专题2 有机物的结构、分类及一般研究方法（考题猜想）（15大题型）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（苏教版2019）

专题2 有机物的结构、分类及一般研究方法 题型一 有机化学的发展与应用 题型二 有机物中碳原子的成键特点 题型三 有机物结构的表示方法 题型四 共价键 题型五 有机化合物的同分异构现象 题型六 依据碳骨架分类 题型七 依据官能团分类 题型八 同系物 题型九 链烃的命名 题型十 脂环烃、芳烃的命名 题型十一 烃的衍生物的命名 题型十二 物质分离的基本操作 题型十三 混合物分离方法的选择 题型十四 确定有机物的实验式、分子式 题型十五 图谱法在确定有机化合物结构中的应用 题型一 有机化学的发展 解题要点 有机化学发展的解题要点主要涉及对学科发展历程、重要人物、里程碑反应及理论的理解。从时间线梳理、理论对比、反应分类、诺贝尔奖关联等方面系统分析有机化学发展的相关问题，尤其注意结合历史背景与理论演进逻辑。 高中有机化学在科技、社会、生活中的实验应用是考试中的高频考点，解题时需要结合理论知识联系实际场景。如结合科技（如新能源材料）、社会（如污染治理）、生活（如食品添加剂）等具体需求是考查的重点。 【例1-1】（24-25高二·上海·期中）下列事件按时间先后顺序排列正确的是 ① 帕克斯制造出第一种塑料。②贝采利乌斯提出了“有机化学”的概念。③维勒由无机物制得尿素，打破了“生命力论”④李比希提出测定有机化合物中碳、氢元素含量的分析法 A．②③④① B．②④③① C．③④②① D．③②④① 【例1-2】（24-25高二下·河南洛阳·期中）化学与生活密切相关，下列有关有机物的应用不正确的是 A．安息香酸及钠盐是常用的防腐剂 B．甘油可用于生产汽车防冻液 C．氯乙烷气雾剂用于运动中的急性拉伤 D．没食子酸可以制作墨水，也可作除氧剂 【变式1-1】下列关于有机化学史的说法，正确的是 A．贝采利乌斯提出了测定有机物元素组成的方法 B．凯库勒提出了碳价四面体学说 C．李比希提出了有机化学概念 D．维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物 【变式1-2】（24-25高二下·四川宜宾·期中）化学与生活、科技密切相关。下列说法错误的是 A．乙炔在氧气中燃烧可用于焊接和切割金属 B．神舟飞船返回舱外表的碳化硅属于共价晶体 C．宇树机器狗使用的材料PEEK(聚醚醚酮)是无机非金属材料 D．葡萄酒中加入适量SO2以起到杀菌、抗氧化的作用 【变式1-3】（23-24高二下·贵州六盘水·期末）高分子材料正向功能化、智能化、精细化方向发展。下列说法错误的是 A．聚丙烯酸钠()具有高吸水性，可作水处理剂 B．聚氯乙烯()耐化学腐蚀、机械强度高，可制成食品包装袋 C．聚乳酸()具有生物相溶性和生物可吸收性，可用于手术缝合线 D．锦纶66()的单体为己二胺和己二酸，可用于生产降落伞 题型二 有机物中碳原子的成键特点 解题要点 有机物分子中，碳原子若以四个单键与其他原子或原子团结合，则紧邻该碳原子的四个原子形成的空间结构就是四面体结构，即这四个原子一定不共平面；若这四个原子相同，则紧邻该碳原子的四个原子构成正四面体结构。若碳原子与碳原子或其它原子形成双键，则以平面形式存在，若碳原子与碳原子或其它原子形成三键，则碳原子与其它原子共线。连接方式可以是链状，也可以是环状。 【例2-1】（23-24高二下·安徽宿州·期中）某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【变式2-1】（23-24高一下·天津静海·阶段练习）某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 【变式2-2】（23-24高二下·天津南开·期中）某烃的结构简式为：，分子中含有四面体结构的碳原子（饱和碳原子）数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，a、b、c分别为 A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4 【变式2-3】（23-24高二下·北京·期中）下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A． B． C． D． 题型三 有机物结构的表示方法 解题要点 常见的有机物结构的表示方法 种类 含义 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可以反映出一个分子中原子的种类和数目 C2H4 电子式 用“·”或“×”来表示原子的最外层电子(价电子)成键情况的式子 结构式 用短线“—”表示一个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连起来 结构简式 表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数；表示双键的“===”、三键的“≡”不能省略 CH2===CH2 最简式 各原子个数为最简整数比的式子 CH2 键线式 碳碳键用线段来表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要标出 (丙烯) 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 【例3-1】（24-25高二下·重庆·期中）下列化学用语正确的是 A．的结构示意图为 B．醛基的结构简式为 C．电子式： D．乙烷的结构式是 【变式3-1】（24-25高一下·甘肃张掖·期中）下列化学用语表达不正确的是 A．HClO 的结构式：H-O-Cl B．NH3的电子式： C．乙烯的空间填充模型： D．异丁烷的结构简式： 【变式3-2】（24-25高二下·四川凉山·期中）下列化学用语表示不正确的是 A．的分子式：C8H8O2 B．C5H12分子的球棍模型： C．丙炔的结构简式：CH3C≡CH D．的键线式： 【变式3-3】（23-24高一下·湖南长沙·阶段练习）下列化学用语表述正确的是 A．丙烯的键线式： B．乙炔的分子的球棍模型 C．-OH的电子式： D．乙烷的实验式为：CH2 题型四 共价键 解题要点 (1)共价键的类型 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍模型 共价键类型 4个σ键 个σ键、1个π键 个σ键、 2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp (2)共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。 【例4-1】（23-24高二下·上海·期中）有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A．只形成π键 B．只形成非极性键 C．形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键 【变式4-1】（23-24高二下·北京·阶段练习）下图是四种常见有机物的空间填充模型，下列说法中正确的是 A．甲中碳原子为sp3杂化 B．乙中σ键与π键的个数比为2∶1 C．丙中含有碳碳双键，属于烯烃 D．丁可表示乙酸的结构 【变式4-2】下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是 A．烷烃中的化学键均为σ键 B．CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱 C．乙烯分子中含有极性键和非极性键 D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 【变式4-3】下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是 A．CH3N　 B．CH4Si　 C．CH2OS　 D．CH4O　 题型五 有机化合物的同分异构现象 解题要点 同分异构体的书写步骤 ①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 ②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 ③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。 ④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 【例5-1】（24-25高二下·天津南开·阶段练习）下列各组物质不互为同分异构体的是 A．CH3CH2OH和CH3OCH3 B．NH4OCN和CO(NH2)2 C．CH3CH2COOH和CH2=CHCOOH D．和 【变式5-1】（24-25高二下·江西·阶段练习）下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．和 D．和 【变式5-2】（24-25高二下·全国·单元测试）下列有关同分异构体的叙述正确的是 A．苯环上的一氯代物有5种 B．丁烷的一氯代物有6种 C．菲的结构简式为，其一硝基代物有10种 D．和互为同分异构体 题型六 依据碳骨架分类 解题要点 链状化合物要求不含环状结构；环状化合物要求碳原子连接成环状；芳香化合物分子中应该含有苯环。 【例6-1】按碳骨架分类，下列说法正确的是 A．属于链状化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．