅲ.链终止 …… …… ①写出由生成过程中链传递的方程式： ， 。 ②已知：断裂中和中键分别需要吸收439kJ和431kJ的能量。则反应 能量(填“吸收”或“放出”) / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题07 饱和烃 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1.甲烷的化学性质 （1）稳定性：通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。但在特定的条件下，也会发生某些反应。 （2）取代反应： 实验装置 实验原理 光 光 CH4+Cl2 ――→CH3Cl(气体)+HCl， CH3Cl+Cl2 ――→CH2Cl2(液体)+HCl， 光 光 CH2Cl2+Cl2 ――→CHCl3(液体)+HCl， CHCl3+Cl2 ――→CCl4(液体)+HCl 实验用品 甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。 实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好(如图7-8)。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。 实验现象 实验现象 原因分析 无光照 无明显变化 无光照该反应不能发生 光照 试管内气体颜色变浅 氯气逐渐消耗 试管壁上有油状液滴 生成不溶于水的液体 试管中液面上升 生成的气体溶于水中使试管内压强减小 可能观察到白雾 生成了易溶于水的HCl气体 水槽中有固体析出 Cl-饱和 实验结论 甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。 实验说明 ①CH4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。 ②CH4 与 Cl2 的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是“一气三液”。 【特别说明】①反应需在光照条件下进行，参加反应的物质必须是氯气不能是氯水。 ②Cl2与CH4反应生成了五种产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。其中HCl最多。有机产物中只有CHCl3在常温下是气体，其他均为液体，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种产物均不溶于水。 ③在取代反应中，甲烷的四个氢原子可以依次逐步被取代，最终完全被取代，四级反应同时发生，无先后次序，产物是混合物，通常不能用于制取某卤代烃。 ④书写有机反应的化学方程式通常用“”，而不用“”。 ⑤取代反应与置换反应的区别 反应类型 取代反应 置换反应 定义 有机分子内的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应 反应特点 反应物：有机物与单质或化合物 生成物：不一定有单质 很多反应进行不完全，速度慢 反应物：一种单质和一种化合物； 生成物：新的单质和新的化合物； 一般能反应完全，速度快 本质 反应中无电子得失 反应中有电子转移 反应条件 反应受催化剂、温度、光的影响 水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则 （3）氧化反应：甲烷易燃，燃烧时发出蓝色火焰。1mol CH4完全燃烧放出890kJ热量。 ①现象：明亮的淡蓝色火焰，放出大量的热，无烟。 ②结论：甲烷可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。 ③化学方程式：CH4+2O2CO2+2H2O 【特别提醒】甲烷在点燃前必须验纯。如果点燃甲烷和氧气或空气的混合物，就会立即发生爆炸。煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。 2.烷烃的概念、通式和结构特点 （1）概念：只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。若C-C连成环状，称为环烷烃。 （2）链状烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)。 （3）烷烃结构特点： 烷烃 乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子结构模型 ①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。 ②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。 ③烷烃中C-H单键和C-C单键都可以旋转。 3．烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。 4.有机物结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子； ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①能反映物质的结构； ②把每一个共价键都用一条短线“-”表示，反映分子结构的式子，但不表示空间结构 结构简式 CH3CH3 既反映分子的结构又相对较为简略的式子称为结构简式。书写烷烃的结构简式时，可将结构式中的C-C、C-H键中的“-”省略，省略横线上C−C键，将同一个碳原子上所连接的相同基团合并，将连续的多个-CH2-合并，但双键、三键不能省略。