2.3 课题2 苯的同系物 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

课题2　苯的同系物 1. 认识苯的同系物的结构特征和性质。 2. 以甲苯的性质为例，了解烃基和苯环之间的相互作用。 1. 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。含有苯环(或稠环，如等)的烃称为芳香烃。含有苯环(或稠环)的化合物，称为芳香族化合物。一些含有苯环的化合物如下： a. 　b. 　c. 　d. 　 e. (1) 上述物质中，哪些属于苯的同系物？哪些属于芳香烃？哪些属于芳香族化合物？ (2) 写出苯的同系物的通式。 2. 苯环上连有1个甲基时，可命名为甲(基)苯，连有2个甲基时，根据甲基在苯环上所处的相对位置，习惯命名法可用如下方法进行命名： 　　　　　　　　 邻二甲苯　　　　　　对二甲苯　　　　　　　间二甲苯 (1) 写出乙苯的结构简式。 (2) 根据系统命名法，邻二甲苯应命名为1，2­二甲基苯。利用系统命名法对和进行命名。 1. 根据甲苯的结构，预测甲苯可能发生的反应。 2. 根据下图所示的甲苯的物质转化关系图，书写相应反应的化学方程式(反应条件已略去)。 (1) 写出反应①②③的化学方程式。 (2) 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。写出生成三硝基甲苯反应的化学方程式。 1. 向一支试管中加入2 mL甲苯，向其中滴加几滴酸性KMnO4溶液，振荡。 (1) 记录观察到的实验现象。 (2) 查阅资料可知，某些苯的同系物如、、可被酸性KMnO4溶液氧化。所发生的物质转化如下： 但不能被酸性KMnO4溶液氧化。观察结构可知，能被酸性KMnO4溶液氧化的苯的同系物，结构上应具有什么特征？ 2. 苯环与所连烃基间由于发生相互作用，而使得各自的性质发生改变。请以本节所学反应案例加以说明，苯环和所连烃基间如何相互影响？ 1. 下列物质中属于苯的同系物的是(　　) A. B. C. D. 2. 现有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2丁炔、 ⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是(　　) A. ③④⑤⑦⑧ B. ④⑤⑧ C. ④⑤⑦⑧ D. ③④⑤⑧ 3. 下列各物质中，最简式(也叫实验式)都相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是(　　) A. 丙烯和环己烷 B. 乙烯和2­甲基丙烯 C. 乙烯和苯 D. 1­丁炔和1­丁烯 4. 分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是(　　) A. 乙苯 B. 对二甲苯 C. 邻二甲苯 D. 间二甲苯 5. 下列各组物质属于芳香烃，且属于苯的同系物的是(　　) A. B. C. D. 6. 在甲苯中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，正确的解释是(　　) A. 甲苯分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多 B. 苯环受侧链的影响而易被氧化 C. 侧链受苯环的影响而易被氧化 D. 因苯环和侧链相互影响，使苯环和侧链同时被氧化 7. 可以用分液漏斗分离的一组是(　　) A. 苯和溴苯 B. 苯和汽油 C. 甲苯和邻二甲苯 D. 溴苯和水 8. (苏教版教材习题)某液态芳香烃的相对分子质量为106，请写出该芳香烃所有可能的结构简式，并用系统命名法命名。 9. 某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，经测定，前者增重10.8 g，后者增重39.6 g(假定全部吸收)。又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件回答问题。 (1) 推断该苯的同系物的分子式。 (2) 写出其结构简式。 课题2　苯的同系物 【活动方案】 活动一：1. (1) ae属于苯的同系物，acde属于芳香烃，abcde属于芳香族化合物。 (2) CnH2n－6(n>6) 2. (1) 　(2) 1，2，3­三甲基苯 1，2，4­三甲基苯 活动二：1. 甲苯可以燃烧；不能使溴水褪色；在光照条件下，甲苯能与氯气发生甲基上的取代反应；在FeBr3作催化剂条件下，甲苯能与液溴发生苯环上的取代反应；甲苯能发生硝化反应。 2. (1) ①＋3H2 ②＋Cl2＋HCl ③＋Br2(或)＋HBr↑ (2) ＋3HNO3＋3H2O 活动三：1. (1) 溶液变为无色。 (2) 与苯环相连的碳原子上至少要有1个氢原子。 2. 甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而甲烷、苯均不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环使甲基变活泼；甲苯与溴或硝酸反应时，溴原子或硝基主要取代甲基邻、对位上的氢，说明甲基使苯环邻、对位上的氢变活泼。 【课堂反馈】 1. C　2. B　3. A　4. B　5. B　6. C　7. D 8. 　1，2­二甲苯 　1，3­二甲苯　　1，4­二甲苯 　乙(基)苯 9. (1) C9H12　(2) 学科网（北京）股份有限公司 $$