、属于同系物 【变式6-1】按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是 A．属于脂肪烃衍生物 B．属于芳香族化合物 C．属于芳香族化合物 D．属于脂环化合物 【变式6-2】下列对有机物的分类中正确的是 A．是脂环化合物 B．是芳香族化合物 C．苯、环己烷都属于脂肪烃 D．新戊烷是链状化合物 【变式6-3】根据碳骨架进行分类，下列关于各有机物类型的说法中正确的是 ①CH3CH2Cl　②　③(CH3)2C=CH2　④　⑤　⑥ A．链状烃：①③⑤ B．脂环烃：②⑤⑥ C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④⑥ 题型七 依据官能团分类 解题要点 判断几种典型官能团的方法 (1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。 (2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 【例7-1】（24-25高二下·江西·阶段练习）下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是 A． 羧酸 B．酚 C．酰胺 D． 醛 【变式7-1】（24-25高一·全国·课堂例题）按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛类物质 B．CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃 C．含有苯环，属于芳香烃 D．含有苯环和羟基，属于醇类物质 【变式7-2】下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是 A．CH3CONH2　酰胺　 B．　羧酸类　-CHO C．　醛类　-CHO D．　酚类　-OH 【变式7-3】对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是 物质 A． B． 类别 羧酸 酚类 官能团 —COOH —OH 物质 C． D． 类别 醛类 酮类 官能团 —CHO A．A B．B C．C D．D 题型八 同系物 解题要点 关于同系物的理解可归纳为以下几条： ①“一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。 ②“二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。 ③“三注意”：①同系物必须为同一类物质；②同系物的结构相似，但不一定完全相同；③各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。 【例8-1】（24-25高二上·云南昆明·阶段练习）下列说法不正确的是 A．H、、是氢元素的三种核素 B．石墨和互为同素异形体 C．正丁烷和异丁烷互为同分异构体 D．和互为同系物 【变式8-1】下列物质与CH3OH互为同系物的是 A． B． C． D． 【变式8-2】（23-24高二上·上海·期末）一定互为同系物的是 A．C5H10和C3H6 B．C3H8和C2H6 C．C8H8和C6H6 D．乙二醇和丙三醇 【变式8-3】（23-24高二上·上海·期中）下列各组物质中，属于同系物的是 A．和 B．和 C．和 D．金刚石和C60 题型九 链烃的命名 解题要点 ①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。 ②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。 ③当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。 【例91】（24-25高二下·山西阳泉·期中）下列有机物的系统命名中正确的是 A．3-甲基-4-乙基戊烷 B．3，3-二甲基-4-乙基己烷 C．3，4，4-三甲基己烷 D．2，2-二甲基-4-乙基戊烷 【变式9-1】（24-25高二上·云南曲靖·阶段练习）下列有机物的命名正确的是 A．2，2-二甲基-3-丁炔： B．3-乙基-1-丁烯： C．1，2-二甲苯： D．2，2，3-三甲基戊烷： 【变式9-2】（23-24高二下·辽宁沈阳·阶段练习）下列有机物命名正确的是 A．2-乙基-1，3-丁二烯： B．2，4-二甲基庚烷 C．2，3-二乙基戊烷 D．2-异丙基-2-丁烯 题型十 脂环烃、芳烃的命名 解题要点 苯的同系物的命名 (1)习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为！！！ 取代基　###。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 称为甲苯，称为乙苯；二甲苯有三种同分异构体，分别为 (邻二甲苯)、 (间二甲苯)、 (对二甲苯)。 (2)系统命名法。 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。如 的名称为1,2－二甲苯邻二甲苯 的名称为 1,3－二甲苯间二甲苯 的名称为1,4－二甲苯　对二甲苯 【例10-1】（23-24高二下·吉林通化·阶段练习）下列有机物命名正确的是 A．3，3﹣二甲基﹣2﹣乙基戊烷 B．：二甲苯 C．(CH3)2CHCH2C(C2H5)＝CH2：4﹣甲基﹣2﹣乙基﹣1﹣戊烯 D．2，2，4﹣三甲基﹣3﹣乙基﹣3﹣戊烯 【变式10-1】（23-24高二下·河北·期中）正确识别含有苯环的烃及烃的衍生物的名称非常重要。下列对含苯环的有机物命名错误的是 A．对二甲苯 B．苯甲醇 C．对二苯酚 D．邻氯甲苯 【变式10-2】（23-24高二下·云南昆明·阶段练习）下列有机物命名不正确的是 A．：1，2，3-三甲苯 B．：4-甲基-2-己烯 C．：3-甲基-3-乙基-1-丁炔 D．：对硝基甲苯 题型十一 烃的衍生物的命名 解题要点 (1)醇、醛、羧酸的命名。 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 (2)酯的命名 根据合成酯时需要的羧酸和醇的名称，命名为“某酸某酯”。如甲酸与乙醇生成的酯的名称为甲酸乙酯。 【例11-1】（23-24高二下·北京·期中）下列有机物的命名错误的是 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 A．A B．B C．C D．D 【变式11-1】（23-24高二下·吉林松原·期末）给常见有机物命名，可以帮助学生更好地学习有机化学。下列有关有机物的命名正确的是 A．：1，3，4-三甲基苯 B．：4-甲基-4-丁醇 C．丁醚 D．：丙烯酸 【变式11-2】（23-24高二下·安徽合肥·期中）下列有机物的命名正确的是 选项 A B 物质 名称 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-1-丙醇 选项 C D 物质 名称 1,3,4-三甲苯 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 A．A B．B C．C D．D 题型十二 物质分离的基本操作 解题要点 常考的分离提纯操作 1.溶解、过滤、蒸发中玻璃棒的使用； 2.蒸馏中冷却水的走向、加热和通冷却水的顺序、沸石(或碎瓷片)的添加、温度计水银球的位置等； 3.萃取分液中萃取剂的选择、常见萃取剂与水的密度大小比较、分液时上层液体的取出方法等； 4.结晶操作(蒸发结晶、降温结晶、重结晶)； 【例12-1】（24-25高二下·广东东莞·阶段练习）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 【变式12-1】（24-25高二下·北京·期中）某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是 A． B． C． D． 【变式12-2】（24-25高二下·湖北武汉·阶段练习）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 题型十三 混合物分离方法的选择 解题要点 有机物的分离、提纯 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 【例13-1】（24-25高二下·湖南永州·开学考试）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B CO2(SO2) 碳酸钠溶液 洗气 C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 重结晶 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【变式13-1】（24-25高二下·四川·期中）实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 溴苯() KI溶液 分液 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 【变式13-2】（23-24高二下·四川眉山·期中）下列关于有机物的分离提纯方法，正确的是 A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．粗溴苯中混有的少量溴和用碳酸钠溶液来吸收 D．中混有时，可用重结晶的方法提纯 【变式13-3】（23-24高二下·辽宁·阶段练习）下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是 A．