它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 球棍模型 小球表示原子，小棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)，反映各原子的相对大小和空间位置； 空间填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 ③空间填充模型可以反映分子的真实结构。 键线式 可表示 也称为骨架式或拓扑式，是一种在平面中表示分子结构的方法，尤其适用于表示有机化合物，键线式中用短线“-”表示化学键，端点、交点、拐点表示碳原子，C原子、H原子不需要标出，利用H原子补充C的四价结构，杂原子及杂原子上的H原子需要标出，学生要谨记。键线式中的每个碳原子通常有四条线，每减去一条线就代表添加两个氢原子。 5.同分异构现象与同分异构体 1）定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2）烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法 （1）烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间，主链上有两个取代基时，采取“定一移一”的方法。 (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例) 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 【名师归纳】（1）两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴； （2）四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间； （3）取代基不能连在末端，否则与原直链时相同； （4）从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数； （2）常见烷烃的同分异构体数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 个数 1 1 1 2 3 5 9 （3）烷烃一氯代物和多氯代物的找法 1)等效氢 ①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。 2）一元取代物的找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类， 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。 ②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物，如CH4、、等效氢只有一种，其一氯代物也只有一种。 3）多元取代物种类——分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。 ①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子； ②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。 （4）换元法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也只有两种结构。 【例1】碳在地壳中的含量很低，但是含有碳元素的有机物却分布极广。 （1）观察下面几种烷烃的球棍模型： 与C互为同系物的是 （填字母，下同），与C互为同分异构体的是 。 （2）写出下列链状烷烃的分子式： ①含有30个氢原子的烷烃的分子式为 。 ②假如某烷烃的相对分子质量为142，则该烷烃的分子式为 。 （3）利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实．某化学兴趣小组在实验室模拟上述过程，其设计的模拟装置如图。 根据设计要求回答： ①装置B有三种功能：a．控制气流速度；b．均匀混合气体；c． 。 ②设,若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应 。 ③装置D的石棉中均匀混有粉末，其作用是 。 ④装置E的作用是 （填序号）。 A．收集气体    B．吸收氯气    C．防止倒吸    D．吸收氯化氢 【答案】（1） A、B D （2）① ② （3）①干燥混合气体 ②大于或等于4 ③吸收过量的氯气 ④C、D 【解析】（1）根据各物质的球棍模型可知，A的分子式为，B的分子式为，C的分子式为，D的分子式为，所以与C互为同系物的是A和B，与C互为同分异构体的是D。 （2）①根据链状烷烃的通式可知，含有30个氢原子的链状烷烃为； ②设该烷烃的分子式为，其相对分子质量为，解得，则该烷烃的分子式为。 （3）A制取氯气，B中氯气和甲烷充分混合，C甲烷和氯气发生取代反应，D用于吸收多余氯气，E吸收HCl； ①装置B的三个作用：①控制气流速度，从而达到合适的反应比例；②均匀混合气体，便于后续实验；③干燥混合气体； ②当发生反应：时，生成气体最多，所以要保证； ③能吸收多余的，反应的化学方程式为。 ④装置E的作用是防止倒吸，吸收氯化氢，防止空气污染。 【例2】直链烷烃的熔点和沸点随碳原子数变化如图所示，下列有关说法正确的是 A．直链烷烃的熔点随分子中碳原子数的增加一定逐渐升高 B．c区物质发生裂化得到的所有产物均在a、b区 C．已知汽油的化学成份为的直链烷烃，则分馏石油时，收集汽油的温度应控制在20~200℃左右 D．原使用煤气的燃气灶，改为用天然气，应增大进气量或减小进风量 【答案】C 【分析】分析图像可知，直链烷烃的熔点和沸点随碳原子数变化曲线分别为图中靠下和靠上的曲线，直链烷烃的熔点随分子中碳原子数的增加总体呈上升趋势，但碳原子数为2和3及碳原子数为6和7时都不太符合总体趋势；c区的直链烷烃都是18个碳原子以上的重油，经催化裂化可得到碳原子数较小的汽油；若将使用煤气的燃气灶改成天然气，同体积的煤气和天然气燃烧时天然气消耗的氧气更多。 【解析】A．由图可知直链烷烃的熔点随分子中碳原子数变化为图中靠下的曲线，总体呈上升趋势，但也有特别情况，如C2的直链烷烃熔点略高于C3的直链烷烃，A错误；B．c区物质的碳原子数为18个以上，经裂化可以得到碳原子数较小的汽油，碳原子数为5~12个，在b区，B错误；C．直链烷烃的熔点随分子中碳原子数变化为图中靠上的曲线，碳原子数为5时，沸点约为20℃，碳原子数为12时，沸点约为200℃，故分馏石油时，收集汽油的温度应控制在20~200℃左右，C正确；D．煤气的主要成分是CO，天然气的主要成分是CH4，相同体积的两种物质燃烧时甲烷消耗的氧气更多，故若将使用煤气的燃气灶，改为用天然气，应减小进气量或增大进风量，D错误；故选C。 【例3】下列关于和的叙述正确的是 A．均能使高锰酸钾溶液褪色 B．二者互为同系物 C．都属于烷烃，分子中既有极性共价键又有非极性共价键 D．都是平面形分子，所有原子都处于同一平面内 【答案】B 【解析】A．和均为烷烃，不能使高锰酸钾溶液褪色，A错误；B．和均为烷烃，结构相似，分子式上相差4个“CH2”，二者互为同系物，B正确；C．和均为烷烃，CH4分子中只有极性共价键，没有非极性共价键，C错误；D．CH4是正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D错误；故选B。 【例4】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．含四个甲基的同分异构体有8种 B．的一氯代物有4种 C．分子式为的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【答案】C 【解析】A．含四个甲基的同分异构体有、、、、、、、，共8种，故A正确；B．的一氯代物有、、、，共4种，故B正确；C．正丁烷是二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为的有机物的二氯取代物有9种，故C错误；D．“立方烷”，其二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确；选C。 1．下列关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．甲烷分子中的4个C—H键的长度相同，相互之间的夹角相等，所以甲烷的空间结构为正四面体 【答案】B 【解析】A．烃类由C、H两种元素组成，密度均小于水，而烷烃均难溶于水，相对密度均小于1，故A正确； B．烷烃可以燃烧，能发生氧化反应，故B错误； C．碳原子数越多、沸点越高；相同碳原子数的烷烃，支链越多、沸点越低，正戊烷、异戊烷均含5个碳，且支链越多、沸点越低，则沸点正戊烷>异戊烷；正丁烷含4个碳，丙烷含3个碳，沸点丁烷>丙烷，沸点正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷，故C正确； D．甲烷分子中的4个C—H键的长度相同，相互之间的夹角相等，甲烷的空间结构为正四面体，故D正确； 故选：B。 2．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是 A．甲烷与氯气的物质的量之比为1:1，混合后发生取代反应只生成 B．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中最多 C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D．完全生成，最少需要 【答案】C 【解析】A．甲烷与氯气发生取代反应得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl，得不到纯净的，A错误；B．甲烷与氯气的反应中每取代氢原子，消耗氯气，生成，故产物中最多，B错误；C．甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl，生成的产物是混合物，C正确；D．完全生成，最少需要，D错误；答案选C。 3．在光照条件下，与能发生取代反应。若将与反应，待反应完成后测得不存在甲烷，且四种有机取代物的物质的量之比为：，则消耗的为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】根据题目可知，将与反应，待反应完成后测得不存在甲烷时，四种有机取代物的物质的量之比为：，根据C原子守恒，得到的，同理得到、、，在烷烃的取代中，只能取代原子换上原子，所以根据取代后的Cl原子守恒，要得到以上物质的量的产物需要消耗的；所以四个选项中B符合题意。故答案为：B。 4．下列有关甲烷及其氯代物的叙述正确的是 A．甲烷与氯气以物质的量之比1：1混合光照时有机产物只有CH3Cl B．由CH2Cl2的结构式可知，CH2Cl2的空间结构有两种 C．CH3Cl与氯气混合光照生成CCl4发生取代反应 D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气 【答案】C 【解析】A．甲烷与氯气发生取代反应属于连锁反应，所以生成的有机产物不止是CH3Cl，还有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，A错误； B．根据甲烷是正四面体可知，甲烷的二氯代物CH2Cl2只有一种结构，B错误； C．CH3Cl与氯气混合光照生成CCl4和HCl，属于取代反应，C正确； D．甲烷和氯气发生取代时，每取代1molH原子，需要消耗1mol氯气，则1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气，D错误； 故选C。 5．