重结晶法提纯苯甲酸：②③ B．蒸馏法分离苯和溴苯：③⑤⑥ C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：①⑥ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：①④⑥ 题型十四 确定有机物的实验式、分子式 解题要点 燃烧法确定有机物的分子式 有机物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳，根据生成的水和CO2的质量，换算成物质的量之比，从而确定分子中C、H原子个数比，若分子中还含有O原子，根据样品总质量，可求O原子的物质的量，从而求出C、H、O原子个数比即为最简式（实验式），再根据相对分子质量，进而确定分子式。 【例14-1】（24-25高二下·湖北宜昌·期中）某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机物中各元素的质量分数是：碳38.7%、氢9.7%、氧51.6%，用相对密度法测得该有机物的密度是同温同压下氢气密度的31倍，且该有机物的红外光谱中有羟基O-H和烃基C-H的吸收峰。下列说法正确的是 A．该有机物的实验式为CH2O B．该有机物的相对分子质量是62g/mol C．该有机物与乙醇互为同系物 D．该有机物的结构简式可能为HOCH2CH2OH 【变式14-1】（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 【变式14-2】（24-25高二下·四川凉山·期中）某有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍，取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13.2g CO2、7.2g H2O，则该有机物的分子式为 A．C4H8O B．C3H8O3 C．C4H4O2 D．C3H8O2 【变式14-3】（24-25高二下·全国·课后作业）证明某有机化合物属于烃，应完成的实验内容必须是 A．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比 C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量之比 D．测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O和CO2的质量 题型十五 图谱法在确定有机化合物结构中的应用 解题要点 （1）质谱法——相对分子质量的测定 质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值）最大值即为该有机化合物的相对分子质量。 （2）红外光谱 原理 不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 作用 获得分子中所含的化学键或官能团的信息 （3）核磁共振氢谱 原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移 作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比 举例 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH （4）X射线衍射 ①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 ②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 【例15-1】（24-25高二下·湖北·期中）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法正确的是 A．A分子中含有酯基和苯环两种官能团 B．在一定条件下，A可发生取代反应，但不能发生加成反应 C．A属于环状化合物、芳香烃 D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 【变式15-1】（24-25高二下·全国·课后作业）某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。 下列关于该有机物的叙述正确的是 A．该有机物分子中不同化学环境的氢原子有6种 B．该有机物属于芳香化合物 C．键线式中的Et代表的基团为-CH3 D．利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量 【变式15-2】（2025高二·全国·专题练习）已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是 A．若A的分子式为，则其结构简式为 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1:2:3 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为，则其能与反应的结构有两种 【变式15-3】（24-25高二·全国·假期作业）有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题2 有机物的结构、分类及一般研究方法 题型一 有机化学的发展与应用 题型二 有机物中碳原子的成键特点 题型三 有机物结构的表示方法 题型四 共价键 题型五 有机化合物的同分异构现象 题型六 依据碳骨架分类 题型七 依据官能团分类 题型八 同系物 题型九 链烃的命名 题型十 脂环烃、芳烃的命名 题型十一 烃的衍生物的命名 题型十二 物质分离的基本操作 题型十三 混合物分离方法的选择 题型十四 确定有机物的实验式、分子式 题型十五 图谱法在确定有机化合物结构中的应用 题型一 有机化学的发展 解题要点 有机化学发展的解题要点主要涉及对学科发展历程、重要人物、里程碑反应及理论的理解。从时间线梳理、理论对比、反应分类、诺贝尔奖关联等方面系统分析有机化学发展的相关问题，尤其注意结合历史背景与理论演进逻辑。 高中有机化学在科技、社会、生活中的实验应用是考试中的高频考点，解题时需要结合理论知识联系实际场景。如结合科技（如新能源材料）、社会（如污染治理）、生活（如食品添加剂）等具体需求是考查的重点。 【例1-1】（24-25高二·上海·期中）下列事件按时间先后顺序排列正确的是 ① 帕克斯制造出第一种塑料。②贝采利乌斯提出了“有机化学”的概念。③维勒由无机物制得尿素，打破了“生命力论”④李比希提出测定有机化合物中碳、氢元素含量的分析法 A．②③④① B．②④③① C．③④②① D．③②④① 【答案】A 【详解】① 帕克斯在1862年制造出第一种塑料；②贝采利乌斯在1806年提出了“有机化学”的概念；③维勒在1824年由无机物制得尿素，打破了“生命力论”；④李比希在1831年提出测定有机化合物中碳、氢元素含量的分析法；故下列事件按时间先后顺序排列为②③④①； 故选A。 【例1-2】（24-25高二下·河南洛阳·期中）化学与生活密切相关，下列有关有机物的应用不正确的是 A．安息香酸及钠盐是常用的防腐剂 B．甘油可用于生产汽车防冻液 C．氯乙烷气雾剂用于运动中的急性拉伤 D．没食子酸可以制作墨水，也可作除氧剂 【答案】B 【详解】A．安息香酸及钠盐主要通过干扰微生物细胞的酶活性，阻碍细胞膜的正常生理作用，从而抑制微生物的生长和代谢，是常用的防腐剂，A正确； B．乙二醇可用于汽车防冻液，B错误； C．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以用于运动中的急性拉伤，C正确； D．没食子酸可以制作墨水，也可作在药物制剂中常用作油脂和含油脂制剂的抗氧剂，D正确； 故选B。 【变式1-1】下列关于有机化学史的说法，正确的是 A．贝采利乌斯提出了测定有机物元素组成的方法 B．凯库勒提出了碳价四面体学说 C．李比希提出了有机化学概念 D．维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物 【答案】D 【详解】A．贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称，李比希最早提出了测定有机物元素组成的方法，A错误； B．范托夫提出了碳价四面体学说，凯库勒提出了苯的分子结构，B错误； C．从A选项的分析中可知，有机化学概念是由贝采利乌斯在1806年最早提出，C错误； D．德国化学家维勒用氰酸铵合成尿素，最早用人工方法将无机物转变为有机物，D正确； 故选D。 【变式1-2】（24-25高二下·四川宜宾·期中）化学与生活、科技密切相关。下列说法错误的是 A．乙炔在氧气中燃烧可用于焊接和切割金属 B．神舟飞船返回舱外表的碳化硅属于共价晶体 C．宇树机器狗使用的材料PEEK(聚醚醚酮)是无机非金属材料 D．葡萄酒中加入适量SO2以起到杀菌、抗氧化的作用 【答案】C 【详解】A．工业上常使用氧炔焰，氧炔焰就是利用乙炔（C2H2）在氧气中燃烧放出大量热来焊接和切割金属，A正确； B．SiC是硅原子与C原子通过共价键结合而成的空间网状结构，属于共价晶体，B正确； C．聚醚醚酮属于有机材料，C错误； D．SO2具有还原性，葡萄酒、果脯中加入适量以起到杀菌、抗氧化的作用，D正确； 答案选C。 【变式1-3】（23-24高二下·贵州六盘水·期末）高分子材料正向功能化、智能化、精细化方向发展。下列说法错误的是 A．聚丙烯酸钠()具有高吸水性，可作水处理剂 B．聚氯乙烯()耐化学腐蚀、机械强度高，可制成食品包装袋 C．聚乳酸()具有生物相溶性和生物可吸收性，可用于手术缝合线 D．锦纶66()的单体为己二胺和己二酸，可用于生产降落伞 【答案】B 【详解】A．聚丙烯酸钠树脂由于含有亲水基-COONa，因此具有高吸水性，可作水处理剂，A正确； B．聚氯乙烯为有机物，绝缘性好，耐化学腐蚀，机械强度较高，由于含有氯元素，有毒，不可用作食品、药物的包装材料，B错误； C．聚乳酸是一种聚酯，在一定条件下发生水解反应，产生乳酸，因此是一种新型可生物降解的高分子材料，主要用于制造可降解纤维，具有生物相溶性和生物可吸收性，可用于手术缝合线，C正确； D．锦纶66()的单体为己二胺和己二酸，锦纶弹性好，耐磨,垂感好，不吸水可用于生产降落伞，D正确； 故答案为：B。 题型二 有机物中碳原子的成键特点 解题要点 有机物分子中，碳原子若以四个单键与其他原子或原子团结合，则紧邻该碳原子的四个原子形成的空间结构就是四面体结构，即这四个原子一定不共平面；若这四个原子相同，则紧邻该碳原子的四个原子构成正四面体结构。若碳原子与碳原子或其它原子形成双键，则以平面形式存在，若碳原子与碳原子或其它原子形成三键，则碳原子与其它原子共线。连接方式可以是链状，也可以是环状。 【例2-1】（23-24高二下·安徽宿州·期中）某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【答案】A 【解析】已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构，故本题选A。 【变式2-1】（23-24高一下·天津静海·阶段练习）某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 【答案】D 【解析】A．①中碳原子与氢原子形成4个共价单键，说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则，故A正确； B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，含有碳碳双键或碳碳三键的烃属于不饱和烃，这些化合物存在不饱和键，故B正确； C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，每个碳原子均连接4个原子，满足“碳四价”原则，故C正确； D．由⑤可推知当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳链呈锯齿状，所有碳原子一定不在同一条直线上，故D错误； 故选D。 【变式2-2】（23-24高二下·天津南开·期中）某烃的结构简式为：，分子中含有四面体结构的碳原子（饱和碳原子）数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，a、b、c分别为 A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4 【答案】B 【解析】 该烃的结构展开为： ，所以，甲基碳和乙基碳原子是含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子），共4个，故a=4，在同一直线上的碳原子数即为符合乙炔的结构的碳原子，最多为3个，即b=3；乙烯是平面结构，乙炔是直线型结构，线可以在面上，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c=6。 故选B。 【变式2-3】（23-24高二下·北京·期中）下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．A中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，A正确； B．B中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，B正确； C．C中三键和双键中间的碳形成了5条共价键，违背了碳四价的原则，C错误； D．D中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，D正确； 故选C。 题型三 有机物结构的表示方法 解题要点 常见的有机物结构的表示方法 种类 含义 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可以反映出一个分子中原子的种类和数目 C2H4 电子式 用“·”或“×”来表示原子的最外层电子(价电子)成键情况的式子 结构式 用短线“—”表示一个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连起来 结构简式 表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数；表示双键的“===”、三键的“≡”不能省略 CH2===CH2 最简式 各原子个数为最简整数比的式子 CH2 键线式 碳碳键用线段来表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要标出 (丙烯) 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 【例3-1】（24-25高二下·重庆·期中）下列化学用语正确的是 A．的结构示意图为 B．醛基的结构简式为 C．电子式： D．乙烷的结构式是 【答案】D 【解析】 A．是Cl得到一个电子形成的，离子结构示意图应为，A错误； B．醛基的结构简式为-CHO，不能写成，B错误； C．属于离子化合物，其电子式应为，C错误； D．乙烷的结构简式为CH3CH3，其结构式是，D正确； 故选D。 【变式3-1】（24-25高一下·甘肃张掖·期中）下列化学用语表达不正确的是 A．HClO 的结构式：H-O-Cl B．NH3的电子式： C．乙烯的空间填充模型： D．异丁烷的结构简式： 【答案】B 【解析】A．HClO为共价化合物，结构式为H-O-Cl，A正确； B．NH3的电子式为，B错误； C．乙烯含有碳碳双键，空间填充模型，C正确； D．异丁烷为含有一个支链的烷烃，结构简式：，D正确； 故选B。 【变式3-2】（24-25高二下·四川凉山·期中）下列化学用语表示不正确的是 A．的分子式：C8H8O2 B．C5H12分子的球棍模型： C．丙炔的结构简式：CH3C≡CH D．的键线式： 【答案】D 【解析】 A．的分子式：C8H8O2，A正确； B．C5H12分子中每个碳原子都含有4个碳氢键，空间结构为锯齿状，球棍模型为，B正确； C．丙炔的结构简式：CH3C≡CH，C正确； D．的键线式为，D错误； 故选D。 【变式3-3】（23-24高一下·湖南长沙·阶段练习）下列化学用语表述正确的是 A．丙烯的键线式： B．乙炔的分子的球棍模型 C．-OH的电子式： D．乙烷的实验式为：CH2 【答案】A 【解析】A．丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3，键线式为，A正确； B．乙炔的分子的球棍模型：，B不正确； C．羟基的结构式为-O-H，电子式，C不正确； D．乙烷的分子式是C2H6，实验式为 CH3，D不正确； 故选A。 题型四 共价键 解题要点 (1)共价键的类型 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、 2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp (2)共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。 【例4-1】（23-24高二下·上海·期中）有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A．只形成π键 B．只形成非极性键 C．形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键 【答案】C 【解析】A．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键，也能形成π键，故A错误； B．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键，如：C-H，也能形成非极性键，如：C-C，故B错误； C．碳原子核外最外层有四个电子，在反应中不易得或失电子，则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对，故C正确； D．有机物分子中的碳原子无法形成离子键，故D错误； 故选C。 【变式4-1】（23-24高二下·北京·阶段练习）下图是四种常见有机物的空间填充模型，下列说法中正确的是 A．甲中碳原子为sp3杂化 B．乙中σ键与π键的个数比为2∶1 C．丙中含有碳碳双键，属于烯烃 D．丁可表示乙酸的结构 【答案】A 【解析】A．图示的有机物为甲烷，其中碳原子的杂化方式为sp3杂化，A正确； B．图示的有机物为乙烯，其中共有5个σ键，一个π键，故二者个数比为5∶1，B错误； C．图示的有机物为苯，其分子中不含碳碳双键，不属于烯烃，C错误； D．图示的有机物应为乙醇，D错误； 故选A。 【变式4-2】下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是 A．烷烃中的化学键均为σ键 B．CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱 C．