下列关于烷烃的说法不正确的是 A．烷烃的分子式可用通式表示 B．戊烷存在三种同分异构体 C．中三个碳原子处于一条直线上 D．与互为同系物 【答案】C 【解析】A．烷烃的通式为，故A正确；B．戊烷存在CH3CH2H2CH2CH3、、三种同分异构体，故B正确；C．根据甲烷的正四面体结构可判断中三个碳原子不在同一条直线上，故C错误；D．与结构相似、分子组成相差3个CH2，互为同系物，故D正确；答案选C。 6．图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法错误的是 A．图中属于同分异构体的是B、C、E B．图中A和C是同系物 C．属于饱和烃的物质有：A、C、D D．分子通式符合CnH2n的物质有：B、D、E 【答案】A 【分析】由图可知，A为丙烷；B为2-丁烯，分子式为C4H8；C为异丁烷，分子式为C4H10；D为环丁烷，分子式为C4H8；E为2-甲基-1-丙烯，分子式为C4H8，据此作答。 【解析】A．分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，B与E分子式相同(均为C4H8)，结构不同，互为同分异构体，B与C分子式不同，不互为同分异构体，故A错误；B．结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，A和C均是烷烃，在分子组成上相差1个CH2，两者互为同系物，故B正确；C．饱和烃是一类有机化合物，其分子中的碳原子之间主要通过单键连接，形成饱和的碳链或碳环结构，A和C属于烷烃，D为环丁烷，均为饱和烃，故C正确；D．B、D、E分子式均为C4H8，分子通式符合CnH2n，故D正确；故答案选A。 7．下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．分子通式为的烃一定是烷烃 【答案】B 【解析】A．烃类由C、H两种元素组成，密度均小于水，而烷烃均难溶于水，相对密度均小于1，故A项正确；B．烷烃可以燃烧，能发生氧化反应，故B项错误；C．碳原子数越多、沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越多、沸点越低，正戊烷、异戊烷均含5个碳，且支链越多、沸点越低，则沸点：正戊烷＞异戊烷，正丁烷含4个碳，丙烷含3个碳，沸点：丁烷＞丙烷，沸点：正戊烷＞异戊烷＞正丁烷＞丙烷，故C项正确；D．烷烃的通式为：CnH2n+2，若符合CnH2n+2，则该烃一定是烷烃，故D项正确；故本题选B。 8．以下说法正确的是 A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃 B．分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D．随着碳原子数的增大，烷烃的熔沸点通常会逐渐增高 【答案】D 【解析】A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定为饱和烃，可能是链烃，也可能是环烷烃，故A错误； B．烷烃的通式为CnH2n+2，C、H原子都饱和，则符合此通式的烃必为链状烷烃，故B错误； C．烷烃的碳链为锯齿状，烷烃分子中所有的碳原子是链状结构，不在同一条直线上，故C错误； D．烷烃为分子晶体，随着相对原子质量的增大，熔沸点升高，故D正确； 故选：D。 9．碳原子数小于8的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有多少种 A．2 B．3 C．4 D．5 【答案】B 【解析】根据等效氢的规律，碳原子数小于8的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有CH4、CH3CH3、C(CH3)4，共3种，选B。 10．1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧。需要消耗氧气246.4 L(标准状况)，它在光照条件下与Cl2反应，生成4种不同的一氯代物。该烷烃的结构简式是 A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D． 【答案】A 【解析】由题意知，该有机物充分燃烧消耗O2物质的量，由烷烃燃烧通式，得，解得n=7，即该烷烃中有7个碳，即C7H16，它在光照条件下与Cl2反应，生成4种不同的一氯代物，即该有机物含4种氢，故A符合； 故选A。 11．C5H12有3种不同结构，甲为CH3(CH2)3CH3，乙为CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4，下列有关叙述正确的是(    ) A．甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B．光照条件下，甲能与氯气反应生成2种一氯代物 C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D．丙有3种二氯代物 【答案】C 【解析】A．甲、乙、丙分子式均为C5H12，结构不同，互为同分异构体，不是同系物，故A错误； B．CH3(CH2)3CH3分子中有3种环境的氢原子，一氯代物有3种，故B错误； C．分子式相同的烃类，支链越多沸点越低，甲没有支链，乙有一个支链，丙有两个支链，所以丙的沸点最低，故C正确； D．丙中只有一种环境的氢原子，所以取代同一碳原子上的氢，二氯代物有1种，取代不同碳原子上的氢，二氯代物有1种，共2种二氯代物，故D错误； 故答案为C。 12．下列关于丁烷(分子式)的叙述不正确的是 A．在常温常压下，是气体 B．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 C．与互称为同系物 D．进行一氯取代后生成3种沸点不同的产物 【答案】D 【解析】A．