乙烯分子中含有极性键和非极性键 D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 【答案】D 【解析】A．烷烃中所有键均为单键，均为σ键，A正确； B．N元素非金属性强于C元素，故N与H之间共用电子对偏移程度大于C与H之间共用电子对偏移程度，故C—H键的极性比N—H键的极性弱，B正确； C．乙烯分子中碳与碳之间为非极性键，碳与氢之间为极性键，C正确； D．丙炔结构简式为：CH3-C≡CH，碳碳之间含有2个σ键，碳氢之间含有4个σ键，故共有6个σ键，碳碳三键中含有2个π键，D错误； 故答案选D。 【变式4-3】下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是 A．CH3N　 B．CH4Si　 C．CH2OS　 D．CH4O　 【答案】B 【分析】根据每种元素形成的化学键判断正误，氮原子能形成3个共价键，碳原子能形成4个共价键，硫原子能形成2个共价键，氢原子能形成1个共价键，氧原子能形成2个共价键。 【解析】A．该分子中每个氢原子能形成1个共价键，氮原子能形成3个共价键，碳原子能形成4个共价键，所以每个原子都达到稳定结构，A正确； B．C、Si原子能形成4个共价键，成键情况不合理，B错误； C．该分子中每个碳原子能形成4个共价键，氢原子能形成1个共价键，氧原子能形成2个共价键，硫原子能形成2个共价键，从而使各个原子能达到稳定结构，C正确； D．该分子中碳原子能形成4个共价键，硫原子能形成2个共价键，氢原子能形成1个共价键，从而使各个原子能达到稳定结构，D正确； 故选B 题型五 有机化合物的同分异构现象 解题要点 同分异构体的书写步骤 ①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 ②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 ③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。 ④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 【例5-1】（24-25高二下·天津南开·阶段练习）下列各组物质不互为同分异构体的是 A．CH3CH2OH和CH3OCH3 B．NH4OCN和CO(NH2)2 C．CH3CH2COOH和CH2=CHCOOH D．和 【答案】C 【解析】A．CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式都为C2H6O，二者结构不同，属于同分异构体，故A不选； B．NH4OCN和CO(NH2)2的分子式都为CH4N2O，二者结构不同，属于同分异构体，故B不选； C．CH3CH2COOH的分子式为C3H6O2，CH2=CHCOOH的分子式为C3H4O2，二者分子式不同，不互为同分异构体，故C选； D． 和的分子式都为C7H8O，二者结构不同，属于同分异构体，故D不选； 故选C。 【变式5-1】（24-25高二下·江西·阶段练习）下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．和 D．和 【答案】C 【解析】A．金刚石和石墨互为同素异形体，A错误； B．和的分子式不同，不是同分异构体，B错误； C．和的分子式相同，碳架形式相同，但是碳碳双键的位置不同，二者互为同分异构体且属于官能团位置异构，C正确； D．和的分子式相同，官能团的种类不同，是同分异构体，属于官能团异构，D错误； 故选C。 【变式5-2】（24-25高二下·全国·单元测试）下列有关同分异构体的叙述正确的是 A．苯环上的一氯代物有5种 B．丁烷的一氯代物有6种 C．菲的结构简式为，其一硝基代物有10种 D．和互为同分异构体 【答案】D 【解析】 A．以甲基和甲基对位上的碳原子的连线为对称轴：，其苯环上的一氯代物有3种，A项错误； B．丁烷()存在同分异构体：和，其一氯代物有4种，B项错误； C．菲分子结构对称：，则其一硝基代物有5种，C项错误； D．和的分子式都是，结构不同，二者互为同分异构体，D项正确； 答案选D。 题型六 依据碳骨架分类 解题要点 链状化合物要求不含环状结构；环状化合物要求碳原子连接成环状；芳香化合物分子中应该含有苯环。 【例6-1】按碳骨架分类，下列说法正确的是 A．属于链状化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．、属于同系物 【答案】A 【解析】A．是烷烃，属于链状化合物，A正确； B．含有苯环的化合物是芳香烃化合物，有机物分子中含有碳碳双键，没有苯环，因此不属于芳香族化合物，B错误； C．含有碳环但不是苯环的化合物是脂环化合物，所给有机物分子中含有 苯环，因此属于芳香族化合物， C错误； D．有机物含有酚羟基，属于酚类，属于醇类，故二者不是同系物，D错误； 答案选A。 【变式6-1】按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是 A．属于脂肪烃衍生物 B．属于芳香族化合物 C．属于芳香族化合物 D．属于脂环化合物 【答案】C 【解析】 A．是异丁烷，属于脂肪烃，A错误； B．芳香族化合物指含有苯环的化合物，不含苯环，属于环烯，B错误； C．含有苯环，属于芳香族化合物，C正确； D．结构中含有苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，D错误； 故答案选C。 【变式6-2】下列对有机物的分类中正确的是 A．是脂环化合物 B．是芳香族化合物 C．苯、环己烷都属于脂肪烃 D．新戊烷是链状化合物 【答案】D 【解析】A．该结构中含有苯环，是芳香族化合物，A项错误； B．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，B项错误； C．苯属于芳香化合物，C项错误； D．由新戊烷的结构简式可知该结构中不含环状结构，属于链状化合物，D项正确； 故选D。 【变式6-3】根据碳骨架进行分类，下列关于各有机物类型的说法中正确的是 ①CH3CH2Cl　②　③(CH3)2C=CH2　④　⑤　⑥ A．链状烃：①③⑤ B．脂环烃：②⑤⑥ C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④⑥ 【答案】C 【解析】①⑥中含有C、H以外的其它元素，不属于烃，④中无苯环，不属于芳香烃； 故本题选C。 题型七 依据官能团分类 解题要点 判断几种典型官能团的方法 (1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。 (2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 【例7-1】（24-25高二下·江西·阶段练习）下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是 A． 羧酸 B．酚 C．酰胺 D． 醛 【答案】A 【解析】A．属于羧酸，官能团为羧基： ，A正确； B．属于醇，官能团为羟基： ，B错误； C．属于酰胺，官能团为酰胺基：，C错误； D．属于醛，官能团为醛基：，D错误； 故选A。 【变式7-1】（24-25高一·全国·课堂例题）按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛类物质 B．CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃 C．含有苯环，属于芳香烃 D．含有苯环和羟基，属于醇类物质 【答案】B 【解析】 A． 为甲酸乙酯，属于酯类化合物，A项错误； B． CH3CH2Br含有溴原子，为卤代烃，B项正确； C． 中含有N、O两种元素，不属于烃，属于烃的衍生物，C项错误； D． 含有的官能团名称为羧基，属于羧酸类，D错误； 答案选B。 【变式7-2】下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是 A．CH3CONH2　酰胺　 B．　羧酸类　-CHO C．　醛类　-CHO D．　酚类　-OH 【答案】A 【解析】 A．由CH3CONH2结构简式可知该物质属于酰胺类，官能团为，A项正确； B．羧酸的官能团为—COOH，B项错误； C．属于酯类，官能团为，C项错误； D．苯环与羟基直接相连为酚类，D项错误； 故选：A。 【变式7-3】对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是 物质 A． B． 类别 羧酸 酚类 官能团 —COOH —OH 物质 C． D． 类别 醛类 酮类 官能团 —CHO A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．由A分子的结构简式可知，A中含有羧基(-COOH)，属于羧酸，A符合题意； B．由B分子的结构简式可知，B中含有醇羟基(-OH)，属于醇类而不是酚类，B不合题意； C．由C分子的结构简式可知，C中含甲酸酯基，故其属于酯类而不是醛类，官能团是酯基(-COO-)而不是醛基(-CHO)，C不合题意； D．由D分子的结构简式可知，D中含醚键()而不是酮羰基，属于醚类，D不合题意； 故答案为：A。 题型八 同系物 解题要点 关于同系物的理解可归纳为以下几条： ①“一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。 ②“二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。 ③“三注意”：①同系物必须为同一类物质；②同系物的结构相似，但不一定完全相同；③各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。 【例8-1】（24-25高二上·云南昆明·阶段练习）下列说法不正确的是 A．H、、是氢元素的三种核素 B．石墨和互为同素异形体 C．正丁烷和异丁烷互为同分异构体 D．和互为同系物 【答案】A 【解析】A．核素是具有一定数目质子和一定数目中子的一种原子，、、不是氢元素的三种核素，A不正确； B．同素异形体是同种元素形成的不同单质，石墨和都是由碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，B正确； C．同分异构体是分子式相同结构不同的两种化合物互称为同分异构体，正丁烷和异丁烷二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确； D．结构相似，组成相差一个或多个CH2原子团的化合物互称同系物，和均为链状烷烃，结构相似，组成上相差若干个“CH2”原子团，互为同系物，D正确； 答案选A。 【变式8-1】下列物质与CH3OH互为同系物的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】CH3OH属于饱和一元醇；结构相似，分子组成相差若干CH2原子团的有机物互为同系物。 【解析】 A．含有苯环，CH3OH不含苯环，结构不相似，不是同系物，故不选A； B．含有碳碳双键，CH3OH不含碳碳双键，结构不相似，不是同系物，故不选B； C．与CH3OH都含1个羟基，分子式相差3个CH2，互为同系物，故选C； D．含有2个羟基，CH3OH含1个羟基，不是同系物，故不选D； 选C。 【变式8-2】（23-24高二上·上海·期末）一定互为同系物的是 A．C5H10和C3H6 B．C3H8和C2H6 C．C8H8和C6H6 D．乙二醇和丙三醇 【答案】B 【解析】A．C5H10可能为烯烃或环烷烃，C3H6可能为烯烃或环烷烃，不一定互为同系物，A不合题意； B．C3H8和C2H6均为烷烃，结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团，B符合题意； C．C8H8可能是苯乙烯，也可能是含有多个碳碳双键或三键的支链烃或环烃，C6H6可能是苯或者其他不饱和烃，二者结构不相似，组成上也不是相差2个CH2，不互为同系物，C不合题意； D．乙二醇含有两个羟基，丙三醇含有三羟基，二者结构不相似，组成上也不是相差2个CH2，不互为同系物，D不合题意； 故答案为：B。 【变式8-3】（23-24高二上·上海·期中）下列各组物质中，属于同系物的是 A．和 B．和 C．和 D．金刚石和C60 【答案】A 【解析】 A．和是结构相似，相差1个CH2原子团的烷烃，互为同系物，故A正确； B．是链烃，是环烷烃，两者的结构不相似，不是同类物质，不可能互为同系物，故B错误； C．和的质子数相同，中子数不同，互为同位素，不可能互为同系物，故C错误； D．金刚石和C60是碳元素形成的不同种单质，互为同素异形体，不可能互为同系物，故D错误； 故选A。 题型九 链烃的命名 解题要点 ①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。 ②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。 ③当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。 【例91】（24-25高二下·山西阳泉·期中）下列有机物的系统命名中正确的是 A．3-甲基-4-乙基戊烷 B．3，3-二甲基-4-乙基己烷 C．3，4，4-三甲基己烷 D．2，2-二甲基-4-乙基戊烷 【答案】B 【解析】A．名称“3-甲基-4-乙基戊烷”为选主链错误，应为3，4-二甲基己烷，A不正确； B．名称“3，3-二甲基-4-乙基己烷”在选主链、编号、书写三个方面都符合烷烃的命名原则，B正确； C．名称“3，4，4-三甲基己烷”在编号方面出现错误，应为3，3，4-三甲基己烷，C不正确； D．名称“2，2-二甲基-4-乙基戊烷”不符合烷烃命名原则，主链最长，主链编号之和最小，正确命名是：2，2，4-三甲基己烷，D不正确； 故选B。 【变式9-1】（24-25高二上·云南曲靖·阶段练习）下列有机物的命名正确的是 A．2，2-二甲基-3-丁炔： B．3-乙基-1-丁烯： C．1，2-二甲苯： D．2，2，3-三甲基戊烷： 【答案】C 【解析】 A．是主链有4个碳的炔烃，1号碳上有碳碳三键，3号碳上有2个甲基，系统命名为3，3-二甲基-1-丁炔，故A错误； B．是主链有5个碳的烯烃，1号碳上有碳碳双键，3号碳上有1个甲基，系统命名为3-甲基-1-戊烯，故B错误； C．的苯环上有2个位于邻位的甲基，系统命名为1，2-二甲苯，故C正确； D．是主链有5个碳的烷烃，2号碳上有2个甲基，4号碳上有1个甲基，系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，故D错误； 故选C。 【变式9-2】（23-24高二下·辽宁沈阳·阶段练习）下列有机物命名正确的是 A．2-乙基-1，3-丁二烯： B．2，4-二甲基庚烷 C．2，3-二乙基戊烷 D．2-异丙基-2-丁烯 【答案】A 【解析】 A．的名称是2-乙基-1，3-丁二烯，故A正确； B．的名称是2，4-二甲基戊烷，故B错误； C．的名称是3-甲基-4-乙基己烷，故C错误； D．的名称是2，3-二甲基-2-戊烯，故D错误； 选A。 题型十 脂环烃、芳烃的命名 解题要点 苯的同系物的命名 (1)习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为！！！ 取代基　###。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 称为甲苯，称为乙苯；二甲苯有三种同分异构体，分别为 (邻二甲苯)、 (间二甲苯)、 (对二甲苯)。 (2)系统命名法。 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。如 的名称为1,2－二甲苯邻二甲苯 的名称为 1,3－二甲苯间二甲苯 的名称为1,4－二甲苯　对二甲苯 【例10-1】（23-24高二下·吉林通化·阶段练习）下列有机物命名正确的是 A．3，3﹣二甲基﹣2﹣乙基戊烷 B．：二甲苯 C．(CH3)2CHCH2C(C2H5)＝CH2：4﹣甲基﹣2﹣乙基﹣1﹣戊烯 D．2，2，4﹣三甲基﹣3﹣乙基﹣3﹣戊烯 【答案】C 【解析】A．该有机物最长碳链为己烷，命名为3，3，4-三甲基己烷，A错误； B．对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名，命名为1,2-二甲苯或邻二甲苯，B错误； C．烯烃的命名中将含有碳碳双键的最长碳链作为主链，从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位，(CH3)2CHCH2C(C2H5)=CH2命名：4﹣甲基﹣2﹣乙基﹣1﹣戊烯，C正确； D．该有机物正确的命名为：2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，D错误； 答案选C。 【变式10-1】（23-24高二下·河北·期中）正确识别含有苯环的烃及烃的衍生物的名称非常重要。下列对含苯环的有机物命名错误的是 A．对二甲苯 B．苯甲醇 C．对二苯酚 D．邻氯甲苯 【答案】C 【解析】 A．对位有2个甲基，名称为对二甲苯，A正确； B．可以看做甲苯中H原子被羟基取代，名称为苯甲醇，B正确； C．为对苯二酚，C错误；     D．可以看做甲苯苯环上邻位的氢原子被氯原子取代，名称为邻氯甲苯，D正确； 故选C。 【变式10-2】（23-24高二下·云南昆明·阶段练习）下列有机物命名不正确的是 A．：1，2，3-三甲苯 B．：4-甲基-2-己烯 C．：3-甲基-3-乙基-1-丁炔 D．：对硝基甲苯 【答案】C 【解析】 A．根据烷烃的命名原则，为1，2，3−三甲苯，A正确； B．该有机物主链有6个碳原子，2号碳上有1个碳碳双键，4号碳原子上有一个甲基，则该有机物的名称为4−甲基−2−己烯，B正确； C．的名称为3，3−二甲基−1−戊烯，C错误； D．根据习惯命名为对硝基甲苯，D正确； 故选C。 题型十一 烃的衍生物的命名 解题要点 (1)醇、醛、羧酸的命名。 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 (2)酯的命名 根据合成酯时需要的羧酸和醇的名称，命名为“某酸某酯”。如甲酸与乙醇生成的酯的名称为甲酸乙酯。 【例11-1】（23-24高二下·北京·期中）下列有机物的命名错误的是 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．单键可旋转，故该烷烃主链有6个碳原子，根据烷烃的系统命名可知，该烷烃的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，A错误； B．根据醇的系统命名可知，该醇的名称为1，3-丙二醇，B正确； C．根据卤代烃的命名，该氯代烃的命名为2-氯丙烷，C正确； D．根据烯烃的系统命名可知，该烯烃的名称为：3-甲基-1-戊烯，D正确； 故选A。 【变式11-1】（23-24高二下·吉林松原·期末）给常见有机物命名，可以帮助学生更好地学习有机化学。下列有关有机物的命名正确的是 A．：1，3，4-三甲基苯 B．：4-甲基-4-丁醇 C．丁醚 D．：丙烯酸 【答案】D 【解析】 A．应该命名为1，2，4-三甲基苯，故A错误； B．