常温常压下1至4个碳的烃为气体，A项正确； B．丁烷C4H10同分异构体考虑碳链的异构：正丁烷和异丁烷，B项正确； C．结构相似，且相差n个CH2的物质。前者为丁烷后者为甲烷，它们互为同系物，C项正确； D．正丁烷CH3CH2CH2CH3有两种等效氢，其一氯代物有2种；异丁烷CH3CH(CH3)2有两种等效氢，一氯代物有2种。C4H10一氯代物有4种，得到4种不同沸点的一氯取代产物，D项错误； 故选D。 13．A～D是四种烃分子的球棍模型(如图)： （1）A的分子式 。 （2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是 (填序号)。 （3）B的结构简式 。 （4）从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内： ①甲烷和丙烷 ②和 ③金刚石和石墨 ④H和D ⑤异戊烷()和新戊烷()  ⑥ 和  ⑦正丁烷和异丁烷 ⑧和 ⑨ 和 Ⅰ．互为同位素的是 (填序号，下同)。 Ⅱ．互为同分异构体的是 。 Ⅲ．互为同系物的是 。 Ⅳ．互为同素异形体的是 。 【答案】（1）CH4 （2）B （3）CH2=CH2 （4）②④ ⑤⑦ ① ③ 【分析】根据各种物质的球棍模型，结合C原子之间成键特点，可知A表示的物质是CH4，B表示的物质是CH2=CH2，C表示的物质是CH3CH2CH2CH3，D表示的物质是C6H6，然后结合物质的性质分析解答。 【解析】（1）A中C原子与4个H原子通过4个共价单键结合，该物质表示的是甲烷，分子式是CH4，故答案为：CH4。 （2）烷烃CH4、CH3CH2CH2CH3以及芳香烃C6H6化学性质稳定，既不能使溴水褪色，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色；但乙烯CH2=CH2分子结构中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质序号是B，故答案为：B。 （3）根据物质的球棍模型，可知物质B的结构简式是CH2=CH2，故答案为：CH2=CH2。 （4）①甲烷和丙烷结构相似，在分子组成上相差2个CH2原子团，因此二者互为同系物； ②12C和14C质子数相同都是6，而中子数不同，分别是6、8，因此二者属于同位素； ③金刚石和石墨是C元素的两种不同性质的单质，二者是同素异形体； ④H和D的质子数相同都是1，而中子数不同，分别是0、1，因此二者属于同位素； ⑤异戊烷和新戊烷分子式都是C5H12，但二者的分子结构不同，它们是同分异构体； ⑥CH4是正四面体结构，分子中的任何两个化学键都相邻，其分子中的2个H原子被2个Br原子代替，就得到CH2Br2，其结构简式可以用如图所示的两种结构表示，它们属于同一物质； ⑦正丁烷和异丁烷分子式都是C4H10，但二者的分子结构不同，它们是同分异构体； ⑧由于碳碳单键可以旋转，如图所示的物质都是表示的是2-甲基丁烷，因此它们表示的是同一物质； ⑨由于碳碳单键可以旋转，如图所示的物质都是表示丙烷CH3CH2CH3，因此它们表示的是同一物质； 故上述物质中，Ⅰ．互为同位素的是②④；Ⅱ．互为同分异构体的是⑤⑦；Ⅲ．互为同系物的是①；Ⅳ．互为同素异形体的是③； 故答案为：②④；⑤⑦；①；③。 14．几种烷烃分子的球棍模型如图所示： 请回答： （1）写出E的所有同分异构体的结构简式 。 （2）B和氯气反应生成一氯代物的化学方程式 。 （3）等质量的A、B、C充分燃烧时，消耗的量最多的是 (填名称)。 （4）W与D互为同系物，分子中碳与氢的质量比为。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 有关W的说法正确的是___________。 A．相同条件下，W的密度比水小 B．W的同分异构体共有6种 C．试管1中下层褪色是因为W与溴水发生了取代反应 D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 （5）A和反应的机理为自由基(带有单电子的原子或原子团，如、)反应，包括以下几步： Ⅰ.链引发 Ⅱ.链传递 Ⅲ.链终止 …… …… ①写出由生成过程中链传递的方程式： ， 。 ②已知：断裂中和中键分别需要吸收439kJ和431kJ的能量。则反应 能量(填“吸收”或“放出”) 【答案】（1）、 （2） （3）甲烷 （4）AD （5） 吸收 【解析】（1）E为新戊烷，其同分异构体为正戊烷、异戊烷，结构简式为、。 （2）B为乙烷，与氯气反应生成一氯代物的化学方程式为。 （3）A为CH4、B为C2H6、C为C3H8，等质量的烃，含氢的质量分数越大，充分燃烧时，消耗越多，可以将烃CxHy的分子式转化为，越大，氢的质量分数越大，故等质量的CH4、C2H6、C3H8，消耗最多的是甲烷。 （4）D为异丁烷，W与D互为同系物，则W为烷烃，分子式符合CnH2n+2，分子中碳与氢的质量比为，则碳与氢的个数比为，则分子式应为C6H14，则为己烷。试管1避光，己烷萃取溴水中的溴单质，且其密度比水小，上层为橙红色；试管2中光照，发生取代反应，因此上下层均无色。 A．烃的密度都比水，则相同条件下，W的密度比水小，A项正确；B．己烷的同分异构体共有5种，B项错误；C．试管1中下层褪色是因为己烷萃取溴水中的溴单质，没有发生取代反应，C项错误；D．试管2中发生取代反应生成溴代烃，与水不互溶，可通过加水确定实验后试管2中的有机层是上层还是下层，D项正确；故选AD。 （5）①由已知CH4生成CH3Cl过程中的链传递可知，由生成过程中链传递的方程式：，。 ②反应中，生成1molHCl时，断裂1mol C-H键吸收439kJ的能量，生成1mol H-Cl键放出431kJ的能量，则该过程断键吸收的能量大于成键放出的能量，则吸收能量。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$