主链最长为5个碳原子，命名为2-戊醇，故B错误； C．醚的命名应选醚键最长的链为主链，应命名为二乙醚，故C错误； D．含有碳碳双键，命名为丙烯酸，故D正确； 故选D。 【变式11-2】（23-24高二下·安徽合肥·期中）下列有机物的命名正确的是 选项 A B 物质 名称 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-1-丙醇 选项 C D 物质 名称 1,3,4-三甲苯 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】 A．烷烃的命名原则：应从距离支链最近的一端开始编号，且编号序数之和最小，应命名为2,2,4-三甲基戊烷，A错误； B．醇的命名原则：选择含有羟基碳的最长碳链作为主链，命名为某醇，应命名为2-丁醇，B错误； C．苯的同系物的命名原则也要满足标号序数之和最小，应命名为1,2,4-三甲苯，C错误； D．二烯烃的命名原则：选择含有碳碳双键的碳链作为主链，从距离双键最近的一端开始标号，命名为3,4-二甲基-1,3-戊二烯，D正确； 故选D。 题型十二 物质分离的基本操作 解题要点 常考的分离提纯操作 1.溶解、过滤、蒸发中玻璃棒的使用； 2.蒸馏中冷却水的走向、加热和通冷却水的顺序、沸石(或碎瓷片)的添加、温度计水银球的位置等； 3.萃取分液中萃取剂的选择、常见萃取剂与水的密度大小比较、分液时上层液体的取出方法等； 4.结晶操作(蒸发结晶、降温结晶、重结晶)； 【例12-1】（24-25高二下·广东东莞·阶段练习）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 【答案】C 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。 【解析】A．苯甲酸的熔点为122.4°C，常温下苯甲酸呈固态，A错误； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl溶于水不能通过操作Ⅱ趁热过滤除去，B错误； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D错误； 故选C。 【变式12-1】（24-25高二下·北京·期中）某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．图中加热溶解，加快苯甲酸溶解速率，便于分离泥沙，A正确； B．苯甲酸加热溶解后，泥沙不溶，过滤除去，B正确； C．苯甲酸溶解度，随温度降低而减小，冷却结晶可析出苯甲酸晶体，C正确； D．重结晶实验中不涉及萃取、分液，D错误； 故选D。 【变式12-2】（24-25高二下·湖北武汉·阶段练习）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 【答案】A 【分析】向桂花中加入石油醚，充分振荡，过滤，分离除去不溶物，得到溶液，然后根据物质沸点的不同，将溶液进行蒸馏，分离出沸点低的石油醚和桂花浸膏，再向桂花浸膏中加入无水乙醇回流1小时，进行抽滤，并用乙醇洗涤固体残渣，充分回收桂花精油，将分离得到溶液进行减压蒸馏，分离得到桂花精油。 【解析】A．“操作②”为分离互溶的、沸点不同的混合物，名称为蒸馏，所得的沸点较低的石油醚可循环利用，A错误； B．“操作①”是分离难溶性固体与可溶性液体混合物的操作，该操作名称为过滤，所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，B正确； C．残留在固体上的桂花精油能够溶于乙醇，“乙醇洗涤”抽滤时的固体残渣，可提高桂花精油的收率，C正确； D．桂花精油不稳定，高温易变质。利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质，D正确； 故选A。 题型十三 混合物分离方法的选择 解题要点 有机物的分离、提纯 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 【例13-1】（24-25高二下·湖南永州·开学考试）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B CO2(SO2) 碳酸钠溶液 洗气 C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 重结晶 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．乙烯能被高锰酸钾氧化，生成CO2，会引入新杂质，故A错误； B．CO2、SO2都能与碳酸钠溶液反应，不能用于除杂，故B错误； C．CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，故C错误； D．乙酸与碳酸钠反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，故D正确； 故答案选D。 【变式13-1】（24-25高二下·四川·期中）实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 溴苯() KI溶液 分液 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．乙炔、硫化氢都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾除掉乙炔中硫化氢，A错误； B．粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，可先溶解、过滤除去泥沙，滤液含苯甲酸、氯化钠，然后结晶分离出苯甲酸，B正确； C．溴单质与KI溶液生成溴化钾、碘单质，溴苯常温不与KI溶液反应，且生成的碘单质溶于溴苯里，引入新杂质，因此用KI溶液除掉溴苯中溴单质，再通过分液分离，得不到纯净溴苯，C错误； D．环己烯与溴水发生加成反应得到的产物与苯是互溶，因此不能用溴水和过滤的方法除掉苯中环己烯，D错误； 故选B。 【变式13-2】（23-24高二下·四川眉山·期中）下列关于有机物的分离提纯方法，正确的是 A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．粗溴苯中混有的少量溴和用碳酸钠溶液来吸收 D．中混有时，可用重结晶的方法提纯 【答案】D 【解析】A．因乙醇和水可以形成共沸物，直接蒸馏不能得到无水酒精，应先加入氧化钙再蒸馏，A错误； B．酸性高锰酸钾与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，B错误； C．粗溴苯中混有的少量溴和用氢氧化钠溶液来吸收，C错误； D．溶解度受温度影响较大，溶解度受温度影响小，可用重结晶的方法提纯，D正确； 故选D。 【变式13-3】（23-24高二下·辽宁·阶段练习）下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是 A．重结晶法提纯苯甲酸：②③ B．蒸馏法分离苯和溴苯：③⑤⑥ C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：①⑥ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：①④⑥ 【答案】B 【解析】A．重结晶法提纯苯甲酸，需要用到烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯和漏斗，图示中没有，②③用不着，A不合题意； B．蒸馏法分离苯和溴苯需要用到蒸馏烧瓶、温度计、锥形瓶等，即用到图示中的③⑤⑥，B符合题意； C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液需要用到烧杯、分液漏斗和玻璃棒，图示中没有，①⑥用不到，C不合题意；     D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度需要用到酸式滴定管、碱式滴定管、锥形瓶和胶头滴管，图中①为漏斗用不到，D不合题意； 故答案为：B。 题型十四 确定有机物的实验式、分子式 解题要点 燃烧法确定有机物的分子式 有机物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳，根据生成的水和CO2的质量，换算成物质的量之比，从而确定分子中C、H原子个数比，若分子中还含有O原子，根据样品总质量，可求O原子的物质的量，从而求出C、H、O原子个数比即为最简式（实验式），再根据相对分子质量，进而确定分子式。 【例14-1】（24-25高二下·湖北宜昌·期中）某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机物中各元素的质量分数是：碳38.7%、氢9.7%、氧51.6%，用相对密度法测得该有机物的密度是同温同压下氢气密度的31倍，且该有机物的红外光谱中有羟基O-H和烃基C-H的吸收峰。下列说法正确的是 A．该有机物的实验式为CH2O B．该有机物的相对分子质量是62g/mol C．该有机物与乙醇互为同系物 D．该有机物的结构简式可能为HOCH2CH2OH 【答案】D 【解析】A．，所以实验式为，A错误； B．根据可知，同温同压下相对分子质量与密度成正比，若用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的31倍，则该物质的相对分子质量为，B错误； C．乙醇的分子式为，该有机物的分子式为，结构不相似，不互为同系物，C错误； D．根据红外光谱中显示的化学键可知，其结构简式为，D正确； 故答案选D。 【变式14-1】（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 【答案】D 【分析】由实验装置可知，先通入氧气可排除装置中的空气，连接装置后检验装置的气密性，先点燃b处，CuO的作用是使有机物不完全燃烧产生的CO反应为CO2，保证有机物中C元素转化为二氧化碳，再点燃a处，有机物燃烧生成二氧化碳和水，c处用无水氯化钙吸收水，d处用碱石灰水吸收二氧化碳，c、d不能互换，否则碱石灰吸收的质量为混合物的质量，然后熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温，可保证水、二氧化碳被完全吸收，取下c和d管称重，c中为水的质量、d中为二氧化碳的质量，结合质量守恒及相对分子质量确定分子式。 【解析】A．根据分析，先点燃b处，再点燃a处，A错误； B．根据分析，c处为无水氯化钙，d处为碱石灰，c、d不能互换，B错误； C．若撤去CuO，则有机物中的碳元素不能完全转化为CO2被吸收，收集到的CO2质量偏小，导致测量所得样品CxHyOz中x：y值偏小，C错误； D．c管吸收水的质量为1.08g，n(H2O)=0.06mol，氢元素的质量为0.12g，d管吸收的二氧化碳的质量为3.52g，n(CO2)= 0.08mol，碳元素的质量为0.96g，氧元素的质量为2.36-0.96- 0.12=1.28g，n(O)= 0.08mol，C、H、O的原子个数比为0.08mol∶0.12mol∶0.08mol=2∶3∶2，最简式为C2H3O2，设分子式为(C2H3O2)n，质谱测得该有机物的相对分子量为118，59×n=118，解得n=2，可知分子式为C4H6O4，D正确； 故选D。 【变式14-2】（24-25高二下·四川凉山·期中）某有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍，取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13.2g CO2、7.2g H2O，则该有机物的分子式为 A．C4H8O B．C3H8O3 C．C4H4O2 D．C3H8O2 【答案】B 【解析】已知有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍，则该有机物的摩尔质量M=2g·mol-1×46=92g·mol-1，9.20 g该有机物物质的量为0.1 mol，生成CO2的质量为13.2g，CO2物质的量为0.3 mol；生成H2O的质量为7.2g，H2O的物质的量为0.4 mol；因此n(C)∶n(H)=0.3 mol：0.8moll=3：8，又因为该有机物的摩尔质量为92g·mol-1，所以该有机物分子式C3H8O3，B项正确； 答案选B。 【变式14-3】（24-25高二下·全国·课后作业）证明某有机化合物属于烃，应完成的实验内容必须是 A．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比 C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量之比 D．测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O和CO2的质量 【答案】D 【解析】A．燃烧产物只有H2O和CO2，只能证明有机物含有H和C，不能确定是否含有O，因此不能确定其是否为烃，A错误； B．烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成H2O和CO2，则测定完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比，只能确定该有机物中碳原子和氢原子的个数比，不能确定是否含有氧元素，B错误； C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量的比值，只能测定它的C、H比，不能确定是否含有O，因此不能验证某有机物是否属于烃，C错误； D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，能确定消耗氧气的质量，从而确定有机物中是否含有O，因此能确定该有机物是否属于烃，D正确； 答案选D。 题型十五 图谱法在确定有机化合物结构中的应用 解题要点 （1）质谱法——相对分子质量的测定 质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值）最大值即为该有机化合物的相对分子质量。 （2）红外光谱 原理 不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 作用 获得分子中所含的化学键或官能团的信息 （3）核磁共振氢谱 原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移 作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比 举例 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH （4）X射线衍射 ①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 ②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 【例15-1】（24-25高二下·湖北·期中）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法正确的是 A．A分子中含有酯基和苯环两种官能团 B．在一定条件下，A可发生取代反应，但不能发生加成反应 C．A属于环状化合物、芳香烃 D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 【答案】D 【解析】 A．有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有1个取代基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则4种氢原子个数之比＝1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，且苯环与C原子相连，故A的结构简式为，苯环不是官能团，A错误； B．A分子中含有苯环，存在π键，则A能发生加成反应，B错误； C．A分子中含有O原子，不属于烃类化合物，C错误； D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，即，D正确； 故选D。 【变式15-1】（24-25高二下·全国·课后作业）某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。 下列关于该有机物的叙述正确的是 A．该有机物分子中不同化学环境的氢原子有6种 B．该有机物属于芳香化合物 C．键线式中的Et代表的基团为-CH3 D．利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量 【答案】D 【解析】A．核磁共振氢谱图中有8个峰，说明分子中有8种不同类型的氢，A错误； B．该有机物分子中无苯环结构，因此不属于芳香化合物，B错误； C．结合球棍模型可得Et代表的基团为-CH2CH3，C错误； D．质谱图可以确定有机物的相对分子质量，D正确； 故选D。 【变式15-2】（2025高二·全国·专题练习）已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是 A．若A的分子式为，则其结构简式为 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1:2:3 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为，则其能与反应的结构有两种 【答案】A 【解析】A．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子，只有两种等效氢，A错误； B．由图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1:2:3，B正确； C．分子式未知，仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，C正确； D．若A能与反应，则其中含有羧基或酯基，结合分子式知A可能的结构有，D正确； 答案选A。 【变式15-3】（24-25高二·全国·假期作业）有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】根据题图可知，该有机化合物A的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46；根据核磁共振氢谱图可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种H原子。 【解析】A．的相对分子质量为46，分子中有3种H原子，A符合； B．的相对分子质量为44，分子中有2种H原子，B不符合； C．的相对分子质量为46，分子中有2种H原子，C不符合； D．的相对分子质量为88，分子中有4种H原子，D不符合； 故选A。 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$